2.2 第1课时 烯烃（Word教参）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 单选版）

第二节　烯烃　炔烃 第1课时　烯烃 课程标准 核心素养目标 1.认识烯烃的组成和结构特点，比较烷烃、烯烃的组成、结构和性质的差异。 2．能够列举烯烃的典型代表物的主要物理性质；描述和分析烯烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。 1.证据推理与模型认知：从化学键的视角分析顺反异构产生的原因，并能识别烯烃的顺式和反式结构，建构顺反异构体的认知模型。 2．宏观辨识与微观探析：从官能团和化学键等微观视角分析和认识烯烃的结构和性质，深化“结构决定性质”的化学基本观念。 [对应学生用书P37] 一、烯烃的结构和性质 1．烯烃的组成和结构 2.烯烃的物理性质 烯烃的物理性质的递变规律与烷烃的相似，沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高，随着碳原子数的增加，其密度逐渐增大，都小于水，都难溶于水。 3．烯烃的化学性质 (1)加成反应 在一定条件下，烯烃可与卤素(X2)、卤化氢(HX)、H2O等发生加成反应，写出表中丙烯反应的化学方程式。 试剂 乙烯 丙烯 溴 CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br CH2===CHCH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3 氯化氢 CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl CH2===CHCH3＋HClCH3CHClCH3 CH2===CHCH3＋HClCH2ClCH2CH3 水 CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH CH2===CHCH3＋H2OCH3CH(OH)CH3 CH2===CHCH3＋H2OHOCH2CH2CH3 (2)氧化反应 ①燃烧反应：烯烃(CnH2n)在足量空气中完全燃烧生成CO2和H2O，其燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 ②与酸性KMnO4溶液反应 烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳双键完全断裂，生成羧酸(RCOOH)、CO2或酮，而使酸性KMnO4溶液褪色。 (3)加聚反应 在一定条件下，含有碳碳双键官能团的有机化合物能发生类似乙烯的加聚反应。异丁烯发生加聚反应的化学方程式为nCH2CCH3CH3CH2CCH3CH3。 二、烯烃的立体异构 1．顺反异构现象和顺反异构体 (1)顺反异构现象 通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。 (2)顺反异构体 相同的原子或原子团位于双键同一侧，称为顺式结构；相同的原子或原子团位于双键两侧，称为反式结构。例如： 2．二烯烃 (1)概念 二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃，链状二烯烃的通式为CnH2n－2(n≥4)，如1，3­丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)等。 (2)两种加成方式 1，3­丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)与Cl2按物质的量比为1∶1发生加成反应，有以下两种方式： 1，3­丁二烯的1，2­加成和1，4­加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。 ◆拓展延伸 烯烃的系统命名法 (1)选主链：选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链，但不一定是烯烃分子中的最长碳链。 (2)编碳号：从靠近碳碳双键的一端开始编号。 (3)写名称：标明碳碳双键碳原子的位置，把双键碳原子的最小编号写在主链名称之前。