内容正文:
第一单元 糖类和油脂
第1课时 糖类
课程标准
核心素养
1.认识糖类的组成和性质特点。
2.了解淀粉和纤维素及其与葡萄糖的关系。
3.了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。
4.知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
1.(科学探究与创新意识)通过实验探究糖的性质,并设计出糖类水解的实验方案。
2.(宏观辨识与微观探析)从糖类的官能团角度探析糖类的结构特点,了解糖的分类,理解糖类的化学性质,掌握糖类的特性。
3.(科学态度与社会责任)了解糖类在人体供能、储能等方面的作用,了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系,并能科学合理地搭配饮食。
一、单糖
1.糖类的概念及分类
(1)概念:糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成它们的物质。
(2)分类
[微点拨] (1)糖类物质不一定有甜味,有甜味的物质也不一定是糖。
(2)大多数糖类物质组成符合Cm(H2O)n,但符合该结构形式的不一定是糖类物质。如脱氧核糖(C5H10O4)。
2.单糖的性质及应用
(1)葡萄糖分子结构的推断
实验事实
推理
结论
①
1.80 g葡萄糖完全燃烧,生成2.64 g CO2和1.08 g H2O
1.80 g葡萄糖中,
n(C)=0.06 mol
n(H)=0.12 mol
n(O)=0.06 mol
最简式为CH2O
②
葡萄糖的相对分子质量为180
Mr[(CH2O)n] =180,得n=6
分子式为C6H12O6
③
在一定条件下,1.80 g葡萄糖与乙酸完全酯化,生成的乙酸酯的质量为3.90 g
n(葡萄糖)=0.01 mol,1 mol羟基与乙酸发生酯化反应,生成酯的质量比原物质的质量增加42 g(即C2H2O),现增加2.10 g,即0.01 mol葡萄糖中含有羟基0.05 mol
1 mol葡萄糖中有5_mol羟基
④
葡萄糖可以发生银镜反应,生成羧酸盐
—
分子中含有醛基
⑤
葡萄糖可以被还原为直链己六醇
—
葡萄糖分子为直链结构
(2)葡萄糖与果糖的分子组成和结构特点
(3)葡萄糖化学性质的实验探究
①与银氨溶液反应
实验
操作
实验
现象
加入葡萄糖溶液,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜
主要反
应的化
学方
程式
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+3NH3+H2O+CH2OH(CHOH)4COONH4
②与新制的氢氧化铜悬浊液反应
实验
操作
实验
现象
滴入葡萄糖溶液,加热至沸腾后,③中溶液有砖红色沉淀产生
主要反应的化学方程式
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
实验结论:葡萄糖具有醛的典型性质。
进一步研究发现,葡萄糖还能和羧酸发生酯化反应,具有醇的典型性质。同时,由于基团之间的相互影响,葡萄糖还具有自身的一些特殊性质。
(4)葡萄糖的化学性质
①官能团决定物质的主要化学性质,因此葡萄糖兼有醛基和羟基的性质。
②发酵成醇
2C2H5OH+2CO2↑。
二、二糖
1.蔗糖化学性质的实验探究
实验步骤:
(1)
(2)
(3)
实验现象:
实验(2)中试管内无明显现象;
实验(3)中试管内产生砖红色沉淀。
实验结论:
蔗糖在酸性条件下发生了水解,水解产物分子中含有醛基,具有还原性。
2.蔗糖和麦芽糖
(1)蔗糖和麦芽糖的结构与性质
蔗糖
麦芽糖
分子式
C12H22O11
C12H22O11
分子
结构
分子中无醛基
分子中有醛基
都是二糖,互为同分异构体
化学
性质
水解生成葡萄糖和果糖
水解生成葡萄糖
非还原性糖、与银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液不反应
