内容正文:
期中模拟02(选必3第1~3章)
一、选择题:本题共14个小题,每小题3分,共42分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的。
1.(23-24高二下·福建福州·期中)下列有机物命名正确的是
A.:2-甲基-1-丙醇 B.:二氯乙烷
C.:2-甲基-3-己烯 D.:6-羟基苯甲醛
2.(23-24高二下·湖北·期中)有机物M由C、H、O三种元素组成,有关M的结构信息如下:
Ⅰ.M的红外光谱显示有的吸收峰,无的吸收峰。
Ⅱ.M的质谱(图1)、核磁共振氢谱(图2,三组峰面积之比为)如下所示。
下列分析正确的是
A.M不属于醇类物质 B.M的分子中含醛基
C.M的结构简式为 D.M的相对分子质量为31
3.(23-24高二上·浙江温州·期中)乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是
A.碳原子的杂化方式为、 B.该乳酸分子含有1个手性碳原子
C.该乳酸分子中含有个键 D.含有2种官能团
4.(23-24高二下·辽宁大连·期中)下列判断不正确的是
A.乙烯和1,3-丁二烯互为同系物
B.与发生1:1的加成反应,可能生成的产物有5种
C.某单烯烃和加成后得到烃,该烯烃可能的结构有2种
D.具有芳香族化合物的同分异构体
5.(23-24高二下·浙江杭州·期中)下列关于化合物2-苯基丙烯()的说法错误的是
A.能与硝酸发生取代反应
B.2-苯基丙烯最多可与反应
C.能使溴水褪色
D.分子中碳原子不可能均在同一平面内
6.(23-24高二下·浙江杭州·期中)某烃的结构简式如图所示,在同一直线上的碳原子数最多为a,一定在同一平面内的碳原子数为b,则a、b为
A.4,5 B.3,5 C.3,6 D.4,6
7.(23-24高二下·辽宁大连·期中)分子式为的有机物,可发生银镜反应;且最多与发生反应,产物之一可被氧化为二元醛。满足上述条件的共有(不考虑立体异构)
