专题3 石油化工的基础物质——烃总结提升（Word教参）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

　　　　　　　　　　　　　　考向一　烃的结构与性质 1．各类烃的结构特点 类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯和苯的 同系物 通式 CnH2n＋2 (n≥1) CnH2n (n≥2) CnH2n－2 (n≥2) CnH2n－6 (n≥6) 化学键 类型 σ键 σ键、π键 σ键、π键 σ键、 大π键 官能团 — —C≡C— — 代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH 代表物 的空间 结构 正四面 体形 平面形 直线形 平面正 六边形 注意：n为整数。 2．各类烃典型化学性质 (1)烷烃的特征反应是取代反应，与卤素单质在光照条件下生成卤代烃和卤化氢。 (2)烯烃、炔烃的特征反应为加成反应。 (3)苯和苯的同系物的化学性质 ①苯易发生取代反应，难发生加成反应。 ②苯的同系物的化学性质 a．苯环对侧链的影响： b．侧链对苯环的影响： 【例1】 已知烯烃经O3氧化后，在锌存在下水解可得到醛或酮，现有分子式为C7H14的某烯烃，它与氢气发生加成反应生成2，3­二甲基戊烷，被臭氧氧化后在锌存在下水解生成乙醛和一种酮()： 由此可推断该有机物的结构简式为(　　) A． B． C． D．(CH3)2C===C(CH3)CH2CH3 答案：B 1．有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是(　　) A．a的一氯代物有3种 C．c中碳原子的杂化方式均为sp2 D．a、b、c互为同分异构体 A　解析：根据等效氢原理可知，a的一氯代物有3种，如图所示：，A正确；b的加聚产物是的单体是苯乙烯，不是b，B错误；c中碳原子有6个采取sp2杂化，2个采取sp3杂化，C错误；a、b、c的分子式分别为C8H6、C8H6、C8H8，故c与a、b不互为同分异构体，D错误。 2．关于化合物2­苯基丙烯()，下列说法正确的是(　　) A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B．可以发生加成聚合反应 C．分子中所有原子共平面 D．易溶于水及甲苯 答案：B 考向二　烃的燃烧规律及有关计算 烃燃烧的有关规律： CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O (1)烃燃烧时的现象 烃燃烧时，火焰的明亮程度以及是否有黑烟与含碳量有关，烃中碳元素的质量分数越大，燃烧时火焰越明亮，黑烟越浓。 (2)烃完全燃烧时的耗氧量 ①当烃的物质的量相同时，(x＋)越大，耗氧量越大。其中x值越大，生成的CO2越多；y值越大，生成的水越多。 ②C ～ O2～CO2，4H～O2～2H2O 　12 g　1 mol　　4 g　1 mol 当烃的质量相同时，越大，则氢元素的质量分数越大，耗氧量越大，生成的水越多，生成的CO2越少。最简式相同的烃，无论以何种比例混合，质量相同时，耗氧量都相同。 (3)气态烃燃烧时气体体积的变化 ①若温度大于100 ℃，即H2O为气态，则(1＋x＋)可当作参加反应的气体体积，(x＋)可当作生成的气体体积，故体积变化ΔV＝1－，则当 ②若温度小于100 ℃，即H2O呈非气态，则反应前后气体体积的变化量ΔV＝1＋x＋－x＝1＋，即气体体积在反应后总是减小的。 (4)平均值法确定混合物的组成： ①M ②平均分子式CxHy中x＜2时，烃中一定含CH4。 【例2】 120 ℃时，1体积某气态烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，气体的体积不变，该烃分子中所含的碳原子数不可能是(　　) A．1 B．2 C．3 D．4 D　解析：设烃分子式为CxHy，根据气态烃燃烧的化学方程式CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O(g)，反应前后气体体积不变，则有x＋＝1＋x＋，解得y＝4，又因为该烃完全燃烧，所以有x＋≤4，解得x≤3。 【例3】 下列各组化合物中，不论两者以什么比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O2的质量和生成水或CO2的质量不变的是(　　) A．CH4　C2H6 B．C2H6　C3H6 C．C2H4　C3H6 D．C2H4　C3H4 C　解析：质量一定时，生成的水或CO2的质量不变，则两种有机物中C、H的质量分数相等。C项，由于两者的最简式相同，因此两种有机物中C和H的质量分数相同，故只要质量一定，无论以何种比例混合，完全燃烧时消耗O2的质量、生成水或CO2的质量不变。 3．一种气态烷烃和一种气态烯烃组成的混合物的物质的量共0.1 mol，完全燃烧，得0.16 mol二氧化碳和3.6 g水。下列说法正确的是(　　) A．一定有甲烷 B．一定是甲烷和乙烯 C.可能有乙烷 D．一定有乙炔 A　解析：3.6 g水的物质的量为0.2 mol，则0.1 mol混合物中含0.4 mol H和0.16 mol C，混合烃的平均分子式为C1.6H4。则该混合烃中一定含有甲烷，可能含有乙烯，不可能含有乙烷和乙炔，综上分析，A正确。 