内容正文:
[对点训练]
1.(2023湖北卷)湖北蕲春李时珍的«本草纲目»记
载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式
如图.下列说法正确的是 ( )
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1mol该物质最多消耗9molNaOH
解析:B [A.该有机物中含有氧元素,不属于烃,A
错误;B.该有机物中含有羟基和羧基,可以发生酯化
反应,酯化反应属于取代反应,另外,该有机物可以燃
烧,即可以发生氧化反应,B正确;C.将连有四个不同
原子或原子团的碳原子形象地称为手性碳原子,在该
有机物结构中, 标有“∗”为
手性碳原子,则一共有4个手性碳原子,C错误;D.该
物质中含有7个酚羟基,2个羧基,2个酯基,则1mol
该物质最多消耗11molNaOH,D错误.]
2.(2022浙江6月卷)染料木黄酮的结构如图,下列
说法正确的是 ( )
OH
HO O
O
OH
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1mol该 物 质 与 足 量 溴 水 反 应,最 多 可 消 耗
4molBr2
D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消
耗2molNaOH
解析:B [A.根据结构简式可知分子中含有酚羟
基、酮羰基、醚键和碳碳双键,共四种官能团,A错
误;B.含有碳碳双键,能与 HBr发生加成反应,B
正确;C.酚羟基含有四种邻位或对位氢原子,另外
碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以最多消耗
5molBr2,C错误;D.分子中含有3个酚羟基,所以
最多消耗3molNaOH,D错误.]
第四节 生物大分子和合成高分子
课程标准 核心素养
1.了解糖类、氨基酸与蛋白质、酶、核酸
的组成、性质及应用
2.了解合成高分子的组成与结构特点,
能依据简单合成高分子的结构分析其
链节和单体
3.了解加聚反应和缩聚反应的含义,了
解常见高分子材料的合成反应及重要
应用
1.宏观辨识与微观探析:能根据实验现象辨识物质及其反应,能联
系物质的组成和结构解释宏观现象,能依据物质的微观结构描
述或预测物质的性质和在一定条件下可能发生的化学变化
2.证据推理与模型认知:能从物质及其变化的事实中提取证据,能
理解、描述和表示化学中常见的认知模型,指出模型表示的具体
含义,并运用于理论模型解释或推测物质的组成、结构、性质与
变化
3.科学态度与社会责任:具有理论联系实际的观念,有将化学成果
应用于生产、生活的意识
学生用书 P327
考点一 糖类、蛋白质和核酸
一、糖类
1.分类
糖
类
多糖
1mol糖水解后能生成很多摩尔
单糖的糖,如淀粉、纤维素→
水解↓
低聚糖
1mol糖水解后能生成2~10mol
单糖的糖,如蔗糖、麦芽糖→
水解↓
单糖 不能水解的糖,如葡萄糖、果糖→
2.单糖
(1)葡萄糖和果糖
葡萄糖和果糖都是不能发生水解反应的六碳糖,
分子式都为C6H12O6,结构简式分别为CH2OH
(CHOH)4CHO、CH2OH(CHOH)3COCH2OH,
官能团分别为羟基和醛基、羟基和酮羰基.葡萄
糖能与新制的Cu(OH)2 和银氨溶液反应、能与
H2 发生加成反应生成己六醇、能与羧酸发生酯化
反应、发酵生成乙醇.
[特别提醒] 互为同分异构体.
634
高考总复习 化学
(2)核糖和脱氧核糖
核糖和脱氧核糖都是不能发生水解反应的五碳
糖,分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)和
脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分,结构简式
分 别 为 CH2OH (CHOH)3CHO、CH2OHCH2
(CHOH)2CHO,两 者 都 具 有 醛 基,所 以 是
还原糖.
3.蔗糖和麦芽糖
蔗糖与麦芽糖都是二聚糖,分子式都为C12H22O11,
都能发生水解反应,但水解产物不同.蔗糖分子中
不含醛基,麦芽糖分子中含有醛基,麦芽糖能发生
银镜反应,能还原新制的Cu(OH)2,而蔗糖不能.
[特别提醒] 互为同分异构体.
4.淀粉和纤维素
淀粉和纤维素都是天然有机高分子化合物,分子式
都可表示为(C6H10O5)n,但通式中n值不同.都能
发生水解反应生成葡萄糖,淀粉溶液遇碘呈现特殊
的蓝色.
二、氨基酸、蛋白质
1.氨基酸的结构与性质
(1)氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的
化合物.官能团为—COOH、—NH2,αG氨基酸结
构简式可表示为 CHR
NH2
COOH .
(2)氨基酸与盐酸、NaOH 溶液均可发生反应表现
两性,两分子氨基酸缩水形成二肽,多种氨基酸分
子间脱水以肽键相互结合,可形成蛋白质.
2.蛋白质的结构与性质
(1)组成与结构:蛋白质含有C、H、O、N、S等元素.
