内容正文:
综合02 有机化学基础压轴80题
内容概览
考向1 有机化合物的结构特点与研究方法
考向2 烃
考向3 烃的衍生物
考向4 有机推断(非选择题)
考向1 有机化合物的结构特点与研究方法
1.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)101、100℃时,某物质相对的密度为21,其核磁共振氢谱如图所示,该物质可能为
A. B. C. D.
2.(23-24高二下·广西钦州浦北县·期中)现有三组混合物:①单质碘的水溶液,②丙三醇(沸点为290℃)和乙醇(沸点为178.3℃),③饱和食盐水。分离以上各组混合物的正确方法依次是
A.蒸馏、萃取、冷却结晶 B.分液、分馏、萃取
C.过滤、蒸馏、分液 D.萃取、蒸馏、蒸发结晶
3.(23-24高二下·广西钦州浦北县·期中)某有机物X的质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。关于X的下列叙述,错误的是
A.由图甲可知X的相对分子质量为136
B.由图乙可知X分子的一氯代物有4种
C.由图中信息可推知X的分子式为
D.由图丙可知X分子内的碳原子杂化方式有3种
4.(23-24高二下·广西钦州浦北县·期中)苯甲酸()常用作食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下,下列说法不正确的是
A.操作I加热溶解的目的是增大粗苯甲酸的溶解度
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C.苯甲酸与互为同分异构体
D.操作Ⅳ要用冷水洗涤晶体
5.(23-24高二下·广西钦州第四中学·期中)随着科学技术的发展,人们可以利用很多先进的方法和手段来测定有机物的组成和结构。下列说法正确的是
A.李比希元素分析仪可以测定有机物的结构简式
B.质谱仪能根据质荷比最小的碎片离子确定有机物的相对分子质量
C.红外光谱能测出有机物分子中的基团种类
D.对有机物进行核磁共振分析,能得到4组峰,且峰面积之比为1:1:3:3
6.(23-24高二下·广西钦州第四中学·期中)下列有关除杂质(括号中为杂质)的操作中,正确的是
A.苯(乙烯)——加入足量的溴水,过滤
B.溴乙烷(乙醇):多次加水振荡,分液,弃水层
C.乙醇(乙酸);加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡,分液,弃水层
D.乙酸乙酯(乙酸);加入适量乙醇、浓硫酸,加热,蒸馏。收集馏出物
7.(23-24高二下·广西钦州第四中学·期中)某有机化合物的结构(图1),球棍模型(图2)及核磁共振氢谱图(图3)如下:
下列关于该有机物的叙述正确的是
A.该有机物分子中不同化学环境的氢原子有7种
B.该有机物属于芳香族化合物
C.代表的基团为
D.该有机物在一定条件下能完全燃烧生成和
8.(23-24高二下·广西钦州第四中学·期中)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:1的是
A. B.
C. D.
9.(23-24高二下·广西钦州第四中学·期中)能够测定有机物分子结构和化学键的方法是
①质谱法②红外光谱法③元素分析法④核磁共振氢谱法
A.①② B.③④ C.② D.①④
10.(23-24高二下·广西钦州浦北县·期中)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体,其结构式分别如下
和在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的
A.李比希元素分析仪 B.红外光谱仪
C.核磁共振仪 D.质谱仪
11.(23-24高二下·广西钦州浦北县·期中)对复杂的有机物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机物 CH2=CH—CHO 可以简写为。则与键线式 的物质互为同分异构体的是
A. B.
C. D.
12.(22-23高二下·广西河池名校·期中)下列各组物质按官能团进行分类,属于同一类物质的是
A. B.
C. D.
13.(22-23高二下·广西河池名校·期中)将CH3CHO (易溶于水,沸点为20.8℃的易挥发性液体)和CH3COOH分离的最佳方法
A.加热蒸馏
B.加入Na2CO3后,通过萃取的方法分离
C.加入烧碱溶液之后蒸出乙醛,再加入硫酸,蒸出乙酸
D.和Na反应后进行分离
14.(22-23高二下·广西河池名校·期中)将有机物完全燃烧,生成CO2和H2O。将12g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸增重14.4g,再通过碱石灰,碱石灰增重26.4g。则该有机物的分子式为
A.C4H10 B.C2H6O C.C3H8O D.C2H4O2
15.(22-23高二下·广西南宁市第三中学·期中)下列物质提纯或鉴别的方法错误的是
A.提纯苯甲酸可采用重结晶的方法
B.除去苯中的苯酚:加饱和溴水,振荡,过滤
C.可用碳酸钠溶液鉴别乙酸、苯和乙醇
D.除去丁烷中的2−丁烯:加入酸性高锰酸钾溶液,洗气
考向2 烃
16.(22-23高二下·广西钦州浦北中学·期中)下列说法中正确的是
A.溴苯、硝基苯都属于芳香烃
B.煤中含有苯、甲苯等芳香烃,可以通过煤的干馏获得这些芳香烃
C.乙烯的产量是一个国家石油发展水平的标志,工业上可利用石油的裂化来获得乙烯
D.煤的干馏、煤的气化、石油的催化重整都属于化学变化
17.(22-23高二下·广西钦州浦北中学·期中)下列有机物的系统命名正确的是
A.:3-甲基-2-乙基戊烷
B.:2,2,3-三甲基丁烷
C.:2-乙基丙烷
D.:1,4-二甲基丁烷
18.(22-23高二下·广西钦州浦北中学·期中)下列关于化合物2-苯基丙烯()的说法错误的是
A.能与硝酸发生取代反应 B.1mol2-苯基丙烯最多可与4molH2反应
C.苯环上的二溴代物有6种(不考虑立体异构)` D.分子中碳原子不可能均在同一平面内
19.(22-23高二下·广西玉林·期中)关于的说法正确的是
A.1mol该分子最多能与发生加成反应
B.分子中共平面的原子数目最多为15
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.该分子苯环上的一氯代物有2种
20.(22-23高二下·广西钦州浦北中学·期中)某烃的一溴代物经测定只有两种沸点不同的物质存在,则该烃可能是
A. B.
C. D.
21.(22-23高二下·广西钦州浦北中学·期中)下列各反应中属于加成反应的是
①CH2=CH2+Br2→BrCH2-CH2Br
②H2+Cl22HCl
③
④
A.①② B.②③ C.①③ D.②④
22.(22-23高二下·广西玉林博白县中学·期中)柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图所示,下列有关柠檬烯的分析错误的是
A.柠檬烯的分子式为
B.柠檬烯的一溴代物有6种
C.柠檬烯分子与等物质的量的加成产物有3种
D.一定条件下,柠檬烯分别可以发生加成、取代、氧化反应
23.(22-23高二下·广西河池名校·期中)盆烯、月桂烯、柠檬烯等萜类化合物广泛存在于动、植物体内。关于这些有机物的说法正确的是
①盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水褪色 ②盆烯与苯互为同分异构体
③月桂烯所有碳原子一定在同一平面上 ④盆烯与氢气加成后的产物的一氯代物有四种
A.①②④ B.①②③④ C.①② D.①③
24.(22-23高二下·广西玉林博白县中学·期中)下列关于有机化合物的说法错误的是
A.正己烷和2,2-二甲基丁烷互为同系物
B.中,同在一条直线上的原子数目最多为6个
C.正丁烷的沸点比异丁烷的高,对二甲苯的沸点比邻二甲苯的低
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而烷烃则不能,说明苯环活化了甲基
25.(22-23高二下·广西南宁市第三中学·期中)我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示,有关说法正确的是
A.过程①发生了取代反应
B.该合成路线原子利用率为100%
C.利用相同的原料和原理,也能合成间二甲苯
D.M的某种同分异构体含有苯环且能与Na反应放出H2
考向3 烃的衍生物
26.(22-23高二下·广西柳州高级中学·期中)化合物是一种治疗胆结石的药物,其部分合成路线如图所示,下列说法正确的是
A.的分子式为
B.最多都能消耗,且都能使溴水褪色
C.均含有手性碳
D.反应均为消去反应
27.(22-23高二下·广西柳州高级中学·期中)天然小分子白皮杉醇在胃癌治疗中有重要应用价值。其结构如图,下列有关白皮杉醇的说法正确的是
A.该分子不存在顺反异构
B.苯环上氢原子的一氯代物有3种
C.白皮杉醇能使高锰酸钾、溴水褪色,且原理相同
D.该分子中的所有原子可能共平面,且最多3个碳原子共线
28.(22-23高二下·广西钦州第一中学·期中)具有解热镇痛及消炎作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图所示,下列关于“芬必得”主要成分的叙述错误的是
A.1mol该有机物与足量Na反应生成1molH2
B.该物质属于芳香族化合物
C.该物质属于羧酸类有机物
D.该物质可以发生取代反应、氧化反应、加成反应
29.(22-23高二下·广西南宁市第三中学·期中)2021年诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特(BenjaminList)、大卫·麦克米兰(DavidW·C.MacMillan),以表彰在“不对称有机催化的发展”中的贡献,用脯氨酸催化合成酮醛反应如图:
下列说法错误的是
A.该反应为加成反应 B.b最多可以和3molH2发生加成反应
C.脯氨酸既能与酸又能与碱发生反应 D.c中含有1个手性碳原子
30.(22-23高二下·广西南宁市第三中学·期中)有机物M的结构简式如下图所示。下列关于该有机物的说法正确的是
A.M的分子式为C20H22O4
B.M能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.1molM最多可与3molNaOH溶液发生反应
D.M可发生加成、取代、消去、氧化等反应
31.(22-23高二下·广西南宁市第三中学·期中)下列化学方程式或离子方程式正确的是
A.甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应:
B.苯酚钠溶液通入CO2后变浑浊:2+CO2+H2O→2+Na2CO3
C.在一定条件下乙炔与水反应:CH≡CH+H2OCH3CHO
D.乙醛银镜反应的离子方程式:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]+2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
32.(23-24高二下·广西梧州高级中学·期中)502是我们日常生活中常用的瞬干胶,其结构简式如图。下列有关该有机物的说法正确的是
A.属于芳香烃 B.分子式为C6H8NO2
C.可通过加聚反应生成高分子 D.不能发生取代反应
33.(22-23高二下·广西河池名校·期中)三氯化铁溶液中加入下列物质,溶液颜色几乎不变的是
A. B. C. D.铁粉
34.(22-23高二下·广西河池名校·期中)甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比是
A.2∶3∶6 B.3∶2∶1 C.4∶3∶1 D.6∶3∶2
35.(22-23高二下·广西河池名校·期中)甲、乙两种有机物的结构简式如下图所示,下列说法正确的是
A.甲和乙均可以和氢氧化钠溶液反应
B.有机物乙存在顺反异构
C.乙分子中所有的碳原子一定在同一平面上
D.甲和乙均能与溴水发生化学反应
36.(22-23高二下·广西河池名校·期中)某些芳香族化合物与 互为同分异构体,其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有
A.2种和1种 B.2种和3种 C.3种和2种 D.3种和1种