A.4种 B.5种 C.12种 D.31种
8.(23-24高二上·河北石家庄·联考)图是实验室中用乙醇制备乙烯的实验装置,下列说法不正确的是
A.C、D溶液均褪色,但褪色的原理不相同
B.B装置可以除去SO2、CO2并溶解挥发出的乙醇、乙醚
C.浓硫酸在实验中的作用是催化剂和脱水剂
D.用酸性KMnO4溶液可以除去乙烷中混有的乙烯
9.(23-24高二下·天津滨海新·期中)卤代烃M(R为烃基,X为卤素原子)中化学键如图所示,则下列说法正确的是
A.M与溶液混合共热发生反应,被破坏的键是①和③
B.M与乙醇溶液混合共热发生反应,被破坏的键是①和②
C.M与足量混合光照充分反应,可能被破坏的键是②和③
D.向M与溶液混合共热后的溶液中滴加硝酸银溶液,产生白色沉淀,证明X为
10.(23-24高二下·四川成都·联考)下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛的物质是
A. B.
C. D.
11.(24-25高二上·江苏无锡·联考)丙烯酸可与水反应生成乳酸,化学方程式如下。下列说法正确的是
A.该反应为加成反应,没有副产物生成
B.丙烯酸与乳酸都属于有机酸,两者不发生反应
C.1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、反应,消耗三者物质的量之比为2∶2∶1
D.可用的溶液鉴别丙烯酸和乳酸
12.(23-24高二下·安徽宿州·期中)某有机物结构简式如图,若等物质的量的该有机物与足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应时,则消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比
A.3:3:1:1 B.4:3:3:2 C.4:4:3:2 D.4:4:3:1
13.(24-25高二上·四川泸州·联考)克拉维酸钾是一种内酰胺类抗生素,下列说法正确的是
A.克拉维酸钾不存在顺反异构
B.上述转化中的二者均能使酸性溶液褪色
C.克拉维酸分子含有三个手性碳原子
D.克拉维酸在加热条件下加入溶液可以实现上述转化
14.(24-25高二上·江苏泰州·期中)制备重要的有机合成中间体X的反应如下所示。
下列说法正确的是
A.该反应的反应类型为取代反应
B.2-环己烯酮中采取杂化的碳原子有2个
C.中间体X与足量氢气加成后的产物中含3个手性碳原子
D.中间体X能够发生氧化、加聚和消去反应
二、非选择题(本题共4个小题,共58分)
15.(14分)(23-24高二下·北京石景山·期中)某化学小组为研究卤代烃水解反应与消去反应的规律,进行如下研究
I.探究卤代烃的水解反应与消去反应:
实验ⅰ:向烧瓶A中加入1-溴丁烷和氢氧化钠的水溶液,加热;B中溶液褪色。
实验ⅱ:向烧瓶A中加入1-溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液,加热;B中溶液褪色。
实验ⅲ:分别取实验ⅰ和ⅱ中上层清液于试管中,加硝酸酸化的溶液,均产生黄色沉淀。
(1)烧瓶中加入碎瓷片的作用是 。
(2)实验ⅰ中发生了水解反应,反应方程式为 。
(3)甲同学认为实验ⅰ中高锰酸钾溶液褪色,因此发生了消去反应,乙同学认为反应体系中的物质 也能使其褪色,否定了甲的结论。
Ⅱ.在实验ii的体系中同时检出水解产物与消去产物,进一步查阅文献资料研究文献资料:
a.与官能团相连的碳称为α碳,α碳相连的碳原子称为β碳
b.β碳上的氢活性越高,消去反应的速率越大
c.α碳上的侧链越多,取代反应的速率减慢,消去反应的竞争增大
文献数据:
表1.两种卤代烃在强碱的乙醇溶液中取代产物与消去产物的含量
卤代烃
取代产物/%
消去产物/%
90%
10%
5
95
表2.两种卤代烃在有、无强碱的乙醇溶液中取代产物与消去产物的含量
卤代烃
强碱的醇溶液
取代产物/%
消去产物/%
0
97
3
0.2
21
79
0
81
19
0.2
7
93
(4)由以上研究得到结论:
①不同的卤代烃在相同条件下取代反应与消去反应产物含量不同。表1中消去反应产物含量比提升的原因是 。
②强碱的存在有利于消去反应的发生。消去反应中常采用乙醇钠盐作为强碱性试剂,请用离子方程式解释乙醇钠的水溶液显碱性的原因 。
③消去产物的含量与卤代烷烃自身的结构有关。相同条件下的消去产物比的消去产物含量高,结合材料解释原因 。
④卤代烃的取代反应与消去反应是共存与竞争的关系,反应受 (写出两个即可)因素的影响。
16.(14分)(24-25高二上·江苏南京·期末)乙烯是重要有机化工原料。结合以下路线回答:
已知:①其中F为高分子化合物。
②。
(1)物质E的结构简式为 ,分子中碳原子的杂化方式为 。
(2)反应①、⑥所涉及的反应类型是 、 。
(3)写出反应④的化学方程式为 。
(4)物质F的结构简式为 。
(5)利用下列实验检验中含有醛基,请补充完整实验方案:向洁净的试管中加入 ,则说明乙醛中含有醛基。(实验中可使用的试剂有:2%溶液、2%的氨水、乙醛溶液)
(6)结合已有知识和已知条件,写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛()的合成路线(其他试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干) 。
16.(15分)(23-24高二下·广东佛山·期中)一种抗抑郁药物阿屈非尼的合成路线如图。
已知:(为烃基,为烃基、羟基或氨基等)。
回答下列问题:
(1)A的分子式为 。
(2)D中含氧官能团的名称是 ,该分子是否为手性分子 (填“是”或“否”)。
(3)B→C的反应类型是 ,的作用是 。
(4)C→D的化学方程式为 。
(5)E的结构简式为 。
(6)A的一氯代物有 种(不包括立体异构体),其中在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为的结构简式为 。
(7)H是B的同分异构体,H的结构中含有,则符合条件的H有 种。
18.(15分)(23-24高二下·山东济宁·期中)H是胃炎药溴丙胺太林的合成中间体,其合成路线如图:
已知:。
回答下列问题:
(1)A的名称为 ;E的分子式为 。
(2)D→E的反应方程式及反应类型 , 。
(3)F的一氯取代物有 种。
(4)F→G反应的化学方程式为 。
(5)B的同分异构中满足下列条件的有 种(不考虑立体异构);
①遇FeCl3溶液显紫色 ②能发生银镜反应
(6)的所有含苯环的同分异构体中,消耗NaOH的物质的量最多为 mol。
(7)设计由()为原料合成的路线(其他无机试剂任选): 。
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期中模拟02(选必3第1~3章)
一、选择题:本题共14个小题,每小题3分,共42分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的。
1.(23-24高二下·福建福州·期中)下列有机物命名正确的是
A.:2-甲基-1-丙醇 B.:二氯乙烷
C.:2-甲基-3-己烯 D.:6-羟基苯甲醛
【答案】C
【解析】A.含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,官能团的位次最小,因此正确命名为2-丁醇,故A错误;
B. CH2ClCH2Cl 二氯乙烷,命名时未指出官能团位置,正确命名为:1,2-二氯乙烷,故B错误;
C.含有官能团的有机物命名时,要选含官能团的最长碳链作为主链,官能团的位次最小,2-甲基-3-己烯,故C正确;
D.位号总和最小,命名应为2-羟基苯甲醛,故D错误;故选C。
2.(23-24高二下·湖北·期中)有机物M由C、H、O三种元素组成,有关M的结构信息如下:
Ⅰ.M的红外光谱显示有的吸收峰,无的吸收峰。
Ⅱ.M的质谱(图1)、核磁共振氢谱(图2,三组峰面积之比为)如下所示。
下列分析正确的是
A.M不属于醇类物质 B.M的分子中含醛基
C.M的结构简式为 D.M的相对分子质量为31
【答案】C
【分析】由A的质谱图中最大质荷比为46可知,有机物A的相对原子质量是46,M的红外光谱显示由C-H、O-H的吸收峰,无C-O-O的吸收峰,核磁共振氢谱有3组峰,三组峰面积之比为1:2:3可知,A的结构简式为CH3CH2OH,据此回答。
【解析】A.根据分析可知,M属于醇类物质,A错误;
B.M的分子中含羟基,B错误;
C.根据分析可知,M的结构简式为CH3CH2OH,C正确;
D.根据分析可知,M的相对分子质量为46,D错误;故选C。
3.(23-24高二上·浙江温州·期中)乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是
A.碳原子的杂化方式为、 B.该乳酸分子含有1个手性碳原子
C.该乳酸分子中含有个键 D.含有2种官能团
【答案】C
【解析】A.乳酸分子中—COOH中碳原子采取sp2杂化,其余2个碳原子采取sp3杂化,A项正确;
B.乳酸中与(醇)羟基直接相连的碳原子为手性碳原子,只有1个手性碳原子,B项正确;