是由氨基酸通过缩聚反应产生,是生物体内一类
极其重要的生物大分子,属于天然有机高分子化
合物.
(2)性质
①水解:在酸、碱 或 酶 的 作 用 下 最 终 水 解 生 成
氨基酸.
②两性:具有氨基酸的性质,与盐酸、NaOH溶液
均可发生反应,表现两性.
③盐析①:向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐
[如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等]溶液后,可以
使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出,为可逆
过程,可用于分离和提纯蛋白质.
[特别提醒] ①物理变化
④变性:加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线、
放射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、
酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性,属于不可逆过
程,可用于消毒、灭菌等.
⑤显色反应:含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色,
该性质可用于蛋白质的检验.
⑥灼烧:蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味,可用于
鉴别蛋白质和纤维素.
3.酶:酶是一类由细胞产生的、对生物体内的化学反
应具有催化作用的有机化合物,绝大多数酶是蛋白
质,是一种生物催化剂,具有条件温和,不需加热;
具有高度的专一性;具有 高效 催化作用的催化
特性.
三、核酸
核酸是一种生物大分子,相对分子质量可达上百
万,具有酸性,能发生水解反应,水解生成基本组成
单位核苷酸,核苷酸进一步水解得到磷酸和核苷,
核苷继续水解得到戊糖和碱基.天然的核酸依据
所含戊糖的不同,分为 脱氧核糖核酸(DNA)和
核糖核酸(RNA),DNA分子由两条多聚核苷酸链
组成,两条链平行盘绕,通过氢键作用形成双螺旋
结构,RNA分子也是以核苷酸为基本构成单位,其
中的戊糖和碱基与DNA中的不同,一般呈单链状
结构,比DNA分子小得多.核酸是生物体遗传信
息的载体,DNA分子上有许多基因,决定了生物体
的一系列性状,RNA则主要负责传递、翻译和表达
DNA所携带的遗传信息.在细胞繁殖分裂过程
中,会发生DNA分子的复制.
1.易错辨析(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)(2024新课标卷)羊毛可用于制毛笔,主要成
分为蛋白质 (√)
(2)(2024新课标卷)竹子可用于造纸,纸的主要
成分是纤维素 (√)
(3)(2023浙江6月卷)利用盐析的方法可将蛋白
质从溶液中分离 (√)
(4)(2023北京卷)蛋白质在酶的作用下转化为氨
基酸 (√)
(5)(2023广东卷)均衡膳食助健康,主食中的淀
粉可水解为葡萄糖 (√)
(6)(2023广东卷)帮厨活动:帮食堂师傅煎鸡蛋
准备午餐与加热使蛋白质变性没有关联 (×)
(7)核酸是生物体遗传信息的载体,通过红外光谱
可检测其结构中存在多种单键、双键、氢键等化
学键 (×)
(8)RNA主要存在于细胞核中,它根据DNA提供
的信息控制体内蛋白质的合成 (×)
2.已知氨基酸可发生如下反应:R CH
NH2
COOH
+HNO2 → R CH
OH
COOH +N2↑+H2O且
D、E的相对分子质量分别为162和144,可发生如
下物质转化关系,如图所示:
734
第十章 有机化合物
(1)写出B、D的结构简式:B ,
D .
(2)写出C→D的化学方程式:
.
(3)写出C→E的化学方程式:
.
解析:氨基酸能发生缩聚反应,脱去一个 H2O分
子,—COOH脱去—OH,—NH2 脱去—H,发生缩
聚反应生成蛋白质.由此可推知,两个丙氨酸分子
间 脱 去 两 个 水 分 子 可 生 成 B:
C
O
CH
CH3
HN
CH
H3C
C
NH
O
.由题目中所给信息可总结
出,在HNO2 作用下,氨基酸中的—NH2 可转变成
—OH,可得C:CH3 CH
OH
COOH .由于C中含有
—COOH和—OH,所以分子间可以脱水,脱去一个水
分子 可 得 D:CH3 CH
OH
C
O
O CH
CH3
COOH ,
脱去两个水分子可得E:CH3 CH
C
O
O
O C
CH CH3
O
.
答案:(1) C
O
CH
CH3
NHNH
CH
H3C
C
O
CH3 CH
OH
C
O
O CH
CH3
COOH
(2)2CH3 CH
OH
COH
O
浓硫酸
△
CH3 CH
OH
CO
O
CH
CH3
COH
O
+H2O
(3)2CH3 CH
OH
COH
O
浓 H2SO4
△
CH3 CH
C
O
O
O C
CH CH3
O
+2H2O
◆[题组1] 糖类、蛋白质和核酸
1.(2023湖南卷)葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂,
工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料,在溴化钠溶液中
采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙,其阳极区反
应过程如图.下列说法错误的是 ( )
A.溴化钠起催化和导电作用
B.每生成1mol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了
2mol电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状
结构的产物
D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
解析:B [物质制备、电化学.据图可知,Br- 在阳
极被氧化为Br2,Br2 和水反应生成 HBrO,HBrO
氧化葡萄 糖 为 葡 萄 糖 酸,自 身 被 还 原 为 Br-,故
NaBr在反应过程中起催化和导电作用,A项正确;
1mol葡萄糖转化为1mol葡萄糖酸,分子中多了
1molO,转移2mol电子,而生成1mol葡萄糖酸
钙需要2mol葡萄糖酸,故每生成1mol葡萄糖酸
钙,理论上电路中应通过4mol电子,B项错误;葡
萄糖酸分子中含有—COOH和—OH,可发生分子
内酯化反应形成含有六元环状结构的产物,C项正
确;葡萄糖分子中含醛基,能发生氧化、还原、加成
反应,连有—OH 碳原子的邻位碳原子上有 H 原
子,在一定条件下能发生消去反应,D项正确.]
