第3单元 第1课时 有机物基团间的相互影响重要有机物之间的相互转化（PPT课件）-【顶尖课课练】2025-2026学年高中化学选择性必修3（苏教版 2019）

1 专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺 第三单元 有机合成设计 第1课时 有机物基团间的相互影响 重要有机物之间的相互转化 《顶尖课课练·化学（选择性必修3）有机化学基础（苏教版）》配套课件 2 01 课前自主学习 02 课堂互动探究 03 课堂即时达标 3 课前自主学习 知识梳理 知识点一 有机物基团间的相互影响 1.链烃基对其他基团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下苯的硝化反应只能生 成一硝基苯。 4 2.苯环对其他基团的影响 （1）水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小： 。 （2）烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而有些苯的同系物可 使酸性高锰酸钾溶液褪色。 3.羟基对其他基团的影响 （1）羟基对键的影响：使和羟基相连的 键更不稳定。 （2）羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 5 4.反应条件的影响 除基团的影响外，有机反应所用的溶剂及其他反应条件也会影响反应的 速率和反应产物。如乙醇在浓硫酸催化作用下，加热到 时主要发 生分子间脱水生成______，而加热到 时主要发生分子内脱水生成 ______。 因此，我们在研究有机化学反应时，要同时关注反应物分子结构和反应 条件的影响。 乙醚 乙烯 6 知识点二 官能团的引入与转化 1.官能团的引入 （1）在碳链上引入碳碳双键（ ）的途径 ①卤代烃的__________： __________________________ 消去反应 7 ②醇的__________： ___________________ ③炔烃的不完全加成： _____________ 消去反应 8 （2）在碳链上引入卤素原子 的途径 ①烷烃或苯及其同系物的__________________： ____________ _____________ ②不饱和烃与、 的__________： _____________ _______________ 卤代（取代）反应 加成反应 9 ③醇与氢卤酸的__________： ________________ 取代反应 （3）在碳链上引入羟基 的途径 ①烯烃与水的加成: ___________ ②卤代烃的水解: _________________ 11 ③醛、酮与 的加成: ____________ ④酯的水解： ________________ 12 （4）在碳链上引入羧基（ ）的途径 ①醛的氧化: _________ ②酯的水解: _______________ 13 2.官能团的转化 在有机合成中，官能团的转化可以通过取代、______、______、氧化、 ______等反应实现。某些官能团的转化关系: 消去 加成 还原 14 上述转化中，属于取代反应的是___________________，属于加成反应 的是________，属于消去反应的是______，属于氧化反应的是________， 属于还原反应的是_____。 转化步骤 的条件为_______________， 转化步骤 的条件为_______________________。 、、、、、 、、 、 、、 、 浓硫酸、 、乙醇溶液、加热 15 问题探索 1.有机合成中引入多种官能团时，为什么要考虑引入官能团的先后顺序？ 因为在引入不同的官能团时，要采用不同的反应条件，若不考虑引入的 先后顺序，前面已引入的官能团在引入后面的官能团时可能会受到破坏。 16 2.醇中的消去反应与卤代烃中 的消去反应条件有何区别?二者 有何相似之处? 醇中发生消去反应的条件为浓硫酸、加热，而卤代烃中 发生 消去反应的条件为碱的醇溶液、加热。二者发生消去反应时的结构特征 都必须满足与（或 ）相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子， 相邻碳上无氢不反应。 17 3.赫克反应、根岸偶联反应和铃木反应已成为化学家们制造复杂化学分 子的“精致工具”，在科研、医药和电子等领域广泛应用。下列反应的生 成物就是由铃木反应合成出来的一种联苯的衍生物： . . （其他产物略） 请问：此过程中碳骨架的建立是通过什么反应类型实现的?反应产物若 与酸性高锰酸钾溶液反应，碳骨架是否改变? 反应类型为取代反应。产物若与酸性高锰酸钾溶液反应，醛基变为羧基， 碳原子数和官能团位置都没有改变，所以碳骨架没有改变。 18 课堂互动探究 1.已知：①环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： （也可表示为 ） ②实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料（无机试剂任选），按 下列途径合成甲基环己烷。请按要求填空： 19 解析 因为原料是丁二烯，通过碳碳双键之间的环化加成反应可以得到 六元碳环。目标产物中六元环的支链为甲基，由信息②及C的分子式可 知，可先将支链中的碳碳双键氧化，得到醛基。从醛基得到甲基的理想 途径是醛基被还原得到醇羟基，通过醇的消去反应得到碳碳双键，再与 氢气加成得到甲基。故其合成路线如下： 20 （1）A的结构简式是_ ___________，B的结构简式是__________。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应类型。 反应④_ _______________________________________________________， 反应类型为__________。 反应⑤_ __________________，反应类型为__________。 （或 ） 消去反应 加成反应 21 2.在有机合成中，官能团的引入或改变是极为重要的。下列说法正确的 是( ) B A. 甲苯在光照下与 反应，主反应为苯环上引入氯原子 B. 引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C. 与酸性 溶液反应即可得到 D. 1，丁二烯转化为 时，先与发生1， 加成，再 水解 22 解析 甲苯与 在光照条件下反应，只能取代甲基上的氢原子，A项错 误；烯烃与水加成可引入羟基，醛类与 发生还原反应可引入羟基，B 项正确；酸性溶液既可氧化碳碳双键，又可氧化 ，得 不到，C项错误；1， 丁二烯转化为 的 流程为 ， D项错误。 23 3.由 制备 所发生的化学反应至少有( ) B ①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④酯化反应 ⑤还原反应 ⑥水解 反应 A. ①② B. ②③ C. ②③⑤ D. ②④⑥ 解析 由 制备 的过程 为： 。 24 课堂即时达标 1.下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是( ) 选项 Ⅰ Ⅱ A ________________________________________________________________________________________ ________________ 苯环使羟基变得活泼 B ____________________________________________________________________________________________________ 羟基使苯环变得活泼 √ 25 选项 Ⅰ Ⅱ C _____________________________________________________________________________________________________ 苯环使羟基变得活泼 D ___________________________________________________________________________________ _____________________________________________ 甲基使苯环变得活泼 26 2.以乙炔为原料制取 ，可行的反应途径是( ) D A. 先加，再加 B. 先加，再加 C. 先加，再加 D. 先加，再加 27 3.已知： 。下列说法不 正确的是( ) C A. 反应①属于加成反应 B. 反应②中可用 作催化剂 C. 的同分异构体有3种（不考虑立体异构） D. 、、 均不能与溴水反应 28 解析 反应①为加成反应，A项正确；氯原子取代苯环上的 ，应在催化 剂存在的条件下进行，可用作催化剂，B项正确； 的同分异构体 可以为二甲苯或链状烃，二甲苯有3种结构，故对应的同分异构体多于3 种，C项错误；、、 均不含碳碳双键，不能与溴水反应，D项正确。 29 4.胡妥油（D）常用作香料的原料，它可由 A合成，合成路线如图所示。下列说法错 误的是( ) B A. 若发生了加成反应，则试剂 为 丙酮 B. B发生消去反应，能生成两种产物 C. 等物质的量的A、C分别与足量的氢氧 化钠溶液反应，消耗的氢氧化钠一样多 D. 的反应条件为浓硫酸、加热 30 解析 A和B相比，增加了3个C、6个和1个。若 发生了加成反应， 则试剂为丙酮，A项正确。B的消去产物只有1种，B项错误。 有羧基，能与氢氧化钠反应；有 酯基，能与 氢氧化钠反应，C项正确。 为酯化反应，反应条件为浓硫酸、 加热，D项正确。 31 $$