还原性糖,与银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液反应
鉴别
方法
向其溶液中分别加入银氨溶液,水浴加热,能发生银镜反应的是麦芽糖,不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别)
(2)水解反应
①蔗糖水解反应实验需用稀硫酸(1∶5)作催化剂,水浴加热。水解反应的化学方程式:+H2O+。
②麦芽糖的水解反应的化学方程式:
C12H22O11+H2O2C6H12O6。
[微点拨] 蔗糖水解后的溶液先滴加碱液中和酸,再滴加试剂检验醛基的存在。
3.麦芽糖、纤维二糖和乳糖都能发生银镜反应。麦芽糖和纤维二糖水解后都只得到葡萄糖,乳糖水解后则得到半乳糖和葡萄糖。麦芽糖和纤维二糖在结构上仅存在微小差异,但它们的性质却明显不同,如麦芽糖有甜味且能被人体水解,而纤维二糖无甜味且不能被人体水解。
三、多糖的性质及应用
1.淀粉
(1)淀粉的水解
实验步骤
实验
现象
实验
结论
试管中
出现砖
红色
沉淀
淀粉在
酸性条
件下的
水解产
物具有
还原性
试管内
无明显
现象
淀粉无
还原性
(2)淀粉的化学性质
①无还原性:不能发生银镜反应,不能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应。
②水解反应:淀粉是一种多糖,它能在无机酸或酶的催化作用下发生水解反应,在淀粉酶催化下水解生成麦芽糖,在酸催化下水解则生成葡萄糖。
+nH2O。
③特征反应:淀粉溶液具有遇碘变蓝的特性(利用此性质可检验淀粉或碘的存在)。
(3)淀粉的用途
淀粉是食物中的一种重要成分,是人体的重要能源物质。同时它也是重要的食品工业原料,可以用来制备葡萄糖、酿制食醋、酿酒等。
2.纤维素
(1)纤维素的物理性质
纤维素是白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂。
(2)纤维素的化学性质
①无还原性:不能发生银镜反应,也不与新制的Cu(OH)2悬浊液反应。
②水解反应:纤维素是一种多糖,在无机酸或酶的催化作用下水解生成一系列产物,完全水解生成葡萄糖,但它的水解要比淀粉的水解困难。
+nH2O。
③酯化反应
由于纤维素的每个葡萄糖单元中存在3个羟基,所以它还具有醇的性质,可以发生酯化反应。如与乙酸(或乙酸酐)、硝酸等发生酯化反应而得到相应的酯。
ⅰ.[C6H7O2(OH)3]n+3nCH3COOH[C6H7O2(OOCCH3)3]n+3nH2O
纤维素乙酸酯(俗称醋酸纤维)
ⅱ.[C6H7O2(OH)3]n+3nHO—NO2[C6H7O2(ONO2)3]n+3nH2O
纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维)
④纤维素黏胶液黏胶纤维(人造棉、人造丝)。
⑤纤维素铜氨纤维。
(3)纤维素的用途
纤维素的用途十分广泛。棉、麻的纤维大量用于纺织工业。其他一些富含纤维素的物质,如木材、芦苇、秸秆、甘蔗渣等,可以用来造纸。除此之外,纤维素酯化后的产物,如硝化纤维、醋酸纤维等也是化工原料,用于制造塑料、油漆等。食物中的纤维素在人体消化过程中起着重要的作用,它能引起肠壁的收缩蠕动,促进消化液的分泌,有助于食物的消化和排泄。
[微点拨] 葡萄糖和果糖、蔗糖与麦芽糖均互为同分异构体;但淀粉和纤维素不互为同分异构体。
微辨析(判一判)
(1)葡萄糖分子可表示为C6(H2O)6,则每个葡萄糖分子中含有6个水分子( × )
(2)葡萄糖是单糖的主要原因是其分子结构中只有一个醛基( × )
(3)糖类都属于高分子化合物( × )
(4)淀粉在碱性条件下能发生水解生成葡萄糖( × )
(5)糖尿病病人不宜吃粽子,因为糯米中含大量的葡萄糖会使血糖升高( × )
探究一 葡萄糖的性质
糖类物质与我们的生活密切相关。
[问题探究]
(1)低血糖患者可用静脉注射葡萄糖溶液的方式来快速补充营养,原理是什么?
提示:C6H12O6+6O26CO2+6H2O。
(2)葡萄糖可以发生酯化反应,1 mol葡萄糖发生酯化反应时,若完全酯化,最多消耗醋酸的物质的量为多少?