2.(2025景德镇市高三模拟)由大脑分泌的化合物
X名为甲硫氨酸G脑啡肽,其结构如图.下列叙述
正确的是 ( )
A.X是一种五肽
B.组成X的氨基酸有5种
C.X含有4个手性碳原子
D.X不能使溴水褪色
834
高考总复习 化学
解析:A [A.根据结构图可知,该分子中含4个肽
键,为五肽,A正确;B.化合物 X水解后可形成4
种 氨 基 酸,分 别 为
HO
NH2
COOH
、
H2N
O
OH
、
H2N
O
OH
和
S
H2N
O
OH ,B错误;C.连接4个不同的原子或原
子团的碳原子为手性碳原子,化合物X分子中含3个
手性碳原子, ,
C错误;D.化合物X分子中含酚羟基,可与溴水发生
取代反应导致溴水褪色,D错误;答案选A.]
◆[题组2] 综合应用
3.(2025八省联考陕西卷)化合物 M 是一种新型抗
生素关键中间体的类似物,其合成路线如下(略去
部分试剂和反应条件).已知化合物 K虚线圈内
所有原子共平面.下列说法错误的是 ( )
A.Q的化学名称为2G甲基G1G丙醇
B.在酸性条件下,M可水解生成CO2
C.K中氮原子的杂化方式为sp2
D.形成 M时,氮原子与L中碳原子a成键
解析:D [A.Q为饱和一元醇,命名时,从靠近羟
基碳原子的一端开始编号,即羟基碳原子的位次为
“1”,则其化学名称为2G甲基G1G丙醇,A正确;B.M
分子中,左侧环上存在酯基和酰胺基,在酸性条件
下两 种 官 能 团 都 发 生 水 解 反 应,M 可 水 解 生 成
H2CO3,H2CO3 分解生成CO2 和水,B正确;C.题
中信息显示,化合物K虚线圈内所有原子共平面,
则N原子的最外层孤电子对未参与杂化,N原子
的杂化方式为sp2,C正确;D.对照L和 M 的结构
可以看出,形成 M 时,L分子中18O与b碳原子之
间的共价键断裂,则氮原子与L中碳原子b成键,
D错误.]
4.(2025哈尔滨师范大学附中高三开学考)由芳香
烃X合成一种功能高分子 H的过程如下(部分产
物、合成路线、反应条件略去).其中 A是一氯代
物,H的链节组成为C7H5NO.
已知:Ⅰ.芳香烃 X用质谱仪测出的质谱图如图
所示:
Ⅱ.
NO2
Fe/HCl
→
NH2 (苯胺,易
被氧化)
Ⅲ.
CH3
KMnO4/H+
→
COOH
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)G的名称是 ,反应③的反应类型是
.
(2)反应④的产物为高分子化合物,其反应的化学
方程式是 .
(3)反应⑤的离子方程式是 ,该反
应产物中碳原子的杂化类型是 .
(4)Z是比I多两个CH2 原子团的同系物,其中符
合下列要求的共有 种(不考虑立体异构).
①能与NaHCO3 反应放出CO2
②与FeCl3 溶液发生显色反应
③苯环上的一取代物有两种
其中核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比为3∶2
∶2∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为
.
(5)以下为由 A和其他无机物合成
OHC OH
最合理的方案,回答有关问题.
A
①
→ M
②
→
CH2
③
→ N
④
→ P
⑤
→
CHOHO
a.反应②的试剂及条件为 .
b.化合物P的结构简式为 .
c.以上反应为加成反应的为 .
解析:由质谱图可知芳香烃X的相对分子质量为
92,则分子中最大碳原子数目为9212=7
8,由烷烃
中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目
不能小于7,故芳香烃X的分子式为C7H8,X的结
934
第十章 有机化合物
构简式为
CH3
.X与氯 气 发 生 取 代 反 应 生 成
A,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨
溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故
A 为
CH2Cl
,B 为
CH2OH ,C 为
CHO
,D酸化生成 E,故 D为
COONH4
,E
为
COOH .H是一种功能高分子,链节组
成为C7H5NO,与
COOH
NH2 的分子式相比减少
1分子 H2O,是
COOH
NH2 通过形成肽键发生缩
聚 反 应 生 成 高 聚 物 H 为 ,
CH3
在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代
反应生成F为
CH3
NO2
,由反应信息Ⅱ可知,苯
胺容易被氧化,故F在酸性高锰酸钾溶液条件下氧
化生成G为
COOH
NO2
,G在Fe/HCl条件下发
生还原反应得到
COOH
NH2 .
