1.1 第1课时 有机化合物的分类方法 有机化合物中的共价键（Word教参）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 单选版）

第一节　有机化合物的结构特点 第1课时　有机化合物的分类方法　有机化合物中的共价键 课程标准 核心素养目标 1.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基)，从官能团的视角认识有机化合物的分类。 2．认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系，知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。 1.宏观辨识与微观探析：认识有机物分子结构中碳原子的成键特点、共价键的类型和极性，通过分析共价键的极性对有机物性质的影响，深化对“结构决定性质”的理解。 2．证据推理与模型认知：依据有机物分子的碳骨架和官能团对常见有机物进行分类；通过对典型有机物中碳骨架和官能团分析，发展分类研究有机物的模型认知的学科素养。 [对应学生用书P1] 一、有机化合物的分类方法 1．认识有机化学和有机化合物 (1)有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。 (2)大多数有机化合物不溶于水，可以燃烧。有机反应多为分子间的反应，一般反应速率较小，常伴有副反应，产物比较复杂。 (3)官能团的种类和相互影响、化学键的类型和极性是认识有机化合物结构特征和有机反应的重要视角。 2．依据碳骨架分类 3．依据官能团分类 (1)两个概念 概念 概念描述 举例 烃的 衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成一系列化合物，得到烃的衍生物 CH2Cl2、CH3OH 官能团 决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团 —OH、—Cl (2)依据有机化合物分子中的官能团，对有机物进行分类 （续表） 二、有机化合物中的共价键 1．共价键的类型 (1)有机物中σ键和π键的比较 σ键 π键 示例 分析 在甲烷分子中，氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠，形成σ键 在乙烯分子中，两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠，形成4个C—H σ键和一个C—C σ键；两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成π键 键的 特点 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏 通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。π键和σ键的轨道重叠程度不同，其强度不同 (2)共价键的类型与有机反应 ①一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。 ②一般的有机反应就是有机化合物分子中旧共价键断裂和新共价键形成的过程，共价键的类型与有机反应的类型密切相关。 2．共价键的极性与有机反应 (1)共价键的极性对有机反应的影响 ①不同成键原子间电负性的差异，会使共用电子对发生偏移。使共价键产生极性，在一定条件下发生断裂。 ②有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 (2)从官能团和化学键角度认识有机反应的规律 ①探究水、乙醇和钠的反应(教材·实验1­1) 实验操作 向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大)，观察现象 实验现象 盛有蒸馏水的烧杯中，钠浮在水面上，剧烈反应，钠熔化成闪亮小球，并四处游动直至消失；盛有无水乙醇的烧杯中，钠沉入底部，反应缓慢，钠表面产生气泡 原因分析 ①密度：ρ(水)＞ρ(钠)＞ρ(乙醇)，故钠浮在水面上，但沉入无水乙醇的底部；②乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱，乙醇中乙基对羟基的影响使氢氧键的极性变弱 ②基团之间的相互影响及结果 基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化，从而影响官能团和物质的性质。由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，在乙醇与氢溴酸的反应中，碳氧键发生了断裂，生成溴乙烷和水，反应的化学方程式为CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O。 ◆辨析比较 芳香族化合物、芳香烃 和苯的同系物的比较 我的感悟 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ◆辨析比较 羟基(—OH)与氢氧根(OH－)的区别 氢氧根(OH－) 羟基(—OH) 电子式 [H]－(10电子) ·H (9电子) 电性 带负电的阴离子 电中性 稳定性 稳定 不稳定 能否独 立存在 能独立存在于溶液或离子化合物中 不能独立存在，必须和其他原子团或原子结合 ◆名师点拨 对于官能团的解读 (1)官能团在有机化合物中具有一定的结构特征。 (2)官能团能反映该有机化合物的某些物理特性和化学特性。 (3)并非所有的有机化合物都含有官能团，如烷烃、苯及其同系物。 (4)有机化合物中可能含有多种官能团，如丙烯酸(CH2===CHCOOH)含有碳碳双键和羧基两种官能团。 (5)羧基和酯基的区别：—COO—后连氢原子的是羧基，连碳原子的是酯基。 我的感悟 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ◆名师点拨 有机化合物中的σ键和π键 (1)有机化合物中两个成键原子之间均存在σ键；有机化合物中不饱和键中存在π键。 (2)一般来说，有机化合物中σ键比π键牢固，发生反应时，往往π键先发生断裂。 (3)σ键能绕键轴旋转，π键不能绕键轴旋转，故分析有机化合物中原子共平面问题时，要考虑共价键能否旋转。 ◆名师点拨 共价键的极性与有机反应 (1)根据元素的电负性判断共价键的极性强弱，成键原子的电负性相差越大，共价键的极性就越强。 (2)共价键的极性强弱不仅取决于成键原子的电负性差值的大小，还与共价键所处环境有关。 (3)σ键的特征反应是取代反应，π键的特征反应是加成反应。 ◆名师点拨 有机反应的两大特点 (1)有机化合物分子中共价键的键能大，难断裂，故一般反应速率较小。 (2)有机化合物中共价键断裂的部位可能有多个，故有机反应往往副反应多，产物比较复杂。 ◆微辨析(对的画“√”，错的画“×”) (1)有机化合物中都含有碳、氢元素，还可能含氧、硫、氮等元素(　×　) (2)CH3CH2Br属于链状化合物，属于环状化合物(　√　) (3) 含有苯基和酯基两种官能团(　×　) (4)反应CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br中，乙烯中π键断裂，形成C—Br(　√　) 我的感悟 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 [对应学生用书P4] 探究一__有机化合物的分类方法 对于有机化合物，可以从不同的角度进行分类。下面列出了10 种有机化合物的结构简式，请尝试从不同角度对它们所代表的物质进行分类。 [问题设计] (1)上述物质哪些属于烃？哪些属于烃的衍生物？ 提示：烃：①②③⑧⑨⑩；烃的衍生物：④⑤⑥⑦。 (2)上述物质哪些属于链状化合物？哪些属于环状化合物？ 提示：链状化合物：①②③④⑤⑥⑦；环状化合物：⑧⑨⑩。 (3)分析有机化合物的分子结构特点，试从官能团角度对上述物质进行分类。 提示：①属于烷烃，②属于烯烃，③属于炔烃，④属于卤代烃，⑤属于羧酸，⑥属于酯，⑦属于醇，⑧属于芳香烃，⑨和⑩属于环烷烃。 (1)有机化合物分类中的“并列”和“包含”关系 (2)依据官能团对有机化合物分类的五个“易错点” 【例1】 (2023·广州高二期末)现代家居装修材料中，普遍存在着甲醛等有毒物质，按照有机化合物的分类，甲醛属于醛。下列各项对有机化合物的分类方法与此方法不相同的是(　　) A．属于环状化合物 B．CH3CH2CH2Cl属于卤代烃 C．属于醚类 D．CH2===CHCH2COOH属于羧酸 A　解析：从官能团角度分类，甲醛属于醛。CH3CH2CH2Cl含有官能团碳氯键，属于卤代烃；含有醚键，属于醚；CH2===CHCH2COOH含有羧基，属于羧酸，B、C、D均不符合题意；从碳骨架角度分类，属于环状化合物，A符合题意。 1．(2024·萍乡高二期中)按照官能团可以给有机化合物进行分类，下列有机化合物类别划分正确的是(　　) A. 含有醛基，属于醛 B．CH3CH2Br含有溴原子，属于卤代烃 C．含有苯环，属于芳香烃 D．含有苯环和羟基，属于酚 B　解析：为甲酸乙酯，含有酯基，属于酯，A错误；CH3CH2Br中含有溴原子，属于卤代烃，B正确；含有苯环，但还含有氮、氧元素，属于芳香烃衍生物，C错误；中的羟基没有直接与苯环相连，属于芳香醇，D错误。 探究二__共价键的类型与有机反应规律 甲烷和乙烯是两种常见的有机化合物，甲烷发生氯代反应可生成一氯甲烷(CH3Cl)，乙烯与溴发生加成反应生成1，2­二溴乙烷(BrCH2CH2Br)。 [问题设计] (1)甲烷和乙烯分子中分别有哪种类型的共价键？ 提示：甲烷分子中只含σ键，乙烯分子中含有σ键和π键。 (2)乙烯、一氯甲烷和1，2­二溴乙烷中分别含有哪种官能团？ 提示：乙烯：碳碳双键；一氯甲烷：碳氯键；1，2­二溴乙烷：碳溴键。 (3)CH4→CH3Cl过程，断裂的化学键是什么？形成的化学键是什么？ 提示：断裂C—H，形成C—Cl。 (4)乙烯与溴反应，官能团有什么变化？化学键有什么变化？ 提示：官能团变化：碳碳双键转化为两个碳溴键；化学键变化：碳碳双键中的π键断裂，形成两个C—Br σ键。 理解有机化合物中原子团之间的相互作用对共价键的极性和化学性质的影响。