C.1个乳酸分子中含有1个C=O键,1个C=O键含1个π键,由于乳酸物质的量未知,故不能确定π键的数目,C项错误;
D.由乳酸的结构式可知,乳酸中含羧基和(醇)羟基两种官能团,D项正确;故选C。
4.(23-24高二下·辽宁大连·期中)下列判断不正确的是
A.乙烯和1,3-丁二烯互为同系物
B.与发生1:1的加成反应,可能生成的产物有5种
C.某单烯烃和加成后得到烃,该烯烃可能的结构有2种
D.具有芳香族化合物的同分异构体
【答案】A
【解析】A.乙烯和1,3-丁二烯的官能团碳碳双键的数目不同,即二者结构不相似,故不互为同系物,故A错误;
B.与等量的Br2发生加成反应时可能发生1,2-加成,有3种产物,1,4-加成,可得到2种产物,即可能生成的产物有5种,故B正确;
C.某单烯烃和H2加成后得到烃(2,4-二甲基戊烷),该烯烃可能的结构有2种即、,故C正确;
D.与互为同分异构体的芳香化合物需满足苯环上连有一个取代基即—OCH3、—CH2OH共2种,若苯环上连有两个取代基—CH3、—OH则有邻、间、对三种,具有芳香族化合物的同分异构体,故D正确;故选A。
5.(23-24高二下·浙江杭州·期中)下列关于化合物2-苯基丙烯()的说法错误的是
A.能与硝酸发生取代反应
B.2-苯基丙烯最多可与反应
C.能使溴水褪色
D.分子中碳原子不可能均在同一平面内
【答案】D
【解析】A.2-苯基丙烯含有苯环,能与硝酸发生取代反应,故A正确;
B.苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应,2-苯基丙烯最多可与反应,故B正确;
C.2-苯基丙烯含有碳碳双键,能使溴水褪色,故C正确;
D.苯环、双键均为平面结构,单键可以旋转,所以2-苯基丙烯分子中碳原子可能均在同一平面内,故D错误;故选D。
6.(23-24高二下·浙江杭州·期中)某烃的结构简式如图所示,在同一直线上的碳原子数最多为a,一定在同一平面内的碳原子数为b,则a、b为
A.4,5 B.3,5 C.3,6 D.4,6
【答案】C
【解析】已知乙烯分子中6个原子共平面,乙炔分子中四个原子共线,如图,虚线所对应的三个碳原子一定共线,曲线范围内圈出的6个碳原子一定共面,故a、b分别为3,6,选C。
7.(23-24高二下·辽宁大连·期中)分子式为的有机物,可发生银镜反应;且最多与发生反应,产物之一可被氧化为二元醛。满足上述条件的共有(不考虑立体异构)
A.4种 B.5种 C.12种 D.31种
【答案】B
【解析】M可发生银镜反应,含有-CHO或HCOO-基团,且1mol M最多与2mol NaOH发生反应,则含有HCOO-、-Br基团,其产物之一可被氧化成二元醛,则产物中含有2个-CH2OH基团,M中一定含有HCOO-CH2-、-CH2-Br,剩余的残基是-CH2-CH2-CH2-,而-CH2-CH2-CH2-的二元取代物有5种,所以满足上述条件的M有5种;故选B。
8.(23-24高二上·河北石家庄·联考)图是实验室中用乙醇制备乙烯的实验装置,下列说法不正确的是
A.C、D溶液均褪色,但褪色的原理不相同
B.B装置可以除去SO2、CO2并溶解挥发出的乙醇、乙醚
C.浓硫酸在实验中的作用是催化剂和脱水剂
D.用酸性KMnO4溶液可以除去乙烷中混有的乙烯
【答案】D
【解析】A.乙烯可以被高锰酸钾氧化而使其褪色,乙烯可以和溴的四氯化碳发生加成反应而使其褪色,原理不同,A正确;
B.浓硫酸有强氧化性,故在制备乙烯的过程中可以和乙醇反应生成二氧化碳和二氧化硫,两者都可以和氢氧化钠反应,被氢氧化钠溶液吸收,反应过程中挥发出的乙醇可以溶解在氢氧化钠中,挥发出的乙醚在通过氢氧化钠溶液后,会变为液体而出去,B正确;
C.在浓硫酸的作用下,乙醇脱水生成乙烯,在这个过程中浓硫酸是催化剂和脱水剂,C正确;
D.乙烯可以被高锰酸钾氧化为二氧化碳,会在乙烷中引入二氧化碳杂质,D错误;故选D。
9.(23-24高二下·天津滨海新·期中)卤代烃M(R为烃基,X为卤素原子)中化学键如图所示,则下列说法正确的是
A.M与溶液混合共热发生反应,被破坏的键是①和③
B.M与乙醇溶液混合共热发生反应,被破坏的键是①和②
C.M与足量混合光照充分反应,可能被破坏的键是②和③
D.向M与溶液混合共热后的溶液中滴加硝酸银溶液,产生白色沉淀,证明X为
【答案】C
【解析】A.M与NaOH溶液混合共热发生取代反应时,卤原子被取代,故被破坏的键是①,故A项错误;
B.M与KOH乙醇溶液混合共热发生消去反应,消去HX(β-H)生成烯烃,故反应时,被破坏的键是①和③,故B项错误;
C.M与足量Cl2混合光照发生取代反应,氢原子被氯原子取代,可能被破坏的键是②和③,故C项正确;