(1)由上述分析可知,G为
COOH
NO2
,其名称为:
2G硝基苯甲酸,G在Fe/HCl条件下发生还原反应
得到
COOH
NH2 ;
(2)反应④的产物为高分子化合物,为
COOH
NH2
中的 羧 基 和 氨 基 发 生 缩 聚 反 应,生 成 的 产 物 为:
,故 反 应 的 化 学 方 程 式 为:
n
COOH
NH2 一定条件
→
+(n-1)H2O;
(3)C发生银镜反应生成D,反应⑤的离子方程式
是:
CHO
+2[Ag(NH3)2]+ +2OH-
△
→
COO-
+2Ag↓+NH+4 +3NH3+H2O;该反应
产物中碳原子的价层电子对数是3,所以碳原子的
杂化类型是sp2;
(4)Z是比I多两个CH2 原子团的同系物,Z符合
下列条件:①能与NaHCO3 反应放出CO2,说明含
有-COOH;②与FeCl3 溶液发生显色反应,说明
含有酚羟基;③苯环上的一取代物有两种,说明苯
环上含有两种不同化学环境的氢原子,如果取代基
为酚-OH、-CH2CH2COOH,且两个取代基位于
对位,有1种 位 置 异 构;如 果 取 代 基 为 酚-OH、
-CH(CH3)COOH,且两个取代基位于对位,有1
种位置异构;如苯环上有4个取代基,则可分别为
-OH、-COOH、-CH3、-CH3,甲 基 相 对 有3
种,甲基相邻有6种,甲基相间有5种,共16种,其
中核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比为3∶2∶
2∶1∶1∶1 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式
为
COOH
OH
;
(5)A的结构简式为
CH2Cl
,由A和其他无机物
合成
OHC OH
最合理的方案为:
CH2Cl
在
催化剂条件下发生加成反应生成
CH2Cl
,然后
在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成
CH2
,再 与 氯 气 发 生 加 成 反 应 生 成
ClH2C Cl
,最后在氢氧化钠水溶液中发生水
解反 应 生 成
HOH2C OH
,最 后 再 被 氧 化 为
044
高考总复习 化学
OHC OH
.a.由上述流程可知,反应②的试
剂及条件为:NaOH醇溶液,加热;b.化合物P的结
构简式为
HOH2C OH
;c.以上反应为加成反
应的为①③.
答案:(1)2G硝基苯甲酸 还原反应
(2)
n
COOH
NH2 一定条件
→ +
(n-1)H2O
(3)
CHO
+2[Ag(NH3)2]+ +2OH-
△
→
COO-
+2Ag↓+NH+4 +3NH3+H2O sp2
(4)16
COOH
OH
(5)a.NaOH醇溶液,加热 b.
HOH2C OH
c.①③
考点二 合成高分子化合物
一、有机高分子化合物的组成和结构
1.单体:能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分
子化合物.
2.链节:高分子化合物中化学组成相同、可重复的
最小单位.
3.聚合度:高分子链中含有链节的数目.
如合成聚乙烯CH2—CH2的单体为CH2
CH2,链节为—CH2CH2—,聚合度为n.
二、高分子材料的分类及性质
1.
高分
子化
合物
根据
来源→
天然高分子化合物:如淀粉、纤维素、蛋白质
合成
高分
子化
合物
按结构
→
线型结构:
具有热塑性,
如低压法聚乙烯
支链型结构:
具有热塑性,
如高压法聚乙烯
网状结构:
具有热固性,
如酚醛树脂
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2.
高分子
材料
传统高分子材料
塑料
合成纤维
合成橡胶
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新型高分子材料
功能高分子材料
复合材料{
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3.纤维的分类
纤
维
天然纤维:如棉花、羊毛、蚕丝、麻等
化学纤维
人造纤维:如人造丝、人造棉等
合成纤维:如“六大纶”:涤纶、锦纶、
腈纶、丙纶、维纶、氯纶
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三、合成方法
1.加聚反应
(1)聚乙烯类(塑料纤维)
nCH2 CH
R
催化剂
→ CH2 CH
R
(—R 为
—H、—Cl、—CH3、
、—CN等).
(2)聚1,3丁二烯类(橡胶)
nCH2 CH C
R
CH2
催化剂
→
CH2 CH C
R
CH2
(—R为—H、—Cl、—CH3等).
(3)混合加聚类:两种或两种以上的单体加聚
如:nCH2 CH—CH CH2+nCH2 CH—CN
催化剂
→ CH2 CH CH CH2 CH2 CH
CN
.