37.(21-22高二下·广西南宁第三中学·期中)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取的物质,其结构简式如图所示。下列有关该物质的叙述正确的是
A.该物质的分子式为C18H16O8
B.lmol该物质最多可与4molBr2发生反应
C.迷迭香酸属于芳香烃
D.1mol该物质与足量的NaHCO3溶液反应生成CO2的体积为22.4L
38.(21-22高二下·广西梧州岑溪·期中)某有机物结构简式如图。下列关于该有机物的叙述正确的是
A.该有机物含有10个碳原子
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol该有机物最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.该有机物有两种官能团
39.(22-23高二下·广西南宁第二中学·期中)下列关于有机化合物的说法正确的是
A.符合化学式为C7H8O的芳香化合物的同分异构体数目有5种
B.有机物能发生加聚反应,可推知的结构一定是
C.有机物的消去产物有两种
D.甲苯和乙苯分子内共平面的碳原子数最多均为7
40.(22-23高二下·广西南宁第二中学·期中)有机物Z是合成药物的中间体,Z的合成路线如下。下列说法错误的是
A.Z存在的官能团有羟基、羧基、醚键和羰基
B.Y存在顺反异构体
C.该反应属于加成反应
D.核磁共振氢谱显示,X和Y均存在6种不同类型的氢
41.(23-24高二下·广西贵港·期中)下列操作能达到相应目的的是
选项
目的
实验操作
A
鉴别苯酚溶液和环己醇溶液
滴加氯化铁溶液,呈紫色的为苯酚溶液
B
除去皮肤表面的苯酚
用65℃的水多次洗涤
C
制备CH3Cl
甲烷与HCl气体混合后光照
D
除去乙酸中的水
往乙酸中加入足量生石灰,过滤后蒸馏
A.A B.B C.C D.D
42.(23-24高二下·广西贵港·期中)聚酰亚胺是一类综合性能优异的聚合物。一种以M和N为原料合成联苯型聚酰亚胺(P)的部分合成路线如图,下列说法错误的是
A.一定条件下,1molM最多能消耗4 mol NaOH
B.N中的官能团只有氨基
C.M、N、P均属于芳香族化合物
D.1molP含有3mol羧基
43.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)脱落酸是一种植物激素,在植物发育的多个过程中起重要作用。其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法错误的是
A.与溶液反应显紫色
B.脱落酸最多能与发生加成反应
C.脱落酸最多能与发生加成反应
D.脱落酸最多能与发生反应
44.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.的反应类型为取代反应
B.有副产物生成
C.不存在顺反异构体
D.、、可用银氨溶液和酸性溶液进行鉴别
45.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)有机物的基团间会相互影响,关于以下有机物的说法不正确的是
A.甲基使苯环活化,所以苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代
B.由于乙醇羟基中氢原子的活性弱于水中羟基中氢原子的活性,因此乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈
C.碳酸钠溶液中加入过量的苯酚发生反应:2
D.苯酚钠溶于醋酸:
46.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)1,4-环己二醇(),是生产某些液晶材料和药物的原料,现以环己烷()为基础原料,合成1,4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是
A.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
B.反应(5)生成的产物有2种
C.反应(2)和反应(7)的反应条件可能相同
D.1,4-环己二醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色
47.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)下列满足条件的有机物的种类数(不含立体异构)错误的是
选项
有机物
条件
种类数
A
该有机物的一氯代物
4
B
含有碳碳双键
5
C
该有机物的二氯代物
3
D
含苯环且属于酸类的同分异构体
14
A.A B.B C.C D.D
48.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)工业制备茉莉醛()的工艺流程如图所示。下列说法正确的是
已知:茉莉醛易被浓硫酸氧化
A.乙醇的作用是提供反应原料
B.“干燥剂”可选用无水硫酸钠或浓硫酸
C.用红外光谱法可以快速、精确测定茉莉醛的相对分子质量
D.制备茉莉醛的化学反应方程式为:
49.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
下列说法正确的是
A.贝诺酯分子中只有一种官能团
B.两种反应物均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,生成三种羧酸盐
50.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)有机物M、N、P有如下转化关系,下列有关说法正确的是
A.M→N→P依次发生了取代反应和氧化反应
B.M、N互为同系物
C.N、P分子中均只有一个手性碳原子
D.P结构中最多有4个碳原子在同一平面
51.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)下列操作可以达到实验目的是
选项
实验目的
实验操作
A
验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液,观察溶液是否褪色
B
除去苯中少量的苯酚
加入过量溴水,振荡、静置、分液
C
除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸
加入足量饱和溶液,振荡,静置,分液,取出上层液体
D
证明中含有碳碳双键
向溶液中滴加酸性高锰酸钾溶液,观察溶液是否褪色
A.A B.B C.C D.D
52.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)为完成下列各组实验,所选玻璃仪器和试剂均准确、完整的是(不考虑存放容器)
实验目的
玻璃仪器
试剂
A
检验中的溴元素
试管、胶头滴管、酒精灯
硝酸、溶液
B
制备无水乙醇
蒸馏烧瓶、牛角管、酒精灯、冷凝管、锥形瓶
95%乙醇
C
检验葡萄糖中的醛基
试管、胶头滴管、酒精灯、烧杯
葡萄糖溶液、银氨溶液
D
乙酸乙酯的制备
胶头滴管、试管、导管、酒精灯
乙酸、乙醇、浓硫酸、氢氧化钠溶液
A.A B.B C.C D.D
53.(23-24高二下·广西来宾忻城县高级中·期中)糠醇、四氢糠醇均为工业重要原料,两者转化关系如图,下列说法正确的是
A.该反应类型为加成反应
B.糠醇分子中所有原子可能共平面
C.四氢糠醇可以发生取代、消去、水解等反应
D.糠醇的分子式为
54.(23-24高二下·广西贵港·期中)灵芝是湖北蕲春人李时珍的《本草纲目》中记载的一味药材,灵芝中富含有机物M,其结构如图所示。下列有关说法错误的是
A.与足量的反应,最多生成
B.M不能发生聚合反应
C.M在一定条件下能发生催化氧化反应生成含有醛基的物质
D.M与浓共热时可能会生成环状有机物
55.(23-24高二下·广西贵港·期中)某化学兴趣小组用如图所示装置制备,下列说法错误的是
A.球形冷凝管能冷凝回流反应物,提高反应物利用率
B.若观察到紫色石蕊试液变红,说明圆底烧瓶内发生了加成反应
C.棉花上沾有的试剂可为浓NaOH溶液
D.和均为含有大π键的芳香族化合物
56.(23-24高二下·广西防城港实验高级中学·期中)橙花醇的结构简式如图,下列有关橙花醇的说法不正确的是
A.分子式为C10H18O
B.能发生取代反应、加成反应
C.所有的C原子一定都共平面
D.橙花醇能使溴水褪色
57.(23-24高二下·广西来宾忻城县高级中·期中)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。下图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物的说法错误的是
A.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.可与乙醇发生取代反应
C.1mol该物质最多可与1mol的NaOH反应 D.该有机物不含手性碳原子
58.(23-24高二下·广西钦州第四中学·期中)下列说法正确的是
A. 的一溴代物有5种
B.分子式是C5H10O2且属于羧酸的结构有5种
C.分子式是C4H8O且属于醛的结构有3种
D.C4H10的同分异构体有3种
59.(23-24高二下·广西钦州第四中学·期中)下列有关 的说法正确的是
A.该有机物的分子式为
B.能发生水解反应
C.该物质的所有碳原子可能共平面
D.该物质含有的含氧官能团为醚键、酯基、羟基、碳碳双键
60.(23-24高二下·广西钦州第四中学·期中)葡酚酮是从葡萄籽中提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图),葡酚酮分子中含有手性碳原子(连有四个不同原子或基团的碳原子)的个数为
A.2 B.3
C.4 D.5
考向4有机推断(非选择题)
61.(22-23高二下·广西河池名校·期中)醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色,根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。
(1)下列物质属于醇类的是 ,属于酚类的是 (填序号)。
①CH3CH2CH2OH ②CH3CH(OH)CH3 ③CH2=CH-CH2OH
④CH2OH-CH2OH ⑤ ⑥ ⑦
(2)司机酒后驾车时可检测他呼出的气体,所利用的化学反应如下:
被检测的气体成分是 ,上述反应中的氧化剂是 ,还原剂是 。
(3)300多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为,用没食子酸制造墨水主要利用了 类化合物的性质(填代号)。
A.醇 B.酚 C.羧酸
(4)香柠檬酚具有抗氧化功能,它的结构如图,请填空:
①它的分子式为 ,其中含氧官能团的名称为 。
②香柠檬酚分别与Br2发生加成反应、NaOH溶液反应,1mol香柠檬酚最多可消耗 molBr2和 molNaOH。
62.(22-23高二下·广西河池名校·期中)蒽()与苯炔 ( ) 反应生成化合物X(立体对称图形),如下图所示:
(1)蒽与X都属于 (填字母)。
a.环烃 b.烯烃 c.不饱和烃
(2)苯炔的分子式为 ,苯炔不具有的性质 是(填字母)。
a.能溶于水
b.能发生氧化反应
c.能发生加成反应
d.常温常压下为气体
(3)下列属于苯的同系物的是 (填字母,下同)。
A. B.
C. D.
(4)下列物质中,能发生加成反应,也能发生取代反应,同时能使溴水因加成反应而褪色,还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 。
A. B.C6H14 C. D.
63.(22-23高二下·广西钦州浦北中学·期中)乙烯和苯是来自石油和煤的两种重要化工原料。
(1)乙烯在一定条件下与水反应可以生成乙醇,写出该反应的化学方程式 ,反应类型为 。
(2)聚乙烯塑料常用于制作食品包装袋,写出聚乙烯的结构简式 。
(3)有关苯的转化关系如图所示,请回答下列问题:
①反应I、II、III、IV中属于取代反应的是 (填序号)。
②反应I的化学方程式为 。
③反应III中有机产物的结构简式为: 。
④反应IV中苯能与 反应生成环己烷。
64.(23-24高二下·广西贵港·期中)尼泊金乙酯(E)广泛用于医药工业、食品工业、纺织工业的防腐,一种合成路线如图所示,部分反应物及条件省略。请回答下列问题:
(1)D的名称为 ;E中官能团名称为 。
(2)反应②的另一产物为A,反应②的化学方程式为 ;试剂a可选择 (填标号)。
a.CO2 b.稀硫酸 c.NH3·H2O d.
(3)反应③的化学方程式为 ,该反应的反应类型为 。
(4)分子式比E少1个CH2的有机物F有多种同分异构体,符合下列条件的F有 种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液呈紫色
②能与NaHCO3溶液反应产生气体
其中核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为 。
65.(23-24高二下·广西钦州·期中)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)A→B的反应类型是 ,在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的副产物的结构简式为 。
(3)A→C的化学方程式为 。
(4)A与酸性溶液反应可得到D,D中所含官能团名称是 ,写出D的结构简式: 。
66.(23-24高二下·广西示范性高中·期中)有机物D的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,分子的键角为 。
(2)C的分子式为 。
(3)沸点: (填“高于”或“低于”)D,其原因是 。
(4)A→B反应类型是 ;D中官能团名称是 。
(5)i中键与键的个数之比为 。乙烯与i互为 (选填“同系物”“同分异构体”“同位素”或“同素异形体”)。
(6)B的一溴代物有 种。
67.(23-24高二下·广西来宾忻城县高级中·期中)化合物H是液晶材料的单体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)B的化学名称是 ,B中碳原子的杂化方式为 。
(2)D中含氧官能团的名称是 。
(3)由C生成D的反应方程式为 。
(4)由E生成F的反应类型为 。
(5)有机物M比多一个碳原子和两个氢原子,则M的可能结构有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰(峰面积比为3∶2∶2)的一种结构简式为 。
(6)化合物M()是一种抗癌药物中间体。参照上述合成路线,写出以和为起始原料制备化合物M的合成路线 (无机试剂任选)。
68.(22-23高二下·广西柳州高级中学·期中)光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂,可采用异丁酸为原料,按如图路线合成:
回答下列问题:
(1)写出化合物含氧官能团名称为 。
(2)的反应类型为 。
(3)为实现的转化,试剂为 (填序号)。
A.,催化剂 B.,光照 C.,铁粉
(4)用系统命名法对A命名: ;在A的同分异构体中,属于酯类的化合物数目为 ,写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式: 。
(5)在紫外光照射下,少量化合物能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合,写出甲基丙烯酸甲酯聚合反应的方程式: 。
(6)已知:,R=烷基或羧基。参照以上合成路线和条件,利用甲苯和苯及必要的无机试剂,在方框中完成制备化合物的合成路线 。
69.(22-23高二下·广西玉林·期中)一种高分子化合物(Ⅵ)是目前市场上流行的墙面涂料之一,其合成路线如下(反应均在一定条件下进行);
回答下列问题:
(1)化合物Ⅱ的分子式为 ;化合物Ⅲ中所含官能团的名称是 ,碳原子的杂化方式为 。
(2)化合物Ⅴ结构简式为 ,化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应类型为 。
(3)写出合成路线中从化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应方程式: 。写出合成路线中从化合物Ⅴ到化合物Ⅵ的反应方程式: 。
(4)化合物Ⅳ的同系物M,M相对分子质量比Ⅳ大28,请写出其中1种M的结构简式: 。
70.(22-23高二下·广西南宁市第三中学·期中)化合物I合成相关流程如图所示。
已知:①已知A为芳香化合物。
②
③RCHO
回答下列问题:
(1)A所含官能团的名称是 。
(2)C→D反应方程式 。
(3)E的名称为 ,由F生成G的反应类型是 。
(4)已知I的分子中:①含有三个六元环;②不含甲基;③含有两个羰基。I的结构简式为 。
(5)同时满足以下条件的C的同分异构体有 种。
①含有苯环,且苯环上有三个取代基;②能发生银镜反应;
其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。(写一种)
(6)结合信息,设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线,其他无机试剂任选 。
格式如:AB……目标产物
71.(22-23高二下·广西南宁市第三中学·期中)由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如图所示:
请回答下列问题:
(1)乙烯电子式 ,D官能团名称 ,H是 (填纯净物或混合物)。
(2)写出相应物质的结构简式:E ,F 。
(3)写出相应反应的反应类型:A→F: ,X反应: 。
(4)写出以下反应的化学方程式:
A→B: ;
G→H: 。
72.(22-23高二下·广西钦州浦北中学·期中)白藜芦醇的结构简式为:,根据要求回答下列问题:
(1)白藜芦醇的分子式为 。
(2)白藜芦醇所含官能团的名称为 。
(3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是_______。
A.它属于链状烯烃 B.它属于脂环化合物
C.它属于芳香族化合物 D.它属于烃的衍生物
(4)白藜芦醇苯环上的一氯代物有 种同分异构体,写出其中两种同分异构体的结构简式: 。
(5)乙醇和苯酚()都含有与白藜芦醇相同的官能团,有关它们之间关系的说法正确的是_______。
A.乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物质 B.苯酚与白藜芦醇互为同系物
C.三者的组成元素相同 D.三者分子中碳、氧原子个数比相同
(6)化学上常用燃烧法确定有机物的组成,若准确称取1.20g某有机物(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后,装有碱石灰的装置质量增加1.76g,装有无水氯化钙的装置质量增加0.72g,则该有机物的实验式为 。要确定该有机物的分子式,还需要测定 。
73.(21-22高二下·广西梧州岑溪·期中)某有机物有如图所示转化关系:
(1)写出反应A→B的反应条件是 ,C中的官能团是 (写结构简式)。
(2)反应B→C的化学方程式是 , 化学反应类型是 。
(3)C与银氨溶液反应的化学方程式是 。
(4)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式 。
①属于芳香族化合物,苯环上有两个取代基
②与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体
③苯环上的一氯代物有两种
(5)根据已学知,写出以 和CH3CH2Cl,为原料合成重要的化工产品 的路线流程图(无机试剂任选)。 合成路线流程图示例:CH3CH2OHH2C=CH2
74.(21-22高二下·广西玉林博白县中学·期中)阿帕鲁胺是一种治疗癌症的药物,其合成路线如下。
已知:
回答下列问题:
(1)A生成B的反应类型为 。A中含氧官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)B生成C反应中,K2CO3的作用是 。
(4)写出D生成E的化学方程式: 。
(5)X为D的芳香族同分异构体,写出满足下列条件的X的任意两种结构简式 、 。
①含有酰胺基( );
②核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1;
③苯环上有两个取代基,其中一个为F原子。
(6)以甲苯为原料可合成化合物A.已知: ,写出制备化合物A时中间产物X、Y、Z的结构简式: 、 、 。
75.(22-23高二下·广西南宁市第三中学·期中)某研究小组以下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
已知:①
②RCNRCOOH
③RCOOH RCOCl RCOOR’
(1)有机物 B的名称为 。
(2)B生成C的化学反应方程式 。
(3)物质 D 的结构简式是 。
(4)下列说法不正确的是 。
A.有机物A能发生取代反应和消去反应
B.乙酰基扁桃酰氯属于芳香族化合物
C.化合物 C 能与新制的 Cu(OH)2发生反应
(5)E+F→G 的化学方程式是 。
(6)化合物 D 有多种同分异构体,同时符合下列条件的同分异构体共有 种,写出其中一种核磁共振氢谱峰的面积比为1:2:2:2的同分异构体的结构简式: 。
①氰基(-CN)接在苯环 ②能与金属钠反应
(7)设计以乙醇为原料制备乳酸(α-羟基丙酸)的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选) 。
76.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)是蜂胶主要活性组分之一,具有抗炎、抗氧化和抗肿瘤的作用,在医学上具有广阔的应用前景。合成的路线设计如下。
已知:①红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键;
②;
③。
请回答下列问题:
(1)B的化学名称是 。
(2)C生成D所需的试剂与反应条件是 。
(3)E生成F的反应类型是 。
(4)中含氧官能团的名称是 。
(5)咖啡酸生成的化学方程式是 。
(6)G经过酸化后得到化合物X(),符合下列条件的X的同分异构体共有 种,其中核磁共振氢谱显示有6组峰,且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
①遇发生显色反应;②能与溶液反应产生气体;③分子中存在碳碳双键
(7)某同学认为合成路线中E→F不合理,请说明不合理的理由 。
77.(22-23高二下·广西河池名校·期中)Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,例如:
2 R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R + H2
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)B的结构简式为 , D的化学名称为 。
(2)步骤②的反应化学方程式: 。
(3)E的结构简式为 。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气 mol。
(4)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢原子,数目比为3∶1,符合条件的F有5种,分别为 、 、 、 、 。
78.(23-24高二上·广西梧州高级中学·期中)以淀粉为原料合成具有水果香味的物质E(C5H10O3)和F(C5H8O4)的合成路线如下图所示。已知D分子中含有一个甲基(-CH3),在哺乳动物体内或自然界中都可最终降解为CO2和H2O。
回答下列问题:
(1)D中含有的官能团名称为 ,反应⑦的反应类型 。
(2)1molF和足量NaOH溶液反应,共消耗 molNaOH。
(3)反应⑥的化学方程式为 。
(4)检验反应①中淀粉是否水解完全,选用的试剂为 。
(5)写出A的结构简式 ,物质G是A的同系物,其分子式为C4H10O,G的同分异构体有 种。
79.(22-23高二下·广西南宁第二中学·期中)结晶玫瑰和高分子树脂M的合成路线如下图所示:
已知:①A是苯的同系物,在相同条件下,其蒸气相对于氢气的密度为46
②(-R表示烃基)
③(R、R′表示烃基或氢)
④
(1)C中官能团的名称为 ,E的结构简式为 。
(2)写出由G生成结晶玫瑰的化学方程式: 。
(3)上述流程中“C→D”在M的合成过程中的作用是 。
(4)已知G在一定条件下水解生成H(C8H8O3),与H有相同官能团且与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体的数目有 种。
(5)E的同分异构体是一种重要的药物中间体,其合成路线与E相似,请以为原料设计它的合成路线 (其他所需原料自选)。
80.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)化合物是合成一种能治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体,其合成路线如下:
已知下列信息:①。②。
(1)A用习惯命名法命名为 ,D中官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)合成路线中到的反应类型为 。
(4)鉴别和可选用的试剂为 (填字母)。
a.溶液 b.溴水 c.酸性溶液 d.溶液
(5)到的反应方程式为 。
(6)有机物是的同系物,且具有以下特征:i.比少3个碳原子;ii.含甲基,能发生银镜反应;符合上述条件的有 种;写出其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为的的结构简式: 。
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综合02 有机化学基础压轴80题
内容概览
考向1 有机化合物的结构特点与研究方法
考向2 烃
考向3 烃的衍生物
考向4 有机推断(非选择题)
考向1 有机化合物的结构特点与研究方法
1.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)101、100℃时,某物质相对的密度为21,其核磁共振氢谱如图所示,该物质可能为
