内容正文:
第七章 有机化合物
第一节 乙烯与有机高分子材料
课时1 乙烯
人教版必修第二册
学习目标
本节重点
通过对乙烯与乙烷结构的对比,了解乙烯分子中的碳原子的成键特点,会写乙烯结构式,电子式,结构简式。
本节难点
通过对乙烯分子中碳碳双键的键能数据分析,推断出乙烷和乙烯化学性质差异,掌握乙烯的加成反应和加聚反应的反应机理,会写反应方程式。
2
新课导入
苏轼的《格物粗谈》有这样的记载:“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气即发,并无涩味。”按照现代科技观点,该文中的“气”是指什么?
乙烯是石油化学工业重要的基本原料; 乙烯的产量作为衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一; 从乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质;乙烯在农业中可以调节植物生长,用于催熟果实。
教师点拨
一、乙烯的结构
结构式
结构简式
CH2=CH2
乙烯是平面形分子,分子中所有原子均在同一平面内;
碳碳双键与碳氢键、碳氢键与碳氢键之间的夹角均为120°.
不可旋转
分子式
电子式
C2H4
C
C
H
H
H
H
×
CH2CH2
CH2—CH2
碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”
教师点拨
乙烷:C2H6
乙烯:C2H4
少2个H,形成一个
教师点拨
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型
C2H4
CH2 = CH2
C2H6
CH3CH3
H
H
:
C
:
:
C
H
:
:
:
H
H
H
:
C
:
C
H
:
:
:
H
:
:
H
H
C
C
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
键能(kJ/mol)
EC=C=615
键能(kJ/mol)
2EC-C=2×348
<
EC=C
2EC-C
C═C不是两个C—C的简单组合,C═C中有一个键比较特殊,比通常的C—C 键能小,比较活泼,键容易断裂。因此,乙烯的化学性质较活泼。
教师点拨
二、乙烯的物理性质
颜 色
密 度
溶解性
状 态
气体
无色
密度比空气略小
难溶于水;易于有机溶剂
气 味
稍有气味
乙烯的密度与空气相近不能用排空气法收集
教师点拨
三、乙烯的化学性质
(1) 氧化反应——燃烧
教师点拨
点燃前要验纯
现象:
乙烯在空气中燃烧、火焰明亮且伴有黑烟,生成二氧化碳和水,同时放出大量热。
产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;(乙烯中含有碳碳双键,含碳量比甲烷高)
火焰明亮是碳微粒受灼热而发光.
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
点燃
甲烷
乙烯
思考 为何火焰颜色会明亮并伴有黑烟?
可鉴别乙烯与甲烷
教师点拨
为了延长果实或花朵的成熟期需要用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土来达到保鲜的要求,说明作用原理。
CH2=CH2
CO2 + H2O
KMnO4
(H+)
紫红色褪去
不可以,乙烯与高锰酸钾反应生成CO2,引入新的杂质。
① 能不能用酸性高锰酸钾溶液来除去乙烷中乙烯呢?
② 如何除去乙烷中乙烯呢?