(4)聚乙炔类:nCH C
R
催化剂
→ CH C
R
(—R
为—H、—Cl、—CH3、
、—CN等).
2.缩聚反应
(1)聚酯类:—OH与—COOH间的缩聚
nHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH
催化剂
HOCH2 CH2 O C
O
C
O
OH+(2n-1)H2O.
nHOCH2—CH2—COOH
催化剂
144
第十章 有机化合物
HOCH2 CH2 C
O
OH +(n-1)H2O.
(2)聚氨基酸类:—NH2 与—COOH间的缩聚
nH2N—CH2COOH
催化剂
→
HNH CH2 COH
O
+(n-1)H2O.
nH2NCH2COOH+ nH2NCH
CH3
COOH
催化剂
→
HNHCH2C
O
NH CH
CH3
C
O
OH+(2n-1)H2O.
(3)酚醛树脂类
nHCHO+n
OH
H+
△→
H
OH
CH2OH+(n-1)H2O.
1.易错辨析(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)(2024 浙 江 6 月 卷 )聚 丙 烯 酸 钠
( COONa
CH2—CH
)中含有亲水基团,故聚
丙烯酸钠可用于制备高吸水性树脂 (√)
(2)(2024甘肃卷)聚乳酸具有生物可降解性,可
制作一次性餐具 (√)
(3)(2024 贵 州 卷)鹭 鸟 纹 蜡 染 百 褶 裙
主要由天然高分子材料制成(√)
(4)(2023北京卷) 可通过单体
缩聚合成 (√)
(5)(2023北京卷) 在碱性条件下
可发生降解 (√)
(6)聚合物(CH2—CH2—CH—CH2
CH3
)可由
单体CH3CHCH2 和CH2CH2 加聚制得
(√)
(7)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子
化合物 (√)
(8)聚氯乙烯能使溴水、酸性KMnO4 溶液褪色
(×)
2.填写下列单体或高分子化合物的结构简式.
(1)CH2CH—CN的聚合物为 .
(2)HN
H
CH2 C
O
N
H
CH2 CH2 COH
O
的单体是
.
(3)
CH CH2—CH2—CHCH—CH2
的
单体是
.
(4) 的 单 体 是
CHO
O
(CH2)4 C
O
OH 和HO(CH2)2OH.
(5)HOC(CH2)5OH
O
的单体是 .
(6)
HOC
O
C
O
O(CH2)2OH 的单体
是 .
(7) 的单体是
OH
和 CH
O
H .
答案:(1) CHCH2
CN
(2)H2N—CH2—COOH、H2N—CH2CH2—COOH
(3)
CH CH2 、CH2CH—CHCH2
(4)HOC
O
(CH2)4 C
O
OCH2CH2 OH
(5) CHO
O
(CH2)5OH
(6)
C
O
HO C
O
OH 、HOCH2CH2OH
(7)
H
OH
CH2OH
244
高考总复习 化学
◆[题组1] 单体的推断
1.(2025无锡市高三开学考)某高分子化合物R的
结构如图,下列说法正确的是 ( )
C
C
CH3
CH2
OOCH2CH2OC
O
CH
CH2
OH
A.小分子通过缩聚反应可以生成R
B.R的单体之一的分子式为C9H8O3
C.R完全水解后生成物均为小分子有机物
D.碱性条件下,1molR完全水解消耗NaOH的物
质的量为n(m+1)mol
解析:D [A.小分子通过加聚反应和缩聚反应可
以生成R,A选项错误;B.R的单体之一的结构简
式 为:
CH2 CH
OH
COOH ,其 分 子 式 为
C9H10O3,B选项错误;C.R完全水解后生成物为:
C
C
CH3
CH2
OOH
、
CH2 CH
OH
COOH
和HOCH2CH2OH,其中
C
C
CH3
CH2
OOH
是高分
子化合物,C选项错误;D.碱性条件下,1molR完
全水解得到n(m+1)mol的—COOH,消耗NaOH
的物质 的 量 为n(m+1)mol,D 选 项 正 确;答 案
选D.]
2.(2025郑州市高三开学考)塑料PET的一种合成
路线如图所示,其中①和②均为可逆反应.
COOCH3
COOCH3
乙二醇
①取代反应→
COOCH2CH2OH
COOCH2CH2OH
②聚合反应
→PET
下列说法不正确
的是 ( )
A.PET在一定条件下可降解成单体
B.依据①推测PET的结构简式为
C.①中可通过蒸馏分离出CH3OH提高反应物的
转化率
D.该合成路线中乙二醇可循环使用
解析:B [A.根据题意可知,反应②为可逆反应,
所以PET在一定条件下可降解成单体,A正确;B.
