题型04 有机合成与推断（江苏专用） -【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期中真题分类汇编

题型04 有机合成与推断 1．(23-24高二下·江苏南通·期中)化合物G是合成治疗过敏性疾病药物的中间体，其合成路线如下： (1)C→D的反应类型为 。 (2)A→B历经：AXB，X的结构简式为 。 (3)F的分子式为C12H8N2O3，写出F的结构简式： 。 (4)A的种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 N原子与苯环直接相连，不能与FeCl3溶液发生显色反应，核磁共振氢谱中有3组峰。 (5)写出以、C2H5OH为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 2．(23-24高二下·江苏连云港赣榆区·期中)以苯甲醇()为原料合成乙基苄基醚()有如图两条路线： 路线I：+C2H5OH+H2O 路线Ⅱ： ①A+H2O ②2C2H5OH+2Na→2B+H2↑ ③A+B+NaCl 已知：R1－X+R2－ONa→R1－O－R2+NaX (1)路线I的反应类型是 。其副产物之一的分子式为C4H10O，该物质的名称是 。 (2)路线Ⅱ中A、B的结构简式分别为 、 。 (3)与苯甲醇互为同分异构体且属于芳香族化合物的有 种。 (4)硫酸催化下乙基苄基醚能与乙酸反应生成乙酸苄酯，化学方程式为 。 (5)比较两条路线的优缺点： 。 3．(23-24高二下·江苏连云港赣榆区·期中)化合物H是合成药物的中间体，一种合成路线如图： 已知：①Bn为 ②(R1为烃基，R2、R3为烃基或H) (1)化合物A的酸性比化合物B的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。 (2)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： 。 碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一能与银氨溶液发生银镜反应；另一产物中只有两种含氧官能团且有4种化学环境不同的氢原子。 (3)F的结构简式为 。 (4)H→I的反应类型为 。 (5)写出以、CH3NH2为原料制备的合成路线流图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 4．(23-24高二下·江苏扬州新华中学·期中)合成药物博舒替尼的部分流程如下。 已知：①易被氧化。②苯环上羧基的间位易被取代。 (1)B→C的反应类型是： 。 (2)E中杂化方式为sp2的碳原子数目为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有3种不同环境的氢原子，氢原子数目之比为3：3：2 ②有“—NO2”直接连苯环上 (5)写出以、CH3OH、为原料制备的合成路线流程图 。(有机溶剂和其它无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 5．(23-24高二下·江苏南通海安实验中学·期中)化合物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下： 已知： (1)化合物D的碳原子的杂化类型为 。 (2)化合物G的结构简式为 。 (3)反应⑤的化学方程式为 (注明反应条件)。 (4)I是D的同分异构体，写出一种满足下列条件的I的结构简式 (不考虑立体异构)。 i．1mol I与足量溶液反应时，标准状况下最多产生44.8L气体 ii．苯环上有四个取代基，其中两个氯原子处于苯环上相邻位置 iii．核磁共振氢谱有三组峰 (5)结合上述合成路线的合适条件和表达方式，以和为原料合成的路线(无机试剂任选，注明反应条件) 。 6．(23-24高二下·江苏南京六校联合体·期中)化合物是一种重要中间体，其合成路线如下： (1)F→G的反应类型为 。 (2)的分子式为C11H14O2，则的结构简式： 。 (3)1mol中sp3杂化的原子数目为 。 (4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应； ②能与FeCl3溶液发生显色反应； ③分子中只有4种不同化学环境的氢。 (5)已知： 设计以为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 。 7．(23-24高二下·江苏宿迁青华中学·期中)普瑞巴林是治疗癫痫的药物，其合成路线如下(Et为乙基)。 (1)普瑞巴林的分子式为 ，其所含手性碳原子数目为 。 (2)B分子中不同类型杂化的碳原子数之比为 。 (3)相同条件下，1molD分别与足量金属钠和碳酸氢钠反应，生成气体的体积比为 。 (4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与溶液发生显色反应 ②核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子 (5)已知：R-X(X=F、Cl、Br、I)R-OH，写出以1，3-丁二烯和尿素为原料，制备的合成路线流程图 (无机试剂任用)。 8．(23-24高二下·江苏南通海安实验中学·期中)一种利胆药物F的合成路线如图： 已知：I． II． III． (1)A的结构简式 。 (2)D中含氧官能团的名称是 。 (3)E→F的反应类型为 。 (4)写出一种符合下列条件的A的同分异构体的结构简式 。 ①与溶液反应显紫色； ②既能发生银镜反应又能发生水解反应； ③苯环上有二个取代基，核磁共振氢谱上有5个峰 (5)设计由1，4-二溴丁烷和制备药物G的路线 。 9．(23-24高二下·江苏常州联盟学校·期中)非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下： (1)A可由HOCH2COOH氧化得到，HOCH2COOH的化学名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D中手性碳原子数目为 。 (4)E转化为AHPA的反应类型为 。 (5)AHPA中碱性官能团名称为 。 (6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式 。 ①含苯环且苯环只有一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有-OH和-CONH2； ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。 (7)参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线 (其他原料、试剂任选、合成路线流程图示例见本题题干)。(已知RCH2Cl+NaOHRCH2OH+NaCl) 10．(23-24高二下·江苏宿迁·期中)奥沙拉秦可用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ； (2)反应②的化学方程式为 ； (3)反应③的反应类型为 ； (4)反应⑦工业上常采用通入与C反应制备奥沙拉秦，通入的与物质C的物质的量之比至少应为 ； (5)符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式为 ； ①能发生银镜反应； ②遇溶液显紫色； ③能发生水解反应； ④核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1∶1 (6)已知易被氧化。请写出以甲醇、苯酚和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题干)。 11．(23-24高二下·江苏扬州宝应县·期中)夫马洁林是一种用于治疗微孢子虫病的抗生素，其部分合成路线如下： (1)基态Zn的核外电子排布式为 。 (2)化合物B的分子式为C7H14O2，则B结构简式为 。 (3)C→D的过程，加入强碱性的KN[Si(CH3)3]2作用是 。 (4)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式： 。 Ⅰ.能发生银镜反应；Ⅱ.核磁共振氢谱图中有3个峰。 (5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 12．(23-24高二下·江苏南通如东县·期中)化合物G是合成治疗降压药奥美沙坦酯的一种中间体，其合成路线如下： (1)A→B可能经历若干步骤： 步骤③的反应类型为 。 (2)化合物B中、杂化的碳原子数目之比为 。 (3)X的分子式为，写出X的结构简式： 。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。能与溶液发生显色反应，分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：①；② 写出以、和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 13．(23-24高二下·江苏南通如东县·期中)化合物艾氟康唑用于治疗甲癣，其合成路线如下： (1)A→B的另一产物的化学式为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。分子中含有4种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；分子中含有一个手性碳原子。 (4)X的分子式为，X的结构简式为 。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 14．(23-24高二下·江苏扬州红桥高级中学·期中)芳香族化合物E是合成某种香料的中间体，以苯为原料合成E的流程如图： 已知： CH3BrCH3MgBrCH3CH2CH2OH CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH 回答下列问题： (1)化合物A的结构简式为 。 (2)反应⑦⑨的反应类型分别是 、 。 (3)C中官能团的名称是 。 (4)写出反应⑨的化学方程式： 。 (5)写出一种符合下列条件，并且苯环上的一氯取代物只有两种的化合物C的同分异构体的结构简式为 。 a．属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基； b．能发生银镜反应，也能发生水解反应。 (6)参考上述流程设计以为原料制取的合成路线(无机试剂任选)： 。 15．(23-24高二下·江苏淮安金湖中学，清江中学，涟水郑梁梅高级中学等学校·期中)化合物G是一种芳香烃受体激素药，可用于治疗银屑病，其合成路线如下： (1)G的分子式为 。 (2)D到E的反应类型是 。 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。 ①碱性条件下水解后酸化生成两种产物，产物之一能与NaHCO3反应且不能使酸性高锰酸钾溶液褪色； ②加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱只有2组峰。 (4)E到F的转化经历了E→X→F的过程，中间体X的分子式为C23H33PO6，写出X的结构简式： 。 (5)写出以、为原料制备的合成路线图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 16．(23-24高二下·江苏扬州第一中学·期中)I、某化合物是合成降糖药瑞格列净的重要中间体，其部分合成路线如下： (1)写出A中含氧官能团的名称 。 (2)相同条件下，B的沸点比A的高，其主要原因是 。 (3)B→C的反应中有副产物X(C7H7OBr)生成，X的结构简式为 。 II、有机物H是合成一种降血压药的中间体，其部分合成路线如下： (4)B分子中采取sp2杂化的碳原子数目为 。 (5)D→E的反应类型为 。 (6)F的分子式是C10H14O4，其结构简式为 。 (7)C的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为 。 ①属于芳香族化合物，苯环上有2个取代基； ②酸性条件下水解，得到的2种产物中均含有3种不同化学环境的氢原子。 (8)已知：。 写出以、CH3OH和C2H5ONa为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 17．