2.1 第1课时 烷烃的结构和性质（Word教参）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 单选版）

第一节　烷烃 第1课时　烷烃的结构和性质 课程标准 核心素养目标 1.认识烷烃的组成和结构特点，比较有机化合物的组成、结构和性质的差异。 2．能够列举烷烃的典型代表物的主要物理性质；描述和分析烷烃的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。 1.宏观辨识与微观探析：通过典型烷烃代表物的部分物理性质的数据分析，认识烷烃同系物物理性质的递变规律与其微观结构的关系。 2．证据推理与模型认知：通过微观的化学键视角分析几种简单烷烃分子的结构，以甲烷的结构为模型，认识烷烃的结构，建构认知模型。 [对应学生用书P29] ◆名师点拨 烷烃的熔点、沸点及其比较 (1)随着碳原子数的增加，烷烃的相对分子质量逐渐增大，范德华力逐渐增大，熔点、沸点逐渐升高。 (2)一般情况，某烷烃的同分异构体中，支链越多，范德华力越小，其沸点越低。例如，沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。 (3)比较烷烃的熔点、沸点高低的思维模型如下： ◆易错警示 烷烃的取代反应 (1)烷烃与卤素单质(X2)发生取代反应，生成多种卤代烃，不能得到某种纯净卤代烃。 (2)光照条件下，烷烃只能与卤素单质(X2)发生取代反应，不能与X2的水溶液反应。 (3)液态烷烃与溴水(或碘水)不反应，但能萃取其中的溴(或碘)而使水溶液褪色。 ◆名师点拨 对于同系物的理解 (1)同系物必须是同类有机物，具有相同的分子通式，但具有相同分子通式的不一定互为同系物，如CnH2n(n≥3)可能是单烯烃或环烷烃。 (2)从官能团角度看，同系物必须具有相同的官能团，且官能团的个数相同。 (3)同系物的化学性质相似，物理性质一般随碳原子数的增加呈规律性变化。 我的感悟 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 一、烷烃的组成和结构 1．简单烷烃的分子结构 [教材·思考与讨论] 名称 结构简式 分子式 碳原子的 杂化方式 分子中共价键 的类型 甲烷 CH4 CH4 sp3 σ键(单键) 乙烷 CH3CH3 C2H6 sp3 σ键(单键) 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 sp3 σ键(单键) 正丁烷 CH3(CH2)2CH3 C4H10 sp3 σ键(单键) 正戊烷 CH3(CH2)3CH3 C5H12 sp3 σ键(单键) 2.烷烃的结构特点 二、烷烃的性质 1．烷烃的物理性质 物理性质 规律 熔点、沸点 随碳原子数的增加而逐渐升高 随分子中碳原子数的增加而呈规律性变化 状态(常温常压) 随碳原子数的增加由气态逐渐过渡到液态、固态 密度 (1)都比水的小 (2)随碳原子数的增加而逐渐增大 溶解性 烷烃难溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂 2．烷烃的化学性质 (1)甲烷的化学性质 (2)烷烃的化学性质 烷烃的化学性质类似于甲烷，可依据甲烷推测其他烷烃的化学性质。 燃烧(氧化反应) 燃烧的通式为CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O随碳原子数增多，烷烃往往燃烧不充分，伴有黑烟 取代反应 在光照条件下，烷烃可与Cl2等卤素单质发生取代反应，生成系列卤代烃和卤化氢 3.同系物 (1)概念 结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 (2)同系物可用通式表示，如链状烷烃的通式为CnH2n＋2。 [对应学生用书P31] 探究一__认识烷烃的结构与性质 我国科技工作者用科技创新助力“双碳目标”的实现，中国科学院研究员发现CO2在核(Fe­Zn­Zr)­壳(Zeolite)催化剂内能高效氢化成异构化烷烃，反应机理如图所示。 [问题设计] (1)试写出图中烷烃 Ⅰ 的结构简式，并分析碳原子的成键特点及含有共价键的类型。 提示：(CH3)2CHCH2CH3；每个碳原子均形成4个单键，都达到饱和；只含σ键(C—C、C—H)。 (2)试写出烷烃 Ⅲ 完全燃烧生成CO2和H2O的化学方程式，并指明反应类型。 