参考反应①可知反应②中应是一个单体上的取代
基上的-OH 脱去氢原子后剩余原子团取代另一
个单体上的取代基上的-OCH2CH2OH得到PET
和 乙 二 醇,所 以 PET 的 结 构 简 式 为
,B错误;C.根据
B选项分析的反应原理可知反应①中还有另一产物
CH3OH,该反应为可逆反应,及时分离产物可以使平
衡正向移动,提高反应物的转化率,C正确;D.根据B
选项分析可知反应②中有产物乙二醇,可以在反应①
中重复利用,D正确;综上所述答案为B.]
高聚物单体的推断方法
推断单体时,一定要先判断是加聚产物还是缩聚
产物,并找准分离处.
(1)加聚产物的主链一般全为碳原子,按“凡双
键,四个碳;无双键,两个碳”的规律画线断
键,然 后 半 键 闭 合、单 双 键 互 换.如
CH2CH2 CH
CN
CH2 的 单 体 为
CH2CH2和CH2CHCN,
CHCH2
CH3
CH2 CH CH CH2 的
单体 为 CH2 CHCH3 和 CH2 CH—CH
CH2.
(2)缩 聚 产 物 的 链 节 中 不 全 为 碳,一 般 有
“ C
O
O ”、“ C
O
N
H
”等结构,在
C
O
O 或 C
O
N
H
画线处断
键,碳原子上连—OH,氧原子和氮原子上
连—H,即得单体.
◆[题组2] 有机高分子材料
3.(2023全国新课标卷)光学性能优良的高分子材
料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备.
下列说法错误的是 ( )
A.该高分子材料可降解
B.异山梨醇分子中有3个手性碳
C.反应式中化合物X为甲醇
D.该聚合反应为缩聚反应
解析:B [A.该高分子材料中含有酯基,可以降
解,A正确;B.异山梨醇中 四处
344
第十章 有机化合物
的碳原子均为手性碳原子,故异山梨醇分子中有4
个手性碳,B错误;C.反应式中异山梨醇释放出一
个羟基与碳酸二甲酯释放出的甲基结合生成甲醇,
故反应式中化合物X为甲醇,C正确;D.该反应在
生成高聚物的同时还有小分子的物质生成,属于缩
聚反应,D正确.]
4.(2022湖南卷)聚乳酸是一种新型的生物可降解
高分子材料,其合成路线如下:
下列说法错误的是 ( )
A.m=n-1
B.聚乳酸分子中含有两种官能团
C.1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2
D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子
解析:B [A.根据氧原子数目守恒可得:3n=2n+
1+m,则m=n-1,A正确;B.聚乳酸分子中含有
三种官能团,分别是羟基、羧基、酯基,B错误;C.1
个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则1mol
乳酸和足量的Na反应生成1molH2,C正确;D.1
个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则两分子
乳 酸 可 以 缩 合 产 生 含 六 元 环 的 分 子
( ),D正确.]
◆[题组3] 高分子化合物的综合应用
5.(2025常德市高三开学考)一种高分子化合物 W
的合成路线如图(图中 表示链延长):
下列说法不正确
的是 ( )
A.化合物Y中最多18个原子共平面
B.化合物Z的核磁共振氢谱有3组峰
C.高分子化合物 W具有网状结构
D.X、Y、Z通过缩聚反应合成高分子化合物 W
解析:B [A.苯环和双键为共面结构,结合单键可
旋转特点知,化合物Y中最多18个原子共平面,A
正确;B.对比X、Y、W可知化合物Z中氢原子种类
不止3种,B错误;C.高分子化合物 W 为通过缩聚
反应生成的高分子化合物,具有网状结构,C正确;
D.结合高分子化合物 W结构可知为缩聚反应合成
高分子化合物,D正确;答案选B.]
6.(2025沈阳市高三开学考)中国自行研制、具有自
主知识产权的C919大型客机机舱内部首次使用芳
砜纶纤维制作椅罩、门帘.芳砜纶纤维是有机耐高
温纤维,由三种单体
H2N S
O
O
NH2 、
H2N S
O
O
NH2 、
C
O
Cl C
O
CN 缩合共聚制成.芳砜纶纤
维结构简式如图,下列说法不正确
的是 ( )
A.
H2N S
O
O
NH2 与
H2N S
O
O
NH2 互为同分异构
B.
H2N S
O
O
NH2 的名称为4,
4′GDDS,推测
H2N S
O
O
NH2 的
名称为3,3′GDDS
C.参加反应的三种单体的物质的量之比为3∶1∶8
D.及时移除 HCl,有利于提高产率并得到具有较
高聚合度的缩聚物
解 析:C [A. H2N S
O
O
NH2 与
H2N S
O
O
NH2 分子式相同,结构不
同,互 为 同 分 异 构,故 A 正 确;B.根 据
H2N S
O
O
NH2 的名称为4,4′GDDS
可知,S原子位于1号碳原子上,N原子位于4号碳原
444
高考总复习 化学
子上,则
H2N S
O
O
NH2 中N原子位
于3号碳原子上,故名称为3,3′GDDS,故B正确;C.芳
砜纶纤维的结构简式为
,
则
H2N S
O
O
NH2 为075n,
H2N S
O
O
NH2 为025n,
C
O
Cl C
O
CN 为n,参加反应的三种单体
的物质的量之比为075n∶025n∶n=3∶1∶4,故C
错误;D.三种单体发生缩聚反应生成芳砜纶纤维和
HCl,及时移除HCl,平衡右移,有利于提高产率并得
到具有较高聚合度的缩聚物,故D正确.]
