3.4 第2课时 羧酸衍生物（Word教参）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 单选版）

第2课时　羧酸衍生物 课程标准 核心素养目标 1.认识酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．知道油脂、胺和酰胺的结构特点及其应用。 1.宏观辨识与微观探析：认识羧酸衍生物(酯、油脂、酰胺)和胺的结构特点，基于官能团和化学键推测其化学性质，强化“结构决定性质”的基本观念。 2．科学态度与社会责任：结合生产、生活实际了解羧酸及其衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸及其衍生物的安全使用。 [对应学生用书P86] 羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后 的生成物，如CH3COOC2H5、CH3CONH2(乙酰胺)等。 一、酯 1．酯的组成与结构 (1)概念 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可以简写为RCOOR′，其中R(H或烃基)和R′(烃基)可以相同，也可以不同。 (2)分子通式 酯类都含有C、H、O三种元素，饱和一元酯的分子通式为CnH2nO2(n≥2)。 2．酯的性质 (1)物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 (2)化学性质——水解反应 ①乙酸乙酯的水解(教材·探究) 实验操作 a.在3支试管中各加入1 mL乙酸乙酯，再分别加入等体积的稀硫酸、蒸馏水和含有酚酞的NaOH溶液； b.水浴加热，记录酯层消失和酯香味消失的时间 实验现象 稀硫酸 蒸馏水 含有酚酞的NaOH溶液 酯层和酯香味消失慢 分层，酯层无明显现象 酯层和酯香味消失快，酚酞褪色 乙酸乙酯在稀硫酸中加热，发生水解反应，反应的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH；乙酸乙酯在NaOH溶液中加热，发生水解反应，反应的化学方程式为CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 ②酯的水解反应 在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸(盐)和醇。 二、油脂 1．油脂的结构与分类 (1)油脂的组成与结构 油脂的成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯，结构可表示为，油脂结构中R、R′和R″代表高级脂肪酸的烃基，可以相同，也可以不同。 (2)油脂的分类 通常将常温下呈液态的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油；呈固态的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂。 2．油脂的化学性质 油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。 (1)水解反应 在酸、碱等催化剂的作用下，油脂可以发生水解反应。油脂在碱性溶液(如氢氧化钠或氢氧化钾溶液)中水解，生成甘油和高级脂肪酸盐。高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，所以油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。 (2)油脂的氢化 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。 三、酰胺 1．胺 (1)胺的结构 ①烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2，其官能团为氨基(—NH2)。 ②胺可以看作是烃分子中的氢原子被氨基取代得到的化合物，这里氨基可以是取代氨基(—NRR′，R和R′可以是氢原子或烃基)。 (2)胺的化学性质 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为。 (3)胺的用途 胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 2．酰胺 (1)酰胺的结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代(或取代氨基)得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)酰胺的化学性质 ①酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，例如： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。 ②若在碱性条件下水解，可生成羧酸盐和氨，例如： RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ (3)酰胺的用途 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N­二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 ◆拓展延伸 酯类的系统命名法 (1)酯的名称是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的，称为“某酸某酯”。 (2)命名时，酸的名称写在前面，醇的名称写在后面，将其中的“醇”改写成“酯”即可。 ◆方法技巧 书写酯的同分异构体的方法 以书写分子式为C5H10O2的酯的同分异构体为例： (1)明确酯的结构RCOOR′，结合分子式确定R(H或烃基)和R′(烃基)的可能结构。 (2)从一侧R入手分析讨论： ①若R＝H，该酯为HCOOC4H9，—C4H9有4种结构，则甲酸丁酯有4种不同结构。 ②若R＝—CH3，该酯为CH3COOC3H7，—C3H7有2种，则乙酸丙酯有2种结构。 ③若R＝—C2H5，该酯为C2H5COOC2H5，则丙酸乙酯只有1种结构。 ④若R＝—C3H7，该酯为C3H7COOCH3，由于—C3H7有2种结构，则丁酸甲酯有2种结构。综合上述分析，该酯类的结构种类为4＋2＋1＋2＝9种。 ◆深化理解 酯的水解反应解读 (1)在酸性条件下，酯的水解反应是可逆反应；在碱性条件下，碱中和水解生成的羧酸，水解反应能进行完全。 (2)酯化反应使用浓硫酸，目的是催化的同时吸收生成的水，使平衡最大限度地向生成酯的方向移动，提高酯的产率。 ◆拓展延伸 甲酸酯类的结构与性质 (1)甲酸酯的分子中含有醛基(—CHO)和酯基(—COOR)，具有醛类和酯类的化学性质。 (2)甲酸酯类的化学性质：除发生水解反应外，还发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应等。 ◆名师点拨 油脂的结构与性质解读 (1)油脂属于酯类，是由高级脂肪酸和甘油形成的特殊酯类。 (2)油脂的相对分子质量较大，但不是有机高分子。 (3)油脂都能发生水解反应，但只有不饱和高级脂肪酸甘油酯能与H2发生加成反应。 ◆名师点拨 氨、胺和酰胺的比较 物质 氨 胺 酰胺 组成元素 N、H C、N、H C、O、N、H 结构特点 NH3是三角锥形分子 R—NH2含有氨基 含有酰胺基 化学性质 具有碱性，与酸反应生成铵盐 具有碱性，与酸反应生成盐 在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 用途 制冷剂，生产硝酸和尿素 合成医药、农药和染料 溶剂和化工原料 ◆名师点拨 有机物加成氢气归纳 (1)有机物中含有碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、酮羰基等，可与H2发生加成反应。 (2)有机物中含有羧基、酯基、酰胺基等，一般不考虑与H2的加成反应，在定量分析时，要注意区别及应用。 ◆微辨析(对的画“√”，错的画“×”) (1)油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在常温下都呈液态(　×　) (2)油脂和乙酸乙酯都不能使溴的四氯化碳溶液褪色(　×　) (3)酰胺发生水解时，断裂酰胺基中的C—N(　√　) (4)工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油(　√　) 我的感悟 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 [对应学生用书P89] 探究一__酯的结构与性质的关系 酯广泛存在于自然界中，低级酯是有香味的液体，许多水果和花草的气味就是由其含有的酯产生的，如葡萄含有邻氨基苯甲酸甲酯，菠萝里含有丁酸乙酯等。 [问题设计] (1)邻氨基苯甲酸甲酯中含有哪些官能团？写出其在NaOH溶液中发生反应的化学方程式，并指明有机物中共价键的变化。 (2)与互为同分异构体，判断等物质的量的两种物质发生碱性水解时消耗NaOH的物质的量之比。 (3)从化学平衡移动角度分析，丁酸乙酯在NaOH溶液中的水解程度大于在稀硫酸中的水解程度的原因。 提示：丁酸乙酯在NaOH溶液中发生水解，生成的丁酸与NaOH反应生成丁酸钠，降低了其浓度，使水解平衡正向移动，故丁酸乙酯的水解程度增大。 (1)酯的水解反应机理及分析 ①化学键的变化：酯基()中C—O断裂，生成和—OR，前者连接—OH形成—COOH(羧基)，后者连接氢原子形成ROH(醇)。 ②酯在NaOH溶液中水解，存在定量关系： “醇酯基”～NaOH，“酚酯基”～2NaOH。 [注意]“醇酯基”酸性水解得到醇羟基和羧基，“酚酯基”酸性水解得到酚羟基和羧基。 (2)比较油脂、酯和矿物油的组成与性质 【例1】 (2023·威海高二期末)从中药透骨草中提取的一种抗氧化性活性成分结构简式如下。下列说法正确的是(　　) A．该有机物分子属于芳香烃 B．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有7种 C．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液发生反应 D．在一定条件下能发生加成反应和氧化反应 D　解析：该有机物除含碳、氢两种元素外，还含氧元素，故该有机物不属于芳香烃，A错误；该有机物苯环上有5种不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有5种，B错误；该有机物经酸性水解得到和CH3OH，前两者均可与Na2CO3溶液反应，但CH3OH不能与Na2CO3溶液发生反应，C错误；该有机物含有碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。 1．(2024·湖北智学联盟联考)中药透骨草中含有一种抗氧化活性成分(C19H16O6，Mr＝340)结构如下。下列对该有机物的说法正确的是(　　) A．经质谱测定，最大质荷比为338 B．属于烃的含氧衍生物 C．1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH D．可以发生氧化、取代、加成和消去反应 B　解析：最大质荷比＝相对分子质量，该物质的最大质荷比为340，A错误；该有机物含氧，属于烃的含氧衍生物，B正确；1 mol该有机物有2 mol酚羟基、2 mol酯基，水解后产物又产生1 mol酚羟基，与足量NaOH溶液反应，最多可消耗5 mol NaOH，C错误；有机物含酚羟基、酯基、碳碳双键，可以发生氧化、取代、加成反应，不能发生消去反应，D错误。 