D.向M与NaOH溶液混合共热发生取代反应时,卤原子被取代,向反应后溶液中滴加硝酸银溶液,产生白色沉淀,证明X为Cl,故D项错误;故选C。
10.(23-24高二下·四川成都·联考)下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛的物质是
A. B.
C. D.
【答案】A
【解析】既能发生消去反应又能催化氧化为醛,依据提示可知应含有R-CH(R')-CH2OH的结构特点。
A. 的-OH邻位C上含有H原子,能发生消去反应,含有-CH2OH,可被氧化为醛,故A正确;
B. 不能发生消去反应,故B错误;
C. 被氧化为酮,不能被氧化为醛,故C错误;
D. 被氧化为酮,不能被氧化为醛,故D错误。故选A。
11.(24-25高二上·江苏无锡·联考)丙烯酸可与水反应生成乳酸,化学方程式如下。下列说法正确的是
A.该反应为加成反应,没有副产物生成
B.丙烯酸与乳酸都属于有机酸,两者不发生反应
C.1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、反应,消耗三者物质的量之比为2∶2∶1
D.可用的溶液鉴别丙烯酸和乳酸
【答案】D
【解析】A.CH2=CH-COOH的碳碳双键两边不对称,H-OH也不对称,加成时会生成 ,也会生成副产物HOCH2CH2COOH,故A错误;
B.丙烯酸含有羧基,乳酸含有羟基,二者可发生酯化反应,故B错误;
C.乳酸含-OH、-COOH,均与Na按1:1反应,只有-COOH与NaOH、NaHCO3按1:1反应,则1mol乳酸分别与足量Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三者物质的量之比为2:1:1,故C错误;
D.丙烯酸的碳碳双键能与溴发生加成反应使Br2的溶液褪色,乳酸不能和Br2的溶液反应,Br2的溶液可以区别丙烯酸和乳酸,故D正确;故选D。
12.(23-24高二下·安徽宿州·期中)某有机物结构简式如图,若等物质的量的该有机物与足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应时,则消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比
A.3:3:1:1 B.4:3:3:2 C.4:4:3:2 D.4:4:3:1
【答案】B
【分析】含有酚﹣OH、醇﹣OH、﹣COOH、﹣CHO,其中酚﹣OH、醇﹣OH、﹣COOH均能与Na反应;酚﹣OH、﹣COOH能与NaOH反应;酚﹣OH、﹣COOH与过量的Na2CO3反应生成碳酸氢钠;只有﹣COOH能与NaHCO3反应,据此进行解答;
【解析】酚﹣OH、醇﹣OH、﹣COOH均与Na反应,则1mol该有机物与Na反应消耗4molNa;
酚﹣OH、﹣COOH与NaOH反应,则1mol该物质消耗3molNaOH;
酚﹣OH、﹣COOH与过量的Na2CO3反应生成NaHCO3,则1mol该有机物消耗3mol Na2CO3;
只有﹣COOH与NaHCO3反应,则1mol该物质消耗2molNaHCO3;
综上所述,等物质的量的该有机物与足量的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应时,则消耗的Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物质的量之比4:3:3:2;故选B。
13.(24-25高二上·四川泸州·联考)克拉维酸钾是一种内酰胺类抗生素,下列说法正确的是
A.克拉维酸钾不存在顺反异构
B.上述转化中的二者均能使酸性溶液褪色
C.克拉维酸分子含有三个手性碳原子
D.克拉维酸在加热条件下加入溶液可以实现上述转化
【答案】B
【解析】A.由题干有机物结构简式可知,克拉维酸钾中存在碳碳双键,且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团,故存在顺反异构,A错误;
B.克拉维酸和克拉维酸钾均含有碳碳双键,均能使酸性溶液褪色,B正确;
