内容正文:
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专题3 石油化工的基础物质——烃
第二单元 芳香烃
第1课时
苯的结构和性质
《顶尖课课练·化学(选择性必修3)有机化学基础(苏教版)》配套课件
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01
课前自主学习
02
课堂互动探究
03
课堂即时达标
3
课前自主学习
知识梳理
知识点一 苯的分子结构
苯分子中6个碳原子连接成________形,6个氢原子完全等价。
证据一:苯的 核磁共振谱图有___组峰。
证据二:苯的二取代物只有___种。
正六边
1
3
4
知识点二 苯的化学性质
1.与卤素单质、浓硝酸的取代反应
(1)卤代反应
苯与溴单质的反应:
_ _______________________。
(2)硝化反应
苯与硝酸的反应:
_ ______________________________。
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2.与氢气的加成反应
_ ___________________。
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问题探索
1.如何从性质和结构上证明苯的分子结构中的碳碳键不是单、双键交替?
苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性 溶液褪色,苯的邻位二元取代
物只有一种,均能证明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替结构。
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2.烷烃和苯都能与卤素单质发生取代反应,它们发生取代反应的条件相
同吗?
不完全相同。烷烃、苯分别与卤素单质反应时,都必须和纯卤素单质反
应,而不能是卤素单质的水溶液。但烷烃、苯分别与卤素单质反应时的
条件不同,烷烃与卤素单质发生取代反应的条件是光照,而苯与卤素单
质反应需要卤化铁作催化剂。
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3.己烯和苯都能使溴水褪色,二者褪色原理相同吗?
不相同。己烯与溴水发生加成反应生成无色物质而使溴水褪色,苯能将
溴水中的溴单质萃取出来而使溴水褪色。前者发生的是化学变化,后者
发生的物理变化,只是将有颜色的溴单质从水层中转移到了苯层中。
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课堂互动探究
1.苯的结构简式可用 表示。下列关于苯的叙述正确的是( )
C
A. 由苯的结构简式 知苯分子中含有3个碳碳双键
B. 苯中含有碳碳双键,所以苯属于烯烃
C. 苯分子中6个碳碳键完全相同
D. 苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色
解析 苯分子中不含有碳碳双键,所以苯不属于烯烃;苯不能与溴水、酸
性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色。
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先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液慢慢滴入反应器A(A下端
活塞关闭)中。
(1)写出A中反应的化学方程式:_ ________________________。
(2)观察到A中的现象是___________________________________。
反应液微沸,有红棕色气体充满A容器
2.某化学课外小组用下图所示装置制取溴苯。
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(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入
B中,充分振荡,目的是____________________。写
出有关反应的化学方程式:______________________
______________________________________________
________________。
除去溶于溴苯中的溴
(或
(4)C中盛放 的作用是__________________________。
除去溴化氢气体中的溴蒸气
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(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D
中加入硝酸酸化的 溶液,若产生淡黄色沉淀,则能证明。另一种
验证的方法是向试管D中加入__________,现象是____________。
石蕊溶液
溶液变红色
解析 由于苯、液溴的沸点较低,且
为放热反应,故A中观察到的现象
是反应液微沸,有红棕色气体充满A容器。 中混
有的在经过 时被吸收;在制备的溴苯中常混有
,一般加入 溶液,因发生反应
而除去。若该反应为取代反应,
则有生成,若为加成反应则没有 生成,故只需检验D中是否含有
大量或 即可。
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3.实验室制备硝基苯的实验装置如图所示,主要步骤如下:
①配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸,加入反应容器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯,充分振荡,
混合均匀。
③在 下发生反应,直至反应结束。
④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和 溶液洗涤,
最后用蒸馏水洗涤。
⑤蒸馏用无水 干燥后的粗硝基苯,得到纯硝基苯。
回答下列问题:
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(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸时,操作注意
事项是_______________________________________________
___________。
先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却
(2)步骤③中,为使反应在 下进行,常用的方法
是__________。
水浴加热
(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是__________。
(4)步骤④中粗产品用 溶液洗涤的目的是_________________
______。
(5)纯硝基苯是无色、密度比水____(填“小”或“大”)、具有_______
味的油状液体。
分液漏斗
除去粗产品中残留的酸
大
苦杏仁
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课堂即时达标
1.某地高速公路上一辆运送化学物品的槽罐车侧翻,罐内 苯泄入路
边 长的水渠中,造成严重危险。下列关于此次事故的说法中,错
误的是( )
A
A. 苯有毒,大量苯溶入水中渗入土壤,会对周边农田、水源造成严重
污染
B. 苯是一种易挥发、易燃的物质,周围如果有火星就可能引起爆炸
C. 可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到清除泄漏物的目的
D. 因为苯燃烧会产生大量的黑烟污染空气,所以不可用点火焚烧的办
法来清除泄漏物
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2.苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构。下列可以作为
其证据的是( )
C
①苯不能使酸性 溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在
加热和催化剂存在的条件下与 加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲
苯仅有一种结构 ⑤苯在 存在的条件下可与液溴发生取代反应,但
不因化学变化而使溴水褪色
A. ②③④⑤ B. ①③④⑤ C. ①②④⑤ D. ①②③④
解析 若苯分子中存在单双键交替结构,则:苯能使酸性 溶液褪
色;发生加成反应使溴水褪色;碳碳键的键长就不会相等;邻二甲苯就
应有两种结构。故只有③不可以作为证据。
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3.下列关于苯的叙述正确的是( )
B
A. 反应①为取代反应,有机产物的密度比
水小
B. 反应②为氧化反应,反应现象是火焰明
亮并伴有浓烟
C. 反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D. 反应④中苯最多与 发生
加成反应,因为苯分子含有三个碳碳双键
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解析 反应①为苯的取代反应,生成的溴苯的密度比水大且不溶于水,A
错误;反应③为苯的硝化反应,属于取代反应,生成的硝基苯为烃的衍
生物,C错误;苯分子中无碳碳双键,D错误。
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4. 时,苯与浓硝酸在浓硫酸催化下可制取硝
基苯,反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是
( )
C
A. 最好用水浴加热,并用温度计控制温度
B. 长玻璃管起冷凝回流作用
C. 提纯硝基苯时,只需直接用水洗涤,便可洗去混在
硝基苯中的杂质
D. 加入过量硝酸可以提高苯的转化率
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解析 该反应温度不超过 ,所以用水浴加热,A正
确;因反应物受热易挥发,所以用长玻璃管起冷凝回流作
用,B正确;用水洗涤不能除去没反应完的苯,因为苯不
易溶于水,C错误;加入过量硝酸可以使平衡向右移动,
从而提高苯的转化率,D正确。
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