考向三　有关信息条件下的同分异构体的书写 【例4】 2­甲基­1，3­丁二烯的同分异构体中不含聚集双烯(C===C===C)结构单元的链状烃还有____________种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式：____________。 答案：6　、 解析：符合题干要求的同分异构体有、、 (反式)、 (顺式) 、、、，除去其本身，所以还有6种，互为立体异构体的化合物为。 【例5】 A[(CH3)2CHC≡CH]的一种同分异构体C，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构)，则C的结构简式为____________。 答案： 解析：一氯代物只有一种(不考虑立体异构)，则该分子中只含一种氢原子，A中含有一个碳碳三键，有2个不饱和度，分子中含有一个碳环就减少一个不饱和度，则C中应该含有两个碳环，且结构高度对称，所以符合条件的同分异构体的结构简式为。 【例6】 X与D(CH≡CCH2COOCH2CH3)互为同分异构体，且具有完全相同的官能团。X的1H核磁共振谱显示三种不同化学环境的氢原子，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式：______________________________________________________________________________。 答案：CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3(任写三种) 解析：D为CH≡CCH2COOCH2CH3，要求其同分异构体X也有碳碳三键和酯基，同时X的1H核磁共振谱的峰面积之比为3∶3∶2，说明X分子中一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，且X不会有为甲酸酯的可能性，所以符合条件的X分子有6种：CH3COOC≡CCH2CH3、CH3C≡CCOOCH2CH3、CH3COOCH2C≡CCH3、CH3C≡CCH2COOCH3、CH3CH2COOC≡CCH3、CH3CH2C≡CCOOCH3。 4．端炔烃在催化剂存在下发生偶联反应，称为Glaser反应：2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2。 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线： 请回答下列问题： (1)B的结构简式为____________，D的化学名称为____________。 (2)①的反应类型为____________。 (3)写出反应②的化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)E的结构简式为____________________。用1 mol E合成1，4­二苯基丁烷，理论上需要消耗________mol氢气。 (5)芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢原子，数目之比为3∶1，写出其中3种的结构简式：________________________________________________________________________ ______________________________________。 答案：(1) CH2CH3　苯乙炔 (2)取代反应 (3) CH2—CH3＋2Cl2CCl2CH3＋2HCl (4) C≡C—C≡C　4 (5) (任写三种) 解析：(1)A与氯乙烷发生取代反应生成B，则根据B的分子式可知A是苯，B是苯乙烷，则B的结构简式为CH2CH3；根据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙炔。 (2)①是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应。 (3)反应②是乙苯侧链上发生的取代反应，反应的化学方程式为CH2—CH3＋2Cl2CCl2CH3＋2HCl。 (4)D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为，1个碳碳三键可与2个氢气加成，则用1 mol E合成1，4­二苯基丁烷，理论上需要消耗4 mol氢气。 (5)芳香族化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢原子，数目之比为3∶1，则其结构简式为。 5．标准状况下，0.1 mol某烃完全燃烧，产生17.92 L二氧化碳气体和9 g水，该烃不能与溴水反应，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色，则： (1)此烃的分子式为________________。 (2)该烃硝化时，一硝基取代物仅一种，则该烃的结构简式为________________。 (3)该烃硝化时，一硝基取代物有3种，则该烃的结构简式为________________。 答案：(1)C8H10 (2) (3) [阶段质量评价(三)见P172] 学科网（北京）股份有限公司 $$