C.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,克拉维酸分子含有2个手性碳原子,C错误;
D.克拉维酸分子除羧基可与KOH反应外,还含有酰胺基能在强碱溶液中发生水解反应,因此选用KOH不能实现两者的转化,D错误;故选B。
14.(24-25高二上·江苏泰州·期中)制备重要的有机合成中间体X的反应如下所示。
下列说法正确的是
A.该反应的反应类型为取代反应
B.2-环己烯酮中采取杂化的碳原子有2个
C.中间体X与足量氢气加成后的产物中含3个手性碳原子
D.中间体X能够发生氧化、加聚和消去反应
【答案】C
【解析】A.如图所示: ,2-环己烯酮中C-H断裂,与苯甲醛在羰基上发生了加成反应,A错误;
B.中采取杂化的碳原子共有3个,包括碳碳双键上2个,羰基碳氧双键上1个,B错误;
C.中间体X与足量氢气加成后的产物与足量H2完全加成后所得分子为 ,所得分子中含有3个手性碳原子,如图所示: ,含3个手性碳原子,C正确;
D.中间体X,含有碳碳双键、羰基、羟基,能够发生氧化、加聚,羟基相连碳原子的邻位碳原子上无氢,不能发生消去反应,D错误; 故选C。
二、非选择题(本题共4个小题,共58分)
15.(14分)(23-24高二下·北京石景山·期中)某化学小组为研究卤代烃水解反应与消去反应的规律,进行如下研究
I.探究卤代烃的水解反应与消去反应:
实验ⅰ:向烧瓶A中加入1-溴丁烷和氢氧化钠的水溶液,加热;B中溶液褪色。
实验ⅱ:向烧瓶A中加入1-溴丁烷和氢氧化钠的乙醇溶液,加热;B中溶液褪色。
实验ⅲ:分别取实验ⅰ和ⅱ中上层清液于试管中,加硝酸酸化的溶液,均产生黄色沉淀。
(1)烧瓶中加入碎瓷片的作用是 。
(2)实验ⅰ中发生了水解反应,反应方程式为 。
(3)甲同学认为实验ⅰ中高锰酸钾溶液褪色,因此发生了消去反应,乙同学认为反应体系中的物质 也能使其褪色,否定了甲的结论。
Ⅱ.在实验ii的体系中同时检出水解产物与消去产物,进一步查阅文献资料研究文献资料:
a.与官能团相连的碳称为α碳,α碳相连的碳原子称为β碳
b.β碳上的氢活性越高,消去反应的速率越大
c.α碳上的侧链越多,取代反应的速率减慢,消去反应的竞争增大
文献数据:
表1.两种卤代烃在强碱的乙醇溶液中取代产物与消去产物的含量
卤代烃
取代产物/%
消去产物/%
90%
10%
5
95
表2.两种卤代烃在有、无强碱的乙醇溶液中取代产物与消去产物的含量
卤代烃
强碱的醇溶液
取代产物/%
消去产物/%
0
97
3
0.2
21
79
0
81
19
0.2
7
93
(4)由以上研究得到结论:
①不同的卤代烃在相同条件下取代反应与消去反应产物含量不同。表1中消去反应产物含量比提升的原因是 。
②强碱的存在有利于消去反应的发生。消去反应中常采用乙醇钠盐作为强碱性试剂,请用离子方程式解释乙醇钠的水溶液显碱性的原因 。
③消去产物的含量与卤代烷烃自身的结构有关。相同条件下的消去产物比的消去产物含量高,结合材料解释原因 。
④卤代烃的取代反应与消去反应是共存与竞争的关系,反应受 (写出两个即可)因素的影响。
【答案】(1)防止暴沸 (2分)
(2) (2分)
(3)1-丁醇 (2分)
(4)中β碳上的氢活性比高 (2分) (2分) α侧链比多,则消去反应的竞争增大,消去反应产物越多 (2分) β碳上的氢活性和α碳上的侧链多少 (2分)
【分析】实验i是1-溴丁烷的水解反应,实验ii是1-溴丁烷的消去反应,本题考查卤代烃的取代和消去反应,通过实验可以发现反应时溶剂不同对反应的产物是有很大影响的,所以要注意反应时的条件的不同,另外当反应的溶剂为乙醇时还要注意,乙醇对反应产物检验的干扰。
【解析】(1)烧瓶中加入碎瓷片的作用是防止暴沸;
(2)1-溴丁烷的水解反应,其化学方程式为;
(3)实验i中产物会有1-丁醇,其具有挥发性,也能使酸性高锰酸钾褪色;
(4)①由已知条件可知,β碳上的氢活性越高,消去反应的速率越大,则中β碳上的氢活性比高;
②乙醇钠的水溶液显碱性的原因是因为;
③α侧链比多,则消去反应的竞争增大,消去反应产物越多;