(23-24高二下·江苏南通海安高级中学·期中)化合物H是一种用于合成分泌调节剂药物的中间体，其合成路线如图： (1)的酸性比的 。(填“强”或“弱”或“无差别”) (2)中加入的作用 。 (3)过程中有一种分子式为的副产物生成，该副产物的结构简式为 。 (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 属于芳香族化合物，酸性条件下能发生水解反应，生成的两种产物都能和溴水反应，其中一种属于氨基酸，另外一种分子中只有2种不同化学环境的氢原子。(已知氨基酸为与连在同一个碳原子上。如图为氨基丙酸) (5)的反应类型是 。 (6)已知： ①。 ② (代表烃基或H)。 写出以、为原料制备的合成路线流程图 (须用，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型04 有机合成与推断 1．(23-24高二下·江苏南通·期中)化合物G是合成治疗过敏性疾病药物的中间体，其合成路线如下： (1)C→D的反应类型为 。 (2)A→B历经：AXB，X的结构简式为 。 (3)F的分子式为C12H8N2O3，写出F的结构简式： 。 (4)A的种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 N原子与苯环直接相连，不能与FeCl3溶液发生显色反应，核磁共振氢谱中有3组峰。 (5)写出以、C2H5OH为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)取代反应 (2) (3) (4)或 (5) 【分析】 A→B历经：AXB，则该过程为 ，B在浓硫酸作用下形成环生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，根据F的分子式C12H8N2O3可知，E→F的过程中脱去1分子水，则F的结构简式为，F经过一系列反应合成G，据此解答。 【详解】（1）结合C和D的结构简式可知，C→D的反应类型为取代反应； （2） 由分析可知，X的结构简式为； （3） 由分析可知，F的结构简式为； （4） 不能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中无酚羟基，核磁共振氢谱中有3组峰，则其结构对称，N原子与苯环直接相连，满足条件的结构简式为或； （5） 先将中醛基氧化为羧基生成，再发生卤代烃的水反应再酸化生成，再与乙醇发生酯化反应生成，再将羟基氧化为酮羰基生成，在发生类似A→B的反应生成，具体路线为。 2．(23-24高二下·江苏连云港赣榆区·期中)以苯甲醇()为原料合成乙基苄基醚()有如图两条路线： 路线I：+C2H5OH+H2O 路线Ⅱ： ①A+H2O ②2C2H5OH+2Na→2B+H2↑ ③A+B+NaCl 已知：R1－X+R2－ONa→R1－O－R2+NaX (1)路线I的反应类型是 。其副产物之一的分子式为C4H10O，该物质的名称是 。 (2)路线Ⅱ中A、B的结构简式分别为 、 。 (3)与苯甲醇互为同分异构体且属于芳香族化合物的有 种。 (4)硫酸催化下乙基苄基醚能与乙酸反应生成乙酸苄酯，化学方程式为 。 (5)比较两条路线的优缺点： 。 【答案】(1) 取代反应 乙醚 (2) C2H5ONa (3)4 (4)+CH3COOH+CH3CH2OH (5)路线Ⅰ比路线Ⅱ步骤少，但路线Ⅰ比路线Ⅱ副产物多，目标产物的产率低 【分析】 路线Ⅰ为+ C2H5OH+H2O，在生成目标产物的同时，可能有、CH3CH2OCH2CH3等副产物生成；路线Ⅱ分为三步进行：+HCl+H2O、2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑、+ C2H5ONa+NaCl。 【详解】（1） 路线I为+ C2H5OH+H2O，反应类型是取代反应。副产物之一的分子式为C4H10O，其结构简式为CH3CH2OCH2CH3，该物质的名称是乙醚。 （2） 由分析可知，路线Ⅱ中，A、B的结构简式分别为、C2H5ONa。 （3）与苯甲醇互为同分异构体且属于芳香族化合物的有机物为苯甲醚和邻、间、对甲基苯酚共4种。 （4） 硫酸催化下乙基苄基醚能与乙酸反应生成乙酸苄酯，化学方程式为+CH3COOH+CH3CH2OH。 （5） 从分析中可以看出，路线Ⅰ只有一步反应，但产生副产物、CH3CH2OCH2CH3；路线Ⅱ分三步完成，但产物单一，则两条路线的优缺点：路线Ⅰ比路线Ⅱ步骤少，但路线Ⅰ比路线Ⅱ副产物多，目标产物的产率低。 3．(23-24高二下·江苏连云港赣榆区·期中)化合物H是合成药物的中间体，一种合成路线如图： 已知：①Bn为 ②(R1为烃基，R2、R3为烃基或H) (1)化合物A的酸性比化合物B的 (填“强”或“弱”或“无差别”)。 (2)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： 。 碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一能与银氨溶液发生银镜反应；另一产物中只有两种含氧官能团且有4种化学环境不同的氢原子。 (3)F的结构简式为 。 (4)H→I的反应类型为 。 (5)写出以、CH3NH2为原料制备的合成路线流图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)弱 (2)或 (3) (4)取代反应 (5) 【分析】 化合物A与一碘甲烷发生取代反应，取代一个酚羟基的氢原子，形成甲氧基得到化合物B；化合物B与BnCl反应，Bn与苯环上另外两个酚羟基发生取代反应，氢原子被Bn取代，形成化合物C；化合物C苯环上的甲酸甲酯基团经过水解还原得到化合物D；化合物D将醇羟基催化氧化，形成醛基得到化合物E；化合物E与化合物F反应生成G，根据题目所给反应②，碳氧双键与氨基发生反应，形成碳氮双键，则化合物F的结构式为；化合物G与NaBH4发生还原反应，碳氮双键被还原形成化合物H；化合物H中亚氨基的H与甲酸乙酯发生取代反应，形成化合物I，据此分析各小题； 【详解】（1）苯环上与羟基邻位的甲氧基的吸电子诱导效应强，使得邻位的两个酚羟基的酸性增强，故A的酸性比B的酸性弱； （2） 根据题意分析，化合物B的同分异构体中含有能够水解的官能团结构只有酯基，酯基水解后产物酸化分别位羧酸和醇，产物之一能够发生银镜反应，则说明水解的羧酸为甲酸，另一产物只有两种含氧官能团，且只有四种不同化学环境的H，则符合条件的同分异构体的结构为或； （3） 根据分析，F的分子式为结合G与E的结构式分析得到F的结构式为； （4）根据分析，亚氨基的H与甲酸乙酯发生取代反应； （5） 与氢氧化钠水溶液发生取代反应，氯原子被羟基取代，再与氧气进行氧化反应，羟基被氧化为羰基，羰基再与甲胺反应，碳氧双键变为碳氮双键，最后与硼氢化钠发生还原反应，形成亚氨基，反应流程如上图所示。 