题型03 有机实验与有机推断（北京专用）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期中真题分类汇编

题型突破03 有机实验及有机推断 内容概览 题型01 有机实验 题型02 有机推断 题型01 有机实验 1．（2023-2024高二下·北京市第八十中学·校考期中）下列各组混合物能用如图方法分离的是 A．苯和甲苯 B．乙酸和乙醇 C．1−溴丁烷和水 D．甘油(丙三醇)和水 【答案】C 【解析】苯和甲苯、乙酸和乙醇、甘油(丙三醇)和水都是互溶的，不能用分液漏斗分离；1−溴丁烷和水不互溶，两者分层，下层为1−溴丁烷，用分液漏斗分离，故C符合题意； 综上所述，答案为C。 2．（2023-2024高二下·北京市第八十中学·校考期中）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确的是 A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 【答案】B 【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。 【解析】A．操作I中，为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失，溶解所用水的量需加以控制，可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量，A正确； B．操作Ⅱ趁热过滤的目的，是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，B不正确； C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶，可形成较大的苯甲酸晶体颗粒，同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部，C正确； D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水，所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体，既可去除晶体表面吸附的杂质离子，又能减少溶解损失，D正确； 故选B。 3．（2023-2024高二下·北京市第八十中学·校考期中）关于实验室制取乙炔，下列描述合理的是 A．乙炔气体中常含有杂质，通常采用硫酸铜溶液洗气除杂 B．为了加快此反应的反应速率，通常往水中加入少许盐酸 C．将生成的气体直接通入溴水中，溴水褪色则证明产生了乙炔 D．通常采取向上排空气法收集乙炔 【答案】A 【解析】A．制备乙炔时常会产生H2S等杂质气体，H2S能与硫酸铜溶液反应而被吸收，可将乙炔的混合气体通入硫酸铜溶液中洗气除杂，A正确； B．电石与水反应非常剧烈，通常用饱和食盐水代替水以减缓反应速率，若往水中加入少许盐酸，反应会更加剧烈从而无法控制反应速率，B错误； C．生成的乙炔气体中含有H2S等气体，将其通入溴水中，H2S与溴反应也能使溴水褪色，不能说明产生了乙炔，C错误； D．乙炔相对分子质量小于空气，应该用向下排空气法收集，也可以采用排水法收集，D错误； 故答案选A。 4．（2023-2024高二下·北京市第一七一中学·校考期中）利用如图装置(夹持装置略)进行实验，X、Y中所选试剂不能达到实验目的的是 选项 实验目的 试剂X 试剂Y A 检验浓硫酸与乙醇共热的产物乙烯 酸性溶液 B 检验与NaOH醇溶液共热的产物乙烯 酸性溶液 C 检验与NaOH醇溶液共热的产物乙烯 可以不用 的溶液 D 证明电石与饱和食盐水反应产生的气体中含有乙炔 溶液 酸性溶液 【答案】A 【解析】A．乙醇与浓硫酸共热至170℃，还可能有SO2气体生成，乙醇溶于水，可以除去，挥发出的SO2和反应生成的乙烯都能使酸性的高锰酸钾溶液褪色，不能达到实验目的，故A选； B．与NaOH醇溶液共热生成的乙烯中混有乙醇，先通过水将乙醇除去，然后用酸性溶液检验乙烯，现象是高锰酸钾溶液褪色，能达到实验目的，故B不选； C．与NaOH醇溶液共热生成的乙烯中混有乙醇，通过的溶液，乙烯和溴发生加成反应使的溶液褪色，能达到实验目的，故C不选； D．电石与饱和食盐水反应产生的乙炔中混有H2S，先通过溶液除去H2S气体，再用酸性溶液检验乙炔，现象是高锰酸钾溶液褪色，能达到实验目的，故D不选； 本题答案A。 5．（2023-2024高二下·北京市广渠门中学·校考期中）用如图所示装置及药品进行实验，不能达到实验目的的是 A．检验乙炔具有还原性 B．检验溴乙烷水解产物中含有 C．制备并接收乙酸乙酯 D．验证“相似相溶”规律 【答案】A 【解析】A．电石反应产生乙炔含有硫化氢也能使酸性高锰酸钾褪色，A正确； B．溴乙烷水解液呈碱性，先加硝酸至溶液呈酸性，再加硝酸银溶液可检验水溶液中是否含溴离子，B错误； C．制备乙酸乙酯，因乙醇易溶于水，乙酸与碳酸钠反应，导管不能插入液面以下，以防止倒吸，C错误； D．碘单质和四氯化碳是非极性分子，水是极性分子，用此实验可以验证“相似相溶”规律，D错误； 故选A。 6．（2023-2024高二下·北京市第八十中学·校考期中）用如图装置制备(反应放热)并收集乙酸乙酯。下列关于该实验的说法不正确的是 A．加热试管A，溶液上方产生油状液体，是乙酸乙酯等物质液化所致 B．一段时间后，试管中液体逐渐变黑，是由于浓硫酸使乙醇等物质发生了炭化 C．由于该反应放热，所以升高温度不利于提高乙酸乙酯单位时间的产率 D．振荡试管，产生气泡，发生反应： 【答案】C 【分析】乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应，生成的乙酸乙酯在碳酸钠溶液中溶解度降低，挥发出的乙酸可与碳酸钠发生反应生成乙酸钠、二氧化碳和水，由于浓硫酸具有脱水性，可使有机物脱水碳化。 【解析】A．乙酸乙酯是不溶于Na2CO3溶液的油状液体，加热试管A，溶液上方产生油状液体，是乙酸乙酯等物质液化所致，A正确； B．浓硫酸具有脱水性，能使有机物脱水碳化，试管A中液体逐渐变黑，是由于浓硫酸使乙醇等物质发生了炭化，B正确； C．升高温度，反应速率加快，可提高乙酸乙酯单位时间的产率，C错误； D．挥发出的乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳气体，离子方程式：，D正确； 答案选C。 7．（2023-2024高二下·北京市交大附中·校考期中）实验小组探究卤代烃的性质。 实验1：取一支试管，滴入15滴1−溴丁烷，加入1mL5%的NaOH溶液，振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热。为证明1−溴丁烷在NaOH水溶液中能否发生取代反应，同学们提出可以通过检验产物中是否存在溴离子来确定。 （1）甲同学进行如下操作：将1−溴丁烷与NaOH溶液混合后充分振荡，加热，取反应后的上层清液，加硝酸银溶液来进行溴离子的检验。 ①1−溴丁烷在NaOH水溶液中反应的方程式 。 ②乙同学认为甲同学设计不合理。理由是 。于是，乙同学将实验方案补充完整确定了溴离子的生成，乙同学的操作是：取反应后的上层清液， 。 （2）丙同学提出质疑：通过检验溴离子不能证明该反应类型为取代反应。理由是 。 （3）综合上述实验，检测实验1中 的生成可判断发生取代反应，实验小组用红外光谱证实了该物质的生成。 实验2： 向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌，再加入5mL1−溴丁烷和几片碎瓷片，微热，一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色。(加热和夹持装置略去) （4）甲同学认为，依据实验2中酸性高锰酸钾溶液褪色，不能判断A中发生了消去反应，理由是 。 （5）乙同学对实验进行了如下改进(加热和夹持装置略去)，依据实验现象可判断是否发生消去反应， 改进后A中物质为 。 【答案】（1）CH3CH2CH2CH2Br +NaOH CH3CH2CH2CH2OH+NaBr NaOH溶液与AgNO3溶液反应会干扰Br－的检验 加HNO3酸化后，再加AgNO3溶液 （2）消去反应也会产生Br－ （3）CH3CH2CH2CH2OH （4）A中挥发出来的乙醇也可以使KMnO4溶液褪色 （5）水 【解析】（1）①1−溴丁烷在NaOH水溶液中反应的方程式为：CH3CH2CH2CH2Br +NaOH CH3CH2CH2CH2OH+NaBr； ②乙同学认为甲同学设计不合理，NaOH与AgNO3也可以发生反应，会干扰Br－的检验；先用稀硝酸除去NaOH，再进行检验，因此乙同学的操作是：取反应后的上层清液，加HNO3酸化后，再加AgNO3溶液。 （2）发生取代反应和消去反应都会产生Br－。 （3）检测实验1中CH3CH2CH2CH2OH生成可判断发生取代反应。 （4）乙醇具有挥发性，加热过程中乙醇进入试管，乙醇也可以使KMnO4溶液褪色。 （5）改进后A中放水，除去乙醇，排除乙醇的干扰。 题型02 有机推断 1．（2023-2024高二下·北京市第八十中学·校考期中）乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图： 下列说法不正确的是 A．反应③的化学方程式为： B．反应①属于取代反应 C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用溶液鉴别 D．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有5种 【答案】D 【解析】A．反应③是乙烯与乙酸发生加成反应生成乙酸乙酯，化学方程式为：，A正确； B．反应①是乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，属于取代反应，B正确； C．乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应是二氧化碳，有气泡产生，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，溶液分层，现象不同，可用Na2CO3溶液鉴别三者，C正确； D．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有： HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3共3种，D不正确； 答案选D。 2．（2023-2024高二下·北京市广渠门中学·校考期中）BAS是一种可定向运动的“分子机器”，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．其苯环上的一氯代物有4种 B．有碱性 C．中间产物的结构简式为： D．①为加成反应，②为消去反应 【答案】C 【解析】 A．化合物的结构不对称，苯环上有4种不同性质的氢原子，则苯环上的一氯代物有4种，A正确； B．中含有氨基，故具有碱性，B正确； C．反应①为加成反应，羟基应连在C原子上而不是N原子上，则中间产物的结构简式，C错误； D．①反应断开了C=O，为加成反应，②反应消去了一个羟基和一个氢原子生成碳氮双键，为消去反应，D正确。 故选C。 3．（2023-2024高二下·北京市第八十中学·校考期中）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与溶液反应有生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 【答案】C 【解析】A.苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误； B．环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误； C．己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确； D．环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误； 答案选C。 4．（2023-2024高二下·北京市交大附中·校考期中）树脂X用于制玻璃纤维增强塑料，合成方法如下图，表示链延长。 下列说法正确的是 A．P的重复单元中有四种官能团 B．M的结构简式为 C．P的强度比X的大 D．X比P更易因发生氧化反应而老化 【答案】B 【解析】A．根据结构示意图可知，P的重复单元中有两种官能团，分别是：碳碳双键、酯基，A错误； B．根据X和P结构简式对比可知，若干条P链与交联剂M反应后，P链和M分子通过碳碳双键发生加成反应而交联成立体网状结构，因此M为苯乙烯，B正确； C．对比X和P结构简式可知，P为线型高分子，而X为体型高分子，体型高分子具有更的强度，C错误； D．X中受苯环影响，其侧链容易被氧化为羧基，D错误； 答案选B。 5．（2023-2024高二下·北京市第一七一中学·校考期中）合成G的路线如下(部分反应条件或试剂略去)： （1）A的名称是 。 （2）A→B的反应类型是 。 （3）B→C的反应方程式为 。 （4）D的结构简式为 。 （5）E与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式是 。 （6）C→D在上述合成中的作用是 。 （7）F→G的反应类型是 。 【答案】（1）1，3-丁二烯 （2）加成反应 （3） （4） （5） （6）保护碳碳双键，防止其被酸性高锰酸钾溶液氧化 （7）取代反应 【分析】A与Br2按物质的量之比1：1发生1，4-加成反应生成B为BrCH2CH=CHCH2Br；B发生水解反应生成C，C发生加成反应生成D，则C为HOCH2CH=CHCH2OH，D为；D发生氧化反应生成E为HOOCCH2CHBrCOOH，E发生消去反应然后酸化得到F，F为HOOCCH=CHCOOH，F发生取代反应生成G，据此分析解题。 【解析】（1）A的名称是1，3-丁二烯。 （2）A与Br2按物质的量之比1：1发生1，4-加成反应生成B，A→B的反应类型是加成反应。 （3）B→C的反应方程式为。 （4）根据分析，D的结构简式为。 （5） E与NaOH的乙醇溶液发生消去反应和酸碱中和反应，反应的化学方程式是。 （6）C→D在上述合成中的作用是保护碳碳双键，防止其被酸性高锰酸钾溶液氧化。 （7）F为HOOCCH=CHCOOH，F发生取代反应生成G。 6．（2023-2024高二下·北京市广渠门中学·校考期中）以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。    已知：Diels-Alder反应：   （1）生成X的反应类型是 。 （2）A→B的化学方程式是 。 （3）E的结构简式是 。 （4）Y的结构简式是 。 （5）甲物质的名称是 ；Z→W的化学方程式是 。 【答案】（1）取代反应 （2）ClCH2CH2CH2CH2Cl + 2NaOH CH2=CHCH=CH2 +2NaCl + 2H2O （3）   （4）CH2(OH)CH=CHCH2OH （5）2-甲基-1，3-丁二烯    【分析】 2-丁烯与氯气发生取代反应生成ClCH2-CH=CH-CH2Cl，X是ClCH2-CH=CH-CH2Cl；X与氢气发生加成反应生成A，A是ClCH2-CH2CH2CH2Cl；A发生消去反应生成B，B与乙烯反应生成环己烯，根据Diels-Alder反应，可知B是1,3-丁二烯；E发生加聚反应生成  ，逆推可知E是  ；ClCH2-CH=CH-CH2Cl在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成Y，Y是HOCH2-CH=CH-CH2OH；Y发生催化氧化生成Z，Z是OHC-CH=CH-CHO；根据Diels-Alder反应，逆推可知，甲是CH2=CH-C(CH3)=CH2，W是  ； 【解析】（1）2-丁烯与氯气发生取代反应生成ClCH2-CH=CH-CH2Cl和氯化氢，生成X的反应类型是取代反应； （2）A→B是ClCH2-CH2CH2CH2Cl在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成1,3-丁二烯，反应的化学方程式是ClCH2CH2CH2CH2Cl + 2NaOH CH2=CHCH=CH2 +2NaCl + 2H2O； （3） E发生加聚反应生成  ，逆推可知E是   （4）ClCH2-CH=CH-CH2Cl在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成Y，Y是HOCH2-CH=CH-CH2OH； （5） Z是OHC-CH=CH-CHO，Z发生Diels-Alder反应生成W，W是  ，则甲物质是CH2=CH-C(CH3)=CH2，名称是2-甲基-1，3-丁二烯；Z→W是OHC-CH=CH-CHO和CH2=CH-C(CH3)=CH2发生Diels-Alder反应生成  ，化学方程式是  。 7．（2023-2024高二下·北京市第八十中学·校考期中）已知醛在一定条件下可以两分子间反应： 兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛合成兔耳草醛的路线如下： （1）枯茗醛的核磁共振氢谱有 组峰。 （2）枯茗醛→A的反应类型是 。 （3）B中含有的官能团是 。 （4）写出C→兔耳草醛的化学方程式： 。 （5）以为起始原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线 （用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。 【答案】（1）5 （2）加成反应 （3）碳碳双键和醛基 （4） （5） 【分析】 由题给信息可知，枯茗醛和丙醛反应生成A为，A加热发生消去反应生成B为，B与氢气发生加成反应生成C，C发生催化氧化生成兔耳草醛，结合兔耳草醛的分子式可知，B中碳碳双键、醛基与氢气均发生加成反应，则C的结构简式为，兔耳草醛的结构简式为，据此解答。 【解析】（1）枯茗醛除醛基外，分子中上下对称，其对称位上的氢是等效的，故其核磁共振氢谱有5种峰。 （2） 枯茗醛和丙醛反应生成A为，故枯茗醛→A的反应类型是加成反应。 （3） B的结构简式为，B中含有的官能团是碳碳双键和醛基。 （4） C中羟基被氧化生成醛基，兔耳草醛的化学方程式为。 （5） 根据已知信息反应，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇发生催化氧化生成乙醛，两分子乙醛发生已知信息的加成反应生成，再发生消去反应生成，中醛基发生氧化反应转化为，与乙醇发生酯化反应生成，故合成路线如下：。 8．（2023-2024高二下·北京市第八十中学·校考期中）根据图示填空。 Ⅰ.化合物A有如下转化关系： （1）1molA与反应生成1molE，其反应方程式是 。 （2）B与的溶液反应得到D，D的结构简式是 。 （3）F的结构简式是 。 Ⅱ.奶油中有一种只含C、H、O的化合物A，其分子式为，存在碳氧双键和碳氧单键。B在存在并加热时只生成一种产物C。 已知： （4）写出B→D反应的化学方程式： 。 （5）写出E→F反应的化学方程式： 。 （6）C在条件①下进行反应的化学方程式： 。 【答案】（1）HOOC-CH=CH-CHO+2H2HOOC-CH2-CH2-CH2OH （2）HOOC-CHBr-CHBr-COOH （3） （4）CH3CH(OH)-CH(OH)CH3+2+2H2O （5）CH3COCHBrCH3+NaOHCH3COCH=CH2+NaBr+H2O （6）CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 【分析】Ⅰ.A能和碳酸氢钠反应，说明A分子中有羧基，A能和氢气发生加成反应，说明A分子中有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基中的一种或几种；1molA与2molH2反应，生成的E可以在酸性条件下加热生成环状化合物F，根据F的分子式可推知E为分子既有羧基又有羟基的羟基酸，发生酯化反应生成F，F为环状酯且A分子中的碳原子数为4；A能发生银镜反应，说明A分子中有醛基，A氧化生成的B分子中有羧基，B和溴的CCl4溶液反应，说明B分子中有碳碳双键，则A中有碳碳双键和醛基；生成的D的碳链没有支链，说明A分子中的4个碳原子在一条链上，从而可推测A的结构简式为HOOC-CH=CH-CHO，A生成的B为HOOC-CH=CH-COOH。 Ⅱ.A的分子式为C4H8O2，不饱和度为1，存在碳氧双键和碳氧单键，A能和氢溴酸反应生成E，且E能在碱性溶液中发生水解反应生成A，所以A中有羟基，A能和氢气加成生成B，则A中有醛基或酮羰基，B在HIO4存在并加热时只生成一种产物，则B分子呈对称结构，可推知B的结构简式为CH3CH(OH)-CH(OH)CH3，C为乙醛，乙为乙酸；根据B的结构可知A的结构简式为CH3COCH(OH)CH3，E为CH3COCHBrCH3，E→F发生消去反应，则F的结构简式为CH3COCH=CH2，F可以聚合生成G。 【解析】（1）A的结构简式为HOOC-CH=CH-CHO，A和氢气加成生成E的化学方程式为：HOOC-CH=CH-CHO+2H2HOOC-CH2-CH2-CH2OH。 （2）B为HOOC-CH=CH-COOH，B和溴发生加成反应得到D，则D的结构简式为HOOC-CHBr-CHBr-COOH。 （3） A的结构简式为HOOC-CH=CH-CHO，A和氢气加成生成E，E的结构简式为HOOC-CH2-CH2-CH2OH，E发生酯化反应生成F，则F的结构简式为。 （4） B的结构简式为CH3CH(OH)-CH(OH)CH3，B和足量的苯甲酸发生酯化反应生成D，化学方程式为：CH3CH(OH)-CH(OH)CH3+2+2H2O。 （5）E为CH3COCHBrCH3，E→F发生消去反应，则E→F的化学方程式为CH3COCHBrCH3+NaOHCH3COCH=CH2+NaBr+H2O。 （6）C为乙醛，发生银镜反应的化学方程式为：CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。 9．（2023-2024高二下·北京市交大附中·校考期中）Ⅰ.有机化合物主要用作工程塑料的原料。研究有机化合物的分子结构、性质的过程如下。 （1）确定的分子式。通过燃烧法确定的实验式为，然后通过质谱法测得的相对分子质量，测量结果如图，则的分子式为 。 （2）确定的分子结构 使用仪器分析法测定的分子结构，结果如下表： 序号 谱图 数据分析结果 ① 只含有 ② 峰面积比为 ①中的仪器分析方法为 。 ②中的仪器分析方法为核磁共振氢谱法，的结构简式是 。 （3）的分子结构与性质的关系 ①根据的分子结构推测，其可以发生的反应类型有 。 中和反应 取代反应 消去反应 ②与己二胺反应生成高分子，化学方程式是 。 Ⅱ．分子式为的有机物在适宜的条件下能发生如图一系列转化： （4）写出A的同系物中分子量最小的有机化合物的结构简式： 。 （5）的化学方程式是 。 （6）的反应类型是 。 （7）已知的核磁共振氢谱只有一组峰，且不能发生银镜反应。 ①D的结构简式是 。 ②由合成的路线如图。 写出下列物质的结构简式：： ，： ，： 。 【答案】（1）C6H10O4 （2）红外光谱法 HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH （3）ab nHOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH+nH2N(CH2)6NH2+(2n-1) H2O （4）CH3Br （5）nCH2=CHCH3 （6）消去反应 （7）CH3COCH3 CH3COH(CN)CH3 CH2=C(CN)CH3 CH2=C(CH3)COOH 【分析】 Ⅱ．由流程可知，分子式为的有机物，在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成醇D，D氧化为E，已知的核磁共振氢谱只有一组峰，且不能发生银镜反应，则E为丙酮、D为2-丙醇、A为CH3CHBrCH3；A在氢氧化钠醇溶液条件下发生消去反应生成B：CH2=CHCH3，B发生加聚反应生成C：； 【解析】（1）X的实验式为C3H5O2，其式量是73，根据质谱法测得其最大质合比是146，故其相对分子质量是146，故该物质分子式是C6H10O4； （2）①中显示物质分子中含有的官能团，该仪器分析方法为红外光谱法； ②根据红外光谱图可知：X分子中含有-OH、C=O，且只含有-COOH，X不饱和度是2，结合其核磁共振氢谱图显示该物质分子中含有3种H原子，由于它们的个数比为2：2：1，说明该物质分子高度对称，可见X分子结构简式是HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH； （3）①a．X是1，6-己二酸，物质分子中含有羧基，因此能够与碱发生中和反应，a正确； b．X分子中含有-COOH，能够与醇在一定条件下发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，b正确； c．该物质分子中无-OH、卤素原子，因此不能发生消去反应，c错误； 故合理选项是ab； ②X是HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH，分子中含有2个-COOH，己二胺[H2N(CH2)6NH2]分子中含有2个-NH2，它们在一定条件下发生缩聚反应产生高聚物——聚己二酸己二胺和H2O，该反应的化学方程式为：nHOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH+nH2N(CH2)6NH2+(2n-1) H2O。 （4）由分析可知，A为：CH3CHBrCH3，A的同系物中分子量最小的有机化合物的结构简式为CH3Br； （5） B含有碳碳双键，发生加聚反应生成C，反应为：nCH2=CHCH3； （6）D为2-丙醇，含有羟基，发生消去反应生产B，故为消去反应； （7）①由分析可知，D为丙酮，结构简式是CH3COCH3； ②E和HCN发生加成反应生成F：CH3COH(CN)CH3，F含有羟基，发生消去反应生成G：CH2=C(CN)CH3，G水解引入羧基得到H：CH2=C(CH3)COOH，H和甲醇发生酯化反应生成酯；故FGH分别为：CH3COH(CN)CH3、CH2=C(CN)CH3、CH2=C(CH3)COOH。 题型01 有机实验 1．（2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中）下列除杂方法、除杂试剂、除杂装置选用均正确的是 物质(括号内为杂质) 除杂方法 除杂试剂 除杂装置 A 蒸馏 无 e B 洗气 溴水 a C 过滤 浓溴水 c D () 重结晶 bd 【答案】A 【解析】A．CCl4、CH2Cl2是互溶且沸点不同的液体混合物，可选装置e，蒸馏分离，故A正确； B．C2H2、H2S均与溴水反应，不能除杂，应选硫酸铜溶液、洗气，故B错误； C．苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，应选NaOH溶液、分液，故C错误； D．二者均溶于水，不分层，不能选装置b，故D错误； 故选A。 2．（2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中）用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是（　　） 乙烯的制备 试剂X 试剂Y A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O 溴水 C CH3CH2OH与浓H2SO4加热至170℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液 D CH3CH2OH与浓H2SO4加热至170℃ NaOH溶液 溴水 【答案】B 【分析】A．CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热制备的乙烯中含有乙醇，乙烯和乙醇都能使KMnO4酸性溶液褪色； B．CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热制备的乙烯中含有乙醇，乙醇不与溴水反应； C．乙醇和浓硫酸在170℃以上能发生氧化反应，生成黑色碳、二氧化硫气体和水，二氧化硫、乙醇能与KMnO4酸性溶液反应，SO2中+4价S具有还原性，能还原酸性KMnO4溶液，使其紫色褪去，乙醇也能被KMnO4酸性溶液氧化； D．乙醇和浓硫酸在170℃以上能发生氧化反应，生成黑色碳、二氧化硫气体和水，二氧化硫能与溴水反应使其褪色。 【解析】A．溴乙烷的消去反应：+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，利用KMnO4+CH2═CH2+H2SO4→CO2↑+K2SO4+MnSO4+H2O，导致酸性KMnO4溶液褪色，检验乙烯；但乙烯中含有杂质乙醇，乙醇能与KMnO4酸性溶液反应，5C2H5OH+4KMnO4 +6H2SO4→5CH3COOH+4MnSO4+11H2O+2K2SO4，使KMnO4酸性溶液褪色，故需用水除杂，乙醇能和水任意比互溶，而乙烯难溶于水，选项A正确； B．乙醇易挥发，CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热：+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，利用CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br溶液褪色检验乙烯，乙烯中含有的杂质是乙醇，乙醇不与溴水反应，故无需除杂，选项B错误； C．乙醇在浓硫酸加热170℃发生消去反应生成乙烯气体，CH3-CH2-OH CH2═CH2↑+H2O，同时乙醇和浓硫酸还能发生氧化反应生成二氧化硫气体，故乙烯中含有的杂质有乙醇、二氧化硫、二氧化碳等，二氧化硫、乙醇能与KMnO4酸性溶液反应，2KMnO4+5SO2+2H2O═K2SO4+2MnSO4+2H2SO4，导致酸性KMnO4溶液褪色，5C2H5OH+4KMnO4 +6H2SO4→5CH3COOH+4MnSO4+11H2O+2K2SO4，使KMnO4酸性溶液褪色，故需用NaOH溶液吸收二氧化硫，NaOH溶液也能溶解乙醇，选项C正确； D．乙醇在浓硫酸加热170℃发生消去反应生成乙烯气体，CH3-CH2-OH CH2═CH2↑+H2O，利用CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br溶液褪色检验乙烯，同时乙醇和浓硫酸还能发生氧化反应，生成二氧化硫气体，乙烯中含有的杂质有乙醇、二氧化硫、二氧化碳等，二氧化硫能与溴水反应，SO2+2H2O+Br2═H2SO4+2HBr，乙醇与水互溶，二氧化碳不影响乙烯的检验，需要用氢氧化钠除去二氧化硫，故D正确； 答案选B。 3．（2023-2024高二下·北京市交大附中·校考期中）将“试剂”分别加入①、②两支试管中，不能完成“实验目的”的是（    ） 实验目的 试剂 试管中的物质 A 醋酸的酸性强于苯酚 碳酸氢钠溶液 ①醋酸②苯酚溶液 B 羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ①苯②苯酚溶液 C 甲基对苯环的活性有影响 酸性高锰酸钾溶液 ①苯②甲苯 D 乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 金属钠 ①水②乙醇 【答案】C 【解析】A．醋酸与碳酸氢钠反应有气泡逸出，而苯酚与碳酸氢钠不反应，从而表明醋酸的酸性强于苯酚，A不合题意； B．苯酚的邻、对位上氢原子都能被溴水中的溴取代，而苯与溴水不反应，从而表明羟基影响苯环的活性，B不合题意； C．酸性高锰酸钾溶液能将甲苯上的甲基氧化，表明苯环影响甲基，C符合题意； D．乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈，表明乙基使羟基的活性降低，D不合题意； 故选C。 4．（2023-2024高二下·北京市第一七一中学·校考期中）将等量的乙酸乙酯分别与等体积的溶液、溶液、蒸馏水混合，加热，甲、乙同学分别测得酯层体积、乙醇浓度随时间变化如下图所示。 下列说法不正确的是 A．乙酸乙酯在酸性条件下水解反应为： B．，乙酸乙酯的水解速率：碱性>酸性>中性 C．，乙酸乙酯的水解量：碱性=酸性 D．，酯层体积：酸性<碱性，推测与溶剂极性的变化有关 【答案】C 【解析】A．乙酸乙酯在稀硫酸作催化剂条件发生水解生成乙酸和乙醇，故A正确； B．由图可知，在时间内，酯层减少的体积：碱性>酸性>中性，可知乙酸乙酯的水解速率：碱性>酸性>中性，故B正确； C．硫酸条件下一段时间后酯层减少速度加快，并不是水解速率提高导致，而是因为随溶剂中乙醇的增大，导致乙酸乙酯溶解量增加，因此乙酸乙酯的水解量在酸性、碱性条件下并不相等，故C错误； D．，酯层体积：酸性<碱性，主要原因是溶液中乙醇含量增大，溶剂极性变化，导致乙酸乙酯的溶解量增加，故D正确； 故选：C。 5．（2023-2024高二下·北京市广渠门中学·校考期中）葡萄糖生物发酵后，得到的混合物中含有一种有机化合物X，采用如下步骤研究有机化合物X的结构： （1）将X从发酵液中提取出来，流程如下： 步骤①和②分别用到的仪器是 、 （填字母）。 （2）燃烧法测得有机化合物X中C、H、O元素质量分数分别为58.8%、9.8%、31.4%，则X的实验式为 。 （3）用质谱仪测定出如下谱图，则X的化学式为 。 （4）用红外光谱测定出如下谱图，且X能与碳酸氢钠溶液反应产生气体，X的官能团名称是 ，符合以上条件的X可能具有的结构共 种。 （5）由核磁共振氢谱得出X共有5组峰，且面积比为3∶3∶2∶1∶1，写出X的结构简式 。 【答案】（1）B C （2） （3） （4）羧基 4 （5） 【解析】（1）生物发酵所得的混合液与石灰乳反应，经过过滤得到沉淀物，沉淀物中加硫酸反应生成物质X，经过蒸馏得到纯净的X。 根据上述分析，步骤①为过滤，所用仪器为B；步骤②为蒸馏，所用仪器为C； （2）有机化合物X中C、H、O元素质量分数分别为58.8%、9.8%、31.4%，原子个数比C：H：O=：：5:10:2，实验式为； （3）质谱仪测定X的相对分子质量为102，X的实验式为，故化学式为。 （4）X能与碳酸氢钠溶液反应产生气体，X的官能团名称是羧基，符合以上条件的X有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）CH2COOH、CH3CH2CH（CH3）COOH、（CH3）3CCOOH，则可能具有的结构共4种。 （5）由核磁共振氢谱得出X共有5组峰，且面积比为3∶3∶2∶1∶1，X的结构简式。 6．（2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中）有机反应一般速率较小，副反应多，产物复杂。 （1）常见的有机反应装置示意图，如下所示： ①实验室用乙醇制乙烯，应选择装置 （填上图装置序号）。 ②装置C可以做1-溴丙烷的水解反应实验，该反应的化学方程式为 。 ③实验室可用装置D制溴苯，下列有关说法不正确的是 （填字母）。 a．圆底烧瓶中所装试剂为苯和浓溴水 b．冷凝管的作用是导气和冷凝回流，可以提高原料利用率 c．停止反应后，可直接通过分液将溴苯与苯分离 ④写出上述①~③实验中消去反应的化学方程式： 。 （2）检验反应的产物是判断有机反应类型的主要方法。下面是关于1-溴丙烷的实验及产物检验。 步骤I：向试管中加入少量1-溴丙烷，再加入溶液，充分振荡，观察到溶液分为两层。 步骤Ⅱ：稍微加热一段时间后，冷却，静置，待液体分层后，用滴管吸取少量上层液体，移入另一支盛有试剂a的试管中，然后滴加2滴的溶液。 步骤Ⅲ：将下层液体取出，分离主要得到两种物质。经核磁共报氢谱验证，物质1分子中含有四种不同化学环境的H原子，其个数比为，物质2分子中含有三种不同化学环境的H原子，其个数比为。 ①步骤I中，1-溴丙烷主要存在于溶液的 层（填“上”或“下”）。 ②步骤Ⅱ中，试剂a为 ，加入溶液后观察到的现象为 。 Ⅲ③写出步骤中物质2的结构简式： 。 ④综合分析上述实验，实验中发生了取代反应，判断的理由是 。 【答案】（1）A ac （2）下 稀硝酸 产生淡黄色沉淀 CH3CH2CH2Br 由核磁共振氢谱可判断物质1为1-丙醇，它是取代产物 【分析】向试管中加入少量1-溴丙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，充分振荡，观察到溶液分为两层，稍微加热一段时间后，冷却，静置，待液体分层后，用滴管吸取少量上层液体，移入另一支盛有试剂稀硝酸的试管中，然后滴加2滴2%的AgNO3溶液，将下层液体取出，分离主要得到两种物质；经核磁共报氢谱验证，物质1分子中含有四种不同化学环境的H原子，其个数比为1:2:2:3，物质1为1-丙醇，物质2分子中含有三种不同化学环境的H原子，其个数比为2:2:3，物质2为CH3CH2CH2Br，据此回答。 【解析】（1）①实验室用乙醇制乙烯，是无水乙醇和浓硫酸在170℃温度下反应生成乙烯，温度计测溶液的温度，因此应选择装置A； ②1-溴丙烷水解生成正丙醇，反应的化学方程式为： ； ③a．圆底烧瓶中所装试剂为苯、液溴、铁粉，a错误； b．冷凝管的作用是导气和冷凝回流，可以提高原料利用率，b正确； c．停止反应后，溴苯与苯互溶，应该用蒸馏的方法，c错误； 故选ac。 ④用乙醇制乙烯的反应为消去反应，方程式为：； （2）①卤代烃的密度比水大，所以1-溴丙烷主要存在于溶液的下层； ②步骤Ⅱ中，试剂a为稀硝酸，中和未反应完全的NaOH，加入AgNO3溶液后观察到的现象为产生淡黄色沉淀； ③物质2分子中含有三种不同化学环境的H原子，其个数比为2:2:3，结构简式为CH3CH2CH2Br； ④综合分析上述实验，实验中发生了取代反应，判断的理由是：由核磁共振氢谱可判断物质1为1-丙醇，它是取代产物。 题型02 有机推断 1．（2023-2024高二下·北京市交大附中·校考期中）某大环分子(BU[6])的合成路线如下所示。 其中，—BU—表示 下列说法不正确的是 A．试剂b的名称是甲醛 B．试剂a的结构简式是 C．F的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比1：1：3 D．由E合成1mol BU[6]时，共有12mol H2O生成 【答案】D 【分析】 E与试剂a发生取代反应生成F，F与试剂b发生取代反应生成BU[6]，据此回答， 【解析】A．根据分子式可知，b的名称为甲醛，A正确； B．分子式为C3H8SN2，-BU-结构中有S，根据原子守恒，S来自试剂a，则试剂a的结构简式是，B正确； C．根据结构简式可知，等效氢有三种，所以峰有三种，分别是①-NH-，②-CH3，③，C正确； D．E生成F脱去2分子水，再脱氢缩合环化生成水，1mol-BU-脱3分子水，所以合成1mol BU[6]时，共有18mol H2O生成，D错误； 故选D。 2．（2023-2024高二下·北京市交大附中中学·校考期中）聚合物E的合成方法如下： 下列说法正确的是 A．过程Ⅰ发生的是酯化反应 B．合成E时，参加反应的D和C的物质的量之比为2m：1 C．E中的含氧官能团有3种，即酰胺基、醚键、羟基 D．E在酸性条件下充分水解后转化成A、B、D 【答案】B 【解析】A．过程Ⅰ是A物质中的羧基和B物质中的氨基之间发生的是成肽反应，故A错误； B．E中含有两段由物质D形成的链节，每段需要m个D，所以合成E时，参加反应的D和C的物质的量之比为2m：1，故B正确； C．E中的含氧官能团有4种，即酰胺基、醚键、羟基还有酯基，故C错误； D．E在酸性条件下充分水解后可以转化得到A，但不能得到碱性物质B和环酯物质D，故D错误； 故选B。 3．（2023-2024高二下·北京市第一七一中学·校考期中）L是合成药物——非布索坦的中间体，其合成路线如下： 已知： R1COOC2H5+R2CH2COOC2H5 +C2H5OH (R是H或烃基) （1）工业上利用加成反应制备，反应的化学方程式为 。 （2）A→B的反应类型为 反应。 （3）C的结构简式为 。 （4）下列关于E的说法正确的是 。 ①E的分子式为 ②E的核磁共振氢谱中峰面积比为 ③利用新制氢氧化铜，可以检验其中的-OH ④1 mol E最多可与4 mol氢气反应 （5）书写符合以下条件的E的同分异构体的结构简式： 。 ①属于芳香族化合物  ②苯环上的一氯取代物有3种 （6）L的分子式为 （7）I中含五元环，其结构简式为 。 【答案】（1） （2）酯化或取代 （3） （4）①②④ （5）、 （6） （7） 【分析】 A为CH3COOH，与乙醇发生酯化反应生成B，B为CH3COOC2H5，B在C2H5ONa的反应条件下生成C，C为CH3COCH2COOC2H5，C与SOCl2反应生成D，D为；E与硝酸反应，发生硝化反应，生成物F为，F与NH2OH反应，生成G，根据G的分子式可推知G为， 与D反应生成I，I为，消去水和HCl后得到L。 【解析】（1）工业上利用乙烯和水发生加成反应制备，反应的化学方程式为。 （2）A为CH3COOH，与乙醇发生酯化（取代）反应生成B为CH3COOC2H5。 （3）A为CH3COOH，与乙醇发生酯化反应生成B为CH3COOC2H5，根据已知条件R1COOC2H5+R2CH2COOC2H5R1CCHCOOC2H5+C2H5OH可知，C为CH3COCH2COOC2H5。 （4）①根据E的结构，分子式为，正确； ②E有四种类型的氢原子，且核磁共振氢谱中峰面积比为，正确； ③醛基可以和新制氢氧化铜反应生成砖红色的沉淀，可以检验其中的-CHO，错误； ④醛基和苯环均可以发生加成反应，1 mol E最多可与4 mol氢气反应，正确； 故选①②④。 （5） E的结构简式为 ，①属于芳香族化合物；说明含有苯环，②苯环上的一氯取代物有3种，只能是含有一个取代基，所以其同分异构体的结构为 、。 （6）根据L结构，L的分子式。 （7） 根据分析，I为。 4．（2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中）以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。 已知：i． ii． （1）生成X的反应类型是 。 （2）的化学方程式是 。 （3）F的结构简式是 。 （4）若D可在的溶液中转化为E，则所需的试剂及条件应是 。 （5）的化学方程式是 。 【答案】（1）取代反应； （2）ClCH2CH2CH2CH2Cl + 2NaOHCH2=CHCH=CH2 +2NaCl + 2H2O； （3）； （4）氢氧化钠醇溶液，加热条件； （5）； 【分析】 根据题中给出的反应i，可以推出B为1，3-丁二烯：CH2=CH-CH=CH2；CH3-CH=CH-CH3和Cl2在光照条件下发生取代反应，再结合后续生成B的反应，可以推出该取代反应为双取代，即X为ClCH2-CH=CH-CH2Cl，则A为Cl(CH2)4Cl，A→B发生消去反应，B为，B和乙烯发生反应i生成D，D经过一些反应生成了F，最终变为聚合物，则F为，X水解生成Y，Y为HOCH2CH=CHCH2OH，Y氧化为Z，Z为OHCCH=CHCHO。