学生用书 P333
[例] (2024广东卷)我国饮食注重营养均衡,讲究
“色、香、味、形”.下列说法不正确的是 ( )
A.烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色,蔗糖属于
二糖
B.新鲜榨得的花生油具有独特油香,油脂属于芳
香烃
C.凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味,食醋中含有极
性分子
D.端午时节用棕叶将糯米包裹成形,糯米中的淀
粉可水解
试题
情境
我国饮食注重营养均衡,讲究“色、香、味、形”.
突破
方法
死记营养饮食物质的基本结构与性质,油脂为酯
类化合物,含有酯基,为含氧衍生物.
核心
素养
增强学生的证据推理与模型认知能力.
解析:B [A.蔗糖属于二糖,1mol蔗糖水解可得
到1mol葡萄糖和1mol果糖,故A正确;B.油脂
主要是高级脂肪酸和甘油形成的酯,不属于芳香
烃,故B错误;C.食醋中含有CH3COOH、H2O等
多种物质,CH3COOH、H2O均为极性 分 子,故 C
正确;D.糯米中的淀粉可水解,淀粉水解的最终产
物为葡萄糖,故D正确.]
1.(2024北京卷)下列说法不正确的是 ( )
A.葡萄糖氧化生成 CO2 和 H2O 的反应是放热
反应
B.核酸可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合
而成的生物大分子
C.由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个
羧基
D.向饱和的 NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液会
发生盐析
解析:C [A.葡萄糖氧化生成CO2 和H2O是放热
反应,在人体内葡萄糖缓慢氧化成CO2 和 H2O为
人体提供能量,A项正确;B.核酸是一种生物大分
子,分析核酸水解的产物可知,核酸是由许多核苷
酸单体形成的聚合物,核苷酸进一步水解得到磷酸
和核苷,核苷进一步水解得到戊糖和碱基,故核酸
可看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的
生物大分子,B项正确;C.氨基乙酸的结构简式为
H2NCH2COOH,形 成 的 二 肽 的 结 构 简 式 为
H2NCH2CONHCH2COOH,该 二 肽 中 含1个 氨
基、1个羧基和1个肽键,C项错误;D.鸡蛋清溶液
为蛋白质溶液,NaCl溶液属于轻金属盐溶液,向饱
和NaCl溶液中加入少量鸡蛋清溶液,蛋白质发生
盐析,D项正确;答案选C.]
2.(2024河北卷)高分子材料在生产、生活中得到广
泛应用.下列说法错误的是 ( )
A.线型聚乙烯塑料为长链高分子,受热易软化
B.聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,受热易分解
C.尼龙66由己二酸和己二胺缩聚合成,强度高、韧
性好
D.聚甲基丙烯酸酯(有机玻璃)由甲基丙烯酸酯加
聚合成,透明度高
解析:B [线型聚乙烯塑料具有热塑性,受热易软
化,A正确;聚四氟乙烯由四氟乙烯加聚合成,具有
一定的热稳定性,受热不易分解,B错误;尼龙66
即聚己二酰己二胺,由己二酸和己二胺缩聚合成,
强度高、韧性好,C正确;聚甲基丙烯酸酯由甲基丙
烯酸酯加聚合成,又名有机玻璃,说明其透明度高,
D正确.]
544
第十章 有机化合物
3.(2024湖南卷)组成核酸的基本单元是核苷酸,如
图是核酸的某一结构片段,下列说法错误的是
( )
A.脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构
中的碱基相同,戊糖不同
B.碱基与戊糖缩合形成核苷,核苷与磷酸缩合形成
核苷酸,核苷酸缩合聚合得到核酸
C.核苷酸在一定条件下,既可以与酸反应,又可以
与碱反应
D.核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
解析:A [A.脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧
核糖,碱基为:腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶,
核糖核酸(RNA)的戊糖为核糖,碱基为:腺嘌呤、
鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶,两者的碱基不完全相同,
戊糖不同,故 A 错误;B.碱基与戊糖缩合形成核
苷,核苷与磷酸缩合形成了组成核酸的基本单元
———核苷酸,核苷酸缩合聚合可以得到核酸,如图:
戊糖
碱基}
缩合
水解
核苷
磷酸}
缩合
水解
核苷酸
缩合聚合
水解
核酸,
故B正确;C.核苷酸中的磷酸基团能与碱反应,碱
基能与酸反应,因此核苷酸在一定条件下,既可以
与酸反应,又可以与碱反应,故C正确;D.核酸分
子中碱基通过氢键实现互补配对,DNA中腺嘌呤
(A)与胸腺嘧啶(T)配对,鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)
配对,RNA中尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T),结
合成碱基对,遵循碱基互补配对原则,故D正确;故
选A.]
