2.2 第2课时 炔烃（Word教参）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 单选版）

第2课时　炔烃 课程标准 核心素养目标 1.认识炔烃的组成和结构特点，比较烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构和性质的差异。 2．能够列举炔烃的典型代表物的主要物理性质；描述和分析炔烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。 1.宏观辨识与微观探析：通过分析乙炔的化学键和结构，能说出碳碳三键与碳碳双键成键方式的异同；基于碳碳三键，推测炔烃的化学性质。 2．科学探究与创新意识：通过实验活动，预测、验证和分析乙炔的化学性质与结构的关系，深化“结构决定性质”的化学基本观念。 [对应学生用书P42] 一、炔烃的结构和性质 1．炔烃的组成和结构 组成元素 只含碳、氢两种元素 分子通式 只含一个碳碳三键(链状单炔烃)的通式为CnH2n－2(n≥2) 官能团 碳碳三键(—C≡C—) 结构特点 碳碳三键中碳原子采取sp杂化，碳碳三键中含有1个σ键和2个π键 2.炔烃的物理性质 (1)炔烃的物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似，沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高。 (2)炔烃的密度都小于水，一般都难溶于水。 二、乙炔 1．乙炔的结构 球棍模型 空间填充模型 电子式 HC⋮⋮CH 结构式 H—C≡C—H 结构简式 CH≡CH 空间结构 直线形(四个原子共直线) 2.乙炔的物理性质 乙炔(俗称电石气)是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂，密度稍比空气的密度小。 3．乙炔的化学性质 (1)乙炔的实验室制法(教材·探究) ①制备原理 实验室可用电石(CaC2)与水反应制取乙炔，反应的化学方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑。 ②实验装置 ③实验内容及现象 实验内容 实验现象 将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中 产生大量气泡 将纯净的乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中 酸性KMnO4溶液褪色 将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 溴的四氯化碳溶液褪色 点燃纯净的乙炔 火焰明亮，并伴有浓烟 (2)乙炔的化学性质 ①加成反应 ②加聚反应 在催化剂作用下，乙炔发生加聚反应生成聚乙炔，化学方程式为nCH≡CHCH===CH。 ◆名师点拨 炔烃的结构及特点 (1)烃分子中含有碳碳三键的不饱和烃称为炔烃。 (2)链状单炔烃与含相同碳原子数的二烯烃、环单烯烃等互为同分异构体。 (3)炔烃中与三键碳原子直接相连的原子都处于同一直线上，但与三键碳原子未直接相连的原子不一定在同一直线上。 ◆拓展延伸 乙炔分子中共价键的类型 (1)乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。 (2)乙炔分子中σ键和π键示意图如下： ◆实验解读 乙炔的实验室制法 (1)组装实验装置，加入药品前，要先检查装置的气密性。 (2)用饱和氯化钠溶液代替水的目的是减小反应速率。 (3)CuSO4溶液的作用是吸收乙炔中的H2S等杂质，防止干扰探究乙炔化学性质的实验。 ◆拓展延伸 乙炔的燃烧反应 (1)点燃乙炔之前必须检验其纯度，防止混入空气，点燃时发生爆炸。 (2)乙炔燃烧时产生浓重的黑烟，其原因是乙炔含碳量高，未完全燃烧。 (3)乙炔燃烧放出大量的热，氧炔焰的温度超过3 000 ℃，故氧炔焰常用来焊接或切割金属。 我的感悟 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ◆微辨析(对的画“√”，错的画“×”) (1)乙炔通入酸性KMnO4溶液，溶液褪色，说明乙炔具有还原性(　√　) (2)一定条件下，乙炔可与H2、HCl等发生加成反应(　√　) 我的感悟 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 [对应学生用书P44] 探究一__乙炔的实验室制法及性质 四溴乙炔(CHBr2CHBr2)是一种无色液体，难溶于水，沸点为244 ℃，常用于合成季铵化合物。某同学在实验室模仿工业生产，以电石(主要成分CaC2，少量CaS、Ca3P2、Ca3As2等)和Br2等为原料制备少量四溴乙炔，实验装置(夹持装置已省略)如图所示。 [问题设计] (1)分别写出装置 Ⅰ 、 Ⅲ 中发生反应的化学方程式。 提示：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋HC≡CH↑；HC≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2。 (2)装置 Ⅱ 的目的是除去H2S、PH3及AsH3杂质，其中溶液与AsH3反应可生成铜、硫酸和砷酸，试写出该反应的化学方程式。 提示：4CuSO4＋AsH3＋4H2O===4Cu↓＋4H2SO4＋H3AsO4。 (3)装置 Ⅲ 中表明已反应完成的现象是什么？装置 Ⅲ 反应后的体系含有多种物质，简述获得纯净的四溴乙烷的操作。 提示：上下两层液体均变为无色透明且几乎不再吸收乙炔气体；分液，有机相干燥后蒸馏，收集244 ℃馏分。 (4)装置 Ⅳ 的目的是除去未反应的乙炔。在碱性条件下，KMnO4与C2H2反应生成碳酸盐和MnO2，写出该反应的离子方程式，并指明C2H2体现的性质。 提示：3C2H2＋10MnO ＋2OH－===10MnO2↓＋6CO＋4H2O；还原性。 (1)实验室制备乙炔的原理及方法 (2)实验室制备乙炔的注意事项 【例1】 如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是(　　) A．逐滴加入饱和氯化钠溶液的目的是控制生成乙炔的速率 B．硫酸铜可以除去杂质H2S、PH3，换为NaOH溶液也可达到除杂目的 C．CaC2与水反应生成乙炔，则Mg2C3与水反应生成丙炔 D．酸性KMnO4溶液中反应的离子方程式为2MnO＋C2H2＋6H＋===2Mn2＋＋2CO2＋4H2O B　解析：电石与水反应剧烈，则逐滴加入饱和氯化钠溶液可控制生成乙炔的速率，A正确； 因为H2S＋CuSO4===CuS↓＋H2SO4(CuS溶解度极小，不溶于稀硫酸)，24CuSO4＋11PH3＋12H2O===8Cu3P↓＋3H3PO4＋24H2SO4，硫酸铜可以除去杂质H2S、PH3，H2S能与NaOH溶液反应，但PH3性质类似于NH3，难溶于NaOH溶液，故换为NaOH只可以达到除去H2S杂质的目的，而达不到除去PH3的目的，B错误；CaC2与水反应生成乙炔：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑，则Mg2C3与水反应的化学方程式为Mg2C3＋4H2O―→2Mg(OH)2↓＋CH3C≡CH↑，生成丙炔，C正确；酸性KMnO4溶液通入C2H2，MnO被还原为Mn2＋，C2H2被氧化为CO2，反应的离子方程式为2MnO＋C2H2＋6H＋===2Mn2＋＋2CO2＋4H2O，D正确。 1．如图是制备乙炔和研究乙炔性质的实验装置图，下列说法错误的是(　　) A．a中用饱和氯化钠溶液代替蒸馏水可使产生乙炔的速率更易控制 B．c中CuSO4溶液的作用是除去影响后续实验的杂质 C．d、e中溶液褪色的原理不同，前者是氧化反应，后者是加成反应 D．f 处产生明亮、伴有浓烟的火焰 C　解析：a中用饱和氯化钠溶液代替蒸馏水可使产生乙炔的速率减慢，更易控制反应，A正确；c中CuSO4溶液的作用是除去杂质硫化氢，防止硫化氢对后续实验产生影响，B正确；d中的溴单质与乙炔发生加成反应使溴水褪色，e中乙炔与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应使溶液褪色，褪色的原理不同，前者是加成反应，后者是氧化反应，C错误；c中已经排除杂质干扰，剩余气体为乙炔，由于乙炔碳含量很高且可燃烧，则f处乙炔燃烧产生明亮、伴有浓烟的火焰，D正确。 探究二__炔烃的结构与性质的关系 1­戊炔()是一种直链炔烃，是无色透明液体，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，主要用作溶剂、有机合成中间体。 [问题设计] (1)请写出戊炔除1­戊炔外其他属于炔烃的同分异构体的结构简式，并进行系统命名。 提示：CH3C≡CCH2CH3(2­戊炔)；HC≡CCH(CH3)2(3­甲基­1­丁炔)。 (2)请写出1­戊炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。 提示：HC≡CCH2CH2CH3＋2H2CH3CH2CH2CH2CH3；碳碳三键官能团消失，两个π键都断开，形成4个C—H σ键。 (3)某炔烃通过催化加氢反应得到2­甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式。 提示：(CH3)2CHCH2C≡CH、(CH3)2CHC≡CCH3 (1)炔烃的化学性质 (2)烷烃、烯烃和炔烃的结构与性质的比较 项目 烷烃 烯烃 炔烃 通式 CnH2n＋2 ↓ 链状烷烃 (n≥1) CnH2n(n≥2) ↓　　 链状单烯烃　 CnH2n－2(n≥2) ↓　　 链状单炔烃　 代表物的 结构简式 CH3—CH3 CH2===CH2 CH≡CH 分子结 构特点 C—C(单键)碳原子达到“饱和” (双键)碳原子未达到“饱和”，存在平面形结构 —C≡C—(三键)碳原子未达到“饱和”，存在直线形结构 物理性质 一般难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小 化学性质 取代反应 能发生 结构中含有烷基的烯烃、炔烃均能与卤素单质发生取代反应 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 加聚反应 不能发生 能发生 氧化反应 不能与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓重的黑烟 【例2】 关于二苯乙炔()的下列说法，错误的是(　　) A．属于芳香烃，其分子式为C14H10 B．该分子中所有原子一定在同一平面内 C．一定条件下，能发生加成反应和加聚反应 D．该物质能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，但褪色原因不同 B　解析：该物质含有C、H两种元素的有机物，且含苯环，故属于芳香烃，其分子式为C14H10，A正确；苯环是平面形结构，碳碳三键是直线形，通过单键相连，由于单键可以旋转，故该分子中所有原子不一定共平面，B错误；该物质含有碳碳三键，可发生加成反应和加聚反应，C正确；该物质含有碳碳三键，可与溴水发生加成反应，可被酸性KMnO4溶液氧化，故能使两种溶液褪色，但原因不同，D正确。 2．有机物A的结构简式为，该物质可由炔烃B与H2加成获得。下列说法正确的是(　　) A．炔烃B的分子式为C8H16 B．炔烃B的结构可能有3种 C．有机物A的一氯代物只有5种 D．有机物A或B与溴水混合后发生取代反应 C　解析：能与氢气加成生成的炔烃B只能是，其分子式为C8H14，A、B错误；有机物A中有5种不同化学环境的氢原子，则一氯代物有5种，C正确；有机物A属于烷烃，与溴水不能发生反应，有机物B属于炔烃，与溴水发生加成反应，D错误。 [对应学生用书P46] 1．(2023·南昌高二统考)下列关于炔烃的叙述正确的是(　　) A．1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C．炔烃分子中只含有极性键 D．乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物 A　解析：丙炔分子含1个碳碳三键，则1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应，A正确；除乙炔外，其他炔烃分子里的所有碳原子不一定都在同一直线上，B错误；炔烃分子中所含的碳碳三键是非极性键，C—H是极性键，C错误；结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，互为同系物，分子式为C4H6的烃可能为丁炔或1，3­丁二烯等，则乙炔与分子式为C4H6的烃不一定互为同系物，D错误。 2．某含有1个碳碳三键的炔烃，与氢气加成后产物的结构简式如图所示，则此炔烃可能的结构有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 A　解析：根据炔烃与H2发生加成反应的原理，烷烃分子中相邻碳原子上至少均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在C≡C的位置，则此炔烃可能的分子结构只有1种：，故选A。 3．关于化合物，下列说法正确的是(　　) A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．与碱溶液反应可生成盐 C．分子中含有1个手性碳原子 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色 B　解析：碳碳三键两端的原子共线，苯环对位的原子共线，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；分子中含有酯基能和碱发生碱性水解生成盐，B正确；分子中含有2个手性碳原子，C错误；分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误。 4．某化学兴趣小组欲选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究，试回答下列问题。 (1)A中制取乙炔反应的化学方程式为__________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)制乙炔时，旋开分液漏斗的活塞，使水缓慢滴下的原因是_______________________，通常用________________代替蒸馏水。 (3)用电石制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质，除去杂质应选用________(填标号，下同)装置，气体应从________进；干燥乙炔最好选用________装置。 (4)制取乙炔时，为防止产生的泡沫涌入导气管，应采取的操作为___________________。 答案：(1)CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2 (2)控制反应速率，使产生的气流稳定，避免产生的泡沫进入导管　饱和氯化钠溶液 (3)C　d　D (4)在导气管附近塞入少量棉花 [课时梯级训练(8)见P189] 学科网（北京）股份有限公司 $$