④由反应的数据和资料可知,卤代烃的取代反应与消去反应受β碳上的氢活性以及α碳上的侧链多少两方面因素的影响。
16.(14分)(24-25高二上·江苏南京·期末)乙烯是重要有机化工原料。结合以下路线回答:
已知:①其中F为高分子化合物。
②。
(1)物质E的结构简式为 ,分子中碳原子的杂化方式为 。
(2)反应①、⑥所涉及的反应类型是 、 。
(3)写出反应④的化学方程式为 。
(4)物质F的结构简式为 。
(5)利用下列实验检验中含有醛基,请补充完整实验方案:向洁净的试管中加入 ,则说明乙醛中含有醛基。(实验中可使用的试剂有:2%溶液、2%的氨水、乙醛溶液)
(6)结合已有知识和已知条件,写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛()的合成路线(其他试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干) 。
【答案】(1)CH3COOH (1分) sp3、 sp2 (2分)
(2)加成反应 (1分) 酯化(取代)反应 (1分)
(3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (2分)
(4) (1分)
(5)向洁净试管中先加入适量2%AgNO₃溶液,滴加2%氨水至开始产生的沉淀恰好完全溶解,再加入乙醛溶液并水浴加热,若出现银镜 (2分)
(6)CH3CH2OH CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHO。 (4分)
【解析】(1)由题图可知,D为CH3CH2OH,E 由乙醛(CH3CHO)发生氧化反应而得,E为乙酸,结构简式为CH3COOH。D与E发生酯化反应生成的G为CH3COOCH2CH3;E可写为 , 分子中甲基上的C原子为sp3杂化,羧基(-COOH)中的C原子为sp2杂化。
(2)反应①是溴与乙烯发生的加成反应,反应⑥是乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯),即反应类型属于酯化(取代)反应。
(3)反应④是在Cu作催化剂、O2作氧化剂条件下,乙醇催化氧化生成乙醛,反应的化学方程式为 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。
(4)由乙烯经反应⑦加聚生成的高分子 F 即聚乙烯,结构简式为 。
(5)检验乙醛中醛基的常用方法是银镜反应:向洁净试管中先加入适量2%AgNO₃溶液,滴加2%氨水至开始产生的沉淀恰好完全溶解,再加入乙醛溶液并水浴加热,若出现银镜,则说明其中含醛基。
(6)由乙醇制备2‐丁烯醛(CH3CH=CHCHO)的典型路线是: 先将乙醇在Cu、O2等条件下氧化为乙醛,然后乙醛在稀碱溶液下经“羟醛缩合”并脱水即可得到2‐丁烯醛。合成路线为 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH(OH)CH2CHOCH3CH=CHCHO。
16.(15分)(23-24高二下·广东佛山·期中)一种抗抑郁药物阿屈非尼的合成路线如图。
已知:(为烃基,为烃基、羟基或氨基等)。
回答下列问题:
(1)A的分子式为 。
(2)D中含氧官能团的名称是 ,该分子是否为手性分子 (填“是”或“否”)。
(3)B→C的反应类型是 ,的作用是 。
(4)C→D的化学方程式为 。
(5)E的结构简式为 。
(6)A的一氯代物有 种(不包括立体异构体),其中在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为的结构简式为 。
(7)H是B的同分异构体,H的结构中含有,则符合条件的H有 种。
【答案】(1) (1分)
(2)酯基 (1分) 否 (1分)
(3)取代反应 (1分) 中和HCl,提高产率 (1分)
(4)+CH3CH2OH+H2O (2分)
(5) (2分)
(6) 4 (2分) (2分)
(7)25 (2分)
【分析】A和发生反应生成B,B和ClCH2COOH在碱性条件下发生取代反应后酸化得到C,C和CH3CH2OH发生酯化反应生成D,D和H2NOH与KOH发生取代反应生成E,根据信息可推知E为,E和H2O2发生氧化反应生成阿屈非尼,以此解答。
【解析】(1)由A的结构简式 可知A的分子式为;
(2)D的结构简式知D中含氧官能团的名称是酯基,手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,该分子不是手性分子,因为没有一个碳上连4个不同的基团,故答案为:酯基;否;
(3)由分析可知B→C的反应类型是取代反应,的作用是中和HCl,提高产率;
(4)C和CH3CH2OH在浓硫酸催化作用下发生酯化反应生成D,C→D的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O;
(5)D和H2NOH-HCl发生取代反应生成E,根据信息可推知E为;
(6)A是对称的结构,含有四种不同环境的H原子,一氯代物有4种,其中在核磁共振氢谱上有3组峰且峰的面积比为的结构简式为;
(7)上只有一个取代基(-CH2SH或-SCH3)时,共有6种结构,当上有两个取代基(-SH和-CH3)时,共有19种结构,则符合条件的H有25种。
18.(15分)(23-24高二下·山东济宁·期中)H是胃炎药溴丙胺太林的合成中间体,其合成路线如图:
已知:。
回答下列问题:
(1)A的名称为 ;E的分子式为 。
(2)D→E的反应方程式及反应类型 , 。
(3)F的一氯取代物有 种。
(4)F→G反应的化学方程式为 。
(5)B的同分异构中满足下列条件的有 种(不考虑立体异构);
①遇FeCl3溶液显紫色 ②能发生银镜反应
(6)的所有含苯环的同分异构体中,消耗NaOH的物质的量最多为 mol。
(7)设计由()为原料合成的路线(其他无机试剂任选): 。
【答案】(1)苯甲酸 (1分) C13H8O2 (2分)
(2) +H2O (2分) 取代反应 (1分)
(3)5 (1分)
(4)+NaCN+CH3COOH→+CH3COONa+H2O或+NaCN→+NaOH (2分)
(5)10 (2分)
(6)4 (1分)
(7) (3分)
【分析】(A)与氯气在铁作用下发生取代反应生成(B),与(C)在NaOH、Cu作用下反应生成(D),与H2SO4发生取代反应生成(E),在Zn、NaOH作用下还原为(F),发生题中信息所示反应转化为(G),在①NaOH②HCl作用下转化为(H) 。
【解析】(1)A的分子式为C7H6O2,与氯气在铁作用下发生取代反应生成(B),则A的结构简式为,其名称为苯甲酸;E的结构简式为,则其分子式为C13H8O2;
(2)D的结构简式为、E的结构简式为,对比D、E的结构简式可知,D→E的反应方程式+H2O,反应类型为取代反应;
(3)F的结构简式为,苯环上有4种H原子,除去羟基氢原子,环外还有1种H原子,则其一氯取代物有5种:;
(4)F的结构简式为,F→G发生题中信息所示反应,则其反应的化学方程式为+NaCN+CH3COOH→+CH3COONa+H2O或+NaCN→+NaOH;
(5)B的结构简式为,同分异构中①遇FeCl3溶液显紫色,即含酚羟基,②能发生银镜反应,即含醛基,共有:(-CHO有4种位置)、(-CHO有4种位置)、(-CHO有2种位置),4+4+2=10种;
(6)B的结构简式为,的所有含苯环的同分异构体中,消耗NaOH的物质的量最多的物质含1mol酚羟基酯基及1mol氯原子,1mol酚羟基酯基消耗2molNaOH,1mol氯原子水解生成1molNaCl及1mol酚羟基,生成1molNaCl时消耗1molNaOH,生成的1mol酚羟基又消耗1molNaOH,则最多消耗2+1+1=4molNaOH;
(7)由()为原料合成时,先由发生题中信息所示反应生成,生成的在①NaOH②HCl作用下转化为,然后和乙醇发生酯化反应生成,则其路线为:。
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