第2单元 第2课时 有机化合物组成、结构与有机反应的研究（PPT课件）-【顶尖课课练】2025-2026学年高中化学选择性必修3（苏教版 2019）

1 专题1 有机化学的发展及研究思路 第二单元 科学家怎样研究有机物 第2课时 有机化合物组成、结构 与有机反应的研究 《顶尖课课练·化学（选择性必修3）有机化学基础（苏教版）》配套课件 2 01 课前自主学习 02 课堂互动探究 03 课堂即时达标 3 课前自主学习 知识梳理 知识点一 有机化合物组成的研究 1.定性分析有机物的组成元素 （1）一般测定方法——燃烧法 各元素对应的燃烧产物： _____； _____； _____。 （2）其他测定方法——钠熔法、铜丝燃烧法 ①钠熔法可定性分析有机物中是否存在________________等元素。 ②铜丝燃烧法可定性分析有机物中是否存在______。 氮、氯、溴、硫 卤素 4 2.定量分析有机物中各元素的质量分数（李比希定量分析） （1）测定原理 利用氧化铜在高温下氧化有机物并测定各产物的质量，从而推断出各元 素的质量分数，然后计算出有机物分子中所含元素原子个数的________ _____，确定有机物的最简式（又称实验式）。 最简整数比 5 （2）测定步骤 6 3.仪器分析法 （1）工作原理：使有机化合物充分燃烧，再对__________进行自动分析。 （2）优点：自动化程度高，分析元素含量时_______________________ ___，可以同时对多种元素进行分析等。若与计算机连接，还可进行数 据的存储和统计分析，并可根据要求生成各种形式的分析报告。 燃烧产物 所需样品量小，分析速度快 7 知识点二 有机化合物结构的研究 1.有机物的结构特点 在有机化合物分子中，原子主要通过________结合在一起。原子之间 __________或__________ 的不同导致了所形成的物质在性质上的差异。 共价键 结合方式 连接顺序 8 2.李比希“基团理论” （1）基团理论：1838年，德国化学家李比希提出了“基团理论”，对有 机化学的发展起到了巨大的推动作用。 （2）常见的基团：羟基（_______）、醛基（________）、羧基（ __________）、氨基（________）、烃基（_____）等。不同的基团具 有不同的结构和性质特点。 9 3.现代化学测定有机物结构的方法 （1） 核磁共振谱 ①原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率 不同，在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与____________成 正比。 ②作用：测定有机物分子中氢原子的____________。 ③分析：吸收峰数目______________，吸收峰面积比 ______________。 如的吸收峰面积比 _______。 氢原子数目 类型和数目 氢原子的类型 氢原子个数比 10 （2）红外光谱 有机化合物分子中不同基团在红外光辐射下的特征吸收频率不同，在红 外光谱图上将处于不同的位置。可初步判断有机化合物中具有的基团。 （3）质谱法 测定有机物结构的现代分析方法还有质谱法和紫外光谱法等。质谱法测 定有机物的______________。 相对分子质量 11 知识点三 有机化学反应的研究 1.反应机理 又称反应历程，指反应物转变为生成物所经历的过程，揭示反应中化学 键因______的相互作用而发生断裂形成新的化学键。 基团 12 2.研究反应机理的方法 （1） 同位素示踪法 如将乙酸乙酯与在 催化下加热水解，检测_____的分布情况， 判断酯水解时的断键情况。 13 （2） 仪器法 以乙烯与溴化氢发生加成反应的机理为例： ①首先利用________可以检测出该反应过程中产生的中间体——乙基碳 正离子 。 ②继而推知此反应为离子型反应，从而确定反应的机理为： 质谱仪 14 问题探索 1.将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得生成 和。用质谱仪、核磁共振仪测定A，得到如下质谱图、 核磁 共振谱图。 15 （1）能确定有机物A的分子式吗?若不能，还需要哪些数据? 不能，只能根据燃烧产物确定A分子中 ，不能确定是否 含及含的量，实验式可表示为 。还需要有机物A的相对分子 质量等数据。 16 （2）通过上面的质谱图，能够读取哪些信息?结合问题（1）中的结论， 能否确定A的分子式、结构简式? 要确定A的结构简式，还要用到题中 的哪些信息? 17 由质谱图知A的相对分子质量为46。根据（1）得出的实验式，可确定其 分子式为，不能确定结构式。要确定A的结构式还需要A的 核 磁共振谱图。A为饱和化合物，推测其结构简式为 或 。