提示:由于每个葡萄糖分子含有5个羟基,所以1 mol葡萄糖发生酯化反应时,最多可消耗5 mol的醋酸。
(3)以葡萄糖为原料,可以制备食用香精乙酸乙酯吗?(只以葡萄糖为有机原料,选择合适的条件与无机试剂)
提示:可以通过如下线路制备乙酸乙酯:
1.葡萄糖的结构特点
2.葡萄糖的性质
反应类型
试剂或条件
表现性质
的官能团
加成反应
H2/Ni
醛基
氧化反应
银氨溶液,水浴加热
新制的Cu(OH)2悬浊液,加热
溴水、酸性高锰酸钾溶液
生理氧化
—
酯化反应
与乙酸等
羟基
有关化学方程式:
CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH;
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O;
C6H12O6+6O26CO2+6H2O。
3.发酵法制备葡萄糖与酒精
(1)淀粉水解制葡萄糖
+nH2O
(2)葡萄糖发酵生成酒精
2C2H5OH+2CO2↑
转化关系:
~~
【例1】 根据法国《科学与未来》杂志报道,美国科学家在实验室中合成了与脱氧核糖核酸(DNA)分子结构相近的苏糖核酸分子。一些专家认为这种物质包含遗传信息,可能是第三种遗传分子。苏糖核酸简称TNA,是DNA和RNA的“近亲”。TNA中含有苏糖的结构单元。已知苏糖的结构简式为,以下有关苏糖的说法不正确的是( )
A.苏糖与葡萄糖互为同系物
B.苏糖与甲酸甲酯含碳的质量分数相同
C.苏糖一定条件下能发生加成或取代反应
D.苏糖一定条件下能和新制的Cu(OH)2悬浊液反应
A 解析:同系物含有的官能团的种类和数目相同,通式相同。
1.分别取1 mol葡萄糖进行下列实验:
(1)银镜反应时,需银氨络合离子____ mol,反应后葡萄糖变为__________,其结构简式是________________。
(2)与乙酸反应生成酯,理论上完全酯化需要____ g乙酸。
(3)若使之完全转化为CO2和H2O,所需氧气的体积在标准状况下为______ L,反应的化学方程式是__________________________________________。
(4)1 mol葡萄糖与足量的钠反应,产生标准状况下气体的体积是________ L。
答案:(1)2 葡萄糖酸铵 CH2OH(CHOH)4COONH4
(2)300
(3)134.4 C6H12O6+6O26CO2+6H2O
(4)56
解析:(1)根据葡萄糖的组成、结构和性质进行推断,即银镜反应时,1 mol醛基被2 mol [Ag(NH3)2]+氧化,反应后葡萄糖转化为葡萄糖酸铵。
(2)一个葡萄糖分子中含有5个羟基,完全酯化时,从理论上讲,1 mol葡萄糖需5 mol乙酸。
(3)若使1 mol葡萄糖(分子式为C6H12O6)完全转化为CO2和H2O需6 mol氧气。
(4)一个葡萄糖分子中含有5个羟基,1 mol葡萄糖与足量的钠反应,产生2.5 mol的氢气,故在标准状况下气体的体积是56 L。
探究二 二糖、多糖的性质
日常生活中的蜂蜜。
[问题探究]
(1)白糖、红糖、冰糖是我们日常生活中常见的食糖,它们的主要成分是什么?
提示:蔗糖。
(2)淀粉、纤维素也是糖类物质,淀粉和纤维素没有甜味,淀粉是没有甜味的,但多咀嚼就会感到有甜味,这是为什么?
提示:人们在咀嚼含淀粉食品时,淀粉受唾液中所含淀粉酶的催化,部分水解成了麦芽糖,所以有甜味。
1.蔗糖和麦芽糖性质对比
蔗糖
麦芽糖
相似点
①组成相同,分子式均为C12H22O11,互为同分异构体;
②都属于二糖,1 mol二糖水解后生成2 mol单糖
不同点
官能团
不含醛基,是非还原性糖
含有醛基,是还原性糖
化学
性质
不能发生银镜反应,也不能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化
能发生银镜反应,能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化
水解
产物
葡萄糖和果糖
葡萄糖
2.淀粉、纤维素的化学性质比较
淀粉
纤维素
分子结构
分子通式
(C6H10O5)n
相对分
子质量
几万到几十万
几十万到几百万
分子结
构关系
都是由葡萄糖结构单元(C6H10O5)构成的天然有机高分子化合物,但分子内葡萄糖结构单元数目不同,分子结构不同
化学性质
共性
无还原性
水解最终生成葡萄糖
特性
遇单质碘变蓝
分子中含有醇羟基,能与醋酸、硝酸等发生酯化反应
3.水解产物中葡萄糖的检验
(1)水解条件
①蔗糖:稀硫酸(1∶5)作催化剂,水浴加热。
②纤维素:90%的浓硫酸作催化剂,小火微热。
③淀粉:稀酸或酶催化,水浴加热。
(2)水解产物中葡萄糖的检验:欲要检验糖类水解产物中的葡萄糖,必须先加入NaOH溶液中和其中的酸,再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液进行检验。
4.淀粉水解程度的判断
(1)实验原理
用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。
(2)实验步骤
(3)实验现象及结论
现象A
现象B
结论
①
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
②
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
③
