3.4 第1课时 羧酸（Word教参）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 单选版）

第四节　羧酸　羧酸衍生物 第1课时　羧酸 课程标准 核心素养目标 1.认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断羧酸的化学性质。 1.宏观辨识与微观探析：认识羧酸的官能团与组成，能对简单羧酸进行分类；基于羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化学性质。 2．科学探究与创新意识：通过探究羧酸的酸性和酯化反应，熟悉变量控制法的应用，体验科学探究的一般过程。 [对应学生用书P81] 一、羧酸的结构与分类 1．概念 羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2n＋1COOH(n≥0)。 2．羧酸的分类 3．三种重要的羧酸 羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 结构 HCOOH 主要 性质 甲酸又称蚁酸，是一种无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，与水、乙醇等互溶。甲酸既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 俗称草酸，无色晶体，可溶于水和乙醇 用途 在工业上用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料 用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂 化学分析中常用的还原剂，是重要的化工原料 二、羧酸的性质 1．物理性质 (1)溶解性及变化规律 ①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能与水互溶。 ②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 (2)沸点及变化规律 ①随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高。 ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 2．化学性质 (1)酸性 羧酸是一类弱酸，当羧酸中O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性。以CH3COOH为例，填写下表(写出化学方程式)： 性质 现象或化学方程式 与酸碱指示剂作用 使紫色石蕊溶液变红 与活泼金属(如Zn)反应 2CH3COOH＋Zn―→(CH3COO)2Zn＋H2↑ 与碱性氧化物(如CuO)反应生成盐和水 CuO＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Cu＋H2O 与碱(如NaOH)发生中和反应，生成盐和水 CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O 与弱酸盐(如CaCO3)反应生成一种弱酸和一种盐 CaCO3＋2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O (2)酯化反应 ①概念 酯化反应是羧基与羟基反应生成酯和水的一类反应，属于取代反应。羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应。 ②同位素示踪法研究酯化反应 使用同位素示踪法，证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合生成水，其余部分相互结合成酯，其反应可用化学方程式表示如下： ◆拓展延伸 羧酸的系统命名法 (1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 (2)编碳号：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号位。 (3)写名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。例如， 的系统名称为3­甲基丁酸。 ◆名师点拨 甲酸的结构和性质 (1)从结构上看，甲酸既有羧基结构又有醛基结构。 (2)从性质上看，甲酸既有酸性，又能与银氨溶液反应。 ◆名师点拨 从键的极性认识羧酸的性质 (1)由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂： (2)当O—H断裂时，会解离出H＋ ，使羧酸表现出酸性； 当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 ◆名师点拨 羧酸的酸性及变化规律 (1)羧基中羰基()和羟基(—OH)相互影响，导致羧基上的氢原子易发生电离，故羧酸具有酸性，其酸性强于碳酸。 (2)随着碳原子数的增加，羧酸的酸性逐渐减弱。 (3)含相同数目碳原子时，随着羧基数目的增加，羧酸的酸性逐渐增强，如酸性：乙二酸＞乙酸。 ◆微辨析(对的画“√”，错的画“×”) (1)羧酸是由烃基和羧基相连形成的化合物，最简单的羧酸是乙酸(　×　) (2)乙酸的酸性强于碳酸，故可用食醋去除水壶中的水垢(　√　) (3)羧酸能够发生酯化反应，属于取代反应(　√　) (4)甲酸具有酸性，但还能发生银镜反应(　√　) [对应学生用书P83] 探究一__探究羧酸的弱酸性及应用 [查阅资料]25 ℃时，电离平衡常数：Ka(CH3COOH)＝1.75×10—5，Ka1(H2CO3)＝4.5×10－7，Ka(C6H5OH)＝1.0×10－10。 [实验探究]利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 [问题设计] (1)设计实验证明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)。 提示：向滴有酚酞溶液的氢氧化钠溶液中分别滴加甲酸、苯甲酸和乙二酸溶液，观察到溶液红色褪去，证明羧酸具有酸性。 (2)根据电离平衡常数，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 提示：电离平衡常数：Ka(CH3COOH)＞Ka1(H2CO3)＞Ka(C6H5OH)，则酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚。 (3)以上比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱的装置中，饱和NaHCO3溶液的作用是什么？请写出各装置中发生反应的化学方程式。 提示：除去挥发出的CH3COOH；2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O； CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋CO2↑＋H2O；C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3。 (1)羧酸的酸性强弱及比较 (2)醇羟基、酚羟基和羧基中羟基活性的比较 羟基类型 醇羟基 酚羟基 羧酸羟基 氢原子活泼性 电离 极难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 反应 不反应 不反应 反应放出 CO2 【例1】 (2023·天津河西区高二期末)比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱的实验如图所示，下列说法正确的是(　　) A．甲中反应的离子方程式：2H＋＋CO===H2O＋CO2↑ B．乙中的NaHCO3溶液可改为NaOH溶液 C．丙中出现浑浊说明碳酸的酸性强于苯酚的酸性 D．去除乙装置仍可达到该实验目的 C　解析：乙酸为弱酸，其酸性强于H2CO3，反应的离子方程式为CO＋2CH3COOH===2CH3COO－＋CO2↑＋H2O，A错误；NaHCO3溶液用于吸收挥发出的乙酸，NaOH溶液还能吸收CO2，故不能改为NaOH溶液，B错误；丙中出现浑浊，说明碳酸和苯酚钠反应生成苯酚，故碳酸的酸性强于苯酚的酸性，C正确；去除乙装置，挥发出的醋酸也能使苯酚钠溶液变浑浊，影响碳酸和苯酚的酸性强弱比较，D错误。 1．分支酸可用于生化研究，在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体，是重要的化合物，其结构简式如图所示。下列关于分支酸的叙述正确的是(　　) A．该物质含有2种含氧官能团 B.该物质最多可与2 mol氢气发生加成反应 C．该物质能与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3发生反应 D．1 mol分支酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 C　解析：根据结构简式可知，分支酸中含有羧基、羟基、醚键3种含氧官能团，A错误； 分子中只有碳碳双键能和氢气发生加成反应，该物质最多可与3 mol氢气发生加成反应，B错误； 含有羧基，具有酸性，能与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3发生反应，C正确；分子中只有羧基和氢氧化钠反应，1 mol分支酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，D错误。 探究二__羧酸的结构与性质的关系 布洛芬()是生活中常见的药品，可用于缓解一般感冒和流行性感冒引起的高热等。 [问题设计] (1)布洛芬含有哪种官能团？试写出布洛芬与NaOH溶液反应的化学方程式。 (2)在浓硫酸催化和加热条件下，布洛芬可与CH3CHOH发生酯化反应，试写出反应的化学方程式，并指明有机物中官能团和化学键的变化。 (1)酯化反应的机理 (2)酯化反应的两种类型 ①生成链状酯类 ②生成环状酯类 【例2】 (2024·重庆市名校联盟期中联合考试)药物布洛芬可用于缓解疼痛，也可用于普通流感引起的发热。布洛芬结构简式如图所示(已知该结构中的碳氧双键不能被H2加成)，下列关于布洛芬的说法正确的是(　　) A．光照下和Cl2发生一取代后的结构有5种 B．不可以发生氧化反应和还原反应 C．分子中含有2个手性碳原子 D．可以在催化剂条件下与4 mol H2发生加成反应 A　解析：布洛芬结构中烷基有5种不同化学环境的氢原子，故光照下和Cl2发生一取代后的结构有5种，A正确；苯环侧链上的碳原子上有氢原子，能被高锰酸钾溶液氧化而发生氧化反应，苯环上催化加氢属于还原反应，B错误；分子中只含有一个手性碳原子，为连接羧基的碳原子，C错误；可以在催化剂条件下与3 mol H2发生加成反应，D错误。 2．有机物M的结构简式如下。下列说法错误的是(　　) A．M的分子式为C10H12O3 B．M分子中所有碳原子可能共平面 C．M分子可发生酯化反应生成环状酯 D．1 mol M与足量金属钠反应可生成2 mol氢气 D　解析：根据M的结构简式可知，M的分子式为C10H12O3，A正确；与苯环直接相连的碳原子和苯环在同一个平面上，苯环左边的碳链可以通过旋转碳碳单键，而使所有的碳原子在同一个平面上，B正确；M分子中含有羟基和羧基，则M分子可发生酯化反应生成环状酯，C正确；M中的羟基和羧基均可以与金属钠反应生成氢气，则1 mol M与足量金属钠反应可生成1 mol氢气，D错误。 [对应学生用书P85] 1．下列关于羧酸的说法错误的是(　　) A．羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基相连形成的化合物 B．组成最简单的羧酸是甲酸 C．羧酸分子中烃基上的氢原子被氯原子取代形成卤代酸，属于取代羧酸 D．羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点低 D　解析：羧酸的官能团为—COOH，当—COOH直接与烃基(或氢原子)相连时形成羧酸，A正确；组成最简单的羧酸只有1个碳原子，为甲酸，B正确；羧酸分子中烃基上的氢原子被氯原子取代形成卤代酸，属于取代羧酸，C正确；羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇大，羧酸的沸点比相应的醇的沸点高，D错误。 2．实验室中可利用如图装置制取乙酸乙酯。下列说法正确的是(　　) A．乙酸乙酯的羧酸类同分异构体有3种 B．长颈漏斗除起到导气冷凝的作用外还起到防止倒吸的作用 C.若实验中用的乙醇为CH3CHOH，则所得乙酸乙酯的相对分子质量为88 D．试管b中溶液可选用NaOH溶液，用于除去乙酸乙酯中的乙酸 B　解析：乙酸乙酯的同分异构体中属于羧酸的有CH3CH2CH2COOH(丁酸)、HOOCCH(CH3)2(2­甲基丙酸)，共2种结构，A错误；长颈漏斗上端容积较大，利于乙酸乙酯充分与空气进行热交换，起到冷凝的作用，也可起到防止倒吸的作用，B正确；酸与乙醇反应，乙酸提供羟基，醇提供羟基氢原子，结合生成水，其余部分互相结合生成酯，故CH3CHOH与乙酸反应的化学方程式为CH3CHOH＋CH3COOH CH3CHOOCCH3＋H2O，该酯的相对分子质量为90，C错误；乙酸乙酯在NaOH溶液中水解，试管b中溶液不可选用NaOH溶液，D错误。 3．(2024·湖北恩施州教育联盟期末)乙酸、乙醇是生活中常见的有机物。下列说法正确的是(　　) A．乙醇和乙酸的官能团相同 B．1 mol C2H5OH与足量乙酸反应，生成1 mol CH3COOC2H5 C.两者都能与NaOH溶液反应 D．一定条件下，乙醇可以被氧化成乙酸 D　解析：乙醇和乙酸的官能团分别为羟基、羧基，则官能团不相同，A错误；C2H5OH与乙酸的酯化反应是可逆反应，不能完全转化，则1 mol C2H5OH与足量乙酸反应，生成CH3COOC2H5的物质的量小于1 mol，B错误；乙酸能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，C错误；乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化成乙酸，D正确。 4．(2023·河南南阳六校联考)Z是一种抗休克药，合成反应如图所示： 下列说法错误的是(　　) A．Y的结构简式为 B．Z在酸性或碱性溶液中易变质 C．可用NaHCO3溶液区分X和Z D．X、Y、Z均能与NaOH溶液发生反应 D　解析：由图可知，X和Y发生酯化反应生成Z，结合X、Z结构可知，Y的结构简式为，A正确；Z含有酯基，在酸性或碱性溶液中易水解变质，B正确；X中羧基可以和碳酸氢钠反应、Z不反应，故可用NaHCO3溶液区分X和Z，C正确；X含有羧基、Z含有酯基，均可与NaOH溶液发生反应；Y中羟基不和NaOH溶液反应，D错误。 [课时梯级训练(15)见P223] 学科网（北京）股份有限公司 $$