Z最终变成了环状化合物，则Z和甲发生了反应i，所以甲为，W为，据此分析解题。 【解析】（1）2-丁烯与氯气发生取代反应生成ClCH2-CH=CH-CH2Cl和氯化氢，生成X（ClCH2-CH=CH-CH2Cl）的反应类型是取代反应； （2） A→B是ClCH2-CH2CH2CH2Cl在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成1,3-丁二烯，反应的化学方程式是ClCH2CH2CH2CH2Cl + 2NaOHCH2=CHCH=CH2 +2NaCl + 2H2O； （3） F发生加聚反应生成，逆推可知F是 （4） D为环己烯，要增加双键个数，可以先氯气加成生成卤代烃，再在NaOH溶液消去即可，，所需的试剂及条件应是氢氧化钠醇溶液，加热条件； （5） Z→W是OHC-CH=CH-CHO和CH2=CH-C(CH3)=CH2发生反应i生成 ，化学方程式是 ； 5．（2023-2024高二下·北京市交大附中·校考期中）铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如图所示(部分试剂和条件未注明)： 已知：ⅰ．+H2O ⅱ．+HCl 请回答： （1）由A生成B的反应类型是 。 （2）D的结构简式是 。 （3）生成的化学方程式是 。 （4）能发生银镜反应，写出发生银镜反应的方程式 。 （5）下列有关的叙述中，不正确的是 。 分子中有4种不同化学环境的氢原子 能发生加聚反应、氧化反应和还原反应 最多能与发生加成反应 （6）由生成铃兰醛的化学方程式是 。 （7）以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂，请画出合成路线图 。(示例：) 【答案】（1）加成反应 （2） （3） （4） （5）ac （6） （7） 【分析】 根据A、B分子式推测A到B的反应是加成反应，由B和D的分子式可知，发生反应类似已知ii中取代反应，由D被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构，所以D的结构简式，可推知C4H8为CH2=C(CH3)2，C4H9Cl为(CH3)3CCl；生成E的反应是酯化反应，则E的结构简式，F能发生银镜反应,说明F分子中存在醛基，比较E和F的分子式，判断F的结构简式，F到G发生类似已知i的反应，结合铃兰醛的结构可知G的结构简式，G到铃兰醛的转化中碳碳双键被消除，则G与氢气发生加成反应生成H为，H再发生催化氧化生成铃兰醛。 【解析】（1）根据分析可知，由A生成B的反应类型为加成反应； （2） 根据分析可知，D结构简式：； （3） 生成E的反应是酯化反应，化学方程式：； （4） F能发生银镜反应,说明F分子中存在醛基，比较E和F的分子式，判断F的结构简式，发生银镜反应的方程式：； （5） 根据分析，G的结构简式，其分子中有6种不同化学环境的氢原子，存在醛基、碳碳双键、苯环，所以能发生加聚反应、氧化反应和还原反应，醛基、碳碳双键、苯环都可以与氢气加成，所以1molG最多能与5molH2发生加成反应； （6） H为G加氢的产物，所以H生成生成铃兰醛发生醇的氧化反应，化学方程式：； （7） 根据目标物的结构可知，应是HCHO与发生缩聚反应，A为2-甲基丙烯，与氯化氢加成生成2-甲基-2-氯丙烷，与苯酚发生类似已知ii的反应，其产物再与甲醛发生缩聚反应即可，具体合成路线如下：。 6．（2023-2024高二下·北京市交大附中·校考期中）环丙基甲基酮是合成环丙氟哌酸类广谱抗菌药物和抗艾滋特效药依法韦仑的重要中间体，在医药、化工及农林等领域均有广泛应用。 已知：Ⅰ.2RCH2COOC2H5+C2H5OH Ⅱ.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH （1）实验室制取A的化学方程式为 。 （2）A→B发生了加成反应，B中含有羟基。B的结构简式为 。 （3）D→E的化学方程式为 。 （4）M是F的同分异构体，写出符合下列条件的M的结构简式 。 ①能发生银镜反应 ②核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1：2：2 （5）H分子中含有一个五元环，写出G→H的化学方程式 。 （6）I可以与NaHCO3溶液反应。I的结构简式为 。 （7）J→K的反应中常伴有其他环状副产物生成，依据J→K的反应原理，该副产物的结构简式为 。 【答案】（1）C2H5OHCH2=CH2↑＋H2O （2）HOCH2CH2Cl （3）CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O （4）OHCCH2CH2OCH2CH2CHO （5）+CH3CH2OH （6） （7） 【分析】 根据A的分子式可知，A为CH2=CH2，A→B发生了加成反应，B中含有羟基，B的结构简式为HOCH2CH2Cl，HOCH2CH2Cl反应生成C为，D与乙醇反应生成E，E与乙醇钠反应生成F，F与C反应生成G，根据逆推法推知F为，E为CH3COOC2H5，D为CH3COOH；G反应生成H，H分子中含有一个五元环，在酸作用下再与HBr反应生成I，结合I的分子式推知H为，I为，脱羧得到J为，J消去HBr得到K； 【解析】（1）实验室利用无水乙醇在浓硫酸催化下迅速加热至170℃制取CH2=CH2，反应的化学方程式为C2H5OHCH2=CH2↑＋H2O； （2）A→B发生了加成反应，B中含有羟基。B的结构简式为HOCH2CH2Cl； （3）D→E的化学方程式为CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O； （4） F为，M是F的同分异构体，符合条件：①能发生银镜反应，则含有醛基；②核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1：2：2，则对称，符合条件的同分异构体为OHCCH2CH2OCH2CH2CHO； （5） H分子中含有一个五元环，H为，G→H的化学方程式为+CH3CH2OH； （6） I可以与NaHCO3溶液反应，则含有羧基，I的结构简式为； （7） J→K的反应中常伴有其他环状副产物生成，依据J→K的反应原理，消去HBr的位置不同，选择的首尾溴和H原子消去，该副产物的结构简式为。 7．（2023-2024高二下·北京市交大附中·校考期中）一种抗过敏药物中间体的合成路线如图所示。 已知：ⅰ．酯或酮中的碳氧双键能与发生加成反应：+RMgBr ⅱ． （1）的化学方程式是 。 （2）的反应类型是 。 （3）与发生取代反应生成(含有3个苯环且不含硫原子)。已知中断开键，则中断开 (填“键”或“键”)。 （4）的官能团有 。 （5）涉及的反应过程如图。 写出中间产物2和的结构简式。中间产物2： ，D： 。 （6）的结构简式是 。 （7）下列说法正确的是 )。 中的作用是保护中存在手性碳原子 反应中为减少副反应的发生，应向过量中滴加试剂 【答案】（1） （2）取代反应 （3）键 （4）酰胺基、酮羰基和羟基 （5） （6） （7）ac 【分析】 A发生酯化反应生成B，B发生取代反应生成C，根据已知，C发生反应生成D；H发生取代反应生成I，则H结构简式：，根据已知，逆推G结构简式：，X结构简式：。 【解析】（1）根据分析可知，A发生酯化反应生成B，化学方程式：； （2）B结构简式为，对比B和C结构简式可知发生取代反应； （3）若断键，生成，为磺酸基，一般不存在，所以断开键，生成； （4）H结构简式：，其中含官能团：酰胺基、酮羰基和羟基； （5）根据已知，C发生反应生成中间产物1，中间产物2，中间产物3，最终生成D； （6）根据分析可知，G结构简式：； （7）a．先通过反应改变，在通过反应形成，属于官能团包含，正确； b．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，E中无手性碳原子，b错误； c．G中酮羰基可与X发生反应，为减少副反应发生，应滴加X，c正确。 故选ac。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型突破03 有机实验及有机推断 内容概览 题型01 有机实验 题型02 有机推断 题型01 有机实验 1．（2023-2024高二下·北京市第八十中学·校考期中）下列各组混合物能用如图方法分离的是 A．苯和甲苯 B．乙酸和乙醇 C．