可用于鉴别CH4和C2H4(烷烃和烯烃)
除去方法:通入酸性KMnO4溶液;再通入NaOH溶液;最后通入碱石灰。
教师点拨
(2) 乙烯的加成反应
溴与乙烯发生了反应,并且产物溶于CCl4
★ 提示
“1,2-”表示取代基溴原子在碳链上的位置:CH2Br—CH2Br
教师点拨
C
C
H
H
H
H
Br
H
H
C
H
C
H
Br
+ Br Br
1,2-二溴乙烷(不溶于水无色油状液体ρ>ρ水)
现象:
溴的四氯化碳溶液褪色,溶液 不分层
注意:乙烯通入溴水中,现象为溴水褪色,溶液分层
溴的四氯化碳溶液:
溶质Br2 溶剂CCl4
溴水:溶质Br2 溶剂H2O
教师点拨
有机物分子中的不饱和碳原子(含碳碳双键\碳碳三键)与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
加成反应
C
C
R
R
R
R
X
R
R
C
R
C
R
Y
+ X Y
教师点拨
乙烯加成反应的注意事项
② 该反应较灵敏,用纯液溴,溴的CCl4溶液或溴水来实验均可以;
③ 加成反应中:碳原子从不饱和到饱和,分子构型发生了变化;
④ 用溴的CCl4溶液或溴水鉴别烷烃和烯烃;
⑤ 用溴水除去气态烷烃中混有的烯烃;
① 1molBr2参与加成反应,烯烃中H无变化,增加2molBr;
注意:溴水可以,但不可用溴的CCl4溶液除去烷烃中的烯烃,因为气态烷烃可以溶于四氯化碳
教师点拨
【应用】已知在一定条件下,乙烯能够与氢气、水、氯化氢发生加成反应,请写出以下化学方程式。
乙烯与氢气(条件:催化剂、加热)
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
催化剂
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
△,加压
催化剂
CH2=CH2 + H2 CH3CH3
催化剂
△
工业制乙醇 --“乙烯水化法”
工业制氯乙烷
乙烯的化学性质
加成反应
乙烯与水(条件:催化剂、加热、加压)
乙烯与氯化氢(条件:催化剂)
氯乙烷,无色液体
乙醇,无色液体
乙烷,无色气体
教师点拨
了解乙烯的化学性质和用途
③ 将气体通入溴水中,使溴水褪色的为乙烯,不褪色的为乙烷。
① 点燃纯净的气体,火焰明亮并伴有黑烟的为乙烯,无黑烟的为乙烷。
② 将气体通入酸性KMnO4溶液中,使溶液褪色的为乙烯,无现象的为乙烷。
乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷液体,乙烷不反应
【应用】如何除去乙烷中少量的乙烯?
将气体通入溴水中,不能通入酸性KMnO4,因为乙烯被酸性KMnO4氧化成CO2
【研讨】基于乙烯和乙烷的性质,如何鉴别乙烷和乙烯?
教师点拨
反应物 乙烯与溴单质 乙烷与溴单质
反应类型
反应条件
化学键的变化
反应特点
生成物特点
加成反应
取代反应
断C-H键
C=C中一个键断裂
有上有下
只上不下
取代1mol H,耗1mol Br2
一种产物
加成1 mol 双键,耗1mol Br2
产物为混合物
常温常压
光照,溴蒸气
乙烯和乙烷的对比
教师点拨
(3) 乙烯的聚合反应
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应;乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应。
教师点拨
链节
聚合度
单体
高分子化合物中的最小重复单元
高分子化合物中的链节数
(1) 由加聚反应制得的高分子化合物各元素的质量分数与单体中各元素的质量分数相同;因此无固定熔沸点。
(2) 高分子化合物虽被称为“化合物”,但由于高分子化合物中的n不同,所以高分子化合物均为混合物,而不是纯净物。
(3) 聚乙烯为混合物,无固定熔沸点;聚乙烯无碳碳双键,不能使酸性KMnO4溶液褪色;聚乙烯等白色塑料废弃物,微生物不能降解,是白色污染物。
聚合成高分子化合物的小分子化合物
教师点拨
乙烯利(学名:2-氯乙基膦酸)的利与弊
乙烯利是植物生长调节剂,具有植物激素增进乳液分泌,加速成熟、脱落、衰老以及促进开花的生理效应。在一定条件下,乙烯利不仅自身能释放出乙烯,而且还能诱导植株产生乙烯。
健康危害: 对皮肤、眼睛有刺激作用,对粘膜有酸蚀作用。误服出现烧灼感,以后出现恶心,呕吐,呕吐物呈棕黑色,胆碱酯酶活性降低,3.5h左右患者呈昏迷状态。
环境危害: 对环境可能有危害,对水体可造成污染。
燃爆危险: 本品可燃,具刺激性。
教师点拨
CH2==CH2
氧化
加成
聚合
使酸性高锰酸钾溶液褪色
2CO2+2H2O
H2
Ni
Br2
HCl
H2O
催化剂、加温、加压
CH3—CH3
CH2Br—CH2Br
CH3—CH2Cl
CH3—CH2OH
[ CH2—CH2]n
可用酸性高锰酸钾溶液区别甲烷和乙烯(烷烃和烯烃)
用溴水区别甲烷和乙烯(烷烃和烯烃)或除去甲烷中的乙烯
EVCapture4.2.3软件录制
Lavf57.25.100
本视频由湖南一唯信息科技开发的EV录屏软件录制,www.ieway.cn
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