4．(23-24高二下·江苏扬州新华中学·期中)合成药物博舒替尼的部分流程如下。 已知：①易被氧化。②苯环上羧基的间位易被取代。 (1)B→C的反应类型是： 。 (2)E中杂化方式为sp2的碳原子数目为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。 ①分子中含有3种不同环境的氢原子，氢原子数目之比为3：3：2 ②有“—NO2”直接连苯环上 (5)写出以、CH3OH、为原料制备的合成路线流程图 。(有机溶剂和其它无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)取代反应 (2)7 (3) (4)、 (5) 【分析】 由合成路线图可知，A与SOCl2发生取代反应生成B，由羧基变为酰氯，B与甲醇在硫酸作用下生成酯类化合物C，C酚羟基上发生取代反应生成D，D发生硝化反应生成E，E中硝基还原生成F，F在氨基上先取代，再消去形成G，G形成环状化合物H，最后得到目标产物。 【详解】（1） 由题可知，B到C发生的是取代反应； （2） E的结构简式为，苯环上碳原子和酯基上碳原子为sp2杂化，共有7个碳原子发生sp2杂化； （3） C的结构简式为，D到E发生苯环上硝化反应，引入硝基，E的结构简式为，可知D的结构简式为； （4） F的结构简式为：符合条件①分子中含有3种不同环境的氢原子，氢原子数目之比为3：3：2②有“—NO2”直接连苯环上，F总共有16个H原子，氢原子数目之比为3：3：2，三种等效氢原子，个数分别是6、6、4个，6个氢原子应该是两个等效的甲基，因此符合条件的结构简式为、； （5） 以、CH3OH、为原料制备的合成路线，先有甲苯被氧化为苯甲酸，与甲醇作用生成酯基，再与硝酸反应在间位引入硝基，进一步还原成氨基，最后一步结合题目中F到G的信息，得到目标产物，合成路线为 5．(23-24高二下·江苏南通海安实验中学·期中)化合物H是科学家正在研制的一种新药物，其合成路线如下： 已知： (1)化合物D的碳原子的杂化类型为 。 (2)化合物G的结构简式为 。 (3)反应⑤的化学方程式为 (注明反应条件)。 (4)I是D的同分异构体，写出一种满足下列条件的I的结构简式 (不考虑立体异构)。 i．1mol I与足量溶液反应时，标准状况下最多产生44.8L气体 ii．苯环上有四个取代基，其中两个氯原子处于苯环上相邻位置 iii．核磁共振氢谱有三组峰 (5)结合上述合成路线的合适条件和表达方式，以和为原料合成的路线(无机试剂任选，注明反应条件) 。 【答案】(1)sp2、sp3 (2) (3)+O2+2H2O (4)或 (5) 【分析】 由有机物的转化关系可知，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，加热条件下脱水生成，酸性条件下，与甲醇发生取代反应生成，一定条件下转化为，在铜做催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成，与过氧化氢溶液反应生成，则G为；酸性条件下与甲醇发生取代反应生成。 【详解】（1） 由结构简式可知，分子中苯环上碳原子和双键碳原子的杂化方式为sp2杂化、饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，故答案为：sp2、sp3； （2） 由分析可知，化合物G的结构简式为，故答案为：； （3） 由分析可知，反应⑤为在铜做催化剂作用下与氧气发生催化氧化反应生成和水，反应的化学方程式为+O2+2H2O，故答案为：+O2+2H2O； （4） 1molD的同分异构体I与足量碳酸氢钠溶液反应最多产生标况下气体44.8L说明I分子中含有2个羧基，则苯环上有四个取代基，其中两个氯原子处于苯环上相邻位置，核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为、，故答案为：或； （5） 由有机物的转化关系可知，以和为原料合成的合成步骤为与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，共热发生脱水反应生成，筛选条件走与甲醇发生取代反应生成，合成路线为。 6．(23-24高二下·江苏南京六校联合体·期中)化合物是一种重要中间体，其合成路线如下： (1)F→G的反应类型为 。 (2)的分子式为C11H14O2，则的结构简式： 。 (3)1mol中sp3杂化的原子数目为 。 (4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应； ②能与FeCl3溶液发生显色反应； ③分子中只有4种不同化学环境的氢。 (5)已知： 设计以为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 。 【答案】(1)消去反应 (2) (3)9NA或9×1023或9mol (4)或 (5) 【分析】 A与在氯化铝催化作用下发生开环加成反应生成B，B在Zn-Hg/HCl作用下发生还原反应，结合D的结构简式及C的分子式可知该过程中羰基被还原为-CH2-，则C的结构简式为：；C在PPA作用下发生分子内脱水反应生成D，D与格式试剂发生加成反应生成E，E水解得到F，F发生消去反应生成G，据此分析解答。 【详解】（1）由分析可知，F发生消去反应生成G。 （2） 的分子式为C11H14O2，由分析可知，C的结构简式为。 （3）由F的结构简式可知F中单键C和单键O原子均采用sp3杂化，个数为9，则1molF中含9NA或9×1023或9molsp3杂化的原子。 （4） B的一种同分异构体同时满足下①能发生银镜反应，说明有醛基；②能与FeCl3溶液发生显色反应；说明有酚羟基；根据B的结构分析，该同分异构体中应含有两个醛基和一个酚羟基；③分子中只有4种不同化学环境的氢，说明苯环上连接的取代基后有对称性，酚羟基在对称轴上，两个醛基位于对称位置。则结构可能为：或。 （5） 根据信息分析，卤代烃和镁在乙醚条件下反应，另外还需要将卤代烃变成碳氧双键的结构，即先水解生成羟基，再氧化生成醛基，醛类与格式试剂发生加成再水解得到目标产物，则合成路线为：。 7．(23-24高二下·江苏宿迁青华中学·期中)普瑞巴林是治疗癫痫的药物，其合成路线如下(Et为乙基)。 (1)普瑞巴林的分子式为 ，其所含手性碳原子数目为 。 (2)B分子中不同类型杂化的碳原子数之比为 。 (3)相同条件下，1molD分别与足量金属钠和碳酸氢钠反应，生成气体的体积比为 。 (4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式： 。 ①能与溶液发生显色反应 ②核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子 (5)已知：R-X(X=F、Cl、Br、I)R-OH，写出以1，3-丁二烯和尿素为原料，制备的合成路线流程图 (无机试剂任用)。 【答案】(1) 1 (2)6:3:1 (3)1:2 (4)或 (5) 【分析】 与NCCH2COOC2H5发生反应，生成等，与CH2(COOEt)2发生加成反应，生成等，与H3O+     作用，生成等，在CO(NH2)2作用下，生成，再与NaClO/NaOH作用生成等。 【详解】（1） ）普瑞巴林的结构简式为，由此可得其分子式为；其中只有一个碳原子连有四个不同的基团，只有一个手性碳，答案为：；1； （2）B中存在饱和碳原子为杂化共6个，双键碳原子为杂化共3个；三键碳原子为杂化共1个，故不同类型杂化的碳原子数之比为6:3:1。答案为：6:3:1； （3） ）相同条件下，1mol D()分别与足量钠反应生成H2为1mol，与足量碳酸氢钠反应生成CO2为2mol，则体积比为1:2。答案为：1:2； （4） B()的同分异构体，满足条件：“①能与FeCl3溶液发生显色反应②核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子”的有机物，则分子中含有3个-CH3、1个苯环、1个-NH2，还应含有2个酚-OH，分子结构对称，从而得出结构简式为或，故答案为：或； （5） 合成，应制得HOOCCH2CH2COOH，则1，3-丁二烯应先与Br2发生1，4-加成，生成的碳碳双键再用H2还原，然后发生水解生成醇，再氧化生成羧酸。合成路线为： ，故答案为：。 8．(23-24高二下·江苏南通海安实验中学·期中)一种利胆药物F的合成路线如图： 已知：I． II． III． (1)A的结构简式 。 (2)D中含氧官能团的名称是 。 (3)E→F的反应类型为 。 (4)写出一种符合下列条件的A的同分异构体的结构简式 。 ①与溶液反应显紫色； ②既能发生银镜反应又能发生水解反应； ③苯环上有二个取代基，核磁共振氢谱上有5个峰 (5)设计由1，4-二溴丁烷和制备药物G的路线 。 【答案】(1) (2)醚键、酯基 (3)取代反应 (4) (5)BrCH2CH2CH2CH2Br CH2=CHCH=CH2 【来源】江苏省南通市海安市实验中学2023-2024学年高二下学期4月期中考试化学试题 【分析】 由有机物的转化关系可知，一定条件下与发生取代反应生成，则A为、B为；酸性条件下与亚氯酸钠发生氧化反应生成，浓硫酸作用下与甲醇共热发生酯化反应生成，共热发生信息I反应转化为，则E为；与共热发生取代反应生成。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； （2） 由结构简式可知，分子含有的含氧官能团为醚键、酯基，故答案为：醚键、酯基； （3） 由分析可知，E→F的反应为与共热发生取代反应生成和甲醇，故答案为：取代反应； （4） A的同分异构体与氯化铁溶液反应显紫色说明同分异构体分子中含有酚羟基，既能发生银镜反应又能发生水解反应甲酸酯基，则苯环上有二个取代基，核磁共振氢谱上有5个峰的结构简式为，故答案为：； （5） 由题给信息可知，由1，4-二溴丁烷和制备药物的合成步骤为BrCH2CH2CH2CH2Br在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，—80℃条件下CH2=CHCH=CH2与溴化氢发生加成反应生成，一定条件下与发生取代反应生成，共热发生信息I反应转化为，合成路线为BrCH2CH2CH2CH2Br CH2=CHCH=CH2。 9．(23-24高二下·江苏常州联盟学校·期中)非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如下： (1)A可由HOCH2COOH氧化得到，HOCH2COOH的化学名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D中手性碳原子数目为 。 (4)E转化为AHPA的反应类型为 。 (5)AHPA中碱性官能团名称为 。 (6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式 。 ①含苯环且苯环只有一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有-OH和-CONH2； ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1。 (7)参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线 (其他原料、试剂任选、合成路线流程图示例见本题题干)。(已知RCH2Cl+NaOHRCH2OH+NaCl) 【答案】(1)羟基乙酸 (2) (3)3 (4)加成反应（或还原反应） (5)氨基 (6) (7) 【分析】 A发生加成反应，然后碱化生成B，B和C发生加成反应生成D，结合D的结构，C为，D先加碱加热发生消去反应，然后酸化生成E，E发生加成反应和还原反应生成AHPA，据此解答。 【详解】（1）的化学名称是羟基乙酸。 （2） C的结构简式为。 （3） D中手性碳原子数目为3，如图。 （4）E转化为AHPA的反应类型为加成反应（或还原反应）。 （5）AHPA中碱性官能团名称为氨基。 （6）满足①含苯环且苯环只有一个取代基； ②红外光谱显示含氧官能团只有-OH和； ③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积比为4∶2∶2∶2∶2∶1，下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式。 （7） 苄基氯()在碱性条件下发生水解反应生成，发生催化氧化生成，在碱性条件下和CH3ON2发生加成反应生成，在碱性条件下加热发生消去反应生成，发生加聚反应生成，合成路线。 10．(23-24高二下·江苏宿迁·期中)奥沙拉秦可用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ； (2)反应②的化学方程式为 ； (3)反应③的反应类型为 ； (4)反应⑦工业上常采用通入与C反应制备奥沙拉秦，通入的与物质C的物质的量之比至少应为 ； (5)符合下列条件的水杨酸的同分异构体的结构简式为 ； ①能发生银镜反应； ②遇溶液显紫色； ③能发生水解反应； ④核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1∶1 (6)已知易被氧化。请写出以甲醇、苯酚和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题干)。 【答案】(1) (2) +HNO3+H2O (3)还原反应 (4)2∶1 (5) (6) 【分析】 和甲醇发生酯化反应生成A，则A是 ，A发生硝化反应生成B，B发生还原反应生成；发生水解反应生成，E经过酸化生成奥沙拉秦。 【详解】（1） 根据分析，A结构简式： ； （2） 反应②为硝化反应，化学方程式： +HNO3+H2O； （3）反应③硝基转化为氨基，发生还原反应； （4） 根据分析可知，反应⑦为酸化，根据强酸制弱酸原理可知，发生反应：+2CO2+2H2O→+2NaHCO3，通入的与物质C的物质的量之比至少应为2∶1； （5） 水杨酸的同分异构体的结构简式满足：①能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸某酯基；②遇溶液显紫色，说明酚羟基；③能发生水解反应，说明酯基；④核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶1∶1，说明存在对称结构：； （6） 被酸性高锰酸钾反应生成，在浓硫酸作用下与甲醇发反应生成，发生还原反应生成，参考反应④反应生成，与苯酚反应生成目标产物，具体合成路线如下：。 11．(23-24高二下·江苏扬州宝应县·期中)夫马洁林是一种用于治疗微孢子虫病的抗生素，其部分合成路线如下： (1)基态Zn的核外电子排布式为 。 (2)化合物B的分子式为C7H14O2，则B结构简式为 。 (3)C→D的过程，加入强碱性的KN[Si(CH3)3]2作用是 。 (4)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式： 。 Ⅰ.能发生银镜反应；Ⅱ.核磁共振氢谱图中有3个峰。 (5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 。 【答案】(1)[Ar]3d104s2 (2) (3)使卤素原子充分被消去形成双键，闭合成环 (4) (5) 【分析】 结合C的结构简式、第二小问中B的分子式为C7H14O2、A到B的另一反应物，可以推出B为：。B发生取代反应生成C，C在强碱性条件下使卤素原子充分被消去形成双键，闭合成环生成D；D在臭氧和Zn作用下先开环，在KOH加热条件下再闭环生成夫马洁林。 【详解】（1）基态Zn的核外电子排布式为[Ar]3d104s2； （2） 结合C的结构简式、第二小问中B的分子式为C7H14O2、A到B的另一反应物，可以推出B为：； （3）加入强碱性的KN[Si(CH3)3]2作用：使卤素原子充分被消去形成双键，闭合成环； （4） C分子式，符合下列条件：Ⅰ.能发生银镜反应，说明有醛基；Ⅱ.核磁共振氢谱图中有3个峰，说明为对称结构；则符合要求的同分异构体：； （5） 在氢氧化钠的醇溶液条件下发生消去反应生成；参考题干D→E生成；参考E→F生成 ，与氢气加成生成，与溴化氢发生取代反应生成目标产物；合成路线如下：； 12．(23-24高二下·江苏南通如东县·期中)化合物G是合成治疗降压药奥美沙坦酯的一种中间体，其合成路线如下： (1)A→B可能经历若干步骤： 步骤③的反应类型为 。 (2)化合物B中、杂化的碳原子数目之比为 。 (3)X的分子式为，写出X的结构简式： 。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。能与溶液发生显色反应，分子中含有3种不同化学环境的氢原子。 (5)已知：①；② 写出以、和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】(1)消去反应 (2) (3) (4)、或、 (5) 或 【分析】 根据（1）题干可知A→B可能经历若干步骤：，①为取代反应，②为酰胺基种碳氧双键的加成反应，③为消去反应，生成C=N双键；B生成C为苯环的氧化反应，C生成D是羧基的酯化反应，D生成E是酯基的加成反应，E生成F是酯基的水解反应，F与X生成G，结合F、G的结构简式以及X的分子式为，则X的结构简式为。据此作答。 【详解】（1）根据分析，步骤③的反应类型为消去反应； （2） 化合物B 中杂化的碳原子数目为7个：苯环碳和双键碳原子，杂化的碳原子数目为3个：饱和碳原子，故、杂化的碳原子数目之比为7：3； （3） 根据分析，X的结构简式为； （4） 根据C的结构，其同分异构体能与溶液发生显色反应，则说明含有酚羟基，分子中含有3种不同化学环境的氢原子，符合条件的同分异构体有：、或、； （5） 已知：①；② 与浓硝酸、浓硫酸反应，在苯环邻位上引入硝基，运用已知条件①还原得到氨基，运用流程中第一步的反应条件，氨基与羧基脱水成酰胺基，再和反应制备，运用已知②得到。具体合成路线如下图： 也可以是以下合成路线：。 13．(23-24高二下·江苏南通如东县·期中)化合物艾氟康唑用于治疗甲癣，其合成路线如下： (1)A→B的另一产物的化学式为 。 (2)C→D的反应类型为 。 (3)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。分子中含有4种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；分子中含有一个手性碳原子。 (4)X的分子式为，X的结构简式为 。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。 【答案】(1)HCl (2)还原反应 (3)或 (4) (5) 【分析】 由题干流程图可知，A和发生取代反应生成B和HCl，和CH3CH2NO2在苯甲酸的作用下发生加成反应生成C，和N2H4在氯化铁催化下发生还原反应生成D，根据D和艾氟康唑的结构简式并结合(4)题干中X的分子式可知，X的结构简式为：，据此分析解题。 【详解】（1）由分析可知，A→B的另一产物的化学式为HCl，故答案为：HCl； （2）由分析可知，C→D的反应即C中的硝基转化为D中的氨基，该反应类型为还原反应，故答案为：还原反应； （3） 的一种同分异构体同时满足下列条件i、分子中含有4种不同化学环境的氢原子即分子具有对称结构；ii、能发生银镜反应即分子中含有醛基；iii、分子中含有一个手性碳原子即分子中含有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，则该同分异构体的结构简式为： 或，故答案为：或； （4） 由分析可知，X的分子式为，X的结构简式为，故答案为：； （5） 由题干合成流程图中D转化为艾氟康唑的信息可知，可由两分子在(CH3CH2)3N作用下转化而来，根据C到D的转化信息可知，可由在FeCl3催化下被N2H4还原得到，根据醇的性质可知可由和HBr发生取代反应得到，根据B到C的转化信息可知，可由和CH3NO2在苯甲酸的作用下反应得到，而苯甲醇催化氧化即可得到，据此分析确定合成路线为：，故答案为：。 14．(23-24高二下·江苏扬州红桥高级中学·期中)芳香族化合物E是合成某种香料的中间体，以苯为原料合成E的流程如图： 已知： CH3BrCH3MgBrCH3CH2CH2OH CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH 回答下列问题： (1)化合物A的结构简式为 。 (2)反应⑦⑨的反应类型分别是 、 。 (3)C中官能团的名称是 。 (4)写出反应⑨的化学方程式： 。 (5)写出一种符合下列条件，并且苯环上的一氯取代物只有两种的化合物C的同分异构体的结构简式为 。 a．属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基； b．能发生银镜反应，也能发生水解反应。 (6)参考上述流程设计以为原料制取的合成路线(无机试剂任选)： 。 【答案】(1) (2) 取代反应 加成反应(或还原反应) (3)羧基 (4) (5)、 (6) 【分析】 由信息1、结合流程可知，A为，B为，结合信息反应可知，C为，结合信息反应可知，E为；欲以为原料制取，可仿照流程A到C的线路展开，据此回答。 【详解】（1） 据分析，化合物A的结构简式为 （2） 反应⑦为 →、则为取代反应，反应⑨为与H2反应生成，则反应类型分别是加成反应或还原反应。 （3）由结构简式可知，C中官能团的名称是羧基。 （4） 反应⑨的化学方程式： （5） 化合物C为，同分异构体符合下列条件： a．属于芳香族化合物，苯环上有两个取代基； b．能发生银镜反应，也能发生水解反应； 则苯环上2个取代基有2组：分别为HCOO-、-CH2CH3，HCOO CH2-、-CH3，苯环上的一氯取代物只有两种的同分异构体中，取代基处以对位，则对应的结构简式为、 （6） 据分析，以为原料制取的合成路线： 15．(23-24高二下·江苏淮安金湖中学，清江中学，涟水郑梁梅高级中学等学校·期中)化合物G是一种芳香烃受体激素药，可用于治疗银屑病，其合成路线如下： (1)G的分子式为 。 (2)D到E的反应类型是 。 (3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。 ①碱性条件下水解后酸化生成两种产物，产物之一能与NaHCO3反应且不能使酸性高锰酸钾溶液褪色； ②加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱只有2组峰。 (4)E到F的转化经历了E→X→F的过程，中间体X的分子式为C23H33PO6，写出X的结构简式： 。 (5)写出以、为原料制备的合成路线图 。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) 【答案】(1)C17H18O2 (2)氧化反应 (3)(其他合理答案均可) (4) (5) 【分析】 A()在CH3COCH3、K2CO3的作用下与(CH3)2SO4发生取代反应，生成B为 ；B在AlCl3、CS2作用下与BrCH(CH3)2发生取代反应，生成C为 ；C在LiAlH4、C2H5OC2H5作用下发生还原反应生成D为； D在Py+Cl-CrO3、CH2Cl2作用下发生氧化反应，生成E为；E在NaH、THF、50℃条件下与反应，生成F为；F在BBr3、CH2Cl2、-78℃条件下发生取代反应，生成G为。 【详解】（1） G的结构简式为，分子中含有17个C原子、2个O原子、不饱和度为9，则分子中含H原子个数为17×2+2-9×2=18，所以分子式为C17H18O2。 （2） D()到E()，-CH2OH转化为-CHO，则反应类型是氧化反应。 （3） E为，同时满足下列条件：“①碱性条件下水解后酸化生成两种产物，产物之一能与NaHCO3反应且不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱只有2组峰”的E的一种同分异构体，分子应含有苯环、酯基。水解产物中，若-COOH连接在苯环上，则-COOH与苯环直接相连(不能被KMnO4氧化)，另一产物为二元醇，且分子具有高度对称性(氧化产物分子中含2种氢原子)；若-COOH连在链烃基上，则其为乙酸，另一产物是含有苯环的二元醇，且分子具有高度对称性[苯环对位上各连1个-CH(CH3)OH]，所以结构简式为：(其他合理答案均可)。 （4） E到F的转化经历了E→X→F的过程，E→X发生加成反应，X→F发生消去反应，中间体X的分子式为C23H33PO6，则X的结构简式：。 （5） 以、为原料制备时，采用逆推法，应先制得，可由与发生取代反应制得，则合成路线图为。 16．(23-24高二下·江苏扬州第一中学·期中)I、某化合物是合成降糖药瑞格列净的重要中间体，其部分合成路线如下： (1)写出A中含氧官能团的名称 。 (2)相同条件下，B的沸点比A的高，其主要原因是 。 (3)B→C的反应中有副产物X(C7H7OBr)生成，X的结构简式为 。 II、有机物H是合成一种降血压药的中间体，其部分合成路线如下： (4)B分子中采取sp2杂化的碳原子数目为 。 (5)D→E的反应类型为 。 (6)F的分子式是C10H14O4，其结构简式为 。 (7)C的一种同分异构体同时满足下列条件，其结构简式为 。 ①属于芳香族化合物，苯环上有2个取代基； ②酸性条件下水解，得到的2种产物中均含有3种不同化学环境的氢原子。 (8)已知：。 写出以、CH3OH和C2H5ONa为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)醚键、醛基 (2)B和A相对分子量接近，但是B中有羟基可以形成分子间氢键增强了分子间作用力 (3) (4)2 (5)取代反应 (6) (7)、、、或其他合理答案 (8) 【分析】I．A→B是A中醛基在还原剂作用下还原为羟基得B，B中羟基被HBr中的Br取代得C； II．A为，其与C2H5ONa作用的产物再与H+作用，生成B为；B与在加热条件下反应生成C为；C与浓HCl反应生成D为；D与CH3OH、SOCl2作用生成E为；E与K2CO3反应的产物再与H+作用，生成F的分子式是C10H14O4，从G中可以看出，E中的-CH2COOCH3转化为-CH2COOH，从而得出F的结构简式为；F与在DMAF、DCC作用下生成G为；G与POCl3作用生成H为。 【详解】（1）由A的结构简式，A中含氧官能团的名称为醚键、醛基。答案为：醚键、醛基； （2）B和A相对分子量接近，但是B中有羟基可以形成分子间氢键增强了分子间作用力，故B的沸点更高。答案为：B和A相对分子量接近，但是B中有羟基可以形成分子间氢键增强了分子间作用力； （3）由分子式，副产物X(C7H7OBr)不饱和度为4，除了苯环外无不饱和度，除苯环外还有一个碳原子，一个氧原子，故考虑醚键断裂生成酚羟基，其它部分和C中相同，故X的结构简式为：。答案为：； （4）B为，B分子中采取sp2杂化的碳原子，其价层电子对数为3，符合此条件的碳原子为羰基和酯基中的碳原子，所以采取sp2杂化的碳原子的数目为2。答案为：2； （5）D()与CH3OH在SOCl2作用下发生酯化反应，生成E()等，反应类型为取代反应。答案为：取代反应； （6）由分析可知，F的分子式是C10H14O4，其结构简式为。答案为：； （7）C的结构简式为，它的一种同时满足下列条件：“①属于芳香族化合物，苯环上有2个取代基；②酸性条件下水解，得到的2种产物中均含有3种不同化学环境的氢原子”的同分异构体中，应含有1个苯环、1个酯基(-COOR)、1个-NO2或-NO，且苯环上的两个取代基在对位上，考虑不含苯环的一种水解产物中氢原子只有3种，分子中应含有3个甲基，则其结构简式为、、、或其他合理答案。答案为：、、、或其他合理答案； （8）由→，需将六元环转化为五元环，应使用题给流程图中A→B的信息，此时应将氧化为，再酯化为，从而转化为，再将羰基还原为醇羟基、最后发生消去，从而制得。合成路线流程图为：。答案为：。 17．(23-24高二下·江苏南通海安高级中学·期中)化合物H是一种用于合成分泌调节剂药物的中间体，其合成路线如图： (1)的酸性比的 。(填“强”或“弱”或“无差别”) (2)中加入的作用 。 (3)过程中有一种分子式为的副产物生成，该副产物的结构简式为 。 (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。 属于芳香族化合物，酸性条件下能发生水解反应，生成的两种产物都能和溴水反应，其中一种属于氨基酸，另外一种分子中只有2种不同化学环境的氢原子。(已知氨基酸为与连在同一个碳原子上。如图为氨基丙酸) (5)的反应类型是 。 (6)已知： ①。 ② (代表烃基或H)。 写出以、为原料制备的合成路线流程图 (须用，无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)强 (2)吸收促进反应的正向进行 (3) (4) (5)还原反应 (6) 【分析】 根据合成路线图，可知主要原料和产物的结构简式都已知，因此主要是采用观察对比的方法，关注在特定条件下有机物结构局部发生的变化。A→B的过程使-COOH和-OH分别转化为-COOCH3和-OCH3；B→F发生的反应变化都集中在-NO2上，主要发生了将-NO2还原为-NH2，以及-NH2与-COOH发生脱水缩合等反应；F→H主要是将-COOCH3逐步转化为-OH和-CHO，据此分析作答。 【详解】（1）甲基为推电子基团，故的酸性比的酸性强。 （2）由分析知，A→B的过程使-COOH和-OH分别转化为-COOCH3和-OCH3，另一生成物应为H2SO4，故中加入的作用吸收促进反应的正向进行。 （3） C→D是HCOOH与－NH2间脱水形成，若要发生副反应，只能是－NH2上的两个H原子都与HCOOH反应生成，并通过题中提供的副产物的分子式为C11H11NO5，可以得到进一步证明。 （4） D的一种同分异构体同时满足下列条件，属于芳香族化合物，酸性条件下能发生水解反应，生成的两种产物都能和溴水反应，其中一种属于氨基酸，另外一种分子中只有2种不同化学环境的氢原子。该同分异构体的结构简式：。 （5）的过程中，酯基转化为羟基，反应类型是还原反应。 （6） 将目标分子与原料分子对比可知，合成过程的主要任务之一是延长碳链，根据提供的信息，欲延长碳链可利用羟醛缩合反应，分子中必须有醛基，参考题干流程中F→G→H的变化，并且整个反应中涉及易被氧化的酚羟基，因此要注意酚羟基的保护，解除对酚羟基的保护必须在MnO2氧化－CH2OH之后，因此可设计出如下流程：。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $$