内容正文:
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专题3 石油化工的基础物质——烃
第二单元 芳香烃
第2课时
芳香烃的来源与应用
《顶尖课课练·化学(选择性必修3)有机化学基础(苏教版)》配套课件
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01
课前自主学习
02
课堂互动探究
03
课堂即时达标
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课前自主学习
知识梳理
知识点一 芳香烃的来源
1.煤煤焦油 芳香烃
2.石油化工 裂化(现代来源)
3.有机合成。如乙苯的制备:_ _________________________。此反应的
类型为__________。
加成反应
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知识点二 苯的同系物及其化学性质
1.苯的同系物
(1)概念:苯的同系物只有一个苯环,可以看成是由苯环上的氢原子
被______代替而得到的。例如: (甲苯)、
(乙苯)。
(2)苯的同系物的通式是_________。
烷基
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2.苯的同系物的化学性质
(1)与<m></m>、<m></m>等发生取代反应。
产物2,4,三硝基甲苯 是一种____溶于水的淡黄色针状晶体,
是烈性炸药。
不
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(2)若与苯环直接相连的碳原子上连有氢原
子,则该苯的同系物能够使酸性 溶液
______,与苯环直接相连的烷基通常被氧化
为_________。
褪色
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问题探索
1.怎样通过实验区别苯和乙苯?
分别取少量此两种液体,加入酸性 溶液,使其褪色的为乙苯,不
褪色的为苯。
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2.苯和苯的同系物的性质有什么不同?原因是什么?
苯的同系物的苯环中邻、对位上的氢原子容易被取代,这是因为侧链对
苯环有影响;苯的同系物的侧链易被酸性 溶液氧化,这是苯环对
侧链影响的结果。
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3.所有苯的同系物均能使酸性 溶液褪色吗?
苯的同系物中,当直接与苯环相连的碳原子上有氢原子时,该同系物能
使酸性 溶液褪色;若直接与苯环相连的碳原子上没有氢原子,则
该同系物不能使酸性 溶液褪色。
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课堂互动探究
1.现有苯的同系物甲、乙、丙,其分子式都是 。
(1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是
_ __________;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为 的芳香
酸,则乙可能的结构有___种。
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解析 能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环
直接相连的碳原子上都有氢原子;若苯的同系物能被氧化为分子式为
的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙
基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构
( 和 ),两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间
位和对位3种可能,故分子式为 、有两个侧链的苯的同系物有
种可能的结构。
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(2)丙的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式:
______________________________________________________________ 。
解析 对于分子式为 的苯的同系物,苯环上的一溴代物只有一种,
说明其苯环上可能只有2个相同的侧链且处于对位,或4个相同的侧链,
且两两处于对称位置。
、 、 、 .
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2.下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是( )
B
A. 甲苯在 时与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯
B. 甲苯能使热的酸性 溶液褪色
C. 甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰
D. 甲苯最多能与 发生加成反应
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解析 甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应,甲苯生成三硝基
甲苯说明了甲基对苯环的影响,A错误;甲苯可看作是中的1个 原
子被取代,苯、甲烷均不能被酸性 溶液氧化而使其褪色,
甲苯能被酸性 溶液氧化为苯甲酸,苯环未变化,侧链甲基被氧化
为羧基,说明苯环影响甲基的性质,B正确;苯、甲苯都能燃烧,产生
带浓烟的火焰,也能与 发生加成反应,这是苯环体现的性质,不能说
明苯环对侧链性质产生影响,C、D错误。
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3.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环的性质有影响的是
( )
A
A. 甲苯与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯
B. 甲苯能使酸性 溶液褪色
C. 甲苯燃烧时火焰明亮且带有浓烈的黑烟
D. 甲苯最多能与 发生加成反应
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解析 在甲苯中,由于侧链对苯环的影响,使苯环上与甲基相连的碳原
子的邻、对位上的氢原子的活泼性增强,所以发生硝化反应时,能得到
2,4, 三硝基甲苯,而通常苯与浓硝酸反应时只生成一硝基取代产
物;C、D两项表现的是苯环的性质;B项说明苯环对侧链的性质有影响。
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课堂即时达标
1.从煤焦油中获得芳香烃的方法是( )
D
A. 干馏 B. 裂化 C. 催化重整 D. 分馏
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2.下列物质中,属于芳香烃但不属于苯的同系物的是( )
B
① ②
③ ④
⑤ ⑥
A. 只有③④ B. 只有②⑤ C. ①②⑤⑥ D. ②③④⑤⑥
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解析 和 含有一个苯环,属于苯的同系物;
和 含有其他原子或 ,不属于芳香烃; 含有碳碳
双键,属于芳香烃,但不是苯的同系物; 含有两个苯环,属于芳
香烃,但不是苯的同系物。
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3.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是( )
B
A. 先加入足量的酸性 溶液,再加入溴水
B. 先加入足量溴水,再加入酸性 溶液
C. 点燃这种液体,然后观察火焰的明亮程度
D. 加入浓硫酸与浓硝酸后加热
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4.下列关于芳香烃的叙述不正确的是( )
C
A. 乙烷和甲苯中都含有甲基,甲苯可以被酸性 溶液氧化成苯甲
酸,而乙烷不能被其氧化,说明苯环对侧链产生了影响
B. 苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在 时才能生成二硝基苯,
而甲苯在 时即可生成三硝基甲苯,说明甲基对苯环产生了影响
C. 苯、甲苯是重要的有机溶剂,萘(分子式为 ,俗称“卫生球”)
是一种重要的绿色杀虫剂
D. 除去苯中混入的少量甲苯,可先加入适量的酸性 溶液,充分
反应后再加入足量的 溶液,最后分液
解析 萘是一种有毒物质,不属于绿色杀虫剂,C项错误。
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