专题07 有机合成（考点清单）（讲+练）-2024-2025学年高二化学下学期期中考点大串讲（人教版2019）

专题07 有机合成 ◆考点01 构建碳骨架 1．碳链的增长 (1)炔烃与HCN加成 CH≡CH (2)醛或酮与HCN加成 (物质的量之比为1∶2加成) 带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 (3)羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。 ＋H3CHOCH3—H==HCHO＋H2O。 2．碳链的缩短 氧化反应可以使烃分子链缩短。 (1)烯烃 ＋HOOC—R。 (2)炔烃 RC≡CHRCOOH。 (3)芳香烃 。 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 3．碳链的成环 (1)共轭二烯烃 共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。 (第尔斯-阿尔德反应的加成原理)。 (2)环酯 ＋2H2O。 (3)环醚 HOCH2CH2OH＋H2O。 ◆考点02 引入官能团 1．引入碳碳双键 (1)醇的消去反应 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 (2)卤代烃的消去反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。 (3)炔烃与H2、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应 CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 2．引入碳卤键 (1)烷烃、芳香烃的取代反应 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； ＋Br2； ＋Cl2。 (2)醇与氢卤酸(HX)的取代反应 CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。 (3)炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH3CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； CH3CH==CH2＋HClCH3CHClCH3(主要产物)； CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 3．引入羟基 (1)烯烃与水的加成反应 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 (2)醛或酮的还原反应 CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ＋H2。 (3)卤代烃、酯的水解反应 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr； CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH； CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 4．引入醛基 (1)醇的催化氧化反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (2)炔烃与水的加成反应 CH≡CH＋H2OCH3—CHO。 5．引入羧基 (1)醛的氧化反应 2CH3CHO＋O22CH3COOH。 (2)某些烯烃、苯的同系物被KMnO4(H＋)溶液氧化 CH3CH==CHCH32CH3COOH； 。 (3)酯、酰胺的水解 ＋H2O＋CH3OH； RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 ◆考点03 官能团的保护 1．羟基的保护 (1)醇羟基 ①将醇羟基转化为醚键，反应结束后再脱除 R—OHR—O—R′ R″—O—R′R″—OH ②将醇羟基转化为酯基，再水解复原 (2)酚羟基 ①用NaOH溶液保护 ②用CH3I保护 2．氨基的保护 ①用酸转化为盐保护 ②用醋酸酐转化为酰胺保护 3．碳碳双键的保护 利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 CH2==CH2CH3CH2ClCH2==CH2 4．醛基(或酮羰基)的保护 用乙醇(或乙二醇)加成保护 ①。 ②O。 ◆考点04 合成路线 1.一元合成路线 R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 2.