1−溴丁烷和水 D．甘油(丙三醇)和水 2．（2023-2024高二下·北京市第八十中学·校考期中）苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下： 下列说法不正确的是 A．操作I中依据苯甲酸的溶解度估算加水量 B．操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl C．操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹 D．操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体 3．（2023-2024高二下·北京市第八十中学·校考期中）关于实验室制取乙炔，下列描述合理的是 A．乙炔气体中常含有杂质，通常采用硫酸铜溶液洗气除杂 B．为了加快此反应的反应速率，通常往水中加入少许盐酸 C．将生成的气体直接通入溴水中，溴水褪色则证明产生了乙炔 D．通常采取向上排空气法收集乙炔 4．（2023-2024高二下·北京市第一七一中学·校考期中）利用如图装置(夹持装置略)进行实验，X、Y中所选试剂不能达到实验目的的是 选项 实验目的 试剂X 试剂Y A 检验浓硫酸与乙醇共热的产物乙烯 酸性溶液 B 检验与NaOH醇溶液共热的产物乙烯 酸性溶液 C 检验与NaOH醇溶液共热的产物乙烯 可以不用 的溶液 D 证明电石与饱和食盐水反应产生的气体中含有乙炔 溶液 酸性溶液 5．（2023-2024高二下·北京市广渠门中学·校考期中）用如图所示装置及药品进行实验，不能达到实验目的的是 A．检验乙炔具有还原性 B．检验溴乙烷水解产物中含有 C．制备并接收乙酸乙酯 D．验证“相似相溶”规律 6．（2023-2024高二下·北京市第八十中学·校考期中）用如图装置制备(反应放热)并收集乙酸乙酯。下列关于该实验的说法不正确的是 A．加热试管A，溶液上方产生油状液体，是乙酸乙酯等物质液化所致 B．一段时间后，试管中液体逐渐变黑，是由于浓硫酸使乙醇等物质发生了炭化 C．由于该反应放热，所以升高温度不利于提高乙酸乙酯单位时间的产率 D．振荡试管，产生气泡，发生反应： 7．（2023-2024高二下·北京市交大附中·校考期中）实验小组探究卤代烃的性质。 实验1：取一支试管，滴入15滴1−溴丁烷，加入1mL5%的NaOH溶液，振荡后放入盛有热水的烧杯中水浴加热。为证明1−溴丁烷在NaOH水溶液中能否发生取代反应，同学们提出可以通过检验产物中是否存在溴离子来确定。 （1）甲同学进行如下操作：将1−溴丁烷与NaOH溶液混合后充分振荡，加热，取反应后的上层清液，加硝酸银溶液来进行溴离子的检验。 ①1−溴丁烷在NaOH水溶液中反应的方程式 。 ②乙同学认为甲同学设计不合理。理由是 。于是，乙同学将实验方案补充完整确定了溴离子的生成，乙同学的操作是：取反应后的上层清液， 。 （2）丙同学提出质疑：通过检验溴离子不能证明该反应类型为取代反应。理由是 。 （3）综合上述实验，检测实验1中 的生成可判断发生取代反应，实验小组用红外光谱证实了该物质的生成。 实验2： 向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌，再加入5mL1−溴丁烷和几片碎瓷片，微热，一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色。(加热和夹持装置略去) （4）甲同学认为，依据实验2中酸性高锰酸钾溶液褪色，不能判断A中发生了消去反应，理由是 。 （5）乙同学对实验进行了如下改进(加热和夹持装置略去)，依据实验现象可判断是否发生消去反应， 改进后A中物质为 。 题型02 有机推断 1．（2023-2024高二下·北京市第八十中学·校考期中）乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图： 下列说法不正确的是 A．反应③的化学方程式为： B．反应①属于取代反应 C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用溶液鉴别 D．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有5种 2．（2023-2024高二下·北京市广渠门中学·校考期中）BAS是一种可定向运动的“分子机器”，其合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．其苯环上的一氯代物有4种 B．有碱性 C．中间产物的结构简式为： D．①为加成反应，②为消去反应 3．（2023-2024高二下·北京市第八十中学·校考期中）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与溶液反应有生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 4．（2023-2024高二下·北京市交大附中·校考期中）树脂X用于制玻璃纤维增强塑料，合成方法如下图，表示链延长。 下列说法正确的是 A．P的重复单元中有四种官能团 B．M的结构简式为 C．P的强度比X的大 D．X比P更易因发生氧化反应而老化 5．（2023-2024高二下·北京市第一七一中学·校考期中）合成G的路线如下(部分反应条件或试剂略去)： （1）A的名称是 。 （2）A→B的反应类型是 。 （3）B→C的反应方程式为 。 （4）D的结构简式为 。 （5）E与NaOH的乙醇溶液反应的化学方程式是 。 （6）C→D在上述合成中的作用是 。 （7）F→G的反应类型是 。 6．（2023-2024高二下·北京市广渠门中学·校考期中）以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。    已知：Diels-Alder反应：   （1）生成X的反应类型是 。 （2）A→B的化学方程式是 。 （3）E的结构简式是 。 （4）Y的结构简式是 。 （5）甲物质的名称是 ；Z→W的化学方程式是 。 7．（2023-2024高二下·北京市第八十中学·校考期中）已知醛在一定条件下可以两分子间反应： 兔耳草醛是重要的合成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛合成兔耳草醛的路线如下： （1）枯茗醛的核磁共振氢谱有 组峰。 （2）枯茗醛→A的反应类型是 。 （3）B中含有的官能团是 。 （4）写出C→兔耳草醛的化学方程式： 。 （5）以为起始原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线 （用结构简式表示有机物），用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。 8．（2023-2024高二下·北京市第八十中学·校考期中）根据图示填空。 Ⅰ.化合物A有如下转化关系： （1）1molA与反应生成1molE，其反应方程式是 。 （2）B与的溶液反应得到D，D的结构简式是 。 （3）F的结构简式是 。 Ⅱ.奶油中有一种只含C、H、O的化合物A，其分子式为，存在碳氧双键和碳氧单键。B在存在并加热时只生成一种产物C。 已知： （4）写出B→D反应的化学方程式： 。 （5）写出E→F反应的化学方程式： 。 （6）C在条件①下进行反应的化学方程式： 。 9．（2023-2024高二下·北京市交大附中·校考期中）Ⅰ.有机化合物主要用作工程塑料的原料。研究有机化合物的分子结构、性质的过程如下。 （1）确定的分子式。通过燃烧法确定的实验式为，然后通过质谱法测得的相对分子质量，测量结果如图，则的分子式为 。 （2）确定的分子结构 使用仪器分析法测定的分子结构，结果如下表： 序号 谱图 数据分析结果 ① 只含有 ② 峰面积比为 ①中的仪器分析方法为 。 ②中的仪器分析方法为核磁共振氢谱法，的结构简式是 。 （3）的分子结构与性质的关系 ①根据的分子结构推测，其可以发生的反应类型有 。 中和反应 取代反应 消去反应 ②与己二胺反应生成高分子，化学方程式是 。 Ⅱ．分子式为的有机物在适宜的条件下能发生如图一系列转化： （4）写出A的同系物中分子量最小的有机化合物的结构简式： 。 （5）的化学方程式是 。 （6）的反应类型是 。 （7）已知的核磁共振氢谱只有一组峰，且不能发生银镜反应。 ①D的结构简式是 。 ②由合成的路线如图。 写出下列物质的结构简式：： ，： ，： 。 题型01 有机实验 1．（2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中）下列除杂方法、除杂试剂、除杂装置选用均正确的是 物质(括号内为杂质) 除杂方法 除杂试剂 除杂装置 A 蒸馏 无 e B 洗气 溴水 a C 过滤 浓溴水 c D () 重结晶 bd 2．