例如： ◆拓展延伸 不对称烯烃的加成规律 (1)不对称烯烃与含氢化合物(如HBr、H2O等)发生加成反应时，氢原子主要加到连有较多氢原子的双键碳原子上(称为马氏规则)。例如： CH3—CH===CH2＋HBr (2)在过氧化物存在条件下，氢原子主要加到连有较少氢原子的双键碳原子上(称为反马氏规则)。例如： CH3—CH===CH2＋HBr ◆名师点拨 烯烃的构造异构 (1)链状单烯烃的分子通式为CnH2n(n≥2)，不饱和度为1。链状单烯烃与环烷烃的通式相同，互为官能团异构。 (2)链状单烯烃的构造异构包括三种类型：碳架异构、位置异构和官能团异构。 ◆名师点拨 烯烃的顺反异构 (1)判断是否存在顺反异构的两个要点：①含有碳碳双键；②同一双键碳原子连有2个不同的原子或原子团。 (2)烯烃的顺反异构体的化学性质基本相同，但物理性质有一定的差异。 (3)烯烃的顺式和反式结构加氢后得到的烷烃只有1种结构。 ◆微辨析(对的画“√”，错的画“×”) (1)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色(　×　) (2)丙烯只能发生加成反应，不能发生取代反应(　×　) (3)2­丁烯存在顺反异构，1­丁烯则不存在(　√　) 我的感悟 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 [对应学生用书P39] 探究一__烯烃的立体异构 2­丁烯(CH3CH===CHCH3)是无色气体，不溶于水，溶于大多数有机溶剂，主要用于脱氢制丁二烯，也可经水合制取仲丁醇。2­丁烯有剧毒，在高浓度下，可取代标准空气，并使人因缺氧而导致窒息。 [问题设计] (1)分别写出2­丁烯的顺式结构和反式结构的键线式，并写出二者加成氢气所得产物的结构简式。 提示：；；均为CH3CH2CH2CH3。 (2)写出2­丁烯的其他烯烃类同分异构体的结构简式，并利用系统命名法予以命名。 提示：CH2===CHCH2CH3，1­丁烯；CH2===C(CH3)2，2­甲基丙烯。 (3)链状单烯烃与环烷烃互为同分异构体，试写出2­丁烯的环烷烃类同分异构体的键线式。 提示：(环丁烷)；(甲基环丙烷)。 (1)烯烃的同分异构体的类别 (2)书写烯烃同分异构体的方法 ①书写烯烃的同分异构体时，先写出直链碳架结构(不含支链)，考虑其对称性，确定碳碳双键可能的位置(位置异构)，再采用“减碳法”，写出带有支链的烯烃结构。 ②分析①中所有烯烃类同分异构体，若碳碳双键上同一碳原子连有2个不同原子或原子团，还要考虑烯烃的顺反异构(顺式结构和反式结构)。 ③若烯烃含有碳原子数大于等于3时，考虑官能团异构，写出可能的环烷烃类同分异构体的结构。 【例1】 某烯烃分子中含有一个碳碳双键，一定条件下与氢气加成所得产物的键线式如图所示，此烯烃可能的结构(不考虑顺反异构)有(　　) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解答本题的思路如下： (1)从碳碳双键加氢前后结构的变化入手分析，逆向推理。 (2)分析加氢所得烷烃的键线式结构，确定碳碳双键可能所在位置，确定烯烃可能的结构种类。 C　解析：烯烃加成氢气过程中，逆向推理，若烷烃中相邻两个碳原子上均连有氢原子，则这两个碳原子之间可能存在碳碳双键；若相邻两个碳原子只有1个连有氢原子或都不连氢原子，则不存在碳碳双键。分析烷烃的键线式结构：，7号碳原子形成4条C—C，已经达到饱和，则7号碳原子与6、8号碳原子之间不存在C===C。2、3号碳原子均形成3条C—C，未达到饱和，则2号碳原子与1、3号碳原子之间，3号与4、6号，及4号与5号碳原子之间均可能存在C===C，故烯烃可能的结构有5种。 1．(2023·邯郸高二期末)某六碳单烯烃与氯气在一定条件下发生取代反应只生成一种一氯代物，则该六碳单烯烃与氢气加成后产物的结构为(　　) 探究二__烯烃的结构与性质的关系 2023年3月以来，我国多地大面积暴发甲型流感，严重影响了人们的生产、生活和学习。佩戴口罩是阻断甲型流感传播的有效方式之一，口罩是用聚丙烯(PP)熔喷布制成，合成PP的基础原料是丙烯(CH3CH===CH2)。 [问题设计] (1)写出丙烯在催化剂作用下反应生成聚丙烯的化学方程式，并指明反应类型。 提示：nCH2===CHCH3 ；加聚反应。 (2)在催化剂、加热条件下，丙烯可与HBr发生加成反应，试写出所得产物可能的结构简式。 