8.1第3课时 煤的综合利用 苯（Word教参）-【优化指导】2024-2025学年高中化学必修第二册（苏教版2019）

第3课时　煤的综合利用　苯 课程标准 核心素养目标 1.认识煤的综合利用的意义。 2．认识苯的组成和结构特征，理解苯分子的空间结构，知道苯分子中碳碳键的特殊性。 3．知道苯能发生氧化反应、加成反应、取代反应，并会书写相应的化学方程式。 1.(科学态度与社会责任)了解煤的组成及综合利用的意义，了解节约能源及防止污染的重要性。 2．(证据推理与模型认知)认识苯的组成、结构、性质及变化，形成“结构决定性质”的观念。 3．(证据推理与模型认知)知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应，能通过分析推理认识苯的性质。 [对应学生用书P62] 一、煤的综合利用 1．煤的组成 煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物，含量最高的元素是碳，其次是氢和氧，还有少量的硫、磷、氮等元素。 2．煤的综合利用 二、苯 1．苯的结构 分子式 结构式 结构简式 空间填 充模型 C6H6 ①苯分子为平面正六边形结构。②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。③6个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键 [微点拨]苯是一种可以从煤焦油中分离得到的重要化工原料，它是一种环状有机化合物。 (2)实验探究苯分子中是否存在碳碳双键 实验过程 现象 结论 ①试管中加入2 mL苯，再加入几滴酸性高锰酸钾溶液 分层，上层为无色，下层为紫色 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯中没有碳碳双键 ②试管中加入2 mL苯，再加入1 mL溴水 分层，上层呈橙红色，下层接近无色 苯将溴从水中萃取出来，苯中没有碳碳双键 (3)苯环结构 研究表明，苯分子的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形，每个碳原子分别结合1个氢原子，分子中的6个碳原子和6个氢原子完全等价。 2．苯的性质 苯是一种无色、有特殊气味的液态烃，密度比水小，不溶于水，具有较强的挥发性，有毒。常见以下化学性质。 (1)氧化反应 ①苯具有可燃性，完全燃烧生成水和二氧化碳，其化学方程式：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。 由于苯含碳量大，在空气中不易燃烧完全，燃烧时会有明亮的火焰，并伴有浓烟。 ②苯很难被其他氧化剂(如高锰酸钾)氧化。 (2)取代反应 ①硝化反应 苯在浓硫酸作催化剂和一定的温度条件下与浓硝酸发生取代反应生成硝基苯。反应的化学方程式为＋H2O。 ②苯在三卤化铁作催化剂时可以和氯单质或溴单质发生取代反应生成，反应的化学方程式为。 [微点拨]烃的密度均比水小，难溶于水，硝基苯、溴苯的密度比水大。 ③苯还可以与浓硫酸制取 (苯磺酸)，其化学方程式为 (3)加成反应 在Pt、Ni等催化剂和加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应生成环己烷，化学方程式为＋3H2。 微诊断(判断正误) (1)煤俗称煤炭，因此可看作碳元素形成的单质(　　×　　) (2)在一定条件下，煤可以和氢气直接反应生成液体燃料(　　√　　) (3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应(　　×　　) (4)用溴水除去混在苯中的己烯(　　×　　) (5)用水可以鉴别苯和溴苯(　　√　　) [对应学生用书P63] 探究一__煤干馏、苯的结构与性质 　 [问题探究] (1)苯中的碳碳键是单键还是双键？ 提示：介于单键和双键之间的一种特殊化学键。 (2)图中是苯的哪一类模型？ 提示：空间填充模型。 1．甲烷、乙烯、苯的比较 物质 甲烷 乙烯 苯 结构特点 正四面体 所有原子共平面 平面正六边形 与Br2 反应 Br2试剂 纯溴 溴水 液溴 反应条件 光照 无 FeBr3 反应类型 取代 加成 取代 氧化 反应 酸性 KMnO4 溶液 不能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性KMnO4溶液褪色 不能使酸性KMnO4溶液褪色 燃烧 燃烧时火焰呈淡蓝色 燃烧时火焰明亮，产生浓烟 燃烧时火焰明亮，产生浓烟 鉴别 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 将溴水加入苯中振荡分层，上层呈橙红色，下层为无色 2.苯的溴代反应和硝化反应的比较 反应类型 溴代反应 硝化反应 反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸 催化剂 FeBr3 浓硫酸(催化、吸水) 反应条件 不加热(放热反应) 水浴加热(50～60 ℃) 产物 一元取代物 产物的 物理性质 溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度大于水，不溶于水 硝基苯是一种带有苦杏仁味的无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度大于水且有毒，不溶于水 【例1】 已知：(苯甲酸)(其中R为烷基)。工业上合成乙苯的反应如图所示，下列说法不正确的是(　　) A.该合成反应属于加成反应 B.苯能使溴水因反应而褪色 C.可以用酸性高锰酸钾溶液来鉴别苯和乙苯 D.乙苯分子中所有碳原子可能共平面 B　解析：该合成反应中，在乙烯分子双键两端碳原子各连接一个苯环和氢原子，属于加成反应，A正确；苯分子中不含碳碳双键，不能使溴水因反应而褪色，B错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；苯分子中所有原子共平面，单键可以旋转，乙苯分子中所有碳原子可能共平面，D正确。 1．下列关于苯的叙述不正确的是(　　) A.反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层 B.反应④能发生，从而证明苯中是单、双键交替结构 C.反应③为取代反应 D.反应①常温下能进行，不需要加热 B　解析：苯不溶于水，密度小于水，所以苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，苯在上层，高锰酸钾溶液在下层，下层为紫色，A正确；苯分子中的碳碳键为一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特键，不存在碳碳双键；苯能够与氢气反应，只证明苯不属于饱和烃，B错误；反应③生成硝基苯，为取代反应，C正确；以溴化铁作催化剂，苯与液溴在常温下能够发生取代反应，不需要加热，D正确。 探究二__苯的性质实验 溴苯制取实验 [问题探究] (1)装置B的作用是什么？ 提示：除去挥发出来的溴蒸气。 (2)通过什么实验现象证明苯与液溴发生取代反应？ 提示：装置C中出现淡黄色沉淀，C中导管附近出现白雾。 (3)C中导管为何不插入液体中？ 提示：防止倒吸。 1．溴苯的制备 注意事项、 (1)装置特点：长导管、导管末端不插入液体中是为了防止倒吸。 (2)实验试剂：苯、液溴、铁粉。 (3)粗产品的物理性质：褐色油状物。 (4)提纯溴苯的方法：水洗—碱洗—水洗—干燥—蒸馏。 (5)证明是取代反应的方法：必须先除去HBr中混有的Br2，再通入AgNO3溶液中。 (6)制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。 2．硝基苯的制备 注意事项 (1)温度计的水银球不能触及烧杯壁或底部。 (2)长直玻璃导管作用：冷凝回流。 (3)控制温度50～60 ℃，采用水浴加热(易于控温、受热均匀)。 (4)浓硫酸作用：催化剂和吸水剂。 (5)将浓硫酸慢慢注入浓硝酸中，并不断振荡降温，冷却后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。 (6)将反应液倒入盛水的烧杯中，底部有黄色油状物质。 (7)纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水，有毒。 (8)提纯操作：水洗—碱洗—水洗—干燥—蒸馏，依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。 【例2】 已知：①＋HNO3＋H2O　ΔH<0；②硝基苯沸点210.9 ℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持仪器略去)，正确的是(　　) C　解析：浓硝酸与浓硫酸混合会放出大量的热，硝酸的密度小于浓硫酸，将浓硝酸加入浓硫酸中，可能会导致液体迸溅，A错误；该反应在50～60 ℃下进行，低于水的沸点，因此可以利用水浴加热控制温度，这样可使反应容器受热均匀，但图中水浴的水的用量太少，导管太短，反应液受热不均匀，B错误；硝基苯为油状液体，不溶于水且密度比水大，在下层，分液操作时应将分液漏斗上口的瓶塞打开，下端紧贴烧杯内壁，下层的液体从下口放出，C正确；蒸馏分离提纯操作中温度计用来测量蒸汽的温度，温度计水银球应在烧瓶的支管口处，D错误。 2．溴苯是一种用来合成医药、农药的重要原料，某化学课外活动小组的同学用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，在A下端活塞关闭的前提下，再将混合液慢慢滴入反应器A中。 (1)写出A中反应的化学方程式________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，静置，观察到下层为__________，锥形瓶中加入NaOH溶液目的是___________________________________ ________________________________________________________________________， C中盛放CCl4的作用是________________。 (3)为证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入______溶液，现象是______________________________；或者向试管D中加入______溶液，现象是__________________________，则能证明该结论。 答案：(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3、＋Br2＋HBr　(2)无色油状物　除去溶于溴苯中的溴，便于观察溴苯的颜色　除去溴化氢气体中的溴蒸气　(3)AgNO3　产生淡黄色沉淀　石蕊　溶液变红色(其他合理答案也可) 解析：铁粉和液溴会反应生成FeBr3，苯和液溴在FeBr3催化作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢。由于反应放热，苯和液溴均易挥发，导致所得溴苯不纯净，用NaOH溶液除杂，纯净的溴苯为无色比水重的油状物；溴化氢易溶于水电离出H＋和Br－，通过检验二者来证明发生了取代反应。 [对应学生用书P66] 1．下列有关石油和煤的利用叙述不正确的是(　　) A.煤的干馏能得到焦炭、煤焦油等物质 B.煤的液化就是将煤转化成甲醇、乙醇等液态物质的过程 C.煤的气化就是将煤在高温条件下由固态转化为气态的物理变化过程 D.石油通过催化裂化，可以获得碳原子数较少的轻质油 C　解析：煤的干馏产品主要有焦炭、煤焦油、粗苯、焦炉煤气等，A正确；煤的液化是将煤转化为液体燃料(如甲醇等)的过程，B正确；煤的气化是将煤转化为气体燃料(如CO、H2等)的过程，属于化学变化，C错误；石油通过催化裂化可获得轻质油，D正确。 2．苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是(　　) A.都可以与溴水发生加成反应 B.都容易发生加成反应 C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应 D.乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能 D　解析：苯与溴水发生萃取，乙烯与溴水发生加成反应，A错误；乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C错误；乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能，D正确。 3．只用一种试剂就能将苯、己烯(性质类似于乙烯)、四氯化碳和碘化钾溶液区分开，该试剂可以是(　　) A.氢氧化钠溶液 B．溴化钠溶液 C.溴水 D．硝酸银溶液 C　解析：将溴水加入四者中的现象分别为 苯 己烯 四氯化碳 碘化钾 溴水 液体分层，上 层为橙红色 溴水褪色 液体分层，下 层为橙红色 液体不分层， 溶液颜色加深 4.1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸()和石灰的混合物得到液体，命名为苯。 (1)写出在浓硫酸的作用下，苯在50～60 ℃与浓硝酸发生取代反应的化学方程式：________________________________________________________________________。 (2)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列________事实(填标号)。 A.苯不能使溴水因发生化学反应而褪色 B.苯能与H2发生加成反应 C.溴苯没有同分异构体 D.邻二溴苯只有一种 答案：(1) 　(2)AD 解析：(2)若是单双键交替，分子中含有三个碳碳双键，可以跟Br2、H2等发生加成反应，邻二溴苯应该有两种。 [课时梯级训练(11)见P165] 学科网（北京）股份有限公司 $$