A. B. C. D.
【答案】A
【分析】101 kPa、100℃时,某物质相对H2的密度为21,则该物质的相对分子质量是M=2×21=42,根据其核磁共振氢谱图可知,该物质分子中只有一种H原子,然后根据选项物质分析判断,据此回答。
【详解】A.环丙烷分子中只有一种H原子,其分子式是C3H6,相对分子质量是42,符合题意,A正确;
B.该物质分子中有三种不同位置的H原子,分子式是C3H6,相对分子质量是42,不符合题意,B错误;
C.环己烷分子中只有一种H原子,其分子式是C6H12,相对分子质量是84,不符合题意,C错误;
D.该物质分子中有三种不同位置的H原子,分子式是C6H12,相对分子质量是84,不符合题意,D错误;
故选A。
2.(23-24高二下·广西钦州浦北县·期中)现有三组混合物:①单质碘的水溶液,②丙三醇(沸点为290℃)和乙醇(沸点为178.3℃),③饱和食盐水。分离以上各组混合物的正确方法依次是
A.蒸馏、萃取、冷却结晶 B.分液、分馏、萃取
C.过滤、蒸馏、分液 D.萃取、蒸馏、蒸发结晶
【答案】D
【详解】①向单质碘的水溶液中加入萃取剂四氯化碳后,碘单质会溶解在四氯化碳中,四氯化碳和水互不相溶而分层,然后分液即可实现二者的分离,所以分离单质碘的水溶液采用萃取法;
②丙三醇(沸点为290℃)和乙醇(沸点为178.3℃),是互溶的两种液体,但是沸点相差较大,可以采用蒸馏的方法来分离;
③饱和食盐水,可用蒸发结晶将氯化钠提取出来,水蒸气也可以收集;
故答案选D。
3.(23-24高二下·广西钦州浦北县·期中)某有机物X的质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。关于X的下列叙述,错误的是
A.由图甲可知X的相对分子质量为136
B.由图乙可知X分子的一氯代物有4种
C.由图中信息可推知X的分子式为
D.由图丙可知X分子内的碳原子杂化方式有3种
【答案】D
【详解】A.根据图甲可知,X的最大质荷比为136,所以有机物X的相对分子质量为136,故A正确;
B.图乙显示X分子内有4种等效氢,则其一氯代物有4种,故B正确;
C.X的相对分子质量136,根据图丙中的苯环、、的结构可知,X分子内有8个碳原子和2个氧原子,X分子内有8个氢原子,则X的分子式为,故C正确;
D.依据图乙中的氢原子种类及峰面积比可知,X的结构简式为,苯环中的碳原子为杂化、中的碳原子为杂化、中的碳原子为杂化,碳原子杂化方式有2种,故D错误;
选D。
4.(23-24高二下·广西钦州浦北县·期中)苯甲酸()常用作食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下,下列说法不正确的是
A.操作I加热溶解的目的是增大粗苯甲酸的溶解度
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C.苯甲酸与互为同分异构体
D.操作Ⅳ要用冷水洗涤晶体
【答案】B
【分析】苯甲酸微溶于冷水,易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠,加水、加热溶解,苯甲酸、NaCl溶解在水中,泥沙不溶,从而形成悬浊液;趁热过滤出泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出;将滤液冷却结晶,大部分苯甲酸结晶析出,氯化钠仍留在母液中;过滤、用冷水洗涤,便可得到纯净的苯甲酸。
【详解】A.操作Ⅰ中,为增大粗苯甲酸的溶解度,进行加热溶解,A正确;
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的,是除去泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出,NaCl含量少,通常不结晶析出,B不正确;
C.苯甲酸与分子式均为C7H6O2,结构不同,互为同分异构体,C正确;
D.苯甲酸微溶于冷水,易溶于热水,所以操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体,既可去除晶体表面吸附的杂质离子,又能减少溶解损失,D正确;
答案选B。
5.(23-24高二下·广西钦州第四中学·期中)随着科学技术的发展,人们可以利用很多先进的方法和手段来测定有机物的组成和结构。下列说法正确的是
A.李比希元素分析仪可以测定有机物的结构简式
B.质谱仪能根据质荷比最小的碎片离子确定有机物的相对分子质量
C.红外光谱能测出有机物分子中的基团种类
D.对有机物进行核磁共振分析,能得到4组峰,且峰面积之比为1:1:3:3
【答案】C
【详解】A.李比希的元素分析仪只能测出元素种类,不能确定有机物的结构简式,A项错误;
B.质谱仪能根据质荷比最大的碎片离子确定有机物的相对分子质量,B项错误;
C.不同的基团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以确定有机物中的基团,C项正确;
D.有机物含有3种化学环境不同的氢原子,且峰面积之比为1:1:6,D项错误。
故选C。
6.(23-24高二下·广西钦州第四中学·期中)下列有关除杂质(括号中为杂质)的操作中,正确的是
A.苯(乙烯)——加入足量的溴水,过滤
B.溴乙烷(乙醇):多次加水振荡,分液,弃水层
C.乙醇(乙酸);加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡,分液,弃水层
D.乙酸乙酯(乙酸);加入适量乙醇、浓硫酸,加热,蒸馏。收集馏出物
【答案】B
【详解】A.加入溴水,乙烯与溴水反应生成,但能溶于苯,所以不能通过过滤除去,A项错误;
B.溴乙烷不溶于水,乙醇易溶于水,所以多次加水振荡,分液,可以除去乙醇,B项正确;
C.乙醇易溶于水,最后液体不分层,不能通过分液除去,C项错误;
D.酯化反应是可逆反应,不可能进行彻底,D项错误。
答案选B。
7.(23-24高二下·广西钦州第四中学·期中)某有机化合物的结构(图1),球棍模型(图2)及核磁共振氢谱图(图3)如下:
下列关于该有机物的叙述正确的是
A.该有机物分子中不同化学环境的氢原子有7种
B.该有机物属于芳香族化合物
C.代表的基团为
D.该有机物在一定条件下能完全燃烧生成和
【答案】D
【详解】A.由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有8种不同化学环境的氢原子,A错误;
B.由题给信息可看出,该物质中无苯环,不属于芳香族化合物,B错误;
C.由题给结构和球棍模型对照可知Et为,C错误;
D.该化合物只含有碳、氢、氧三种元素,一定条件下可完全燃烧生成和,D正确;
故选D。
8.(23-24高二下·广西钦州第四中学·期中)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3:1的是
A. B.
C. D.
【答案】B
【分析】核磁共振氢谱只出现两组峰,说明只有两种不同化学环境的氢原子,峰面积之比为3:1,说明两种氢原子的个数比为3:1。
【详解】A.中含有3种不同化学环境的氢原子,故A错误;
B.中含有2种不同化学环境的氢原子,两种氢原子个数比为6:2=3:1,故B正确;
C.中含有3种不同化学环境的氢原子,故C错误;
D.中含有2种不同化学环境的氢原子,两种氢原子的个数比为6:4=3:2,故D错误。
故选B选项。
9.(23-24高二下·广西钦州第四中学·期中)能够测定有机物分子结构和化学键的方法是
①质谱法②红外光谱法③元素分析法④核磁共振氢谱法
A.①② B.③④ C.② D.①④
【答案】C
【详解】由红外光谱图可确定有机物分子中所含有的化学键类型和基团;由核磁共振氢谱图可确定有机物分子中氢原子的种类和相对数目;质谱法用于测定有机物的相对分子质量;元素分析法可确定有机物所含元素种类,故选:C。
10.(23-24高二下·广西钦州浦北县·期中)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体,其结构式分别如下
和在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的
A.李比希元素分析仪 B.红外光谱仪
C.核磁共振仪 D.质谱仪
【答案】A
【详解】分析:根据各选项检测仪的检测类型分析判断,李比希元素分析仪分析的是元素种类;红外光谱仪分析的是化学键和官能团;核磁共振仪分析的是氢原子种类;质谱仪分析的是相对分子质量。
详解:A. 李比希元素分析仪检测的是元素的种类,和的元素种类相同,都含有C、H、O三种元素,故A正确;B. 红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征,中含有羧基、中含有酯基,信号不完全相同,故B错误;C. 核磁共振仪检测的是氢原子的种类,中含有2种氢原子,有2个峰且峰面积之比为3:1,中含有2种氢原子,有2个峰且峰面积之比为1:3,峰的位置不完全相同,故C错误;D. 质谱仪检测的是分子的相对分子质量,二者的相对分子质量相同,但分子碎片的相对质量不完全相同,故D错误;故选A。
11.(23-24高二下·广西钦州浦北县·期中)对复杂的有机物的结构可以用“键线式”简化表示。如有机物 CH2=CH—CHO 可以简写为。则与键线式 的物质互为同分异构体的是
A. B.
C. D.
【答案】B
【分析】
键线式为的分子式为C7H8O,根据分子式相同,结构不同的有机物互称同分异构体进行分析。
【详解】
A.的分子式为C7H6O2,与 的分子式不同,不是同分异构体,故A不符合题意;
B. 与 的分子式均为C7H8O,但结构不同,互为同分异构体,故B符合题意;
C. 的分子式为C7H6O,与 的分子式不同,不是同分异构体,故C不符合题意;
D.的分子式为C8H10O,与 的分子式不同,不是同分异构体,故D不符合题意;