二元合成路线 CH2CH2 CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯 3.芳香化合物的合成路线 ① ②芳香酯 注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。 1.（24-25高二下·河南郑州·期中）合成1，4-环己二醇的路线如图所示。下列说法错误的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．图中A、B、C三种物质都能形成高聚物 C．反应①和反应③的反应条件可能相同 D．有机物N和Y一定互为同分异构体 【答案】D 【分析】M(或)发生消去反应得A()，A与发生加成反应得N()，N发生消去反应得B()，B与发生1，4加成反应得C(副反应得)，C与氢气发生加成反应得Y()，Y发生水解反应得产物。 【解析】A．⑥为取代反应、②④⑤为加成反应、①③为消去反应，A项正确； B．A()、B()、C()都含有碳碳双键，均能发生加聚反应，均能形成高聚物，B项正确； C．由分析可知，反应①和反应③的反应条件均属于消去反应，可能均是卤代烃的消去反应，条件相同，C项正确； D．根据分析，N和Y可能互为同分异构体，但若与氯气发生加成反应得N，此时N与Y不互为同分异构体，D项错误；故选D。 2.（24-25高二上·江苏盐城·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团 【答案】D 【分析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成Y为HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为，则Z为； 【解析】A．根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A正确； B．Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，易溶于水，B正确； C．根据分析，Z的结构简式可能为，C正确； D．根据分析M为，含有酯基、碳碳双键、羟基3种官能团，D错误；故选D。 3.（24-25高二上·江苏盐城·期中）化合物Z是蜂胶的主要活性成分，可由X、Y制得。下列说法正确的是 A．X分子不存在顺反异构体 B．Z与足量H2反应后的产物中存在3个手性碳原子 C．1molX在常温下与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH D．X、Y、Z均能与FeCl3溶液发生显色反应 【答案】B 【解析】A．X分子中碳碳双键的两个H可以在同一侧，也可以在两侧，故X存在顺反异构体，A错误； B．Z与足量的氢气反应后的产物为，其中共有3个手性碳原子，B正确； C．X中有两个酚羟基和一个羧基，均可以和氢氧化钠反应，故1molX在常温下与NaOH反应，最多消耗3molNaOH，C错误； D．Y不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，D错误；故选B。 4.（24-25高二上·江苏徐州·期中）化合物 Z 是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得： 下列说法正确的是 A．等物质的量 X、Y、Z 最多消耗的 NaOH 的物质的量之比为1：2：2 B．等物质的量 X、Y、Z 最多消耗H2的量是相同的 C．X 与苯甲酸互为同分异构体，都能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2 D．Y 能发生的反应类型：加成反应、消去反应、取代反应、氧化反应 【答案】B 【解析】A．X中含有酚羟基， Y中含有酚羟基和氯原子，Z中含有酯基，三者都可以和NaOH反应，1molX含有1mol酚羟基，最多消耗1mol NaOH；1molY中含有1mol酚羟基和1mol氯原子，最多消耗2mol NaOH；1molZ分子含2mol酯基，在发生水解后，生成的2mol羧基和1mol酚羟基均能与NaOH按物质的量之比为1:1进行反应，所以1molZ最多能与3molNaOH反应，则等物质的量的三种物质最多消耗的NaOH的物质的量之比为1:2:3，故A错误 B．X、Y、Z三种物质都含有1个苯环和1个羰基，都可以与氢气发生加成反应，因此等物质的量的三种物质消耗H2的量是相同的，故B正确； C．X与苯甲酸的分子式不同，二者不互为同分异构体，酚的酸性弱于碳酸，X不能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2，故C错误； D．Y分子含有苯环、酚羟基、氯原子，可发生取代反应，含苯环、羰基，能发生加成反应，其中酚羟基可被氧化，Y中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应，与羟基相连的碳原子的相邻碳原子不能发生消去形成双键，则Y不能发生消去反应，故D错误；故选B。 