内容正文:
第二章
烃
第一节 烷烃
生活中的一些常见物质,如天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等,它们的主要成分都是烷烃。烷烃是一类最基础的有机化合物。
一、烷烃的结构和性质
请根据图 2-1 所示烷烃的分子结构,写出相应的结构简式和分子式,并分析它们在组成和结构上的相似点。
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH4
sp3
单键(σ键)
CH3CH3
C2H6
sp3
单键(σ键)
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
单键(σ键)
CH3(CH2)2CH3
C4H10
sp3
单键(σ键)
CH3(CH2)3CH3
C5H12
sp3
单键(σ键)
3
烷烃的结构与甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取sp3 杂化,以伸向四面体 4 个顶点方向的 sp3 杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成 σ 键。烷烃分子中的共价键全部是单键(如图 2-1)。
烷烃的结构决定了其性质与甲烷的相似。最简单的烷烃——甲烷是烷烃的代表物。纯净的甲烷是无色、无臭的气体,难溶于水,密度比空气的小。甲烷的化学性质比较稳定,常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。
(1)根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质,填写下表。
颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气
(在光照下)
无色
难溶于水
易燃
不反应
不反应
不反应
取代反应
(2)根据甲烷的燃烧反应,写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃烧的化学方程式。
(3)根据甲烷与氯气的反应,写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型,并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。
(4)乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。
像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的化合物互称为同系物。同系物可用通式表示,如链状烷烃的通式为 CnH2n+2 。烷烃同系物的某些物理性质随着相对分子质量的增大而发生规律性的变化。从表 2-1 中的数据我们可以看出,随着烷烃碳原子数的增加,烷烃的熔点和沸点逐渐升高,密度逐渐增大,常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。
二、烷烃的命名
烃分子中去掉 1 个氢原子后剩余的基团称为烃基,如甲烷分子去掉 1 个氢原子是甲基(— CH3),乙烷分子去掉 1 个氢原子是乙基(— CH2CH3)。丙烷(CH3CH2CH3)分子中有两组处于不同化学环境的氢原子,因此丙基有两种不同的结构。
当烷烃分子中的碳原子数大于 3 时,烷烃分子不再只有直链结构,在主链上可能存在烷基支链,产生同分异构体,且烷烃的碳原子数越多其同分异构体的数目越多。如丁烷有两种同分异构体——正丁烷和异丁烷;戊烷有三种同分异构体,习惯上称之为正戊烷、异戊烷和新戊烷。烷烃的同分异构体的化学性质相似,物理性质(熔点、沸点和密度等)有差异。一般情况下,同种烷烃的不同异构体中,支链越多其沸点越低。
对于含 5 个以上碳原子的烷烃,由于其同分异构体数目较多,通常采用系统命名法进行命名。下面以带支链的烷烃为例,初步介绍系统命名法的命名步骤。
(1)选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目对应的烷烃称为“某烷”。连接在主链上的支链作为取代基,当出现两条或多条等长的碳链时,要选择连有取代基数目多的碳链为主链。
(2)选定主链中离取代基最近的一端为起点,用 1,2,3 等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位,以确定取代基在主链中的位置。
(3)将取代基名称写在主链名称的前面,在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字和名称之间用短线隔开。
(4)如果主链上有相同的取代基,可以将取代基合并,用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略),表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。
例如,以下有机化合物的命名图示如下:
当堂练习
1.天然气的主要成分是甲烷,还含有一定量的乙烷、丙烷等可燃性气体。下列有关说法不正确的是( )
A.甲烷与丙烷互为同系物
B.甲烷是烃类物质中氢的质量分数最高的化合物
C.甲烷、乙烷、丙烷中的化学键都是极性共价键
D.乙烷和氯气在光照的条件下可发生取代反应,生成多种氯代烃
C
2.丁烷有两种不同结构,分别为正丁烷和异丁烷,均可用作制冷剂,下列关于丁烷的说法正确的是( )
A.异丁烷的沸点高于正丁烷的沸点
B.正丁烷和异丁烷中碳原子均不可能共平面
C.可以通过酸性KMnO4溶液鉴别正丁烷和异丁烷
D.丁烷的一氯取代物共有4种结构(不包含立体异构)
D
3.某有机化合物的结构简式为 ,
下列说法中不正确的是( )
A.该有机化合物属于烷烃
B.1 mol该烃最多能与14 mol氯气发生取代反应
C.该烃的密度大于CH3—CH3,但小于水的密度
D.该烃的最简单同系物的二氯取代物有两种
D
4、某烷烃的结构简式为 ,下列命名正确的是( )
A.2,3,4-三甲基己烷
B.3-乙基-2,4-二甲基己烷
C.3,5-二甲基-4-乙基己烷
D.1,2,4-三甲基-3-乙基戊烷
A
5.用系统命名法命名烷烃:CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH3其名称是( )
A.2-乙基丁烷 B.二-乙基丁烷
C.2,3-二乙基丁烷 D.3,4-二甲基己烷
D
6.下列烷烃的命名正确的是( )
A.2,3-二甲基丁烷
B.3,4-二甲基戊烷
C.2-甲基-3-乙基丁烷
D.2-乙基己烷
A
7.下列关于烷烃性质的叙述中,不正确的是( )
A.烷烃同系物随相对分子质量增大,熔点、沸点逐渐升高,常温下的状态由气态递变到液态,相对分子质量大的则为固态
B.烷烃同系物的密度随相对分子质量增大逐渐增大
C.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应
D.烷烃同系物都能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
D
8.两种气态烷烃的混合物,在标准状况下其密度为1.16 g·L-1,则关于此混合物组成的说法正确的是( )
A.一定有甲烷
B.一定有乙烷
C.可能是甲烷和戊烷的混合物
D.可能是乙烷和丙烷的混合物
A
9、写出下列各化合物的结构简式:
(1) 3 , 3-二乙基戊烷
(2) 2 , 2 , 3-三甲基丁烷
(3) 2-甲基-4-乙基庚烷
CH3–C–CH–CH3
CH3
CH3
H3C
CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3
CH3
CH2
CH3
CH2–CH3
CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3
10、判断下列命名的正误。
(1) 3 , 3 – 二甲基丁烷
(2)2 , 3 –二甲基 - 2 –乙基己烷
(3)2 , 3-二甲基-4-乙基己烷
(4)2 , 3 , 5 –三甲基己烷
√
×
×
√
(1)—CH3是甲烷失去一个氢离子形成的,所以带一个单位的负电荷。( )
(2)C3H8只有一种结构,故—C3H7也只有一种烷基。( )
(3)CH3CH3命名为二甲烷。( )
(4)烷烃的通式为CnH2n+2,符合CnH2n+2的烃一定为烷烃。( )
(5)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色。( )
(6)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子。( )
(7)C7H16的同分异构体有8种。( )
×
11、正误判断
×
×
×
×
×
×
12、立方烷是一种新合成的烃,其分子为正方体结构,如图所示:
(1)立方烷的分子式为_________。
(2)若使1mol该烷烃的所有氢原子全部被氯原子取代,需要_____mol氯气。
C8H8
8
完成课后相关练习
课后作业
谢谢观看
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