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
【例2】 进行淀粉水解实验,同时检验水解是否完全和水解产物,除加淀粉和水之外,还需加入的试剂及加入顺序最好是( )
A.碘水→NaOH溶液→新制的Cu(OH)2悬浊液
B.H2SO4溶液→碘水→NaOH溶液→新制的Cu(OH)2悬浊液
C.H2SO4溶液→NaOH溶液→碘水→新制的Cu(OH)2悬浊液
D.H2SO4溶液→碘水→新制的Cu(OH)2悬浊液
B 解析:先加入稀硫酸水解,然后加入碘水检验淀粉是否存在,再加入碱液中和硫酸后加入新制的氢氧化铜悬浊液检验葡萄糖的存在。
2.某同学设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况。下列结论正确的是( )
A.淀粉尚有部分未水解
B.淀粉已完全水解
C.淀粉没有水解
D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解
D 解析:有银镜产生说明已经水解,但加入碘水可能与碱液发生反应褪色,不能检验是否有淀粉存在。
1.有人形象地把人体比作一架缓慢氧化着的“高级机器”,人体在正常生命活动过程中需要不断地补充“燃料”。依照这种观点,你认为人们通常摄入的下列物质中不能被看作“燃料”的是( )
A.淀粉类物质 B.水
C.脂肪类物质 D.蛋白质
B 解析:淀粉属于糖类,糖类是人体的主要供能物质,A不符合题意;水在人体内主要是作溶剂,不能为人体提供能量,B符合题意;脂肪能在体内发生氧化反应提供能量,C不符合题意;食物中的蛋白质在体内被水解为氨基酸后才能吸收,一部分氨基酸再重新合成人体的蛋白质,另一部分氨基酸氧化分解释放能量,供生命活动需要,D不符合题意。
2.下列关于葡萄糖和果糖的说法错误的是( )
A.葡萄糖和果糖都含有醛基,都是还原糖
B.葡萄糖和果糖都能与H2在一定条件下作用生成己六醇
C.葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯
D.葡萄糖和果糖都是单糖,互为同分异构体
A 解析:果糖中不含有醛基,A错误;葡萄糖含有5个—OH和1个—CHO,果糖中含有5个—OH和1个,醛基和羰基都能与H2加成,生成己六醇,B正确;葡萄糖含有5个—OH,与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯,C正确;葡萄糖和果糖分子式相同,结构不同互为同分异构体,D正确。
3.根据转化关系判断下列说法正确的是( )
(C6H10O5)n葡萄糖―→乙醇乙酸乙酯
A.(C6H10O5)n可以表示淀粉或纤维素,二者均属于多糖,互为同分异构体
B.可以利用银镜反应证明反应①的最终产物为葡萄糖
C.酸性高锰酸钾溶液可将乙醇氧化为乙酸,将烧黑的铜丝趁热插入乙醇中也可得到乙酸
D.在反应②得到的混合物中倒入饱和氢氧化钠溶液并分液可得到纯净的乙酸乙酯
B 解析:淀粉和纤维素是多糖,是高分子化合物,通式都为(C6H10O5)n,但化学式中的n值不同,二者不互为同分异构体,A错误;葡萄糖中含有醛基,醛基能发生银镜反应,B正确;乙醇与氧化铜加热生成乙醛,得不到乙酸,C错误;乙酸乙酯在碱性条件下发生水解,D错误。
4.为检验淀粉水解的情况,进行如图所示的实验,试管甲和丙均用60~80 ℃的水浴加热5~6 min,试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。
实验1:取少量甲中溶液,加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热,没有砖红色沉淀出现。
实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。
实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。
(1)写出淀粉水解的化学方程式: __________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)设计甲和乙是为了探究____对淀粉水解的影响,设计甲和丙是为了探究______对淀粉水解的影响。
(3)实验1没有砖红色沉淀出现的原因是_________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是___________________________。
答案:(1)+nH2O
(2)温度 催化剂
(3)没有加入碱中和作为催化剂的稀硫酸
(4)氢氧化钠与碘反应
解析:(1)淀粉在稀硫酸、加热条件下,最终水解生成葡萄糖,化学方程式是+nH2O。
(2)甲与乙的反应物均相同,但甲加热,乙未加热,所以甲乙实验是探究温度对淀粉水解的影响;甲中有稀硫酸,而丙中无稀硫酸,所以甲、丙是探究催化剂对淀粉水解的影响。
(3)淀粉水解生成的葡萄糖是在酸性条件下,而加入新制的氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀时应在碱性条件下,所以应先加入氢氧化钠中和酸后,再加入新制的氢氧化铜悬浊液,所以实验1无现象。
(4)加入的碘与氢氧化钠反应,导致碘无法与淀粉反应,所以溶液变化不明显。
[课时梯级训练(16)见P239]
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