5.（24-25高三上·河北沧州·期中）具有美白功效的某化妆品的主要成分的合成方法如图所示，下列分析正确的是 A．1molX与足量溴水反应消耗 B．该反应为加成反应 C．X与Y的核磁共振氢谱中峰数目相同 D．分子中共平面的碳原子数最多为14 【答案】B 【解析】A．1molX与足量溴水反应消耗，苯环不与溴水反应，A项错误； B．X与Y生成Z的反应为加成反应，B项正确； C．X分子中存在5种处于不同化学环境的氢原子，Y分子中存在4种处于不同化学环境的氢原子，X与Y的核磁共振氢谱中峰数目不相同，C项错误； D．Z分子中连接2个苯环和1个甲基的碳原子为杂化饱和碳原子，说明存在四面体空间结构，所有碳原子不可能共平面，共平面的碳原子数最多为13，D项错误；故选B。 6.（24-25高二上·江苏盐城·期中）D为芳香族化合物，有机物M可由A()按如图路线合成： 已知：ⅰ.，X为卤素原子； ⅱ.同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基； ⅲ.。 下列有关说法错误的是 A．C、F中含有相同的官能团 B．B能与H发生取代反应 C．可利用酸性高锰酸钾溶液鉴别E和G D．M的结构简式为 【答案】C 【分析】A()和水在催化剂作用下发生加成反应生成B，则B为，B经过催化氧化生成C，则C为，D为芳香族化合物，结合分子式可知D为，D与氯气光照条件发生取代反应生成E，氯原子取代甲基上的H原子，则E的结构简式为，E经过氢氧化钠水溶液发生取代反应生成F，已知同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基，则F的结构简式为，苯甲醛F和乙醛C发生题目中已知iii的反应生成G，则G的结构简式为，G经过银氨溶液氧化再经酸化后生成H，则H的结构简式为，H和甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成M，则M的结构简式为，据此解答， 【解析】A．由分析可知，C、F中含有相同的官能团醛基，故A正确； B．B为，H为，两者能发生取代(酯化)反应，故B正确； C．E为，与苯环相连的碳上有氢，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，G为，含有碳碳双键和醛基，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别两者，故C错误； D．由分析可知，M的结构简式为，故D正确；故选C。 7.（24-25高二上·湖南常德·期中）有机物G的合成路线如下，下列说法正确的是 A．Z→G发生了取代反应 B．上述物质中含有手性碳原子的物质有2种 C．1mol Z与NaOH溶液反应，最多能消耗2mol NaOH D．物质Z中所有原子可能共平面 【答案】C 【解析】A．由题干转化关系图可知，中碳碳双键被Z中的C-H键加成，因此Z→G发生了加成反应而不是取代反应，A错误； B．已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故上述物质中含有手性碳原子的物质只有1种即G，如图：，故B错误； C．由题干Z的结构简式可知，Z中含有酯基，水解后得到羧酸钠和苯酚，苯酚还可以与NaOH反应，故1molZ与NaOH溶液反应，最多能消耗2molNaOH，故C正确； D．由题干Z的结构简式可知，Z分子中存在sp3杂化的碳原子，类似于甲烷的正四面体结构，中心碳原子最多能与另外2个原子共平面，不可能所有原子均共平面，故物质Z中不可能所有原子共平面，故D错误； 故选C。 8.（23-24高二下·山东日照·期中）Z是合成“异搏定”的某一中间产物。下列说法错误的是 X                   Y                              Z A．可用溶液鉴别X和Y B．X的沸点高于其同分异构体 C．Z与足量加成后，产物分子中含手性碳原子 D．Y的同分异构体中能与溶液发生反应的有12种 【答案】B 【解析】A．X含有酚羟基，而Y没有，故可用溶液鉴别X和Y，A正确； B．X形成分子内氢键、形成分子间氢键，导致其沸点低于其同分异构体，B错误； C．Z中苯环、碳碳双键能和氢气加成，与足量加成后，产物分子中含手性碳原子：，C正确； D．Y含有5个碳、2个氧、1个溴，其同分异构体中能与溶液发生反应，则含有羧基，则碳链中溴原子位置为，有12种，D正确；故选B。 9.（23-24高二下·浙江·期中）布洛芬(图丁)是一种非甾体抗炎药，下面是其一条高产率的合成路线。下列说法不正确的是 A．甲、丁中含有手性碳原子 B．乙转化为丙为还原反应 C．丙与苯甲醇互为同系物 D．丁的分子式是 【答案】A 【解析】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子‌，甲中无手性碳原子，丁中有1个手性碳原子，A错误； B．