答案选B。
12.(22-23高二下·广西河池名校·期中)下列各组物质按官能团进行分类,属于同一类物质的是
A. B.
C. D.
【答案】A
【详解】A.两种有机化合物的羟基均与苯环直接相连,均为酚,故选A;
B.前者为酚,后者为醚,故不选B;
C.前者为醇,后者为酚,故不选C;
D.前者为羧酸,后者为酯,故不选D;
选A。
13.(22-23高二下·广西河池名校·期中)将CH3CHO (易溶于水,沸点为20.8℃的易挥发性液体)和CH3COOH分离的最佳方法
A.加热蒸馏
B.加入Na2CO3后,通过萃取的方法分离
C.加入烧碱溶液之后蒸出乙醛,再加入硫酸,蒸出乙酸
D.和Na反应后进行分离
【答案】C
【详解】A.乙酸易挥发,直接蒸馏得不到纯净物,A不符合题意;
B.乙酸与碳酸钠反应后,与乙醛混溶,不能萃取分离,B不符合题意;
C.先加入烧碱溶液,乙酸与NaOH反应生成的乙酸钠可增大与乙醛的沸点差异,蒸馏时先蒸出乙醛,再加入H2SO4,使乙酸钠与其反应再生成乙酸,然后蒸出乙酸,C符合题意;
D.乙酸与Na反应生成乙酸钠,分离混合物应再使乙酸钠转化为乙酸,D不符合题意;
综上所述答案为C。
14.(22-23高二下·广西河池名校·期中)将有机物完全燃烧,生成CO2和H2O。将12g该有机物的完全燃烧产物通过浓硫酸,浓硫酸增重14.4g,再通过碱石灰,碱石灰增重26.4g。则该有机物的分子式为
A.C4H10 B.C2H6O C.C3H8O D.C2H4O2
【答案】C
【详解】浓硫酸增重可知水的质量为14.4g,可计算出n(H2O)==0.8mol,n(H)=1.6mol,m(H)=1.6g;使碱石灰增重26.4g,可知二氧化碳质量为26.4g,n(C)=n(CO2)==0.6mol,m(C)=7.2g,m(C)+m(H)=8.8g,有机物的质量为12g,所以有机物中氧的质量为3.2g,n(O)==0.2mol,n(C):n(H):n(O)=0.6mol:1.6mol:0.2mol=3:8:1,即实验式为C3H8O,由于C3H8O中碳原子已经饱和,所以分子式也为C3H8O,故答案为:C。
15.(22-23高二下·广西南宁市第三中学·期中)下列物质提纯或鉴别的方法错误的是
A.提纯苯甲酸可采用重结晶的方法
B.除去苯中的苯酚:加饱和溴水,振荡,过滤
C.可用碳酸钠溶液鉴别乙酸、苯和乙醇
D.除去丁烷中的2−丁烯:加入酸性高锰酸钾溶液,洗气
【答案】B
【详解】A.苯甲酸在水中溶解度不大,因此提纯苯甲酸可采用重结晶的方法,故A正确;
B.苯酚和浓溴水发生取代反应生成2,4,6−三溴苯酚白色沉淀,与苯是互溶的,因此不能除去苯中的苯酚,应加入氢氧化钠溶液,将苯酚转变为易溶于水的苯酚钠,再分液,故B错误;
C.碳酸钠和乙酸反应生成气体,碳酸钠溶液和苯不相溶,分层,碳酸钠与乙醇互溶,因此可用碳酸钠溶液鉴别乙酸、苯和乙醇,故C正确;
D.2−丁烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸,除去丁烷中的2−丁烯:加入酸性高锰酸钾溶液,洗气,得到丁烷,故D正确。
综上所述,答案为B。
考向2 烃
16.(22-23高二下·广西钦州浦北中学·期中)下列说法中正确的是
A.溴苯、硝基苯都属于芳香烃
B.煤中含有苯、甲苯等芳香烃,可以通过煤的干馏获得这些芳香烃
C.乙烯的产量是一个国家石油发展水平的标志,工业上可利用石油的裂化来获得乙烯
D.煤的干馏、煤的气化、石油的催化重整都属于化学变化
【答案】D
【详解】A.只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烃;溴苯、硝基苯均不属于芳香烃,A错误;
B.煤是复杂混合物,煤的干馏是化学变化,通过干馏可以生成这些芳香烃,B错误;
C.工业上可利用石油的裂解来获得小分子烃,例如乙烯等,C错误;
D.煤的干馏、煤的气化、石油的催化重整都会生成新物质,都属于化学变化,D正确;
故选D。
17.(22-23高二下·广西钦州浦北中学·期中)下列有机物的系统命名正确的是
A.:3-甲基-2-乙基戊烷
B.:2,2,3-三甲基丁烷
C.:2-乙基丙烷
D.:1,4-二甲基丁烷
【答案】B
【详解】
A.主链应该为6个C原子,从离取代基较近的一端开始编号,则3、4号位各有1个甲基,系统命名为3,4-二甲基己烷,A项错误;
B. 主链应该为4个C原子,从离取代基较近的一端开始编号,则2号位有2个甲基、3号位有1个甲基,系统命名为2,2,3-三甲基丁烷,B项正确;
C.主链应该为4个C原子,从离取代基较近的一端开始编号,则2号位有1个甲基,系统命名为2-甲基丁烷,C项错误;
D. 主链应该为6个C原子,无支链,系统命名为己烷,D项错误;
故答案为:B。
18.(22-23高二下·广西钦州浦北中学·期中)下列关于化合物2-苯基丙烯()的说法错误的是
A.能与硝酸发生取代反应 B.1mol2-苯基丙烯最多可与4molH2反应
C.苯环上的二溴代物有6种(不考虑立体异构)` D.分子中碳原子不可能均在同一平面内
【答案】D
【详解】A.2-苯基丙烯含有苯环,能与硝酸发生取代反应,A正确;
B.2-苯基丙烯含有碳碳双键和苯环,1mol2-苯基丙烯最多可与4molH2反应,B正确;
C.当苯环上有3个取代基,其中两个相同时,可形成6种同分异构体,C正确;
D.当苯环与碳碳双键确定的平面重合时,分子中碳原子均位于同一平面内,D错误;
故答案选D。
19.(22-23高二下·广西玉林·期中)关于的说法正确的是
A.1mol该分子最多能与发生加成反应
B.分子中共平面的原子数目最多为15
C.分子中的苯环由单双键交替组成
D.该分子苯环上的一氯代物有2种
【答案】B
【详解】A.苯环和碳碳三键均能与氢气加成,则1mol该分子最多能与发生加成反应,故A错误;
B.苯为平面结构,6个C原子和6个H原子共平面,乙炔基为直线结构,乙炔基的直线在苯的对角线上,为正四面体结构,最多3个原子共平面,甲基中的3个H原子最多有一个在苯的平面上,分子中其平面的原子数目最多为,故B正确;
C.苯环中的6个碳形成了大键,并不是单双键交替的结构,在结构上可通过苯的邻二元取代物只有一种可证明,也可通过苯不能使溴水或溶液褪色来证明,故C错误;
D. 该分子结构不对称,苯环上的一氯代物有4种,故D错误;
故选:B。
20.(22-23高二下·广西钦州浦北中学·期中)某烃的一溴代物经测定只有两种沸点不同的物质存在,则该烃可能是
A. B.
C. D.
【答案】B
【分析】某烃的一溴代物经测定只有两种沸点不同的物质存在,则在物质中存在2种情况的氢;
【详解】A.乙烷中只有1种氢,A不符合题意;
B.丙烷中存在2种氢,B符合题意;
C.新戊烷中存在1种氢,C不符合题意;
D.苯中存在1种氢,D不符合题意;
故选B。
21.(22-23高二下·广西钦州浦北中学·期中)下列各反应中属于加成反应的是
①CH2=CH2+Br2→BrCH2-CH2Br
②H2+Cl22HCl
③
④
A.①② B.②③ C.①③ D.②④
【答案】C
【详解】①反应CH2=CH2+Br2→BrCH2-CH2Br中,CH2=CH2分子中的碳碳双键断裂后,连接Br原子,形成碳碳单键,发生加成反应;
②反应H2+Cl22HCl属于化合反应;
③ 是发生在碳碳双键上的加成反应;
④是乙烷分子中的H原子被Cl原子取代,属于取代反应;
综合以上分析,①③属于加成反应,故选C。
22.(22-23高二下·广西玉林博白县中学·期中)柠檬烯是一种食用香料,其结构简式如图所示,下列有关柠檬烯的分析错误的是
A.柠檬烯的分子式为
B.柠檬烯的一溴代物有6种
C.柠檬烯分子与等物质的量的加成产物有3种
D.一定条件下,柠檬烯分别可以发生加成、取代、氧化反应
【答案】B
【详解】A.由柠檬烯的结构简式可知,其分子式为,故A正确;
B.柠檬烯分子有8种等效氢,一溴代物有8种,故B错误;
C.柠檬烯分子与等物质的量的加成产物有、和,共3种,故C正确;
D.该有机物分子中有碳碳双键,在一定条件下,它可以发生加成、取代、氧化反应,故D正确;
选B。
23.(22-23高二下·广西河池名校·期中)盆烯、月桂烯、柠檬烯等萜类化合物广泛存在于动、植物体内。关于这些有机物的说法正确的是
①盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水褪色 ②盆烯与苯互为同分异构体
③月桂烯所有碳原子一定在同一平面上 ④盆烯与氢气加成后的产物的一氯代物有四种
A.①②④ B.①②③④ C.①② D.①③
【答案】C
【详解】①由结构简式可知,盆烯、月桂烯、柠檬烯分子中都含有碳碳双键,都能与溴水发生加成反应使溶液褪色,故正确;
②由结构简式可知,盆烯与苯的分子式相同,都是C6H6,但结构不同,互为同分异构体,故正确;
③由结构简式可知,月桂烯分子中含有空间构型为四面体结构的饱和碳原子,分子中所有碳原子不可能共面,故错误;
④一定条件下盆烯与氢气加成后的产物中含有3类氢原子,一氯代物有3种,故错误;
①②正确,故选C。
24.(22-23高二下·广西玉林博白县中学·期中)下列关于有机化合物的说法错误的是
A.正己烷和2,2-二甲基丁烷互为同系物
B.中,同在一条直线上的原子数目最多为6个
C.正丁烷的沸点比异丁烷的高,对二甲苯的沸点比邻二甲苯的低
D.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而烷烃则不能,说明苯环活化了甲基
【答案】A
【详解】A.正己烷(CH3CH2CH2CH2CH2CH3)和2,2-二甲基丁烷[CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3] 两者分子式相同,但结构不同,属于同分异构体,A错误;
B.-C≡CH三原子共线,苯环上与-C≡CH相连的C原子及其对位上的C原子共线,苯环上的C原子与其连接的H原子共线,则同在一条直线上的原子数目最多为6个,B正确;
C.相同碳原子的烃,支链越多,沸点越低,因此正丁烷的沸点比异丁烷的高,邻二甲苯的极性比对二甲苯的大,分子间作用力也更大,因此对二甲苯的沸点比邻二甲苯的低,C正确;
D.甲苯中甲基可以被酸性高锰酸钾氧化,而不含苯环的烷烃不行,说明苯环活化了甲基,D正确;
故选A。
25.(22-23高二下·广西南宁市第三中学·期中)我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示,有关说法正确的是
A.过程①发生了取代反应
B.该合成路线原子利用率为100%
C.利用相同的原料和原理,也能合成间二甲苯
D.M的某种同分异构体含有苯环且能与Na反应放出H2
【答案】C
【详解】A.过程①发生了加成反应,故A错误;
B.该合成路线,有水生成,原子利用率小于100%,故B错误;
C.若丙烯醛中的2号碳原子与异戊二烯中的2号碳原子相连,能合成间二甲苯,故C正确;
D.M的分子式为C8H12O,不饱和度为3,其同分异构体不可能含有苯环,故D错误;
选C。
考向3 烃的衍生物
26.(22-23高二下·广西柳州高级中学·期中)化合物是一种治疗胆结石的药物,其部分合成路线如图所示,下列说法正确的是
A.的分子式为
B.最多都能消耗,且都能使溴水褪色
C.均含有手性碳
D.反应均为消去反应
【答案】B
【分析】X到Y发生取代反应,Y到Z发生消去反应。
【详解】A.的分子式为,A错误;
B.1mol酚羟基消耗1molNaOH,1mol酯基消耗1molNaOH,1mol酚酯基消耗2molNaOH,1molX含2mol酚羟基和1mol酯基,1molY和Z含1mol酚羟基和1mol酚酯基,各消耗3molNaOH;X、Y、Z中含酚羟基或双键,能使溴水褪色,B正确;
C.如图所示:,圈中碳原子为手性碳原子,Z中不含手性碳原子,C错误;
D.根据分析,X到Y发生取代反应,Y到Z发生消去反应,D错误;
故选B。
27.(22-23高二下·广西柳州高级中学·期中)天然小分子白皮杉醇在胃癌治疗中有重要应用价值。其结构如图,下列有关白皮杉醇的说法正确的是
A.该分子不存在顺反异构
B.苯环上氢原子的一氯代物有3种
C.白皮杉醇能使高锰酸钾、溴水褪色,且原理相同
D.该分子中的所有原子可能共平面,且最多3个碳原子共线
【答案】D
