内容正文:
1
第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第3节 烃
第3课时
苯、苯的同系物及其性质
《顶尖课课练·化学(选择性必修3)有机化学基础(鲁科版)》配套课件
2
01
课前自主学习
02
课堂互动探究
03
课堂即时达标
3
课前自主学习
知识点一 简单苯的同系物的命名
1.苯的同系物
含有一个苯环,侧链是烷烃基的一系列芳香烃是苯的同系物,分子组成
符合通式<m></m>。
4
2.常见苯的同系物
苯是组成最简单的芳香烃。甲苯和乙苯均属于苯的同系物,甲苯的结构
简式为_ _________,
乙苯的结构简式为_ _____________。
3.苯的同系物的命名
苯的同系物以苯为母体来命名。
5
(1)苯分子中的一个氢原子被一个甲基取代的生成物称为______,被
一个乙基取代的生成物称为______,依次类推。苯分子中的多个氢原子
分别被多个取代基取代时,取代基的位置可用“____”“____” 或“____”来
表示。例如,二甲苯的三种结构的名称分别为:
(__________)、 (__________)、
(__________)。
甲苯
乙苯
邻
间
对
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
6
(2)也可以给苯环上的碳原子编号(由连有取代基的碳原子开始)来
区分多个取代基的相对位置。例如,邻二甲苯可称为______________,
间二甲苯可称为______________,对二甲苯可称为______________。
1,二甲苯
1,二甲苯
1,二甲苯
7
知识点二 苯及其同系物的物理性质
苯是____色、______的液体;沸点为,熔点为 ;密度比水
____;____溶于水;能溶解许多物质,是良好的有机溶剂。甲苯、乙苯
等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍小。
无
有毒
小
不
8
知识点三 苯及其同系物的化学性质
1.氧化反应
(1)苯的氧化反应
①燃烧:苯在空气中能够燃烧,燃烧时产生 ______ 的火焰并有浓烟,
燃烧的化学方程式为_ ______________________________。
②不能使酸性 溶液褪色。
明亮
9
(2)苯的同系物的氧化反应
①燃烧:火焰____________,
其燃烧的化学方程式可表示为
_ ________________________________________。
明亮有黑烟
10
②与酸性 溶液的反应
苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,侧
链烃基能被酸性溶液氧化为______,否则不能被酸性 溶
液氧化。例如: _ ___________;
。
羧基
11
2.与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
(1)卤代反应 。
(2)硝化反应
①苯与硝酸的反应_ _______________________。
②甲苯与硝酸的反应
甲苯与硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成2,4, 三硝基
甲苯。
(3)磺化反应 _ ________________。
12
3.与氢气的加成反应
苯与氢气反应的化学方程式:
_ ___________________。
甲苯与氢气反应的化学方程式:
_ ___________________。
13
课堂互动探究
1.化学课外小组用下图装置制取溴苯。
先向分液漏斗中加入苯和液溴,再将混合液
慢慢滴入反应器下端活塞关闭 中。
(1)写出A中反应的化学方程式:
_ _________________________。
(2)观察到A中的现象是________________
____________________。
反应液微沸,有红棕色气体充满A容器
14
(3)实验结束时,打开A下端的活塞,让反
应液流入B中,充分振荡,目的是_________
____________。
写出有关的化学方程式:
______________________________________
______________________________________。
除去溶于溴苯中的溴
(或)
(4)C中盛放 的作用是__________________________。
除去溴化氢气体中的溴蒸气
15
(5)要证明苯和液溴发生的是取代反应,
而不是加成反应,可向试管D中加入硝酸酸
化的 溶液,若产生淡黄色沉淀,则能
证明。另一种验证的方法是向试管D中加入
__________,现象是____________________
__________。
石蕊溶液
溶液变红色(或其他合理答案)
16
2.实验室制备硝基苯的实验装置如右图所示,主要步骤如下:
①配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸,加入反应容器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯,充分振荡,混
合均匀。
③在 下发生反应,直至反应结束。
④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和 溶液洗涤,
最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。
回答下列问题:
17
(1)配制一定比例的浓硫酸和浓硝酸的混合酸时,操作注意
事项是________________________________________________
___________。
先将浓硝酸注入容器中,再慢慢注入浓硫酸,并及时搅拌和冷却
(2)步骤③中,为了使反应在 下进行,常用的方法
是__________ 。
水浴加热
(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是__________ 。
(4)步骤④中粗产品用 溶液洗涤的目的是_________________
_____。
分液漏斗
除去粗产品中残留的酸
18
3.现有苯的同系物甲、乙、丙,分子式都是 。
(1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是
_ ___________;乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为 的芳
香酸,则乙可能的结构有___种。
9
19
解析 能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点——侧链与苯环
直接相连的碳原子上都有氢原子。若苯的同系物能被氧化为分子式为
的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链,可能是两个乙
基,也可能是一个甲基和一个丙基,而丙基又有两种结构
( 和 ).两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间
位和对位3种可能,故分子式为 、有两个侧链的苯的同系物有
种可能的结构。
20
(2)丙的苯环上的一溴代物只有一种,试写出丙所有可能的结构简式:
______________________________________________________________ 。
解析 分子式为 的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种,说明
其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位,或4个相同的侧链且两两
处于对称位置。
、 、 、 .
21
4.下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环的性质有影响的是
( )
A
A. 甲苯与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯
B. 甲苯能使酸性 溶液褪色
C. 甲苯燃烧时火焰明亮且带有浓烈的黑烟
D. 甲苯最多能与 氢气发生加成反应
解析 在甲苯中,由于侧链对苯环的影响,苯环上与甲基相连的碳原子
的邻、对位上的氢原子的活泼性增强,所以发生硝化反应时,能得到2,
4, 三硝基甲苯,而通常苯与浓硝酸反应时只生成一硝基取代产物;
B项说明苯环对侧链的性质有影响。
22
课堂即时达标
1.下列物质中,属于苯的同系物的是( )
D
A. B. C. D.
23
2.有关苯乙烯( )的下列叙述:①能使酸性 溶
液褪色;②可发生加聚反应;③可溶于水;④可溶于苯中;⑤能与浓硝
酸发生取代反应;⑥所有的原子可能共平面。其中正确的是( )
C
A. 仅①②④⑤ B. 仅①②⑤⑥
C. 仅①②④⑤⑥ D. 全部正确
24
解析 物质的性质可根据其结构特征推测,苯乙烯分子中含有苯环和碳
碳双键,其性质应与苯、乙烯有相似之处。从分子结构来看,是两个平
面结构的组合,而这两个平面有可能重合,故⑥正确;苯环上可发生取
代反应,故⑤正确;碳碳双键可被酸性 溶液氧化,也可发生加聚
反应,故①②正确;苯乙烯属于烃类,而烃类都难溶于水而易溶于有机
溶剂,故③不正确,④正确。
25
3.下列关于苯的说法中,不正确的是( )
D
A. 不能使酸性 溶液褪色 B. 是无色、有毒的液体
C. 其分子为平面结构 D. 存在碳碳单键与碳碳双键
26
4.下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标
出),有关叙述正确的是( )
B
A. 反应①为取代反应,其产物可能是
B. 反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟
C. 反应③为取代反应,反应条件是
D. 反应④是甲苯与 发生加成反应
27
5.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开,该
试剂是( )
C
A. 酸性高锰酸钾溶液 B. 溴化钾溶液
C. 溴水 D. 硝酸银溶液
28
$$