乙转化为丙是在催化剂的作用下，酮羰基与氢气发生加成反应得到羟基，是加成反应或还原反应，B正确； C．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，丙(分子式C12H18O)与苯甲醇(分子式C7H8O)结构相似，相差了5个CH2，丙和苯甲醇互为同系物，C正确； D．丁的分子式为，D正确；故选A。 10.（24-25高二上·江苏泰州·期中）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．Y、Z均能使酸性溶液褪色 C．Z不能与的溶液反应. D．Z有4种官能团 【答案】B 【解析】A．X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误； B．Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性溶液褪色，故B正确； C．Z中含有碳碳双键，可以的溶液反应，故C错误； D．Z中含有碳碳双键、酮羰基和羟基三种官能团，故D错误；故选B。 11.（24-25高二下·江西宜春·期中）某物质G可做香料，其结构简式为，以苯为原料工业合成路线如下： 已知：不对称烯烃与HBr加成反应时有两种情况： ①R-CH=CH2+HBr(R为羟基) ② 回答下列问题： (1)步骤①的反应类型是 ；G的官能团名称是 。 (2)C的核磁共振氢谱有4组吸收峰，其结构简式为 。 (3)步骤④的化学方程式是 。 (4)G有多种同分异构体，写出符合以下条件的结构简式 (只写顺式结构)。 ①具有顺反结构     ②含有酚羟基     ③分子中苯环上的一溴代物有两种 (5)已知。以丙烯为原料(无机试剂任选)制备的合成路线如下图： 写出物质B、C的结构简式： 、 。 【答案】(1) 加成反应 醛基 (2) (3)+HBr (4) (5)CH2=CHCH2Br BrCH2CH2CH2Br 【分析】A与丙烯发生加成反应生成B，结合B为异丙苯可知A为苯；B与氯气在光照条件下发生侧链上取代反应生成一氯代物C，且C的核磁共振氢谱有4组吸收峰，则C为；C发生消去反应生成D，根据已知信息，D与HBr发生加成反应生成E，结合E的分子式和F结构可知，E为；E发生水解反应生成F，F发生催化氧化生成G。 【解析】（1）根据分析，步骤①的反应类型是加成反应；根据G的结构可知，其所含官能团名称是醛基。 （2）根据分析，C的结构简式为。 （3）根据分析，步骤④为D与HBr发生加成反应生成E，则化学方程式为+HBr。 （4）G的同分异构体符合条件：①具有顺反结构；②含有酚羟基；③分子中苯环上的一溴代物有两种，说明苯环上有2种等效氢，则符合条件的顺式结构为。 （5）根据已知信息，丙烯与NBS反应生成B，则B为CH2=CHCH2Br；根据已知反应②，B在过氧化物作用下与HBr反应生成C，则C为BrCH2CH2CH2Br；C在碱性条件水解生成HOCH2CH2CH2OH，最后在浓硫酸作用下生成环醚。 12.（24-25高二上·浙江杭州·期末）卢非酰胺()可由合成路线I或Ⅱ合成，其中I是2024年新方法： 已知：①  ② 请回答： (1)化合物J的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A与溴苯互为同系物 B．G→H的反应类型为消去反应 C．化合物J能与HCl反应生成盐酸盐 D．化合物K的分子式是C10H10F2N4O (3)化合物C的结构简式是 。 (4)写出I+J→D的化学方程式 。 (5)根据题给信息，用不超过三步的反应设计A的合成路线 。(用流程图表示，用乙酸酐和任选的无机试剂合成) (6)写出所有含硝基-NO2的化合物G的同分异构体的结构简式 。 【答案】(1)氨基和碳氟键 (2)C (3)HC≡C-COOC2H5 (4)++H2O (5) (6)CH3CH2CH2CH2NO2、CH3CH2CH(CH3)NO2、(CH3)2CHCH2NO2、(CH3)3CNO2 【分析】A与DPPA、NaOH、TBAB作用生成B，由D的分子式和目标有机物的结构简式，可逆推出D为，则C为HC≡C-COOC2H5。E与SOCl2作用生成F等，G与NaNO2在H+作用下发生反应生成H，H与F作用生成I；I与J作用生成D。 【解析】（1）化合物J为，官能团名称是：氨基和碳氟键。 （2）A．化合物A分子中含有F原子，而溴苯中不含有F原子，则A与溴苯不互为同系物，A不正确； B．G→H的反应中，H并非是G分子内去掉小分子的产物，而是G与NaNO2反应的产物，则反应类型不是消去反应，B不正确； C．化合物J中含有呈碱性的-NH2，能与HCl反应生成盐酸盐，C正确； D．化合物K为，分子式是C10H8F2N4O，D不正确；故选C。 （3）由分析可知，化合物C的结构简式是HC≡C-COOC2H5。 （4）I()和J()反应生成D()和水，化学方程式为++H2O。 （5）根据题给信息②，与反应生成，再水解生成，然后与HBr发生取代反应生成和水，A的合成路线为。 （6）G为，分子式为C4H9O2N，则所有含硝基-NO2的化合物G的同分异构体的数目，也就是-C4H9的数目，结构简式为CH3CH2CH2CH2NO2、CH3CH2CH(CH3)NO2、(CH3)2CHCH2NO2、(CH3)3CNO2。 13.（23-24高二下·山东烟台·期中）某抗肿瘤药物中间体I的合成路线如下图： 已知：① ② 回答下列问题： (1)上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是 ；C中含氧官能团的名称为 。 (2)D→E的化学方程式为 ；E→F所需试剂有 。 (3)化合物F发生缩聚反应生成高分子和甲醇的化学方程式为 。 (4)G的结构简式为 ；G→H的反应类型为 。 (5)H→I的化学方程式为 。 【答案】(1) 保护氨基防止被KMnO4溶液氧化 酰胺基、羧基 (2) +CH3Cl+HCl CH3OH和浓硫酸 (3)n+(n−1)CH3OH (4) 还原反应或加成反应 (5)+CH3CHO+H2O 【分析】由题干合成流程图可知，A和CH3COOH发生成肽反应生成B，B和酸性高锰酸钾溶液反应将苯环直接相连的甲基氧化为羧基生成C，C在NaOH溶液中发生酰胺基水解后酸化生成D，D和CH3Cl在AlCl3催化下反应生成E，比较E、F的结构简式可知，E与CH3OH在浓硫酸催化下发生酯化反应生成F，F与发生题干信息①的反应生成G，结合H的结构简式可知，G的结构简式为：，G被NaHB(OAC)3还原生成H，H与CH3CHO发生已知信息②的反应生成I，推知I的结构简式为：，据此回答。 【解析】（1）由题干合成流程图可知，B到C转化过程中使用的酸性高锰酸钾溶液也能氧化氨基，故上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是保护氨基，使其不被KMnO4氧化，C中含氧官能团的名称为酰胺基、羧基； （2）根据分析可知，D→E的化学方程式为+CH3Cl+HCl，E到F为与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应； （3）根据分析可知，化合物F为，发生缩聚反应生成高分子和甲醇的化学方程式为n+(n−1)CH3OH； （4）G的结构简式为，G→H的反应类型为还原反应或加成反应； （5）I为，H→I的化学方程式为+CH3CHO+H2O。 14.（23-24高二下·安徽宿州·期中）有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)B中官能团的名称为 ，D→E的反应类型为 。 (2)C→D第一步的反应方程式为 。 (3)加入的作用是 。 (4)A→B的反应产物，取决于反应条件，则B的另一种产物的结构简式为 。 (5)满足下列条件的D的同分异构体有 种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 。 ①含有苯环且苯环上只有2个取代基； ②既能发生水解反应又能发生银镜反应； ③1mol该物质能与2molNaOH反应； (6)以为原料合成试写出合成路线 (无机试剂任选)。(已知：﹣CN﹣COOH) 【答案】(1) 羟基 取代反应 (2)++ (3)保护酮羰基，防止被还原 (4) (5) 6 (6) 【分析】根据A与B的分子式、反应条件，结合C的结构简式，逆推可知B为、A为，C发生氧化反应生成D为，D发生取代反应生成E，E发生取代反应成环生成F和HCl，F与乙二醇先发生加成反应，然后脱水生成G，对比G、K的结构，结合H的分子式、反应条件，可知G中苯环与氢气加成生成H，H在酸性条件重新形成羰基生成K，故H为，据此答题； 【解析】（1）由分析可知，B为，官能团的名称为羟基；由分析可知，D为，D发生取代反应生成E，D→E的反应类型为取代反应； （2）C→D第一步的反应中，醛基发生氧化反应生成羧酸钠，该反应的方程式为++； （3）加入的作用是保护酮羰基，防止被还原； （4）A→B的反应为与H2O发生加成反应，产物取决于反应条件，则B的另一种产物的结构简式为； （5）D为，D的同分异构体满足下列条件：①含有苯环且苯环上只有2个取代基； ②既能发生水解反应又能发生银镜反应； ③1mol该物质能与2molNaOH反应，说明结构中含有甲酸丙酯基，另一取代基为丙基，若丙基为正丙基，另个取代基有邻位、间位、对位3种结构；若丙基为异丙基，有邻位、间位、对位3种结构，故符合条件的同分异构体有6种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为； （6）以为原料合成，碳碳三键与HCN发生加成反应然后发生水解反应生成，发生类型的反应得到目标产物，合成路线为：。 