提示：CH3CH2CH2Br、CH3CHBrCH3。 (3)分别将丙烯通入酸性KMnO4溶液、溴水中，两溶液均褪色，其褪色原理是否相同？为什么？ 提示：不同；丙烯被酸性KMnO4溶液氧化，MnO被还原为Mn2＋而褪色；丙烯与溴水中Br2发生加成反应，生成CH3CHBrCH2Br而使溶液褪色。 1．常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法 2．根据氧化产物确定烯烃结构 利用烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律，可以根据产物确定烯烃可能的结构。 基本步骤如下： (1)还原：将产物中的CO2、R—COOH、分别还原为CH2===、RCH===、。 (2)连接：根据碳元素的四价原则进行连接。 (3)检查：要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成的同分异构体。 如分子式为C9H16的烯烃氧化后的产物为CO2、，则原烯烃的结构简式可能为或。 【例2】 从柑橘中可提炼出苧烯()。下列关于苧烯的说法正确的是(　　) A．不溶于水，1 mol苧烯与氢气反应，最多消耗2 mol H2 B．分子式为C10H15 C．与1，3­丁二烯互为同系物 D．与过量Br2的CCl4溶液反应的产物可能为 A　解析：苧烯()不溶于水，1 mol该物质含有2 mol碳碳双键，故最多消耗2 mol氢气，A正确；分子式应为C10H16，B错误；1，3­丁二烯的分子式为C4H6，不是相差若干个CH2原子团，不互为同系物，C错误；与过量Br2的CCl4溶液发生碳碳双键的加成反应，故产物中不可能同一个碳原子上连有两个溴原子，且此物质和苧烯的碳原子数也不同，D错误。 2．下列有机物不能由相应的烯烃发生加成反应制得的是(　　) [对应学生用书P41] 1．下列有关烯烃的说法正确的是(　　) A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内 B．烯烃只能发生加成反应不能发生取代反应 C．分子式为C5H10的烃分子中一定含有碳碳双键 D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色 D　解析：只有乙烯中所有原子一定共平面，A错误；烯烃易发生加成反应，在特定条件下也能发生取代反应，B错误；分子式为C5H10的烃可以是烯烃，也可能是环烷烃，C错误；烯烃含有碳碳双键，既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。 2．由丙烯(CH2===CHCH3)合成的聚丙烯可用于生产口罩滤芯材料。依据乙烯的性质推测，下列说法不正确的是(　　) A．乙烯与丙烯互为同系物 B．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．丙烯与溴发生加成反应的产物是CH2BrCH2CH2Br D．聚丙烯的结构可表示为 C　解析：乙烯与丙烯结构相似，分子组成上相差一个CH2原子团，都属于烯烃，互为同系物，A正确；丙烯中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；丙烯与溴发生加成反应的产物是CH2BrCHBrCH3，C错误；丙烯发生加聚反应生成聚丙烯的结构可表示为，D正确。 3．β­月桂烯的结构简式为，下列关于β­月桂烯的说法不正确的是(　　) A．其分子式为C10H16 B．一定条件下可发生氧化、取代、加聚反应 C.与其互为同分异构体 D．与等物质的量的溴发生加成反应的产物理论上有3种 D　解析：由结构简式可知，其分子式为C10H16，A正确；该结构中存在碳碳双键，碳碳双键易被氧化，能发生加成和加聚反应，同时饱和碳原子上的氢原子可发生取代反应，B正确；该分子中存在三种碳碳双键，可以分别与溴单质发生加成反应，还可以发生1，4­加成反应，理论上产物大于3种，D错误。 4．(2024·浙江三锋联盟期中)某单烯烃与氢气加成后得到的饱和烃如下图所示，该单烯烃(不考虑顺反异构)可能的结构有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 [课时梯级训练(7)见P186] 学科网（北京）股份有限公司 $$