第2章 微专题1 烃分子中原子的共线面问题（Word教参）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 单选版）

微专题1　烃分子中原子的共线面问题 [对应学生用书P56] 1．熟记四种烃分子的结构 烃 空间结构 球棍模型 结构特点 拓展延伸 甲烷 正四面体形 任意3个原子共平面 甲烷分子中某些氢原子被其他原子(或原子团)替代，可将其看作原来氢原子的位置 乙烯 平面形结构 6个原子共平面，C===C不能旋转 乙烯分子中某些氢原子被其他原子(或原子团)替代，该替代原子一定位于乙烯所在平面内 乙炔 直线形 4个原子共直线，C≡C不能旋转 乙炔分子中某个氢原子被其他原子(或原子团)替代，该原子与乙炔分子中其他原子共直线 苯 平面正六边形 12个原子共平面，处于对角的2个碳原子及连接的氢原子共直线 苯分子中某些氢原子被其他原子(或原子团)替代，该替代原子一定位于苯所在平面内 2.用“拆分组合法”解决烃分子中原子共线面问题 (1)直线与平面连接：直线结构中若有2个原子(或1个共价键)与某平面结构共用，则该直线在这个平面上。例如，CH2===CH—C≡CH的空间结构为，故所有原子共平面。 (2)平面与平面连接：若两个平面形结构通过单键相连，由于单键可以旋转，则两个平面可能重合，也可能不重合。例如，苯乙烯分子的空间结构：，共平面原子至少有12个，最多有16个。 (3)平面与立体连接：若甲基与平面形结构通过单键相连，由于单键可以旋转，甲基上1个氢原子可能处于该平面内。例如，丙烯分子(CH3CH===CH2)中，共平面的原子至少有6个，最多有7个。 【例】 已知C—C可以绕键轴自由旋转，某种烃的结构简式为，下列说法正确的是(　　) A．该烃苯环上的一氯代物最多有4种 B．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 C．分子中最多有14个碳原子处于同一平面上 D．该烃属于苯的同系物 解答本题的思路如下： (1)分析该有机物的分子结构，考虑对称性确定苯环上氢原子种类，推测一氯代物的种类。 (2)该分子由4个—CH3和2个苯环构成，考虑二者的空间结构及单键的旋转性，推测分子中共平面的碳原子数。 B　解析：该烃苯环上有3种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有3种，A错误；该有机物分子中，同一个苯环结构的碳原子及与该环相连的碳原子共面，两个苯环相连直线上的6个碳原子共面，分子中处于同一平面上的碳原子至少有6＋2＋3＝11个，B正确；该分子中最多有16个碳原子处于同一平面，C错误；该有机物含有2个苯环，与苯结构不相似，不属于苯的同系物，D错误。 1．下列有机物分子中，所有的原子不可能处于同一平面内的是(　　) B　解析：中2个苯环通过单键相连，单键可绕键轴旋转，则所有原子可能共平面，A正确；中含3个饱和碳原子，分子中所有原子一定不共平面，B错误；苯环和—C≡CH通过单键相连，二者可能共平面，C正确；CH2===CH—和—C≡CH相连，二者可能处于同一平面内，D正确。 2．在如图所示的分子中，处于同一平面上的原子数最多可能有(　　) A．21个 B．16个 C．12个 D．18个 A　解析：该物质甲基中碳原子处于苯中氢原子的位置，甲基通过旋转碳碳单键会有1个氢原子处在苯环平面内，乙炔是直线形结构，苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，所以最多有13个碳原子(苯环上6个、甲基中2个、碳碳双键上2个、碳碳三键上2个、碳碳双键相连的甲基上1个)共面。在甲基上可能还有1个氢原子共平面，则3个甲基有3个氢原子可能共平面，苯环上3个氢原子共平面，双键上2个氢原子共平面，则可能共平面的原子有21个，A符合题意。 B　解析：按照结构特点，其空间结构可简单表示为下图所示，由图可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子、—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°，但烯烃中键角为120°，所以，苯环以外的碳原子不可能共直线。 [课时梯级训练(10)见P195] 学科网（北京）股份有限公司 $$