3.2 第2课时 酚（Word教参）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 单选版）

第2课时　酚 课程标准 核心素养目标 1.能根据酚羟基的结构特点，描述和分析苯酚的重要反应，并书写相应的化学方程式。 2．结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。 1.证据推理与模型认知：能辨识酚的官能团，结合苯酚的结构和实验认识其主要化学性质，形成“分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变”的观念。 2．科学态度与社会责任：通过了解酚类在生活中的应用，认识化学对满足人类生活需要的积极贡献，树立保护环境和可持续发展的意识。 [对应学生用书P70] 一、酚 1．概念 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。例如， (苯酚)、 (邻甲基苯酚)等。 2．酚的结构 (1)酚类有机物含有1个或多个苯环，且羟基直接连在苯环上。 (2)酚类的官能团是羟基(—OH)。 二、苯酚 1．组成与结构 分子式 结构简式 分子结构模型 分子结构特点 C6H6O 羟基与苯环直接相连，碳原子采取sp2杂化，含σ键和大π键 2.物理性质 [注意]苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性；若不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 3.化学性质 (1)酸性(教材·实验3­4) 实验内容 实验现象 理论解释 ①向盛有0.3 g苯酚晶体的试管中加入2 mL蒸馏水，振荡试管 液体变浑浊 由于苯酚中羟基和苯环直接相连，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性 ②向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管 液体变澄清 ③再向试管中加入稀盐酸 液体变浑浊 (2)取代反应(教材·实验3­5) 实验操作 向试管中加入0.1 g苯酚和3 mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象 现象 加入蒸馏水，晶体完全溶解；加入饱和溴水，产生白色沉淀 反应原理 反应的化学方程式为 理论解释 在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代 应用 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定 (3)显色反应(教材·实验3­6) 实验操作 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象 现象 溶液显紫色 具体应用 该反应可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在 4.用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 ◆辨析比较 醇和酚的比较 (1)羟基与苯环直接相连形成酚，羟基与饱和烃基(或苯环侧链)相连形成醇。 (2)酚和醇的官能团都是羟基(—OH)，但化学性质差别较大。 (3)分子式相同的芳香醇、酚和芳香醚互为同分异构体。 ◆名师点拨 苯酚的弱酸性解读 (1)苯酚的酸性很弱，不能使石蕊等酸碱指示剂变色。 (2)苯酚能与金属Na、NaOH和Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应。 (3)酸性强弱关系：H2CO3＞苯酚＞HCO。 向澄清的苯酚钠溶液中通入CO2，溶液变浑浊： ＋NaHCO3。 苯酚与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和NaHCO3。 ◆辨析比较 苯酚、苯及苯的同系物 与Br2的反应比较 物质 Br2的存在形式 反应条件 反应类型 反应位置 苯酚 饱和溴水 — 取代反应 苯环上羟基的邻、对位 苯 液溴 FeBr3作催化剂 取代反应 苯环 苯的同系物 液溴 FeBr3 作催化剂 取代反应 苯环 溴蒸气 光照 取代反应 侧链 ◆归纳总结 常见显色反应及其应用 (1)苯酚遇FeCl3溶液显紫色，该反应常用于苯酚的检验与鉴别。 (2)铁盐(含Fe3＋)遇KSCN溶液显红色，该反应常用于Fe3＋的检验与鉴别。 (3)淀粉遇单质碘(I2)显蓝色，该反应常用于碘单质的检验与鉴别。 ◆微辨析(对的画“√”，错的画“×”) (1)苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色(　×　) (2)苯酚在空气中易被O2氧化而显粉红色(　√　) (3)苯酚与浓溴水发生取代反应而甲苯则不能，是由于羟基对苯环的影响(　√　) 我的感悟 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 [对应学生用书P72] 探究一__实验探究苯酚的弱酸性 某研究小组的同学设计如下实验探究苯酚的弱酸性，并比较HCl、H2CO3和苯酚的酸性强弱，实验装置如图所示(部分夹持装置已省略)。 [问题设计] (1)写出装置B中反应的化学方程式，并比较HCl和H2CO3的酸性强弱。 提示：Na2CO3＋2HCl===2NaCl＋CO2↑＋H2O；酸性强弱：HCl＞H2CO3。 (2)装置C中饱和NaHCO3溶液的作用是什么？写出装置D中反应的化学方程式，并比较H2CO3和苯酚的酸性强弱。 提示：吸收挥发出的HCl；＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3；酸性强弱：H2CO3＞C6H5OH。 (3)向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将其加入苯酚浊液中，充分振荡，观察到什么现象？写出相关反应的化学方程式。 提示：苯酚浊液变澄清，溶液红色变浅；＋Na2CO3―→＋NaHCO3。 (1)酸与盐发生复分解反应的规律及应用 酸性强弱关系：HCl＞H2CO3＞＞HCO，分析相关酸与盐溶液的反应时，要依据复分解反应规律——“较强酸＋较弱酸盐―→较弱酸＋较强酸盐”进行分析。 (2)苯酚的弱酸性及应用 【例1】 (2023·河北衡水中学高二调研)下列事实能证明苯酚具有弱酸性的是(　　) A．与NaOH溶液反应生成苯酚钠 B．加入浓溴水生成白色沉淀(2，4，6­三溴苯酚) C．将CO2通入苯酚钠溶液中析出苯酚 D．苯酚浊液加热后得到澄清溶液 C　解析：苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠，体现苯酚的酸性，但不能证明其酸性的强弱，A错误；苯酚与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，与苯酚的弱酸性无关，B错误；将CO2通入苯酚钠溶液中析出苯酚，说明H2CO3的酸性强于苯酚，由于H2CO3是弱酸，故苯酚具有弱酸性，C正确；苯酚的溶解度随温度升高而增大，与其是否显酸性及酸性强弱无关，D错误。 探究二__酚的结构与性质的关系 双酚A()是白色针晶或片状粉末，溶于甲醇、乙醇、丙酮、苯和碱性溶液，微溶于四氯化碳，难溶于水。双酚A是世界上使用最广泛的有机物之一，主要用于生产聚碳酸酯等多种高分子材料，也可用于生产增塑剂、阻燃剂、抗氧剂等精细化工产品。欧盟认为含双酚A的奶瓶会诱发早熟，从2011年3月2日起，禁止生产含双酚A的婴儿奶瓶。 [问题设计] (1)向双酚A的浊液中滴加NaOH溶液，得到澄清溶液，再通入少量CO2，溶液又变浑浊。用反应的化学方程式描述上述过程发生的变化。 提示：＋2NaOH―→＋2H2O； ＋2CO2＋2H2O―→↓＋2NaHCO3。 (2)向双酚A溶液中逐滴加入浓溴水，理论上1 mol双酚A最多消耗Br2的物质的量是多少？指明双酚A发生反应的部位。 提示：4 mol；发生苯环上酚羟基的邻位取代反应。 (3)向双酚A溶液中滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色，能否证明双酚A分子中含有酚羟基？为什么？ 提示：不能；双酚A分子中含有酚羟基和甲基，都能被酸性KMnO4溶液氧化，MnO则被还原为Mn2＋而褪色。 (1)从苯环和羟基的相互影响角度认识酚的化学性质 (2)脂肪醇、芳香醇和酚的结构与性质的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 代表物 CH3CH2OH 官能团 (醇)羟基—OH (醇)羟基—OH (酚)羟基—OH 结构 特点 —OH与链状烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要 化学 性质 ①与活泼金属反应； ②与氢卤酸反应(取代反应)； ③消去反应(β­C上有氢原子)； ④燃烧； ⑤催化氧化反应(α­C上有氢原子)； ⑥酯化反应； ⑦成醚反应(取代反应) ①弱酸性； ②取代反应(与浓溴水反应)； ③显色反应； ④氧化反应； ⑤还原反应； ⑥与活泼金属反应 【例2】 (2024·南京市五校期中联考)如图表示取1 mol己烯雌酚进行的4个实验，下列对实验数据的预测正确的是(　　) A．①中生成7 mol H2O B．②中生成2 mol CO2 C．③最多消耗3 mol Br2 D．④中最多消耗7 mol H2 D　解析：根据乙烯雌酚的结构可知其分子式为C18H22O2，结构中含有两个苯环，两个酚羟基，一个碳碳双键。