提示：C7H16＋11O27CO2＋8H2O；氧化反应。 (3)试写出图中烷烃 Ⅱ 的结构简式，并与Cl2发生取代反应时生成一氯代物的种类。 提示：(CH3)2CHCH(CH3)2；2种。 (1)烷烃的结构特点 (2)烷烃的化学性质 【例1】 异辛烷是优良的发动机燃料，其结构如图所示，下列说法正确的是(　　) A．异辛烷分子中碳原子的杂化方式有2种 B．异辛烷沸点高于正辛烷 C．异辛烷一氯代物种类为4种 D．异辛烷可溶于水和酒精 C　解析：异辛烷分子中碳原子都是形成单键，杂化方式只有sp3杂化，A错误；异辛烷和正辛烷互为同分异构体，同分异构体中支链越多，沸点越低，所以异辛烷沸点低于正辛烷，B错误；由异辛烷结构简式可知，分子中含有4种不同化学环境的氢原子，一氯代物的种类有4种，C正确；异辛烷为烷烃，不溶于水和酒精，D错误。 1．下图是四种简单烷烃的分子结构模型： 下列说法不正确的是(　　) A．四种烷烃的成键特点是碳原子间以单键结合，剩余价键全部与氢原子结合 B．四种烷烃在足量氧气中完全燃烧，所得产物相同 C．四种烷烃都不能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色 D．在光照条件下，四种烷烃都能与氯水发生取代反应 D　解析：烷烃是饱和链状烃，碳原子形成C—C，剩余价键全部与氢原子结合成键，A正确；四种烷烃都只含碳、氢元素，在足量氧气中完全燃烧均生成CO2和H2O，B正确；四种烷烃的化学性质比较稳定，都不能与酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液反应，故不能使这两种溶液褪色，C正确；在光照条件下，四种烷烃都能与氯气发生取代反应，但不能与氯水反应，D错误。 探究二__同系物的理解及判断 下图是六种烃的球棍模型，图中黑球代表碳原子，分析其组成和结构，回答相关问题。 [问题设计] (1)上述六种烃中，与①互为同系物的有哪些？③与⑤是否互为同系物？判断依据是什么？ 提示：与①互为同系物的是②④；是；③和⑤都属于烯烃，只含1个碳碳双键，分子组成上相差一个CH2原子团。 (2)③与⑥是否互为同系物？为什么？ 提示：不是；③和⑥都是烯烃，官能团碳碳双键的种类相同，但个数不同。 (1)判断同系物的三个要点 (2)同系物的理解 【例2】 下列有机物中互为同系物的是(　　) A．CH3OCH2CH3和CH3CH2OCH2CH3 B．CH3COCH2CH3和CH3CH2CHO C．CH3CH2CH2CH===CH2和 D．HOOCCOOH和CH3OOCCOOCH3 A　解析：CH3OCH2CH3和CH3CH2OCH2CH3结构相似，分子组成上相差一个CH2原子团，故二者互为同系物，A正确；CH3COCH2CH3属于酮，而CH3CH2CHO属于醛，不是同类有机物，不互为同系物，B错误；CH3CH2CH2CH===CH2属于链状烯烃，属于环烷烃，二者结构不相似，不互为同系物，C错误；HOOCCOOH是乙二酸，分子中含有2个羧基；CH3OOCCOOCH3分子中含有2个酯基，不属于同类有机物，故不互为同系物，D错误。 2．(2023·邢台高二期末)下列物质互为同系物的是(　　) A．CH3CH2CH2OH与CH3CH2OH B．CH3CH2Cl与ClCH2CH2Cl C．CH3COOH与HCOOCH3 D.CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Br A　解析：CH3CH2CH2OH与CH3CH2OH均为醇，结构相似，分子组成上相差一个CH2原子团，互为同系物，A正确；CH3CH2Cl与ClCH2CH2Cl分子所含官能团数目不同，结构不相似，不互为同系物，B错误；CH3COOH属于羧酸，HCOOCH3属于酯，不是同类有机物，不互为同系物，C错误；CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Br结构相似，官能团种类不同，不互为同系物，D错误。 [对应学生用书P32] 　　　　　　　　　　　　　　　　 1．(2023·上海崇明区高二期末)下列叙述正确的是(　　) A．甲烷分子的空间结构是正四面体，则CH2Cl2有两种不同结构 B．甲烷可以与氯气发生取代反应，因此可以使氯水褪色 C．正丁烷属于直链烷烃，分子中所有的碳原子均可在同一条直线上 D．