2.1烷烃 导学案 2024-2025学年高二上学期化学人教版（2019）选择性必修3

第1节 烷烃 第一课时 烷烃的结构和性质 【学习目标】 1.掌握有机化合物的概念，熟悉有机化合物中碳原子的成键特点，初步了解有机物种类繁多的原因； 2.掌握甲烷的结构、性质及用途，能够通过甲烷的性质推测烷烃的性质的相似性和递变性； 3.掌握同系物、取代反应的概念，初步了解有机物组成和结构的表示方法。 【学习过程】 一、有机物的概念及有机化合物中碳原子的成键特点 1. 有机物：绝大多数含 元素的化合物，还可能含有H、O、N、S、P、卤素等元素。 【微点拨】 ①CO、CO2、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、硫氰化物、氰化物等虽然含碳，但性质和组成与无机物很相近，所以把它们看作为无机物； ②有机物一定含碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物。 2. 有机物的一般性质 （1）熔、沸点：大多数熔、沸点低 （2）溶解性：大多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、CCl4等有机溶剂 （3）可燃性：大多数可以燃烧 （4）有机反应比较复杂，常有很多副反应发生，因此有机反应化学方程式常用“―→”，而不用“===” 3. 有机化合物中碳原子的成键特点 (1)成键数目：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 个共价键； (2)成键方式 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键( )、双键( )、三键( )； (3)碳骨架的连接方式：多个碳原子之间可以结合成 ，也可以结合成 。 (4)有机化合物的多样性 ①有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有　　　　　个碳原子。 ②含有相同碳原子数的有机物分子，因为碳原子间　　　　　 或　　　　 的不同而具有多种结构。 【对点训练1】 1.下列物质中属于有机物的是(　　) ①乙醇　②食盐　③石墨　④甲烷　⑤蔗糖　⑥水　⑦一氧化碳　⑧碳酸钙　⑨乙酸 A．①②④⑤⑨　　　　　B．①④⑤⑨ C．①③④⑤⑦⑧⑨ D．①④⑤⑥ 2.下列说法中正确的是(　　) A．由碳、氢、氧三种元素组成的化合物一定是有机物 B．烃是含有碳元素和氢元素的化合物 C．大多数有机物熔、沸点较低 D．有机物都难溶于水 3.目前已知化合物中数量、种类最多的是ⅣA族碳的化合物(有机化合物)，下列有关其原因的叙述中不正确的是(　　) A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键 B．碳原子性质活泼，可以跟多种元素原子形成共价键 C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键 D．多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环，且链、环之间又可以相互结合 二、烷烃 【活动一】根据烷烃的分子结构，完成下表，并分析它们在组成和结构上的相似点。 名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型 甲烷 乙烷 丙烷 正丁烷 正戊烷 1.烷烃 （1）概念：像乙烷、丙烷等有机物中只含碳氢两种元素，其分子中碳原子之间都以 结合，碳原子剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到 ，这样一类的有机化合物称为 ，也称为 。 （2）链状烷烃的通式： 。 【活动二】阅读教材表2-1几种烷烃的熔点、沸点和密度。分析烷烃的物理性质变化的基本规律。 烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g/cm3) 甲烷 CH4 CH4 气 －182 －164 0.423 乙烷 C2H6 CH3CH3 气 －172 －89 0.545 丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气 －187 －42 0.501 正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气 －138 －0.5 0.579 正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液 －129 36 0.626 正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液 －54 151 0.718 十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液 －26 196 0.740 十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液 18 280 0.775 十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固 28 308 0.777 （3）烷烃的物理性质 递变规律（随碳原子数的增加）： ①熔、沸点逐渐__________。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越__________； ②相对密度逐渐__________； ③状态：气（碳原子数≤4） 液 固 相似性： ①都难溶于 ，易溶于 ； ②密度都比水 ； 三、甲烷的结构及性质 1.甲烷的存在：天然气、沼气、煤层气的主要成分均为甲烷。 2.甲烷的结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 分子结构示意图 球棍模型 空间填充模型 结构特点 甲烷分子中的5个原子 同一平面上，CH4空间结构为 ，C原子位于正四面体的 ，4个H原子分别位于正四面体的 上，4个C—H键的长度和强度 ，相互之间的夹角 ，为 。 3.甲烷的性质 （1）物理性质：甲烷是 色 味的气体,密度比空气 ,极难溶于水。 （2）化学性质 通常状况下,甲烷性质稳定,与 、 、 都不反应，但在特定条件下，甲烷也能发生某些反应。 ①氧化反应(可燃性): 。 注意：点燃甲烷前必须 ，否则易发生爆炸。 ②高温分解:在隔绝空气并加热至1000℃的高温下,甲烷发生分解反应,化学方程式： 。 ③取代反应(特征反应) 实验装置 实验步骤 取两支试管,均通过排饱和 NaCl溶液的方法收集半试管CH4和半试管Cl2,分别用铁架台固定好,将其中一支试管用铝箔套上,另一支试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置,比较两支试管内的现象 实验现象 套有铝箔的试管内: ; 未套铝箔的试管:光照时,试管内气体颜色变 ，试管壁出现 ，试管内 实验结论 CH4与Cl2在 时才能发生化学反应 4.取代反应 （1）取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所 的反应叫做取代反应。 （2）甲烷的取代反应的断键位置 （3）甲烷的取代反应的数量关系:每取代1 mol氢原子,消耗 mol Cl2,生成 mol HCl。 【例】下列反应属于取代反应的是_________(填序号)。 ①CH4C+2H2 ②CuSO4+FeFeSO4+Cu ③CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl ④2NaBr+Cl22NaCl+Br2 ⑤CH3OH+HClCH3Cl+H2O ⑥CH3CH2Br+H2O CH3CH2OH+HBr 【微点拨】 ①反应条件：光照(漫散光照射)，在室温暗处不发生反应，但不能用日光或其他强光直射，以防爆炸； ②CH4与纯卤素单质发生取代反应,甲烷和溴蒸气、碘蒸气在光照条件下也能发生取代反应，CH4与氯水、溴水则不反应； ③CH4与Cl2的取代反应为连锁反应，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行，因此产物复杂，五种产物都有，，但HCl最多； ④甲烷四种取代产物性质见下表 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 名称 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯甲烷 俗称 —— —— 状态 气态 液态 液态 液态 结构式 空间构型 密度 —— 大于水 大于水 大于水 用途 麻醉剂 —— 溶剂 溶剂、灭火剂 【对点训练2】 1.下列各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实存在状况(　　) A．结构示意图　 B．电子式　 C．球棍模型　 D．空间填充模型 2.煤矿瓦斯爆炸往往与甲烷有关，下列叙述中错误的是(　　) A．煤矿的矿井要注意通风并严禁烟火，以防爆炸事故的发生 B．甲烷燃烧放出大量的热，所以是一种很好的气体燃料 C．点燃甲烷不必事先进行验纯 D．点燃混有空气的甲烷不一定会爆炸 3.下列化学反应中不属于取代反应的是(　　) A．CH3CH2Cl＋Cl2CH3CHCl2＋HCl B．CH3OH＋HClCH3Cl＋H2O C．2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑ D．CH3—CH2—Br＋H2OCH3—CH2—OH＋HBr 4.在标准状况下，22.4 L CH4与氯气在光照下发生取代反应，待反应完全后，测得四种有机取代物的物质的量相等，则消耗的氯气为(　　) A．0.5 mol　　B．2 mol　　C．2.5 mol　　D．4 mol 5.下列关于取代反应和置换反应的说法中，正确的是(　　) A．取代反应和置换反应中一定都有单质生成 B．取代反应和置换反应一定都属于氧化还原反应 C．取代反应大多是可逆的，反应速率慢，而置换反应一般是单向进行的，反应速率快 D．取代反应和置换反应的产物都是唯一的，不会有多种产物并存的现象 【活动】1.根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表。 颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气（在光照下） 2.根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷（C8H18）完全燃烧的化学方程式。 3.根据甲烷与氯气的反应，写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物。 4.乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。 5.烷烃的化学性质（甲烷的相似） (1)稳定性 常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都 发生反应，只有在特殊条件(如光照或高温)下才能发生某些反应。 (2)氧化反应——可燃性 烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧的通式为： (3)分解反应——高温裂化或裂解 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34 C8H16＋C8H18。 (4)特征反应——取代反应 烷烃可与卤素单质在光照下发生 生成卤代烃和卤化氢。 【对点训练3】 1.以下结构表示的物质中是烷烃的是(　　) 2.关于烷烃性质的叙述中，不正确的是(　　) A．烷烃同系物的熔、沸点随分子内碳原子数的增多逐渐升高，常温下状态由气态递变到液态，再递变到固态 B．烷烃同系物的密度随分子内碳原子数的增多而逐渐增大，从比水轻递变到比水重 C．烷烃跟卤素单质在光照下能发生取代反应 D．烷烃同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 3.北京奥运会“祥云”火炬使用的燃料为丙烷。下列关于丙烷的说法正确的是(　　) A．1 mol丙烷完全燃烧需4 mol氧气 B．在丙烷中，所有的化学键都是碳碳单键 C．光照条件下，丙烷通入溴水中，可使溴水褪色 D．分子式为C3H8 4.