例如，不同物质中相邻原子团对氢氧键(O—H)极性的影响和反应规律如下表所示： 物质 结构简式 氢氧键的极性 反应规律 水 H—OH 水中的H—O是极性键 — 乙醇 CH3CH2—OH 乙醇中H—O的极性比水中H—O的极性弱 与金属钠反应时，乙醇与钠的反应要比水与钠的反应缓和得多 乙酸 CH3COO—H 乙酸中H—O的极性比水中H—O的极性强 乙酸能电离出H＋，具有酸的化学通性，能与NaOH、Na2CO3、NaHCO3等反应 【例2】 (教材改编题)苯乙烯()是合成树脂、离子交换树脂及合成橡胶等的重要单体，不溶于水，溶于乙醇等有机溶剂。下列说法错误的是(　　) A.该物质属于芳香烃，含有σ键和π键 B．该分子中所有原子不可能共平面 C．该分子中含有极性键和非极性键 D．碳碳双键中π键活性较强，易发生反应 认识有机化合物的基本思路 (1)分析有机化合物的分子结构，从碳骨架和官能团的角度予以分类； (2)依据有机化合物中含有的官能团推测其可能的性质，如含有—COOH，则具有与乙酸相似的性质，具有酸的通性，能发生酯化反应等。 B　解析：该物质含有苯环，且只含C、H，故属于芳香烃，含有碳碳双键，则含有σ键和π键，A正确；该物质含有苯环和乙烯基，两者都是平面形结构，由于单键可以旋转，故该分子中所有原子可能共平面，B错误；该分子中含有极性键(C—H)，含有非极性键(C===C)，C正确；碳碳双键中含有σ键和π键，其中π键活性较强，易发生加成反应、氧化反应等，D正确。 2．(2023·天津南开中学高二期末)下列说法错误的是(　　) A．一般仅含σ键的烃易发生取代反应，含有π键的烃易发生加成反应 B．一般来说，有机化合物中共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 C．有机化合物分子中原子团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质 D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，故乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同 C　解析：仅含σ键的烃含饱和单键，易发生取代反应，含有π键的烃含碳碳双键或碳碳三键，易发生加成反应，A正确；共价键极性越强，共价键越不稳定，越容易断裂，B正确；有机化合物分子中原子团之间的相互影响会影响官能团和物质的性质，如羟基与苯环直接相连时，具有一定的酸性，甲基与苯环相连时，容易被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH，C错误；乙醇分子和水分子中的O—H的极性不同，水更容易断裂O—H，故乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同，D正确。 [对应学生用书P6] 1．L­多巴是一种有化合机物，可用于帕金森综合征的治疗，其结构简式如下： 该分子中含有的官能团有(　　) A．羟基、醛基、苯环、氨基、羧基 B．羟基、苯环、氨基、羧基 C．羟基、碳碳双键、氨基、羧基 D．羟基、氨基、羧基 D　解析：L­多巴的结构简式为，含有的官能团有羟基、羧基和氨基，D正确。 2．(教材改编题)分析下列六种有机化合物的结构简式，下列说法不正确的是(　　) A．上述有机物都含苯环，都属于芳香族化合物 B．②和③的官能团均为羟基，其化学性质完全相同 C．①的官能团是碳溴键，④的官能团是醛基 D．根据官能团分类，⑤属于羧酸，⑥属于酯 B　解析：六种有机化合物分子中都含苯环，故都属于芳香族化合物，A正确；②和③的官能团都是羟基，②中羟基与苯环直接相连，③中羟基与苯环的侧链碳原子相连，由于基团之间相互作用，推测②和③的化学性质不完全相同，B错误；①属于卤代烃，官能团是碳溴键，④属于醛，官能团是醛基，C正确；⑤中含羧基，属于羧酸，⑥中含酯基，属于酯，D正确。 3．溴乙烷是制造镇静药物巴比妥的原料，也常用作制冷剂、熏蒸剂、溶剂等，其分子结构如图： 下列说法不正确的是(　　) A．该有机化合物的官能团为碳溴键 B．含有极性键(①②④)和非极性键(③) C．该分子中键的极性最强的是④ D．若该有机化合物在NaOH溶液中加热发生取代反应，最容易断裂的共价键可能是① C　解析：溴乙烷属于卤代烃，其官能团为碳溴键，A正确；根据形成共价键的原子可知，C—Br、C—H是极性键，C—C是非极性键，B正确；该化合物中Br的电负性最大，则键的极性最强的是C—Br(①)，C错误；由上述分析可知，C—Br的极性最强，若在NaOH溶液中加热发生取代反应，最易断键的可能是C—Br(①)，D正确。 4．(原创题)酒石酸()存在于多种植物(如葡萄)中，最大的用途是饮料添加剂。苹果酸()几乎存在于一切果实中，主要用于食品和医药工业。 (1)酒石酸的分子式为________，含有官能团的名称是________________。 (2)从碳骨架角度分类，苹果酸属于________；从官能团角度分类，苹果酸属于____________。 (3)根据酒石酸和苹果酸的结构推测，二者都可能具有的化学性质有____________(填标号)。 A．与金属钠反应产生H2 B．能发生酯化反应 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．能与NaHCO3溶液反应 答案：(1)C4H6O6　羧基、羟基 (2)链状化合物　羧酸、醇 (3)ABD [课时梯级训练(1)见P161] 学科网（北京）股份有限公司 $$