15.（23-24高二下·湖南·期中）很多重要的化工原料都来源于石油，如图中的苯、丙烯、有机物A等，其中A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题： 已知： (1)A的结构简式为 。 (2)D的化学名称为 。 (3)丙烯酸中官能团的名称为 。 (4)由A生成B、B和C生成D的反应类型分别是 、 。 (5)由丙烯酸制备聚丙烯酸的化学方程式为 。 (6)由苯制备C的化学方程式为 。 (7)与D含有相同官能团的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱显示的峰面积之比为1:2:6的结构简式为 (写出一种即可)。 【答案】(1)CH2＝CH2 (2)间硝基乙苯或者3-硝基乙苯 (3)碳碳双键、羧基 (4)加成反应 取代反应 (5) (6)+HO-NO2+H2O (7)13 或 【分析】根据其中关键信息“A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平”可知A为乙烯，A与HCl在催化剂作用下发生加成反应生成CH3CH2Cl，可知B是CH3CH2Cl；苯在浓硫酸加热条件下与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯，可知C为硝基苯。B和C在催化剂作用下发生取代反应，生成间硝基乙苯；由题给信息，可知间硝基乙苯在Fe和HCl的作用下，生成，据此进行解答。 【解析】（1）A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，A应为乙烯，结构简式为CH2＝CH2；（2）由以上分析可知，B为CH3CH2Cl，C为，故D为，所以D的化学名称为间硝基乙苯或者3-硝基乙苯。 （3）丙烯酸的结构简式为CH2＝CH-COOH，其分子中含有的官能团名称为碳碳双键和羧基。 （4）由A生成B是乙烯与氯化氢发生加成反应生成CH3CH2Cl，B和C生成D是CH3CH2Cl和发生取代反应生成。 （5）丙烯酸含有碳碳双键，发生加聚反应生成聚丙烯酸，化学方程式为： nCH2＝CH-COOH。 （6）苯与浓硝酸、浓硫酸在50~60℃时发生取代反应生成硝基苯，化学方程式为：+HO-NO2+H2O； （7）含有苯环，且与D含有相同的官能团，若只有一个取代基，则取代基为-CH2CH2NO2或-CH(CH3)NO2，则满足条件的苯环一取代物有2种：、，若含有2个取代基，则可以是乙基和硝基或甲基和-CH2NO2，各有3种结构，不包括D，则苯环二取代物有：、、、、；若是3个取代基，则为2个甲基和1个硝基，苯环三取代物有6种：、、、、 、 ，共13种。其中核磁共振氢谱显示的峰面积之比为1:2:6的结构简式有这两种：、。 1 / 21 学科网（北京）股份有限公司 $$ 专题07 有机合成 ◆考点01 构建碳骨架 1．碳链的增长 (1)炔烃与HCN加成 CH≡CH (2)醛或酮与HCN加成 (物质的量之比为1∶2加成) 带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 (3)羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α，β-不饱和醛。 ＋H3CHOCH3—H==HCHO＋H2O。 2．碳链的缩短 氧化反应可以使烃分子链缩短。 (1)烯烃 ＋HOOC—R。 (2)炔烃 RC≡CHRCOOH。 (3)芳香烃 。 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 3．碳链的成环 (1)共轭二烯烃 共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。 (第尔斯-阿尔德反应的加成原理)。 (2)环酯 ＋2H2O。 (3)环醚 HOCH2CH2OH＋H2O。 ◆考点02 引入官能团 1．引入碳碳双键 (1)醇的消去反应 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。 (2)卤代烃的消去反应 CH3—CH2—Br＋NaOHCH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。 (3)炔烃与H2、卤化氢、卤素单质的不完全加成反应 CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 2．引入碳卤键 (1)烷烃、芳香烃的取代反应 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； ＋Br2； ＋Cl2。 (2)醇与氢卤酸(HX)的取代反应 CH3—CH2—OH＋HBrCH3—CH2—Br＋H2O。 (3)炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH3CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； CH3CH==CH2＋HClCH3CHClCH3(主要产物)； CH≡CH＋HClCH2==CHCl。 3．引入羟基 (1)烯烃与水的加成反应 CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH。 (2)醛或酮的还原反应 CH3CHO＋H2CH3CH2OH； ＋H2。 (3)卤代烃、酯的水解反应 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr； CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH； CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 4．引入醛基 (1)醇的催化氧化反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。 (2)炔烃与水的加成反应 CH≡CH＋H2OCH3—CHO。 5．引入羧基 (1)醛的氧化反应 2CH3CHO＋O22CH3COOH。 (2)某些烯烃、苯的同系物被KMnO4(H＋)溶液氧化 CH3CH==CHCH32CH3COOH； 。 (3)酯、酰胺的水解 ＋H2O＋CH3OH； RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 ◆考点03 官能团的保护 1．羟基的保护 (1)醇羟基 ①将醇羟基转化为醚键，反应结束后再脱除 R—OHR—O—R′ R″—O—R′R″—OH ②将醇羟基转化为酯基，再水解复原 (2)酚羟基 ①用NaOH溶液保护 ②用CH3I保护 2．氨基的保护 ①用酸转化为盐保护 ②用醋酸酐转化为酰胺保护 3．碳碳双键的保护 利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 CH2==CH2CH3CH2ClCH2==CH2 4．醛基(或酮羰基)的保护 用乙醇(或乙二醇)加成保护 ①。 ②O。 ◆考点04 合成路线 1.一元合成路线 R—CH=CH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 2.二元合成路线 CH2CH2 CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH HOOC—COOH链酯、环酯、聚酯 3.芳香化合物的合成路线 ① ②芳香酯 注意：与Cl2反应时条件不同所得产物不同，光照时，只取代侧链甲基上的氢原子，生成；而Fe作催化剂时，取代苯环上甲基邻、对位上的氢原子，生成。 1.（24-25高二下·河南郑州·期中）合成1，4-环己二醇的路线如图所示。下列说法错误的是 A．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应 B．图中A、B、C三种物质都能形成高聚物 C．反应①和反应③的反应条件可能相同 D．有机物N和Y一定互为同分异构体 2.（24-25高二上·江苏盐城·期末）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团 3.（24-25高二上·江苏盐城·期中）化合物Z是蜂胶的主要活性成分，可由X、Y制得。下列说法正确的是 A．X分子不存在顺反异构体 B．Z与足量H2反应后的产物中存在3个手性碳原子 C．1molX在常温下与NaOH溶液反应，最多消耗2molNaOH D．X、Y、Z均能与FeCl3溶液发生显色反应 4.（24-25高二上·江苏徐州·期中）化合物 Z 是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得： 下列说法正确的是 A．等物质的量 X、Y、Z 最多消耗的 NaOH 的物质的量之比为1：2：2 B．等物质的量 X、Y、Z 最多消耗H2的量是相同的 C．X 与苯甲酸互为同分异构体，都能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2 D．Y 能发生的反应类型：加成反应、消去反应、取代反应、氧化反应 5.（24-25高三上·河北沧州·期中）具有美白功效的某化妆品的主要成分的合成方法如图所示，下列分析正确的是 A．1molX与足量溴水反应消耗 B．该反应为加成反应 C．X与Y的核磁共振氢谱中峰数目相同 D．分子中共平面的碳原子数最多为14 6.（24-25高二上·江苏盐城·期中）D为芳香族化合物，有机物M可由A()按如图路线合成： 已知：ⅰ.，X为卤素原子； ⅱ.同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基； ⅲ.。 