探究二__胺、酰胺的结构与性质的关系 科学家研究发现，某些高温油炸食品中含有一定量的丙烯酰胺()，其原因是油脂在高温加热过程中释放出丙三醇，可反应产生丙烯醛(CH2===CHCHO)，再经过复杂反应转化为丙烯酰胺，食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。 [问题设计] (1)硬脂酸甘油酯()在酸性条件下高温加热释放出甘油，写出反应的化学方程式。该反应是否为皂化反应？为什么？ 提示：碳碳双键、酰胺基；1 mol。 (1)胺的结构与性质 ①胺(RNH2)的官能团是氨基(—NH2)，具有碱性，能与酸反应生成相应的盐。 ②氨基(—NH2)和取代氨基(—NHR、—NR1R2)都能与酸反应生成相应的盐。 (2)酰胺的结构与性质 ①酰胺()的官能团是酰胺基()，在酸或碱存在并加热的条件下发生水解反应，反应通式如下： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ ②一般情况下，酰胺基()不能与H2发生加成反应。 【例2】 (2024·北京交大附中期中)北京化工大学研究团队首次实现了利用微生物生产非天然产物对乙酰氨基酚(又称扑热息痛，是镇痛和治疗发热的主要药物之一)。下列关于对乙酰氨基酚的说法不正确的是(　　) A．分子式为C8H10NO2 B．遇FeCl3溶液显紫色 C．既能与氢氧化钠溶液反应，又能与盐酸反应 D．与甲醛在一定条件下可以发生反应 A　解析：根据对乙酰氨基酚的结构简式得到分子式为C8H9NO2，A错误；该物质含有酚羟基，因此遇FeCl3溶液显紫色，B正确；该物质含有酚羟基，能与氢氧化钠溶液反应，含有亚氨基，能与盐酸反应，C正确；根据苯酚和甲醛在一定条件下发生缩聚反应生成酚醛树脂，因此对乙酰氨基酚与甲醛在一定条件下可以发生类似反应，D正确。 2．已知某有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　) A．存在官能团酰胺基 B．分子中所有碳原子不可能共平面 C．酸性条件下完全水解能得到3种有机化合物 D．该物质在碱性溶液中能稳定存在 [对应学生用书P91] 1．(2023·湖南雅礼中学高二统考)生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是(　　) A．油脂属于天然高分子 B．热的烧碱溶液去油渍效果更好 C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应 D．油脂在碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应 A　解析：油脂是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量较小，不属于高分子，A错误；油脂在碱性条件下水解，水解吸热，所以热的烧碱溶液可以促进油脂水解，去油渍效果更好，B正确；清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应，C正确；油脂在碱性条件下发生的水解反应又称为皂化反应，D正确。 2．(2023·上海徐汇区高二统考)派卡瑞丁是一种高效驱蚊液的主要成分，结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．与乙酸乙酯互为同系物 B．存在含苯环的同分异构体 C.能与NaHCO3反应生成CO2 D．能使酸性KMnO4溶液褪色 D　解析：派卡瑞丁分子中含有的官能团与乙酸乙酯不同，不互为同系物，A错误；派卡瑞丁分子的不饱和度为2，苯环的不饱和度为4，则派卡瑞丁分子不可能存在含苯环的同分异构体，B错误；派卡瑞丁分子中不含有羧基，不可能与NaHCO3反应，C错误；派卡瑞丁分子中含有的羟基能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使溶液褪色，D正确。 3．《清热经解》中记载：“藿香正气散，夏令外感风寒，身温无汗，吐泻交作者。”藿香正气水是一个中成药，具有解表化湿，理气和中之功效。其主要成分广藿香酮结构如图所示。下列关于广藿香酮的叙述正确的是(　　) A．分子中有3种官能团 B．分子中有一个手性碳原子 C．能发生取代反应和加成反应 D．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 C　解析：分子中含有碳碳双键、羟基、酯基、羰基，共4种官能团，A错误；分子中无手性碳原子，B错误；羟基可发生取代反应，碳碳双键可发生加成反应，C正确；含有碳碳双键，故使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，但原理不相同，前者为加成反应，后者为氧化反应，D错误。 4．(2023·辽宁协作校模拟)奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物。其结构如图所示，下列有关奥司他韦的说法错误的是(　　) A.分子式为C16H28N2O4 B．易溶于水 C．可发生加成反应、水解反应、氧化反应 D．分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有3种 B　解析：根据奥司他韦的结构简式，可知分子式为C16H28N2O4，A正确；奥司他韦含有酯基，且疏水基部位烃基比较大，难溶于水，B错误；分子中含有酯基、氨基、酰胺基、碳碳双键等官能团，可以发生加成、取代、氧化反应、水解等反应，C正确；分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有C、N、O，共3种，D正确。 [课时梯级训练(16)见P227] 学科网（北京）股份有限公司 $$