烷烃随着分子组成中碳原子数的增加，含碳量逐渐升高 D　解析：甲烷分子的空间结构是正四面体，则CH2Cl2只有一种结构，A错误；甲烷可以与纯净的氯气发生取代反应，与氯水不反应，B错误；根据烃类物质结构可知，正丁烷分子中所有的碳原子呈锯齿状连接，不在同一条直线上，C错误；根据链状烷烃通式CnH2n＋2可知，含碳量为×100%，故烷烃随着分子中碳原子数的增加，含碳量逐渐升高，D正确。 2．(教材改编题)下列有关烷烃(C4H10)的叙述不正确的是(　　) A．分子中碳原子不在同一直线上 B．分子中所有原子不可能在同一平面内 C．符合该分子式的烷烃的一氯代物共有4种 D．不能发生氧化反应 D　解析：烷烃(C4H10)中的碳原子均采取sp3杂化，分子中四个碳原子不可能在同一直线上，也不可能在同一平面上，A、B正确；烷烃(C4H10)有CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2两种结构，每种结构中都含有2种不同的氢原子，故符合该分子式的烷烃的一氯代物共有4种，C正确；该物质是烷烃，具有可燃性，其能够完全燃烧产生CO2、H2O，燃烧反应属于氧化反应，D错误。 3．下列叙述不正确的是(　　) ①在光照条件下，烷烃易与溴水发生取代反应 ②沸点：正戊烷＞2­甲基丁烷＞乙烷 ③标准状况下，11.2 L庚烷所含的分子数为0.5NA(NA为阿伏加德罗常数的值) ④等质量的乙烷和乙烯完全燃烧时的耗氧量：乙烯＜乙烷 ⑤烷烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑥烷烃分子中的碳原子全部是sp3杂化 A．①③⑤ B．②③⑤⑥ C．①④⑤ D．②③④⑤ A　解析：在光照条件下，烷烃易与溴单质发生取代反应，与溴水不反应，①错误；正戊烷、2­甲基丁烷、乙烷均为分子晶体，相对分子质量越大则沸点越高，相对分子质量相同则支链越多沸点越低，故沸点：正戊烷＞2­甲基丁烷＞乙烷，②正确；标准状况下，庚烷不是气体，不能确定其物质的量，③错误；等质量的烃完全燃烧，氢含量越高，耗氧量越大，故耗氧量：乙烯＜乙烷，④正确；烷烃化学性质较为稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，⑤错误；烷烃分子中的碳原子均为饱和碳原子，全部是sp3杂化，⑥正确。 4．常温下，1 mol某链状烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗6 mol Cl2，则下列判断正确的是(　　) A．该链状烷烃的分子式为C5H12 B．该链状烷烃的四氯代物有2种 C．反应容器中，一氯代物的物质的量分数最大 D．1 mol该链状烷烃完全燃烧生成CO2和H2O，共消耗78.4 L O2 B　解析：链状烷烃通式为CnH2n＋2，由于链状烷烃在光照条件下和氯气发生取代反应时，取代1 mol 氢原子消耗1 mol氯气，根据完全取代消耗6 mol氯气可知2n＋2＝6，解得n＝2，故该烷烃的分子式为C2H6，A错误；该烷烃的四氯代物数目和二氯代物数目相同，乙烷的二氯代物有2种，则四氯代物也有2种，B正确；反应容器中，反应产物中HCl的物质的量分数最大，C错误；1 mol C2H6完全燃烧消耗O2为(2＋)mol＝3.5 mol，在标准状况下的体积为78.4 L，题目未指明O2是否处于标准状况下，D错误。 5．有五种有机化合物的模型如图所示： 请回答下列问题： (1)属于空间填充模型的是____________ (填“甲”“乙”“丙”“丁”或“戊”，下同)。 (2)表示同一种有机化合物的是__________。 (3)存在同分异构体的是________，写出其同分异构体的结构简式：____________。 (4)含碳量最低的是__________，含氢量最低的分子中氢元素的质量分数是________(保留一位小数)。 答案：(1)乙、丙 (2)甲、丙 (3)戊　(CH3)2CHCH2CH3、(CH3)4C (4)甲、丙　16.7% 解析：图中甲和丙都表示CH4，乙表示CH3CH3，丁表示CH3CH2CH3，戊表示CH3CH2CH2CH2CH3。 (3)戊表示正戊烷，有2种同分异构体，分别为(CH3)2CHCH2CH3、(CH3)4C。 (4)CH4含碳量最低、含氢量最高；烷烃分子中含氢量随着碳原子数增加而减小，故含氢量最低的是戊烷，氢原子的质量分数为×100%≈16.7%。 [课时梯级训练(5)见P178] 学科网（北京）股份有限公司 $$