结合A的核磁共振谱图，可知A有3种不同类型的 原子， 而只有1种类型的原子，故A的结构简式为 。 18 2.将乙酸乙酯与 混合后，加入硫酸作催化剂，乙酸乙酯在加热条件 下将发生水解反应。下面是该反应的化学方程式： 根据产物中 的分布情况，试判断乙酸乙酯在发生水解时分子中的哪 个共价键发生了断裂。 19 产物乙酸中含有，而乙醇分子中没有 ，说明乙酸乙酯在发生水解 时，分子中与键相连的键断裂，水中 取代了 ，而水中与 结合，从而生成 和 两种产物。所以，乙酸乙酯在发生水解时，分子中与 键相连的 键断裂。 20 课堂互动探究 1.为了测定一种气态烃A的分子式，取标准状况下A气体置于密闭容器内 燃烧，实验表明产物是、和 。学生甲、乙设计如下两个方案， 均认为根据自己的方案能求出A的最简式。他们测定的数据如图所示 （假设每次处理均反应完全） 21 （1）根据两方案，你认为能否测得A的最简式？（填“能”或“不能”） 甲方案______，乙方案____。 根据能测出A的最简式方案，回答下列问题： 不能 能 22 解析 甲方案碱石灰增加的质量为和 的质量之和，再根据灼热的 减少的质量或石灰水增加的质量，可求出烃不完全燃烧生成 的质 量，但它不能求出 及水的质量，故无法确定有机物的最简式；而乙 方案浓硫酸增加的质量为水的质量，再根据灼热的 减少的质量可求 出的质量，最后根据碱石灰增加的质量可求出 的总质量，结合上 述三个数据可求出烃中C、 的质量比，即得最简式。 23 （2）A的最简式为_____。 解析 根据乙方案可知， ，则 ；再由最后碱石灰增加的质量，可求出 的总物质的 量为，据此可求出该烃的最简式为 。 24 （3）若要确定A的分子式，是否需要测定其他数据？____ （填“是”或“否”）。如果需要，测定的数据是_______________________。 是 烃A在标准状况下的体积 解析 因为题目已知烃在标准状况下为气体，故只要知道了气体的体积， 即可求出烃的物质的量，进而可求出烃中所含C、 原子的物质的 量，即可求出烃A的分子式。 25 2.有机物 是一种重要的有机合成中间体，可用于制造塑料、涂料和黏 合剂等高聚物。为研究 的组成与结构，某同学进行了如下实验： （1）有机物的质谱图如图所示，该有机物 的相对分子质量为_____。 100 26 （2）将在足量 中充分燃烧，并将其产物依次通过足量的无水 和浓溶液，发现无水增重，浓溶液增重 。 该有机物 的分子式为________。 解析 ， ，则 ， 。结合的相对分子质量，可知有机物 的分 子式为 。 27 （3）经红外光谱仪测定，有机物中含有醛基；有机物的 核磁共振 谱图上有2个吸收峰，峰面积之比为。该有机物 的结构简式为 _______________。 解析 核磁共振谱图上有2个吸收峰，说明分子中含有2种不同化学环 境的氢原子，其中一种是醛基中的氢原子。结合峰面积之比为 ，可 知分子含两个醛基，故其结构简式为 。 28 3.已知与反应的产物中除外，还有、、 。 下列关于生成 的过程中，可能出现的是( ) B A. B. C. D. 29 课堂即时达标 1.有机物、都只含有C、两种元素，若、中 的质量分数分别为 和，则、 的分子式可能分别为( ) A A. 、 B. 、 C. 、 D. 、 解析 有机物中，；有机物 中， 。故A项正确。 30 2.在核磁共振谱图中出现两组峰，其峰面积之比为 的化合物是 ( ) D A. B. C. D. 31 解析 A项，处在不同化学环境中的氢原子有2种，其个数比为 ，不 合题意；B项， ，氢原子有3种，其个数比为 ，不合题 意；C项， ，氢原子有3种，其个数比为 ，不合题 意；D项， ，氢原子有2种，其个数比为 ，符合题意。 32 3.有机物的 核磁共振谱如图所示： 可能是下列物质中的( ) B A. B. C. D. 解析 由 核磁共振谱图知，该有机物分子中含有4种不同化学环境的氢 原子。A物质分子中有2种不同化学环境的氢原子，B物质分子中有4种 不同化学环境的氢原子，C物质分子中有2种不同化学环境的氢原子，D 物质分子中有3种不同化学环境的氢原子，故选B。 33 4.已知 在水溶液中存在平衡： 。 酯化反应是可逆反应，当 与 发生酯化反应时，不 可能生成的产物是( ) B A. B. C. D. 34 解析 因乙酸在水溶液中存在平衡，故有两种形式： 和 。这两种形式的乙酸与乙醇、浓硫酸共热时发生 酯化反应： 。 35 5.已知卤代烃可以与钠发生反应，例如溴乙烷与钠反应的化学方程式为 。利用这一反应，下列所 给化合物中可以与钠合成环丁烷（ ）的是( ) B A. B. C. D. 解析 由卤代烃与钠反应的机理可知，若形成环丁烷，则卤代烃中含有四 个碳原子和两个溴原子，且溴原子处于碳链的两端，符合题意的只有B项。 36 $$