4.2 第2课时 羧酸（Word教参）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

第2课时　羧酸 课程标准 核心素养 1.以常见羧酸为例认识羧酸的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。 2．通过乙酸性质的实验探究，掌握羧酸的主要化学性质。 1.(宏观辨识与微观探析)能基于官能团、化学键的特点分析和推断羧酸的化学性质。能描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式。 2．(科学探究与创新意识)探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，了解示踪原子法在酯化反应反应机理分析中的应用。 3．(科学态度与社会责任)结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用。 一、羧酸的结构与分类 1．羧酸的组成和结构 (1)羧酸：分子中烃基(或氢原子)与羧基相连的化合物。官能团为。 (2)通式：饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或CnH2n＋1COOH(n≥0，n为整数)。 2．羧酸的分类 (1)按分子中烃基的类别分类 (2)按分子中羧基的个数分类 (3)按分子中烃基所含碳原子数分类 二、羧酸的性质 1．羧酸的通性 羧酸的化学性质主要取决于官能团羧基。 (1)羧酸羧基上的氢在水溶液中容易解离成H＋，故羧酸表现酸性： RCOOH⇌RCOO－＋H＋。 羧酸可与氢氧化物作用，生成羧酸盐： RCOOH＋NaOH―→RCOONa＋H2O。 羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠： 2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋CO2↑＋H2O。 RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O。 (2)醇和酸在催化剂存在的条件下，可以发生酯化反应，生成酯类化合物。 2．实验探究乙酸乙酯的制备与性质 (1)制备实验 实验操作 实验现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的不溶于水的油状液体产生，可闻到香味 有关化学方程式 ＋H—O—C2H5CCH3OO—C2H5＋H2O (2)性质实验 实验 操作 实验 现象 试管A较长时间内油状液体厚度基本不变，气味很浓；试管B油状液体厚度减小，略有气味；试管C油状液体基本消失，无气味 实验 结论 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解；酸性条件下大部分水解；碱性条件下全部水解 [微点拨]　同位素示踪酯化反应机理： 生成的水中检验不到18O，说明羧酸脱去羟基，醇脱去氢，如图所示： (3)酯水解反应的化学方程式 ①酸性条件下水解 RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′OH。 ②碱性条件下水解 RCOOR′＋NaOHRCOONa＋R′OH。 3．常见的羧酸 (1)甲酸的结构特点与化学性质 甲酸是羧酸中碳原子最少的酸，又称蚁酸，是无色、有刺激性气味的液体，可与水、乙醇互溶，在饱和一元羧酸中，酸性最强，有极强的腐蚀性。结构特殊，既有羧基结构，又具有醛基结构。 ①羧基的性质 试剂 化学方程式 NaOH 与NaOH反应生成HCOONa，化学方程式为HCOOH＋NaOH―→HCOONa＋H2O 乙醇 与乙醇发生酯化反应，化学方程式为HCOOH＋CH3CH2OHHCOOC2H5＋H2O ②醛基的性质 甲酸能发生银镜反应，也能与新制的Cu(OH)2反应： HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3 (2)除甲酸、乙酸，常见的羧酸还有乙二酸(草酸)、苯甲酸、对苯二甲酸等。 微辨析(判一判) (1)软脂酸(C15H31COOH)属于饱和高级脂肪酸(　　√　　) (2)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　　×　　) (3)在碱性条件下的水解反应和酯化反应都是可逆反应(　　×　　) (4)有机物C2H4O2一定是酸(　　×　　) 探究一 羧酸、酯的结构与命名 自然界和日常生活中的有机酸： [问题探究] (1)乳酸的系统名称是什么？ 提示：2­羟基丙酸。 (2)乙酸的同分异构体中能水解的有机物的结构简式是什么？能发生银镜反应的有机物的结构简式是什么？ 提示：HCOOCH3；HO—CH2—CHO、HCOOCH3。 1．羧酸的系统命名法 (1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 (2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 2．含苯环羧酸的命名 3．羧酸、酯的同分异构体 写出C5H10O2属于酸的同分异构体： (1)C5H10O2⇒C4H9—COOH (2)C4H10：C—C—C—C、 (3)用—COOH取代C4H10中的一个氢原子：C—C—C—C—COOH；；。 写出C5H10O2属于酯的同分异构体： 甲酸酯：HCOOC4H9⇒HCOOCH2CH2CH2CH3、 乙酸酯：CH3COOC3H7⇒CH3COOCH2CH2CH3、 丙酸酯：CH3CH2COOCH2CH3 丁酸酯：CH3CH2CH2COOCH3、。 4．酯的命名 xxx酸xxx酯： 【例1】在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是(　　) C　解析：在浓硫酸存在时加热，可能发生羟基的消去反应生成或，可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成。 1．下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法不正确的是(　　) A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸类的有3种 C．存在分子中含有六元环的同分异构体 D．既含有羟基又含有醛基的有5种 B　解析：若C4H8O2为酯，那么可以分成几种情况，①甲酸与丙醇形成的酯，有2种同分异构体，②乙酸与乙醇形成的酯，有1种同分异构体，③丙酸和甲醇形成的酯，有1种同分异构体，所以属于酯类的同分异构体有4种，A正确；若C4H8O2为羧酸，则有可能是丁酸或者2­甲基丙酸，共两种同分异构体，B错误；分子中4个碳与2个氧可形成六元环，C正确；将分子式为C4H8O2的有机物写成既含羟基又含醛基的有机物，能写出5种，可以是2­羟基丁醛、3­羟基丁醛、4­羟基丁醛、2­甲基­2­羟基丙醛、2­甲基­3羟基丙醛，D正确。探究二 羧酸的性质 [问题探究] (1)山梨酸中的官能团名称是什么？ 提示：碳碳双键、羧基。 (2)DL­苹果酸能发生哪些反应？ 提示：取代反应、消去反应、中和反应、氧化反应。 (3) 分别与Na、NaOH、NaHCO3反应，消耗上述物质的物质的量分别是多少？ 提示：4；3；3。 1．从结构角度分析羧基性质 2．羟基氢原子活泼性的比较 醇 水 酚 低级羧酸 羟基上氢 原子活 泼性 在水溶液 中的电离 程度 极难 电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应 放出H2 反应 放出H2 反应 放出H2 反应 放出H2 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 反应 不反应 水解 不反应 反应放 出CO2 与Na2CO3 反应 不反应 水解 反应生成 NaHCO3 反应放 出CO2 【例2】 苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式如下： (1)苹果酸分子中所含官能团的名称是________、________。 (2)在一定条件下，苹果酸可以发生化学反应的类型有________(填标号)。 A．水解反应　B．取代反应　C．加成反应 D．消去反应　E．加聚反应　F．中和反应 (3)苹果酸与足量的钠反应的化学方程式是_____________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)苹果酸与乙酸在一定条件下发生酯化反应的化学方程式是________________________________________________________________________。 (5)1 mol苹果酸与足量的碳酸氢钠反应生成气体在标准状况下的体积是________。 答案：(1)羟基　羧基 (2)BDF (3) ＋6Na―→＋3H2↑ (4) ＋CH3COOH＋H2O (5)44.8 L 解析：(1)苹果酸含有羟基和羧基。 (2)苹果酸含有羟基，可以发生取代反应、消去反应；含有羧基，可以发生取代反应、中和反应。 (3)苹果酸中—COOH和—OH都与金属钠反应。 (4)苹果酸中—OH与乙酸发生酯化反应。 (5)一个苹果酸分子中存在2个—COOH和1个—OH，其中—OH与NaHCO3不反应，所以1 mol苹果酸与足量的碳酸氢钠反应生成2 mol CO2，在标准状况下的体积为44.8 L。 2．A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。 试写出： (1)化合物A、B、D的结构简式：________________、________________、________________。 (2)写出下列反应的化学方程式及对应的反应类型： A―→E：____________________________________________，反应类型____________； A―→F：____________________________________________，反应类型____________。 答案：(1) (2) CH2===CHCOOH＋H2O　消去反应　CHOH2CH3COOH　酯化反应(或取代反应) 解析：A在浓硫酸存在下既能与乙醇反应，又能与乙酸反应，说明A的分子中既有羧基又有羟基。A催化氧化的产物不能发生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点上。故A为D为 A→E和A→F的反应类型分别为消去反应和酯化反应(或取代反应)。 1．在乳酸杆菌的作用下，淀粉发酵转化成乳酸()，乳酸聚合即可得到聚乳酸。下列关于乳酸的说法不正确的是(　　) A．乳酸分子式是C3H6O3 B．乳酸分子中含氧官能团有羟基和酯基 C．乳酸溶液能使紫色石蕊试液变红，说明乳酸溶液具有酸性 D．乳酸溶液能使酸性KMnO4稀溶液褪色，说明乳酸溶液具有还原性 B　解析：根据乳酸的结构简式可知乳酸的分子式为C3H6O3，A正确；乳酸分子中含氧官能团有羟基和羧基，B错误；乳酸中有羧基，能使紫色石蕊试液变红，C正确；乳酸中的羟基有还原性，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D正确。 2．下表为某有机物与几种试剂反应的现象，这种有机物可能是(　　) 试剂 钠 溴水 NaHCO3溶液 现象 放出气体 褪色 放出气体 A.乙酸乙酯 B．丙烯醇 C．丙烯酸 D．苯酚 C　解析：乙酸乙酯的结构简式为CH3COOCH2CH3，含有酯基，不能使溴水褪色，不能与钠反应放出气体，不与NaHCO3反应，A不符合题意；丙烯醇的结构简式为CH2===CHCH2OH，含有碳碳双键，可以使溴水褪色，含有羟基，能与Na反应生成氢气，但不与NaHCO3反应，B不符合题意；丙烯酸的结构简式为CH2===CHCOOH，含有碳碳双键，可以使溴水褪色，含有羧基，能与钠反应生成氢气，能与NaHCO3反应生成二氧化碳气体，C符合题意；苯酚不能与NaHCO3反应放出气体，D不符合题意。 3．含5个碳原子的饱和羧酸在a L(标准状况)足量O2中充分燃烧，再将剩余的氧气和全部生成物通过足量的Na2O2，得到气体的体积小于a L(标准状况)。符合该条件的饱和羧酸的结构种数为(　　) A．4 B．6 C．7 D．8 D　解析：根据C5HyOz＋(5＋－)O25CO2＋H2O，1 mol有机物C5HyOz在足量O2中燃烧时消耗的n(O2)＝(5＋－) mol；根据2Na2O2＋2H2O===4NaOH＋O2、2Na2O2＋2CO2===2Na2CO3＋O2，1 mol有机物C5HyOz完全燃烧生成的H2O、CO2与Na2O2反应后释放的n(O2)＝(＋) mol。由题意知：＋＜5＋－，即z＜5(有机物中氧原子数小于碳原子数)，符合该条件有C5H12O2(—C4H9有4种结构)和C5H8O4[C3H6(COOH)2，可看作两个—COOH取代了丙烷的两个氢原子，共有4种结构]，符合该条件的饱和羧酸的结构种数为8种。 4．除去乙酸乙酯中残留的乙酸，有效的处理方法是(　　) A．蒸馏 B．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液 C．水洗后分液 D．用过量氯化钠溶液洗涤后分液 B　解析：酯和酸沸点相近，不易蒸馏分离，A错误；乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，乙酸的酸性比碳酸强，能与碳酸钠反应生成乙酸钠溶于碳酸钠溶液，然后分液可得到纯净的乙酸乙酯，B正确；虽然乙酸能溶于水而除去，但乙酸乙酯微溶于水，会有损失，C错误；虽然乙酸能溶于氯化钠溶液而除去，但乙酸乙酯微溶于水，会有损失，D错误。 5．我国科学家构建了一种有机框架物M，结构如图。下列说法错误的是(　　) A．1 mol M可与Na2CO3溶液反应生成1.5 mol CO2 B．M分子中苯环上的一氯代物有3种 C．M分子中所有碳原子可能处于同一平面 D．1 mol M可与15 mol H2发生加成反应 D　解析：根据物质结构可知，该化合物分子中含有3个—COOH，每2个H＋与CO反应产生1 mol CO2气体，所以1 mol M可与Na2CO3溶液反应生成1.5 mol CO2，A正确；在中间的苯环上只有1种H原子，在与中间苯环连接的3个苯环上有2种不同化学环境的H原子，因此苯环上共有3种不同化学环境的H原子，则苯环上的一氯代物有3种，B正确；—COOH中碳原子取代苯分子中H原子的位置，在苯分子的平面上；与苯环连接的碳碳三键的C原子取代苯分子中H原子的位置，在苯分子的平面上，乙炔分子是直线形分子，直线上所有的原子都在这个平面上，所以所有碳原子可能处于同一平面，C正确；在M分子中含有4个苯环和3个碳碳三键，它们都可以与氢气发生加成反应，则可以与1 mol M发生加成反应的氢气的物质的量为(3×4＋2×3) mol＝18 mol，D错 学科网（北京）股份有限公司 $$