【详解】A.碳碳双键两个碳所连基团不同,所以该分子存在顺反异构,A错误;
B.该分子苯环上有5种不同环境的H,苯环上氢原子的一氯代物有5种,B错误;
C.白皮杉醇中含有碳碳双键,使高锰酸钾褪色原理是发生氧化还原反应,使溴水褪色是因为发生加成反应,C错误;
D.苯为平面结构,碳碳双键为平面结构,通过单键连接,单键可以旋转,所以分子中所有原子可能共平面,最多3个碳原子共线,D正确;
故答案为:D。
28.(22-23高二下·广西钦州第一中学·期中)具有解热镇痛及消炎作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图所示,下列关于“芬必得”主要成分的叙述错误的是
A.1mol该有机物与足量Na反应生成1molH2
B.该物质属于芳香族化合物
C.该物质属于羧酸类有机物
D.该物质可以发生取代反应、氧化反应、加成反应
【答案】A
【详解】A.由“芬必得”主要成分的结构简式可知,1个分子中含1个—COOH,1mol该物质和足量Na反应生成0.5molH2,A错误;
B.分子中含有苯环,属于芳香族化合物,B正确;
C.分子中含有羧基,该物质可属于羧酸类有机物,C正确;
D.该物质可以发生取代反应、氧化反应、加成反应,D正确;
故选A。
29.(22-23高二下·广西南宁市第三中学·期中)2021年诺贝尔化学奖授予本杰明·李斯特(BenjaminList)、大卫·麦克米兰(DavidW·C.MacMillan),以表彰在“不对称有机催化的发展”中的贡献,用脯氨酸催化合成酮醛反应如图:
下列说法错误的是
A.该反应为加成反应 B.b最多可以和3molH2发生加成反应
C.脯氨酸既能与酸又能与碱发生反应 D.c中含有1个手性碳原子
【答案】B
【详解】A、从反应图可知,该反应为加成反应,A正确;
B.一个b分子中苯环能与3分子氢气加成,醛基能与1分子氢气加成,1molb最多能与4mol氢气发生加成反应,B错误;
C.脯氨酸含有羧基,能与碱反应,含有亚氨基,能与盐酸反应,C正确;
D.c中与羟基相连的碳原子为手性碳原子,除此之外无其他手性碳原子,D正确;
故答案选B。
30.(22-23高二下·广西南宁市第三中学·期中)有机物M的结构简式如下图所示。下列关于该有机物的说法正确的是
A.M的分子式为C20H22O4
B.M能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.1molM最多可与3molNaOH溶液发生反应
D.M可发生加成、取代、消去、氧化等反应
【答案】C
【详解】A.根据M的结构简式可知,其分子式为C20H24O4,A错误;
B.M中没有羧基,酚羟基不与碳酸氢钠反应,故M不能与碳酸氢钠反应放出二氧化碳,B错误;
C.M中含有1个酯基,酯基水解生成一个酚羟基,再加上M中原有的酚羟基,1molM最多能与3molNaOH反应,C正确;
D.M含有苯环、酯基、酚羟基,能发生加成、取代、氧化反应,但是M不能发生消去反应,D错误;
故答案选C。
31.(22-23高二下·广西南宁市第三中学·期中)下列化学方程式或离子方程式正确的是
A.甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应:
B.苯酚钠溶液通入CO2后变浑浊:2+CO2+H2O→2+Na2CO3
C.在一定条件下乙炔与水反应:CH≡CH+H2OCH3CHO
D.乙醛银镜反应的离子方程式:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]+2OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
【答案】C
【详解】
A.甲苯与氯气在光照条件下反应,只有甲基上的氢原子可被取代,因而化学方程式为+Cl2 +HCl,故A错误;
B.苯酚钠溶液通入CO2后变浑浊,发生反应+CO2+H2O→+NaHCO3,故B错误;
C.在一定条件下乙炔与水反应生成乙醛,故化学方程式为CH≡CH+H2OCH3CHO,故C正确;
D.乙醛银镜反应的离子方程式:CH3CHO+2[Ag(NH3)2]+2OHCH3COO-+NH+3NH3+2Ag↓+H2O,故D错误;
故选C。
32.(23-24高二下·广西梧州高级中学·期中)502是我们日常生活中常用的瞬干胶,其结构简式如图。下列有关该有机物的说法正确的是
A.属于芳香烃 B.分子式为C6H8NO2
C.可通过加聚反应生成高分子 D.不能发生取代反应
【答案】C
【详解】A.烃是指仅含碳氢两种元素的化合物,芳香烃则为含有苯环的烃,故502不属于芳香烃,A错误;
B.由该有机物的结构简式可知,其分子式为C6H7NO2,B错误;
C.由该有机物的结构简式可知,该有机物中含有碳碳双键,故可通过加聚反应生成高分子,C正确;
D.由该有机物的结构简式可知,该有机物中含有酯基可以水解,水解反应属于取代反应,D错误;
故答案为:C。
33.(22-23高二下·广西河池名校·期中)三氯化铁溶液中加入下列物质,溶液颜色几乎不变的是
A. B. C. D.铁粉
【答案】A
【详解】A. 苯甲醇与氯化铁不发生反应,溶液颜色几乎不变,故A正确;
B. 对甲苯酚,属于酚类,与氯化铁会发生显色反应,溶液变成紫色,所以溶液颜色会发生变化,故B错误;
C. 苯酚,属于酚类,与氯化铁会发生显色反应,溶液变成紫色,所以溶液颜色会发生变化,故C错误;
D. 氯化铁与铁粉反应生成氯化亚铁,溶液由棕黄色变成浅绿色,故D错误;
故选A。
34.(22-23高二下·广西河池名校·期中)甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比是
A.2∶3∶6 B.3∶2∶1 C.4∶3∶1 D.6∶3∶2
【答案】D
【详解】根据醇与金属钠生成氢气的反应原理,2个羟基生成1分子氢气,所以羟基的个数之比=氢气物质的量之比,设乙醇、乙二醇、丙三醇物质的量分别为x mol、y mol、z mol,产生等体积的氢气,则:x=2y=3z,所以x:y:z=6:3:2,故选D。
35.(22-23高二下·广西河池名校·期中)甲、乙两种有机物的结构简式如下图所示,下列说法正确的是
A.甲和乙均可以和氢氧化钠溶液反应
B.有机物乙存在顺反异构
C.乙分子中所有的碳原子一定在同一平面上
D.甲和乙均能与溴水发生化学反应
【答案】D
【详解】分析:甲中含有酚羟基和羧基,乙中含有醇羟基和碳碳双键,结合官能团的性质分析解答。
详解:A. 甲中含有酚羟基和羧基可以和氢氧化钠溶液反应,乙中含有醇羟基和碳碳双键,均不能和氢氧化钠溶液反应,故A错误;B. 有机物乙( )中的碳碳双键一端连接2个相同的氢原子,不存在顺反异构,故B错误;C. 乙分子中含有—CH2—的六元环,由于甲烷是四面体结构,造成该六元环不可能是平面结构,所有的碳原子一定不在同一平面上,故C错误;D. 甲中含有酚羟基,能够与溴水发生苯环上的取代反应,乙中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,故D正确;故选D。
点睛:本题考查了有机物的结构和性质,掌握官能团的结构和性质是解题的关键。本题的易错点为B,要注意存在顺反异构体的条件:①分子中至少有一个碳碳双键;②双键上同一碳上不能有相同的基团。
36.(22-23高二下·广西河池名校·期中)某些芳香族化合物与 互为同分异构体,其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有
A.2种和1种 B.2种和3种 C.3种和2种 D.3种和1种
【答案】C
【详解】 的分子式为C7H8O,其中属于甲基酚三种,与FeCl3溶液混合后显紫色;而苯甲醇、苯甲醚不能使FeCl3溶液变色,答案选C。
37.(21-22高二下·广西南宁第三中学·期中)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取的物质,其结构简式如图所示。下列有关该物质的叙述正确的是
A.该物质的分子式为C18H16O8
B.lmol该物质最多可与4molBr2发生反应
C.迷迭香酸属于芳香烃
D.1mol该物质与足量的NaHCO3溶液反应生成CO2的体积为22.4L
【答案】A
【详解】A.该物质的分子式为C18H16O8,A正确;
B.酚羟基邻对位的H可与Br2发生取代反应,碳碳双键可与Br2发生加成反应,因此1mol该物质最多可与7mol Br2发生反应,B错误;
C.迷迭香酸不属于芳香烃,属于芳香衍生物,C错误;
D.1mol该物质与足量的NaHCO3溶液反应生成CO2,未说明温度和压强,无法确定CO2的体积,D错误;
故选A。
38.(21-22高二下·广西梧州岑溪·期中)某有机物结构简式如图。下列关于该有机物的叙述正确的是
A.该有机物含有10个碳原子
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol该有机物最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.该有机物有两种官能团
【答案】B
【详解】A.由结构简式可知,该有机物含有11个碳原子,故A错误;
B.分子中含有的羧基、羟基可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应,故B正确;
C.只有羧基可与NaOH反应,故1 mol最多可与2 mol NaOH发生中和反应,故C错误;
D.该有机物含有羧基、羟基、碳碳双键三种官能团,故D错误;
答案选B。
39.(22-23高二下·广西南宁第二中学·期中)下列关于有机化合物的说法正确的是
A.符合化学式为C7H8O的芳香化合物的同分异构体数目有5种
B.有机物能发生加聚反应,可推知的结构一定是
C.有机物的消去产物有两种
D.甲苯和乙苯分子内共平面的碳原子数最多均为7
【答案】A
【详解】A.分子式C7H8O的芳香族化合物可能是酚、醇、醚,若为酚,可能为邻甲基苯酚、间甲基苯酚、对甲基苯酚;若为醇,可能为苯甲醇;若为醚,可能为苯甲醚,则符合条件的同分异构体数目有5种,故A正确;
B.分子式C4H6O3的有机物能发生加聚反应说明含有碳碳双键,可能是含有碳碳双键的羧酸或含有碳碳双键的酯,则的结构不一定是,故B错误;
C.由结构简式可知,浓硫酸作用下,受热发生消去反应只能生成,故C错误;
D.苯环为平面形结构,与苯环直接相连的原子在同一个平面上,则甲苯有个碳原子共平面,结合三点确定一个平面判断,可知乙苯最多有个碳原子共平面,故D错误;
故选A。
40.(22-23高二下·广西南宁第二中学·期中)有机物Z是合成药物的中间体,Z的合成路线如下。下列说法错误的是
A.Z存在的官能团有羟基、羧基、醚键和羰基
B.Y存在顺反异构体
C.该反应属于加成反应
D.核磁共振氢谱显示,X和Y均存在6种不同类型的氢
【答案】A
【详解】A.Z存在的官能团有羟基、羧基、酯基、碳碳双键,故A错误;
B.Y中碳碳双键上连接相同基团-H和另两种不同基团,存在顺反异构体,故B正确;
C.该反应由两种有机物反应生成一种,该反应属于加成反应,故C正确;
D.X中和Y中均存在6种不同类型的氢,故D正确;
故选:A。
41.(23-24高二下·广西贵港·期中)下列操作能达到相应目的的是
选项
目的
实验操作
A
鉴别苯酚溶液和环己醇溶液
滴加氯化铁溶液,呈紫色的为苯酚溶液
B
除去皮肤表面的苯酚
用65℃的水多次洗涤
C
制备CH3Cl
甲烷与HCl气体混合后光照
D
除去乙酸中的水
往乙酸中加入足量生石灰,过滤后蒸馏
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】A.苯酚遇氯化铁溶液显紫色,而环己醇与氯化铁不反应,所以滴加氯化铁溶液,呈紫色的为苯酚溶液,能达到目的,A正确;
B.温度过高会烫伤皮肤,且苯酚易溶于酒精等有机溶剂,可用酒精洗涤皮肤表面的苯酚,不能达到目的,B错误;
C.甲烷与HCl混合气体在光照条件不发生反应,不能达到目的,C错误;
D.乙酸能与生石灰反应,不能用生石灰除去乙酸中的水,不能达到目的,D错误;
故选A。
42.(23-24高二下·广西贵港·期中)聚酰亚胺是一类综合性能优异的聚合物。一种以M和N为原料合成联苯型聚酰亚胺(P)的部分合成路线如图,下列说法错误的是