下列有关烷烃的叙述中，正确的是(　　) A．在烷烃分子中，所有的化学键都是碳碳单键 B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去 C．分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃 D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 四、同系物 名称 甲烷 乙烷 丙烷 分子式 CH4 C2H6 C3H8 相邻分子间关系 相邻烷烃分子在组成上均相差 原子团 1. 定义： ，在分子组成上相差 原子团的物质，互称为同系物 如：CH4、C2H6、C3H8互为同系物 【微点拨】①同系物的研究对象一定是同类有机物，根据分子式判断一系列物质是不是属于同系物时，一定要注意这一分子式表示的是不是一类物质，如：CH2==CH2(乙烯)与 (环丙烷)不互为同系物； ②同系物的结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。如：和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。 【对点训练4】 1.下列各组内的物质不属于同系物的是(　　) 五、有机物组成与结构的表示方法 种类 实例 含义 分子式 C2H6 用元素符号表示物质组成的式子，可以反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式(实验式) CH3 表示组成物质的各元素原子最简整数比的式子；由最简式可求最简式量 电子式 用小黑点“·”或“×”代表电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 用一根短线表示一对共用电子对的式子。具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不能表示空间构型 结构简式 省去结构式中代表碳氢单键、碳碳单键的短线即得到结构简式。结构简式的简便写法，着重突出结构的特点 键线式 将结构式中的碳、氢元素符号省去，每个拐点、终点均表示一个碳原子 球棍模型 小球表示原子，短线表示共价键 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 第二课时 烷烃的命名 【学习目标】 1.能依据系统命名法的原则对烷烃简单同系物进行命名 2.能够正确书写烷烃的同分异构体 【学习过程】 一、烷烃的命名 1.烃基 (1)概念：烃分子中去掉 后剩余的基团称为烃基。 (2)常见的烃基： 甲烷分子失去一个H是 （ ）； 乙烷分子失去一个H是 （ ）； 丙烷分子失去一个H有两种不同的结构：正丙基（ ）、异丙基（ ）。 丁烷分子失去一个H后的烃基有 种，戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有 种。 【烃基的特点】呈电中性的原子团，含有未成键的单电子，不能独立存在 2.烷烃的习惯命名法 ⑴ 烷烃可以根据烃分子里所含 原子的数目来命名称为“某烷”，碳原子数在 以下的，用甲、乙、丙、丁、 、 、 、 、 、 来表示，例如：C5H12叫 烷。碳原子数在 以上的，就用汉字数字来表示。例如C17H36叫 烷。 ⑵ 碳原子数相同，结构不同时，分别用“正、异、新”来表示，如前面的正丁烷、异丁烷；戊烷的三种同分异构体，可用“ ”、“ ”、“ ”来区别，这种命名方法叫习惯命名法，只能适用于构造比较简单的烷烃。如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3__________、____________、____________。 3.烷烃的系统命名法 (1)选主链，称某烷：（选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多） a．选择最长碳链作为主链。 如图所示，应选含 个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为 。 b．当存在多条等长的碳链时，选择含支链最多的碳链作为主链。如图所示，应选 为主链。 (2)编序号，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简” ；同“近”，考虑“小”) ①选主链中离支链最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。如： ②若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简” 。如： ③若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。如： 方式一的位号和为2＋5＋3＝10 方式二的位号和为2＋5＋4＝11，10<11 所以方式一正确 (3)写名称：按“取代基位次——取代基名称——母体名称”的顺序书写 ①取代基，写在前，标位置，短线连：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开 如： 命名为： ②不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面 如： 命名为： ③相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开 如： 命名为 【对点训练】 1.按照系统命名法写出下列烷烃的名称 烷烃 名称 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) (10) 2. 根据名称写出下列有机物的结构简式，并判断下列有机物命名是否正确，如不正确，指出错误原因，然后再写出正确命名 (1)3，3-二乙基戊烷 (2)2，2，3-三甲基丁烷 (3)2-甲基-4-乙基庚烷 (4)2，2，3，3－四甲基戊烷 (5)3，4－二甲基－4－乙基庚烷 (6)2，5－二甲基庚烷 (7)2，3－二甲基－6－乙基辛烷 (8)4，5－二甲基己烷 (9)3－乙基－4－甲基戊烷 3. 下列烷烃的命名是否正确？若有错误，请加以改正。 (1)　2-乙基丁烷 (2)　3,4-二甲基戊烷 (3)　1,2,4-三甲基丁烷 (4)　2,4-二甲基己烷 4.(多选)在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是( ) A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 5.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是( ) A．3-甲基戊烷 B．2-甲基戊烷 C．2-乙基丁烷 D．3-乙基丁烷 第三课时 烷烃同分异构体的书写及取代物种类的找法 【学习目标】 1.掌握同分异构体的概念，会辨析“四同”； 2.会用“减碳法”正确书写常见烷烃的同分异构体，掌握烷烃取代物的找法。 【学习过程】 一、同分异构体、同分异构现象 正丁烷和异丁烷物理性质的比较 名称 分子式 结构简式 熔点/0C 沸点/0C 相对密度 正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 －138.4 －0.5 0.5788 异丁烷 C4H10 －159.6 －11.7 0.557 1.同分异构体、同分异构现象 (1)同分异构现象：化合物具有相同的 ，但具有不同的 的现象。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 【微点拨】 ①同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如：CO和C2H4； ②结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如：CH3CH2CH===CH2和 ③烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一。 2.化学“四同”的比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物 分子式相同，但结构不同的化合物 对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物 性质 化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异 化学性质相似，物理性质差异较大 化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化 化学性质相似或不同，物理性质有差异 实例 H、H和H 红磷与白磷 甲烷与乙烷 正丁烷与异丁烷 二、烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法” (烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例) 书写的步骤 碳架式 注意 ①将分子中所有碳原子连成直链作为主链 C—C—C—C—C—C (a) ②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种 (b)　　　　　　(c) 甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复 ③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种 (d)　　　　　　(e) ②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复 【微点拨】 (1)两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链；②找出对称轴 (2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间 (3)取代基不能连在末端，否则与原直链时相同 (4)从母链上取上的碳原子数，不得多于母链所剩余的碳原子数 【当堂训练】烷烃(CnH2n+2，只可能存在碳链异构) CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 【对点训练2】 1.分子式为C7H16的烷烃中，在结构式中含有3个甲基的同分异构体数目是( ) A．2个 B．3个 C．4个 D．5个 三、一卤代烃的找法和多卤代烃的找法 1.烷烃烃基的找法 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 2.等效氢原子法(对称法) (1)同一个碳原子上连接的氢原子等效 如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的 (2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效 如：新戊烷()分子中四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的 (3)分子中处于对称位置上的氢原子是等效的 如：分子中的18个氢原子是等效的 3.烷烃一氯代物和多氯代物的找法 (1)一元取代物的找法：烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异体 ①根据烷基的种类确定一元取代物种类 如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种 ②等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物 CH3Cl C2H5Cl C3H7Cl C4H9Cl C5H11Cl (2)多元取代物种类——分次定位法 如：C3H8的二氯代物，先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 CH2Cl2 C2H4Cl2 C3H6Cl2 C4H8Cl2 4、等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构 【结论】若烃CxHy的m元取代物有n种同分异构体，则其(y－m)元取代物也有n种同分异构体 1 学科网（北京）股份有限公司 $$