4.(2024全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回
收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路
线如下所示. ( )
CH3OH
αGMoC→
O
O HCHO
CsGLa/SiO2
→
PLA MP
O
O
MMA
下列叙述错误的是 ( )
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子CH2 C
CH3
COOCH3
解析:C [A.根据PLA的结构简式,聚乳酸中含
有酯 基 结 构,可 以 在 碱 性 条 件 下 发 生 降 解 反 应,
A正确;B.根据 MP的结构,MP可视为丙酸和甲
醇发生酯化反应得到的,因此其化学名称为丙酸甲
酯,B正确;C.MP的同分异构体中,含有羧基的有
2种,分别为正丁酸和异丁酸,C错误;D.MMA中
含有双键结构,可以发生加聚反应生成高分子
CH2 C
CH3
COOCH3
,D正确.]
5.(2023湖北卷)中科院院士研究发现,纤维素可在
低温下溶于NaOH溶液,恢复至室温后不稳定,加
入尿素可得到室温下稳定的溶液,为纤维素绿色再
生利用提供了新的解决方案.下列说法错误的是
( )
A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个
氢键
C.NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键
D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
解析:D [物质结构、物质性质.纤维素是一种多
糖,广泛存在于各类植物中,A正确;纤维素分子中
含有羟基,羟基之间形成氢键,导致纤维素难溶于
水,B正确;氢氧化钠中的OH- 能有效地破坏纤维
素分子内和分子间的氢键,从而促进纤维素的溶
解,C正确;低温下纤维素可溶于氢氧化钠溶液,而
恢复至室温后不稳定,所以低温增强了纤维素在氢
氧化钠溶液中的溶解性,D错误.]
6.(有机药物合成的考查)(2024江苏卷)化合物Z
是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是 ( )
A.X分子中所有碳原子共平面
B.1molY最多能与1molH2 发生加成反应
C.Z不能与Br2 的CCl4 溶液反应
D.Y、Z均能使酸性KMnO4 溶液褪色
644
高考总复习 化学
解析:D [A.X中饱和的C原子sp3 杂化形成4
个单键,具有类似甲烷的四面体结构,所有碳原子
不可能共平面,故A错误;B.Y中含有1个羰基和
1个碳碳双键可与 H2 加成,因此1molY最多能
与2molH2 发生加成反应,故B错误;C.Z中含有碳
碳双键,可以与Br2 的CCl4 溶液反应,故C错误;
D.Y、Z中均含有碳碳双键,可以使酸性KMnO4 溶液
褪色,故D正确;故选D.]
7.(冠醚知识的考查)(2023辽宁卷)冠醚因分子结
构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别K+,其合
成方法如下.下列说法错误的是 ( )
A.该反应为取代反应
B.a、b均可与NaOH溶液反应
C.c核磁共振氢谱有3组峰
D.c可增加KI在苯中的溶解度
解析:C [A.根据a和c的结构简式可知,a与b
发生取代反应生成c和 HCl,A正确;B.a中含有
酚羟基,酚羟基呈弱酸性能与 NaOH 反应,b可在
NaOH溶液中发生水解反应,生成醇类,B正确;C.
根据c的结构简式可知,冠醚中有四种不同化学环
境的氢原子,如图所示: ,
核磁共振氢谱有4组峰,C错误;D.c可与K+ 形成
鳌合离子 ,该物质在苯中溶
解度较大,因此c可增加 KI在苯中的溶解度,D
正确.]
体系构建 核心巧记
合
成
有
机
高
分
子
←
加聚产物
单体
缩聚产物
基
本
营
养
物
质
→
糖类
特征反应
水解反应
油脂
水解反应
氢化或硬化
蛋白质
水解反应
变性
显色反应
1.三大营养成分的组成、结构与性质,氨基酸的结构与
性质.
2.核酸的组成与分类.
3.合成 高 分 子 化 合 物 的 方 法———缩 聚 反 应 与 加 聚
反应.
4.有机高分子化合物的分类、结构特点与基本性质.
有机“微”合成
学生用书 P334
[热点归纳]
1.有机合成题解题思路
2.有机合成路线的设计思路
(1)首先,对比原料的结构和合成产物的结构,按照原
料碳原子数将产品进行合理分割组合,分析官能
团的改变.
(2)其次,根据给定的原料、结合题干中的信息,充分
利用官能团的引入、转化和保护方法,尽快找出原
料合成目标有机物的关键点和突破口,并合理安
排合成步骤.
[例] (2024新课标卷)一种点击化学方法合成聚
硫酸酯 W的路线如下所示.
下列说法正确的是 ( )
A.双酚 A 是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合
反应
B. 催化聚合也可生
成 W
744
第十章 有机化合物