（2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中）用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是（　　） 乙烯的制备 试剂X 试剂Y A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O 溴水 C CH3CH2OH与浓H2SO4加热至170℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液 D CH3CH2OH与浓H2SO4加热至170℃ NaOH溶液 溴水 3．（2023-2024高二下·北京市交大附中·校考期中）将“试剂”分别加入①、②两支试管中，不能完成“实验目的”的是（    ） 实验目的 试剂 试管中的物质 A 醋酸的酸性强于苯酚 碳酸氢钠溶液 ①醋酸②苯酚溶液 B 羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ①苯②苯酚溶液 C 甲基对苯环的活性有影响 酸性高锰酸钾溶液 ①苯②甲苯 D 乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 金属钠 ①水②乙醇 4．（2023-2024高二下·北京市第一七一中学·校考期中）将等量的乙酸乙酯分别与等体积的溶液、溶液、蒸馏水混合，加热，甲、乙同学分别测得酯层体积、乙醇浓度随时间变化如下图所示。 下列说法不正确的是 A．乙酸乙酯在酸性条件下水解反应为： B．，乙酸乙酯的水解速率：碱性>酸性>中性 C．，乙酸乙酯的水解量：碱性=酸性 D．，酯层体积：酸性<碱性，推测与溶剂极性的变化有关 5．（2023-2024高二下·北京市广渠门中学·校考期中）葡萄糖生物发酵后，得到的混合物中含有一种有机化合物X，采用如下步骤研究有机化合物X的结构： （1）将X从发酵液中提取出来，流程如下： 步骤①和②分别用到的仪器是 、 （填字母）。 （2）燃烧法测得有机化合物X中C、H、O元素质量分数分别为58.8%、9.8%、31.4%，则X的实验式为 。 （3）用质谱仪测定出如下谱图，则X的化学式为 。 （4）用红外光谱测定出如下谱图，且X能与碳酸氢钠溶液反应产生气体，X的官能团名称是 ，符合以上条件的X可能具有的结构共 种。 （5）由核磁共振氢谱得出X共有5组峰，且面积比为3∶3∶2∶1∶1，写出X的结构简式 。 6．（2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中）有机反应一般速率较小，副反应多，产物复杂。 （1）常见的有机反应装置示意图，如下所示： ①实验室用乙醇制乙烯，应选择装置 （填上图装置序号）。 ②装置C可以做1-溴丙烷的水解反应实验，该反应的化学方程式为 。 ③实验室可用装置D制溴苯，下列有关说法不正确的是 （填字母）。 a．圆底烧瓶中所装试剂为苯和浓溴水 b．冷凝管的作用是导气和冷凝回流，可以提高原料利用率 c．停止反应后，可直接通过分液将溴苯与苯分离 ④写出上述①~③实验中消去反应的化学方程式： 。 （2）检验反应的产物是判断有机反应类型的主要方法。下面是关于1-溴丙烷的实验及产物检验。 步骤I：向试管中加入少量1-溴丙烷，再加入溶液，充分振荡，观察到溶液分为两层。 步骤Ⅱ：稍微加热一段时间后，冷却，静置，待液体分层后，用滴管吸取少量上层液体，移入另一支盛有试剂a的试管中，然后滴加2滴的溶液。 步骤Ⅲ：将下层液体取出，分离主要得到两种物质。经核磁共报氢谱验证，物质1分子中含有四种不同化学环境的H原子，其个数比为，物质2分子中含有三种不同化学环境的H原子，其个数比为。 ①步骤I中，1-溴丙烷主要存在于溶液的 层（填“上”或“下”）。 ②步骤Ⅱ中，试剂a为 ，加入溶液后观察到的现象为 。 Ⅲ③写出步骤中物质2的结构简式： 。 ④综合分析上述实验，实验中发生了取代反应，判断的理由是 。 题型02 有机推断 1．（2023-2024高二下·北京市交大附中·校考期中）某大环分子(BU[6])的合成路线如下所示。 其中，—BU—表示 下列说法不正确的是 A．试剂b的名称是甲醛 B．试剂a的结构简式是 C．F的核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比1：1：3 D．由E合成1mol BU[6]时，共有12mol H2O生成 2．（2023-2024高二下·北京市交大附中中学·校考期中）聚合物E的合成方法如下： 下列说法正确的是 A．过程Ⅰ发生的是酯化反应 B．合成E时，参加反应的D和C的物质的量之比为2m：1 C．E中的含氧官能团有3种，即酰胺基、醚键、羟基 D．E在酸性条件下充分水解后转化成A、B、D 3．（2023-2024高二下·北京市第一七一中学·校考期中）L是合成药物——非布索坦的中间体，其合成路线如下： 已知： R1COOC2H5+R2CH2COOC2H5 +C2H5OH (R是H或烃基) （1）工业上利用加成反应制备，反应的化学方程式为 。 （2）A→B的反应类型为 反应。 （3）C的结构简式为 。 （4）下列关于E的说法正确的是 。 ①E的分子式为 ②E的核磁共振氢谱中峰面积比为 ③利用新制氢氧化铜，可以检验其中的-OH ④1 mol E最多可与4 mol氢气反应 （5）书写符合以下条件的E的同分异构体的结构简式： 。 ①属于芳香族化合物  ②苯环上的一氯取代物有3种 （6）L的分子式为 （7）I中含五元环，其结构简式为 。 4．（2023-2024高二下·北京市人大附中·校考期中）以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。 已知：i． ii． （1）生成X的反应类型是 。 （2）的化学方程式是 。 （3）F的结构简式是 。 （4）若D可在的溶液中转化为E，则所需的试剂及条件应是 。 （5）的化学方程式是 。 5．（2023-2024高二下·北京市交大附中·校考期中）铃兰醛具有甜润的百合香味，常用作肥皂、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如图所示(部分试剂和条件未注明)： 已知：ⅰ．+H2O ⅱ．+HCl 请回答： （1）由A生成B的反应类型是 。 （2）D的结构简式是 。 （3）生成的化学方程式是 。 （4）能发生银镜反应，写出发生银镜反应的方程式 。 （5）下列有关的叙述中，不正确的是 。 分子中有4种不同化学环境的氢原子 能发生加聚反应、氧化反应和还原反应 最多能与发生加成反应 （6）由生成铃兰醛的化学方程式是 。 （7）以有机物A、苯酚、甲醛及必要的无机物为原料合成某高分子树脂，请画出合成路线图 。(示例：) 6．（2023-2024高二下·北京市交大附中·校考期中）环丙基甲基酮是合成环丙氟哌酸类广谱抗菌药物和抗艾滋特效药依法韦仑的重要中间体，在医药、化工及农林等领域均有广泛应用。 已知：Ⅰ.2RCH2COOC2H5+C2H5OH Ⅱ.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH （1）实验室制取A的化学方程式为 。 （2）A→B发生了加成反应，B中含有羟基。B的结构简式为 。 （3）D→E的化学方程式为 。 （4）M是F的同分异构体，写出符合下列条件的M的结构简式 。 ①能发生银镜反应 ②核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为1：2：2 （5）H分子中含有一个五元环，写出G→H的化学方程式 。 （6）I可以与NaHCO3溶液反应。I的结构简式为 。 （7）J→K的反应中常伴有其他环状副产物生成，依据J→K的反应原理，该副产物的结构简式为 。 7．（2023-2024高二下·北京市交大附中·校考期中）一种抗过敏药物中间体的合成路线如图所示。 已知：ⅰ．酯或酮中的碳氧双键能与发生加成反应：+RMgBr ⅱ． （1）的化学方程式是 。 （2）的反应类型是 。 （3）与发生取代反应生成(含有3个苯环且不含硫原子)。已知中断开键，则中断开 (填“键”或“键”)。 （4）的官能团有 。 （5）涉及的反应过程如图。 写出中间产物2和的结构简式。中间产物2： ，D： 。 （6）的结构简式是 。 （7）下列说法正确的是 )。 中的作用是保护中存在手性碳原子 反应中为减少副反应的发生，应向过量中滴加试剂 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$