下列有关说法错误的是 A．C、F中含有相同的官能团 B．B能与H发生取代反应 C．可利用酸性高锰酸钾溶液鉴别E和G D．M的结构简式为 7.（24-25高二上·湖南常德·期中）有机物G的合成路线如下，下列说法正确的是 A．Z→G发生了取代反应 B．上述物质中含有手性碳原子的物质有2种 C．1mol Z与NaOH溶液反应，最多能消耗2mol NaOH D．物质Z中所有原子可能共平面 8.（23-24高二下·山东日照·期中）Z是合成“异搏定”的某一中间产物。下列说法错误的是 X                   Y                              Z A．可用溶液鉴别X和Y B．X的沸点高于其同分异构体 C．Z与足量加成后，产物分子中含手性碳原子 D．Y的同分异构体中能与溶液发生反应的有12种 9.（23-24高二下·浙江·期中）布洛芬(图丁)是一种非甾体抗炎药，下面是其一条高产率的合成路线。下列说法不正确的是 A．甲、丁中含有手性碳原子 B．乙转化为丙为还原反应 C．丙与苯甲醇互为同系物 D．丁的分子式是 10.（24-25高二上·江苏泰州·期中）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．Y、Z均能使酸性溶液褪色 C．Z不能与的溶液反应. D．Z有4种官能团 11.（24-25高二下·江西宜春·期中）某物质G可做香料，其结构简式为，以苯为原料工业合成路线如下： 已知：不对称烯烃与HBr加成反应时有两种情况： ①R-CH=CH2+HBr(R为羟基) ② 回答下列问题： (1)步骤①的反应类型是 ；G的官能团名称是 。 (2)C的核磁共振氢谱有4组吸收峰，其结构简式为 。 (3)步骤④的化学方程式是 。 (4)G有多种同分异构体，写出符合以下条件的结构简式 (只写顺式结构)。 ①具有顺反结构     ②含有酚羟基     ③分子中苯环上的一溴代物有两种 (5)已知。以丙烯为原料(无机试剂任选)制备的合成路线如下图： 写出物质B、C的结构简式： 、 。 12.（24-25高二上·浙江杭州·期末）卢非酰胺()可由合成路线I或Ⅱ合成，其中I是2024年新方法： 已知：①  ② 请回答： (1)化合物J的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A与溴苯互为同系物 B．G→H的反应类型为消去反应 C．化合物J能与HCl反应生成盐酸盐 D．化合物K的分子式是C10H10F2N4O (3)化合物C的结构简式是 。 (4)写出I+J→D的化学方程式 。 (5)根据题给信息，用不超过三步的反应设计A的合成路线 。(用流程图表示，用乙酸酐和任选的无机试剂合成) (6)写出所有含硝基-NO2的化合物G的同分异构体的结构简式 。 13.（23-24高二下·山东烟台·期中）某抗肿瘤药物中间体I的合成路线如下图： 已知：① ② 回答下列问题： (1)上述合成路线设置反应A→B、C→D的目的是 ；C中含氧官能团的名称为 。 (2)D→E的化学方程式为 ；E→F所需试剂有 。 (3)化合物F发生缩聚反应生成高分子和甲醇的化学方程式为 。 (4)G的结构简式为 ；G→H的反应类型为 。 (5)H→I的化学方程式为 。 14.（23-24高二下·安徽宿州·期中）有机物K是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)B中官能团的名称为 ，D→E的反应类型为 。 (2)C→D第一步的反应方程式为 。 (3)加入的作用是 。 (4)A→B的反应产物，取决于反应条件，则B的另一种产物的结构简式为 。 (5)满足下列条件的D的同分异构体有 种；其中核磁共振氢谱显示有5组峰，峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为 。 ①含有苯环且苯环上只有2个取代基； ②既能发生水解反应又能发生银镜反应； ③1mol该物质能与2molNaOH反应； (6)以为原料合成试写出合成路线 (无机试剂任选)。(已知：﹣CN﹣COOH) 15.（23-24高二下·湖南·期中）很多重要的化工原料都来源于石油，如图中的苯、丙烯、有机物A等，其中A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题： 已知： (1)A的结构简式为 。 (2)D的化学名称为 。 (3)丙烯酸中官能团的名称为 。 (4)由A生成B、B和C生成D的反应类型分别是 、 。 (5)由丙烯酸制备聚丙烯酸的化学方程式为 。 (6)由苯制备C的化学方程式为 。 (7)与D含有相同官能团的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱显示的峰面积之比为1:2:6的结构简式为 (写出一种即可)。 1 / 21有 学科网（北京）股份有限公司 $$