1 mol乙烯雌酚中含22 mol氢原子，由氢原子守恒可知，①中生成11 mol H2O，A错误；酚羟基与碳酸氢钠溶液不反应，②中无CO2生成，B错误；酚羟基的邻、对位均可与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，因此③中最多消耗5 mol Br2，C错误；苯环与碳碳双键都能与氢气发生加成反应，1 mol乙烯雌酚与氢气发生加成反应，最多消耗7 mol氢气，D正确。 2．2022年2月北京冬奥会期间严厉查处运动员违规使用兴奋剂问题，支持“一起向未来”。某种兴奋剂的结构简式如下，下列有关该物质的说法正确的是(　　) A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚互为同系物 B．滴入酸性KMnO4溶液，观察到紫色褪去，说明分子结构中存在碳碳双键 C.1 mol 该物质分别与浓溴水和H2反应时，最多消耗4 mol Br2和7 mol H2 D．该物质能与碳酸钠溶液发生反应产生CO2 C　解析：含酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，但含2个苯环及碳碳双键，与苯酚不互为同系物，A错误；酚羟基、碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化，故观察到紫色褪去，不能证明结构中存在碳碳双键，B错误；苯环上酚羟基的邻、对位氢原子与溴发生取代反应，碳碳双键与溴发生加成反应，苯环、碳碳双键均与氢气发生加成反应，则1 mol该物质与浓溴水和H2反应最多消耗Br2和H2的物质的量分别为4 mol、7 mol，C正确；含有酚羟基，酸性比碳酸弱，能与碳酸钠溶液发生反应产生NaHCO3，不产生CO2，D错误。 [对应学生用书P74] 1．苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，若皮肤上不慎沾上苯酚，可以用来洗涤的试剂是(　　) A．冷水 B．65 ℃以上的热水 C．酒精 D．NaOH溶液 C　解析：苯酚在冷水中溶解度很小，在65 ℃以上可以与水以任意比例互溶，易溶于酒精，所以为防止热水和具有强烈的腐蚀性的氢氧化钠溶液灼烧皮肤，当皮肤上不慎沾上苯酚时，应用酒精反复洗涤。 2．(2023·北京海淀区高二期末)下列“试剂”和“试管中的物质”不能完成“实验目的”的是(　　) 实验目的 试剂 试管中的物质 A 羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液 B 甲基对苯环的活性有影响 酸性KMnO4溶液 ①苯 ②甲苯 C 苯分子中没有碳碳双键 Br2的CCl4溶液 ①苯 ②己烯 D 碳酸的酸性比苯酚强 石蕊溶液 ①苯酚溶液 ②碳酸溶液 B　解析：溴水不能与苯发生苯环上的取代反应，但能与苯酚发生苯环上的取代反应生成白色沉淀，故本方案能证明羟基对苯环的活性有影响，A正确；酸性KMnO4溶液不能与苯反应，但能将甲苯氧化，但甲苯被氧化的部位是甲基而非苯环，反映的是苯环对甲基活性的影响，而非甲基对苯环活性的影响，B错误； 己烯能使Br2的CCl4溶液褪色，苯不能使Br2的CCl4溶液褪色，可以证明苯分子中没有碳碳双键，C正确；碳酸溶液能使石蕊溶液变红，而苯酚溶液不能使石蕊溶液变红，本方案可完成实验目的，D正确。 C　解析：两种物质分子组成上完全相同，不互为同系物，互为同分异构体，A错误；两种分子中的苯环上的碳原子和羧基碳原子杂化方式都为sp2杂化，B错误；邻羟基苯甲酸含有分子内氢键会降低物质的沸点，而对羟基苯甲酸含有分子间氢键，分子间氢键作用力较强，沸点较高，C正确；两种分子中都含有两种官能团：羟基和羧基，D错误。 4．白藜芦醇的结构简式为，根据要求回答下列问题。 (1)白藜芦醇的分子式为________，所含官能团的名称为____________________。 (2)乙醇(CH3CH2OH)和苯酚()都含有与白藜芦醇相同的官能团，有关它们之间关系的说法正确的是________(填标号)。 A．乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物质 B．苯酚与白藜芦醇互为同系物 C．三者的组成元素相同 D．三者分子中碳、氧原子个数比相同 (3)白藜芦醇苯环上的一氯代物有________种同分异构体，写出其中两种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：(2)乙醇属于醇、白藜芦醇属于酚，A错误；同系物是指结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机化合物，苯酚与白藜芦醇不是同系物，B错误；三者的组成元素相同，均为碳、氢、氧元素，C正确；乙醇中碳、氧原子个数比为2∶1；苯酚中碳、氧原子个数比为6∶1；白藜芦醇中碳、氧原子个数比为14∶3；三者分子中碳、氧原子个数比不相同，D错误。 (3)白藜芦醇苯环上有4种氢原子，故其一氯代物有4种同分异构体。 [课时梯级训练(13)见P217] 学科网（北京）股份有限公司 $$