A.一定条件下,1molM最多能消耗4 mol NaOH
B.N中的官能团只有氨基
C.M、N、P均属于芳香族化合物
D.1molP含有3mol羧基
【答案】D
【详解】
A.在一定条件下,N与NaOH发生,故1molM最多能消耗4 mol NaOH,A正确;
B.如图知,N中的官能团只有氨基,B正确;
C.M、N、P中国均含有苯环,均属于芳香族化合物,C正确;
D.如图知,1molP含有羧基为(2n+1)mol,D错误;
故选D。
43.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)脱落酸是一种植物激素,在植物发育的多个过程中起重要作用。其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法错误的是
A.与溶液反应显紫色
B.脱落酸最多能与发生加成反应
C.脱落酸最多能与发生加成反应
D.脱落酸最多能与发生反应
【答案】A
【详解】A.由脱落酸结构简式可知,不含有酚羟基,不能与溶液反应显紫色,A错误;
B.由结构简式可知,分子中含有3个碳碳双键和一个酮羰基能与H2加成,故1mol脱落酸最多消耗4molH2,B正确;
C.由脱落酸结构简式可知,分子中含有3个碳碳双键能和Br2加成,脱落酸最多能与发生加成反应,C正确;
D.脱落酸含1mol羧基,最多能与发生反应,D正确;
故选A。
44.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)抗病毒药物普拉那的部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.的反应类型为取代反应
B.有副产物生成
C.不存在顺反异构体
D.、、可用银氨溶液和酸性溶液进行鉴别
【答案】B
【分析】
X到Y是X与发生加成反应,Y到Z发生的是消去反应;
【详解】A.由分析可知,的反应类型为加成反应,故A错误;
B.对X上的醛基加成得到Y,如果断开的是羰基右侧所连碳原子上的碳氢键,则会得到,故B正确;
C.Z中双键两端碳原子的H如果在同侧则为顺式结构,在不同侧则为反式结构,Z有顺反异构,故C错误;
D.银氨溶液可以检验出X,但是Y上有羟基,Z上有碳碳双键,Y、Z都可以使酸性溶液褪色,不能鉴别Y、Z,故D错误;
答案选B。
45.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)有机物的基团间会相互影响,关于以下有机物的说法不正确的是
A.甲基使苯环活化,所以苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代
B.由于乙醇羟基中氢原子的活性弱于水中羟基中氢原子的活性,因此乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈
C.碳酸钠溶液中加入过量的苯酚发生反应:2
D.苯酚钠溶于醋酸:
【答案】C
【详解】A.甲苯分子中,甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化,所以甲苯苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子易被取代,故A正确;
B.乙基是推电子基团,使乙醇羟基中氢氧键极性减弱,所以乙醇和钠反应不如钠和水反应剧烈,故B正确;
C.苯酚的酸性比碳酸弱,碳酸钠溶液中加入过量的苯酚发生反应生成碳酸氢钠和苯酚钠,离子方程式为,C错误;
D.醋酸的酸性比苯酚强,苯酚钠溶于醋酸,发生强酸制弱酸的反应,,D正确;
故选C。
46.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)1,4-环己二醇(),是生产某些液晶材料和药物的原料,现以环己烷()为基础原料,合成1,4-环己二醇的路线如下。下列说法不正确的是
A.合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应
B.反应(5)生成的产物有2种
C.反应(2)和反应(7)的反应条件可能相同
D.1,4-环己二醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】C
【分析】
环己烷发生取代反应生成一氯环己烷,一氯环己烷发生消去反应生成环己烯(M),M发生加成反应生成1,2-二氯环己烷(N),N发生消去反应生成,发生1,4加成生成;和氢气发生加成反应生成(Y),Y发生水解反应生成1,4-环己二醇。
【详解】A.反应(1) (7)是取代反应,反应是(3) (5) (6)加成反应,反应(2) (4)是消去反应,故A正确;
B.反应(5)生成的产物有或,故B正确;
C.反应(2)是卤代烃消去反应,条件是氢氧化钠的醇溶液加热,反应(7)是卤代烃水解反应,条件是氢氧化钠的水溶液加热,故C错误;
D.1,4-环己二醇中含有羟基,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确;
选C。
47.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)下列满足条件的有机物的种类数(不含立体异构)错误的是
选项
有机物
条件
种类数
A
该有机物的一氯代物
4
B
含有碳碳双键
5
C
该有机物的二氯代物
3
D
含苯环且属于酸类的同分异构体
14
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】
A.是对称的结构,含有4种环境的H原子,一氯代物有4种,A正确;
B.中含有1个不饱和度,含有碳碳双键的同分异构体有:CH3CH2CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、(CH3)2C=CHCH3共5种,B正确;
C.为丙烷,其二氯代物有:CHCl2CH2CH3、CH3CCl2CH3、CH2ClCH2CH2Cl、CH2ClCHClCH3共4种情况,C错误;
D.含苯环且属于酸类的同分异构体中官能团为-COOH,若苯环上有1个取代基,该取代基为-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH,共有2种情况;若苯环上有2个取代基,取代基组合为-CH2CH3、-COOH或-CH3、-CH2COOH,每种组合有邻、间、对三种位置关系,共有6种情况;若苯环上有3个取代基,取代基组合为-CH3、-CH3、-COOH,共有6种情况,则满足条件的同分异构体共有6+6+2=14种,D正确;
故选C。
48.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)工业制备茉莉醛()的工艺流程如图所示。下列说法正确的是
已知:茉莉醛易被浓硫酸氧化
A.乙醇的作用是提供反应原料
B.“干燥剂”可选用无水硫酸钠或浓硫酸
C.用红外光谱法可以快速、精确测定茉莉醛的相对分子质量
D.制备茉莉醛的化学反应方程式为:
【答案】D
【分析】苯甲醛与庚醛、乙醇、氢氧化钾共热反应生成茉莉醛,冷却后经过萃取、分液分离出水相,加入干燥剂后过滤,去掉滤渣后蒸馏,用柱色谱法分离出庚醛自缩物,得到茉莉醛。
【详解】A.该反应过程中乙醇并没有参与,不是反应原料,乙醇是做溶解,A错误;
B.茉莉醛易被浓硫酸氧化,“干燥剂”不可选用浓硫酸,无水硫酸钠能吸收有机层中的水分,“干燥剂”可选用无水硫酸钠,B错误;
C.快速、精确测定茉莉醛的相对分子质量可以用质谱法,红外光谱可以测定官能团及结构,C错误 ;
D.制备茉莉醛的反应原理是+H2O,D正确;
答案选D。
49.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
下列说法正确的是
A.贝诺酯分子中只有一种官能团
B.两种反应物均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,生成三种羧酸盐
【答案】C
【详解】A.贝诺酯分子中含有酯基和酰胺基两种官能团,A错误;
B.羧基能与碳酸氢钠反应,酚羟基不能与碳酸氢钠反应,则只有乙酰水杨酸能与NaHCO3溶液反应放出CO2,B错误;
C.对乙酰氨基酚含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,则可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚,C正确;
D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,可以生成三种盐:、、CH3COONa,其中有两种羧酸盐,即CH3COONa和,D错误;
答案选C。
50.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)有机物M、N、P有如下转化关系,下列有关说法正确的是
A.M→N→P依次发生了取代反应和氧化反应
B.M、N互为同系物
C.N、P分子中均只有一个手性碳原子
D.P结构中最多有4个碳原子在同一平面
【答案】D
【详解】A.根据转化关系,M→N发生加成反应,N→P氧化反应,A错误;
B.M、N含有的官能团不同,不能互为同系物,B错误;
C.从分子结构分析,N和P分子中均没有手性碳原子,C错误;
D.碳碳单键可以旋转,P结构中最多有4个碳原子在同一平面,D正确;
故选D。
51.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)下列操作可以达到实验目的是
选项
实验目的
实验操作
A
验证乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化
将电石与饱和食盐水反应生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液,观察溶液是否褪色
B
除去苯中少量的苯酚
加入过量溴水,振荡、静置、分液
C
除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸
加入足量饱和溶液,振荡,静置,分液,取出上层液体
D
证明中含有碳碳双键
向溶液中滴加酸性高锰酸钾溶液,观察溶液是否褪色
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.电石含有杂质,与水反应生成乙炔的同时也生成硫化氢等还原性气体,都可与高锰酸钾溶液反应,达不到实验目的,故A不选;
B.加过量溴水,生成三溴苯酚,三溴苯酚和溴都能与苯互溶,不能用分液方法将二者分离,故B不选;
C.乙酸和碳酸钠反应生成可溶性的乙酸钠,乙酸乙酯和碳酸钠不反应且乙酸乙酯不溶于水,然后采用分液的方法分离,所以能实现实验目的,故C选;
D.中的碳碳双键、醛基都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾证明中含有碳碳双键,故D不选;
故选C。
52.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)为完成下列各组实验,所选玻璃仪器和试剂均准确、完整的是(不考虑存放容器)
实验目的
玻璃仪器
试剂
A
检验中的溴元素
试管、胶头滴管、酒精灯
硝酸、溶液
B
制备无水乙醇
蒸馏烧瓶、牛角管、酒精灯、冷凝管、锥形瓶
95%乙醇
C
检验葡萄糖中的醛基
试管、胶头滴管、酒精灯、烧杯
葡萄糖溶液、银氨溶液
D
乙酸乙酯的制备
胶头滴管、试管、导管、酒精灯
乙酸、乙醇、浓硫酸、氢氧化钠溶液
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.溴乙烷和氢氧化钠的水溶液共热发生水解反应生成NaBr,加稀硝酸酸化,再加入硝酸银验证溴离子,还需要的试剂有NaOH溶液,故A不符合题意;
B.制备无水乙醇是将95%乙醇溶液加入氧化钙,氧化钙和水反应,再蒸馏得到无水乙醇,因此还需要氧化钙,故B不符合题意;
C.检验葡萄糖中的醛基是向银氨溶液中滴入葡萄糖,水浴加热,一段时间后观察现象,仪器和药品都正确,故C符合题意;
D.制备乙酸乙酯的反应为在浓硫酸作用下,乙醇与乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸、溶解乙醇、提纯反应生成的乙酸乙酯,实验中不需要用到氢氧化钠溶液,而需要用到饱和碳酸钠溶液,故D不符合题意;
故选C。
53.(23-24高二下·广西来宾忻城县高级中·期中)糠醇、四氢糠醇均为工业重要原料,两者转化关系如图,下列说法正确的是
A.该反应类型为加成反应
B.糠醇分子中所有原子可能共平面
C.四氢糠醇可以发生取代、消去、水解等反应
D.糠醇的分子式为
【答案】A
【分析】核心是要掌握醇羟基相关的化学性质,此为解题核心和关键
【详解】A.糠醇生成四氢糠醇变化特点是C=C形成为C—C,一定是与氢气发生了加成反应,故A正确;
B.糠醇分子中,与—OH直接相连的C原子是饱和碳原子,其相连的原子不可能全部共面,故B错误;
C.四氢糠醇有—OH,可以与单质Na发生取代反应,—OH邻位碳原子上含H原子,所以可以发生消去反应,但是—OH不能发生水解反应,故C错误;
D.糠醇的分子式为C5H6O2,故D错误;
故答案选A。
【点睛】官能团,是决定有机化合物的化学性质的原子或原子团。常见官能团包括羟基、羧基、醚键、醛基、羰基等。有机化学反应主要发生在官能团上,官能团对有机物的性质起决定作用。
54.(23-24高二下·广西贵港·期中)灵芝是湖北蕲春人李时珍的《本草纲目》中记载的一味药材,灵芝中富含有机物M,其结构如图所示。下列有关说法错误的是
A.与足量的反应,最多生成
B.M不能发生聚合反应
C.M在一定条件下能发生催化氧化反应生成含有醛基的物质
D.M与浓共热时可能会生成环状有机物
【答案】B
【详解】A. 1分子M含有6个羟基,则与足量的反应生成3mol氢气,故最多生成,故A正确;
B. M含有多个羟基,可以发生聚合反应生成聚醚,故B错误;
C. M含有“-CH2OH”类型的羟基,故在一定条件下能发生催化氧化反应生成含有醛基的物质,故C正确;
D. M含有多个羟基,M与浓共热时可以发生脱水反应生成环醚,故D正确;
故选B。
55.(23-24高二下·广西贵港·期中)某化学兴趣小组用如图所示装置制备,下列说法错误的是
A.球形冷凝管能冷凝回流反应物,提高反应物利用率
B.若观察到紫色石蕊试液变红,说明圆底烧瓶内发生了加成反应
C.棉花上沾有的试剂可为浓NaOH溶液
D.和均为含有大π键的芳香族化合物
【答案】B
【详解】A.图中球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物溴单质和苯,提高反应物的利用率,A正确;
B.液溴与苯在FeBr3催化下反应生成溴苯和HBr,溴化氢能使紫色石蕊试液变红,该反应为取代反应,B错误;
C.液溴与苯在FeBr3催化下反应生成溴苯和HBr,同时液溴易挥发,则棉花上沾有的试剂可为浓NaOH溶液,用于吸收多余的HBr和溴单质,C正确;
D.苯和溴苯中均含有苯环,则两者均为含有大π键的芳香族化合物,D正确;
故选B。
56.(23-24高二下·广西防城港实验高级中学·期中)橙花醇的结构简式如图,下列有关橙花醇的说法不正确的是
A.分子式为C10H18O
B.能发生取代反应、加成反应
C.所有的C原子一定都共平面
D.橙花醇能使溴水褪色
【答案】C
【详解】A.橙花醇分子中含有10个C原子、1个O原子,不饱和度为2,则含H原子的数目为10×2+2-2×2=18,分子式为C10H18O,A正确;
B.橙花醇分子中含有醇羟基和烷烃基,能发生取代反应,含有碳碳不饱和键,能发生加成反应,B正确;
C.橙花醇分子中最多有3个C原子相连,依照甲烷的结构推断,所有的C原子可能共平面,但不是一定共平面,C不正确;
D.橙花醇分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,从而使溴水褪色,D正确;
故选C。
57.(23-24高二下·广西来宾忻城县高级中·期中)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。下图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物的说法错误的是
A.可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.可与乙醇发生取代反应
C.1mol该物质最多可与1mol的NaOH反应 D.该有机物不含手性碳原子
【答案】C
【详解】A.该物质含有碳碳三键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A正确;
B.该物质含有羧基,可与乙醇发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,故B正确;
C.该物质含有羧基和肽键,1mol该物质最多可与3mol的NaOH反应,故C错误;
D.手性碳原子所形成的四个键连接的基团均不相同,该有机物不含手性碳原子,故D正确;
故选C。
58.(23-24高二下·广西钦州第四中学·期中)下列说法正确的是
A. 的一溴代物有5种
B.分子式是C5H10O2且属于羧酸的结构有5种
C.分子式是C4H8O且属于醛的结构有3种
D.C4H10的同分异构体有3种
【答案】A
【详解】A.该有机物中含有5种氢,故一溴代物种类为5种,A正确;
B.C5H10O2属于羧酸的结构如下:CH3CH2CH2CH2COOH、HOOCCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH,共4种,B错误;
C.C4H8O属于醛的结构如下:CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO,共2种,C错误;
D.C4H10同分异构体如下:CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2,共2种,D错误;
故答案选A。
59.(23-24高二下·广西钦州第四中学·期中)下列有关 的说法正确的是
A.该有机物的分子式为
B.能发生水解反应
C.该物质的所有碳原子可能共平面
D.该物质含有的含氧官能团为醚键、酯基、羟基、碳碳双键
【答案】B
【详解】A.根据碳的四价理论,有机物 的分子式为C14H16O4,故A错误;
B. 含有酯基,能发生水解反应,故B正确;
C. 中有红色标注的碳原子为sp3杂化,具有甲烷的立体结构特点,则 中红色标注及*标注的四个碳原子不可能在同一平面内,故C错误;
D. 含有的含氧官能团为醚键、酯基、羟基,而碳碳双键是不含氧官能团,故D错误;
故选B。
60.(23-24高二下·广西钦州第四中学·期中)葡酚酮是从葡萄籽中提取的一种花青素类衍生物(结构简式如图),葡酚酮分子中含有手性碳原子(连有四个不同原子或基团的碳原子)的个数为
A.2 B.3
C.4 D.5
【答案】B
【详解】连有四个不同原子或基团的碳原子是手性碳原子,则分子内含有3个手性碳原子: ,B符合;
答案选B。
考向4有机推断(非选择题)
61.(22-23高二下·广西河池名校·期中)醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色,根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。
(1)下列物质属于醇类的是 ,属于酚类的是 (填序号)。
①CH3CH2CH2OH ②CH3CH(OH)CH3 ③CH2=CH-CH2OH
④CH2OH-CH2OH ⑤ ⑥ ⑦
(2)司机酒后驾车时可检测他呼出的气体,所利用的化学反应如下:
被检测的气体成分是 ,上述反应中的氧化剂是 ,还原剂是 。
(3)300多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为,用没食子酸制造墨水主要利用了 类化合物的性质(填代号)。
A.醇 B.酚 C.羧酸
(4)香柠檬酚具有抗氧化功能,它的结构如图,请填空:
①它的分子式为 ,其中含氧官能团的名称为 。
②香柠檬酚分别与Br2发生加成反应、NaOH溶液反应,1mol香柠檬酚最多可消耗 molBr2和 molNaOH。
【答案】(1) ①②③④⑤⑥ ⑦
(2) C2H5OH CrO3 C2H5OH
(3)B
(4) C12H6O4 酮羰基、(酚)羟基、酯基 3 3
【详解】(1)醇类是羟基与烃基(除苯环外)相连的有机物,酚类是羟基直接与苯环相连的有机物,结合结构简式可知⑦为酚类,其他均为醇类;
(2)由反应可知该反应用于检验C2H5OH,反应中CrO3作氧化剂,C2H5OH作还原剂;
(3)由结构简式可知没食子酸中含有酚羟基和羧基,其中酚羟基遇到铁盐显紫色,用没食子酸制造墨水主要利用了酚的性质,故B正确;
(4)①由结构简式可知其分子式为:C12H6O4,其含氧官能团为酮羰基、(酚)羟基、酯基;
②碳碳双键能与溴单质发生加成反应,酚羟基对位碳原子上的氢原子能与溴发生取代反应,因此1mol香柠檬酚最多可消耗3molBr2;酚羟基能与NaOH发生中和反应,酯基能与NaOH发生水解反应,其水解后生成酚羟基能继续与NaOH反应,因此1mol香柠檬酸最多能消耗3molNaOH。
62.(22-23高二下·广西河池名校·期中)蒽()与苯炔 ( ) 反应生成化合物X(立体对称图形),如下图所示:
(1)蒽与X都属于 (填字母)。
a.环烃 b.烯烃 c.不饱和烃
(2)苯炔的分子式为 ,苯炔不具有的性质 是(填字母)。
a.能溶于水
b.能发生氧化反应
c.能发生加成反应
d.常温常压下为气体
(3)下列属于苯的同系物的是 (填字母,下同)。
A. B.
C. D.
(4)下列物质中,能发生加成反应,也能发生取代反应,同时能使溴水因加成反应而褪色,还能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 。
A. B.C6H14 C. D.
【答案】 ac C6H4 ad D D
【详解】(1)蒽与X都属于烃,且均含有苯环所以,蒽与X都属于环烃和不饱和烃,综上所述选ac,故答案为ac;
(2)由图示可知苯炔的分子式为:;由于苯炔属于不饱和烃类能发生加成反应和氧化反应,苯炔不溶于水,又由于在常温下,碳原子数大于4的烃为液态,则苯炔在常温下为液态,综上分析ad符合题意,故答案为:ad;
(3)同系物的定义:指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物称为同系物,可知ABC均不属于苯的同系物,只有D属于苯的同系物,故答案为:D;
(4)A.能与氢气发生加成反应,能与液溴发生取代反应,但不能与溴水发生加成反应也不使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A不选;
B.C6H14属于饱和烷烃,能发生取代反应,不能与溴水发生加成反应且不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B不选;
C.能发生加成反应,能与溴蒸气发生取代反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能与溴水发生加成反应,故C不选;
D.能发生加成反应,也能发生取代反应,同时能使溴水因加成反应而褪色,还能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故选D。
答案选D。
63.(22-23高二下·广西钦州浦北中学·期中)乙烯和苯是来自石油和煤的两种重要化工原料。
(1)乙烯在一定条件下与水反应可以生成乙醇,写出该反应的化学方程式 ,反应类型为 。
(2)聚乙烯塑料常用于制作食品包装袋,写出聚乙烯的结构简式 。
(3)有关苯的转化关系如图所示,请回答下列问题:
①反应I、II、III、IV中属于取代反应的是 (填序号)。
②反应I的化学方程式为 。
③反应III中有机产物的结构简式为: 。
④反应IV中苯能与 反应生成环己烷。
【答案】(1) 加成反应
(2)
(3) Ⅰ、Ⅲ ↑ 3
【分析】乙烯分子中含有键,可与水发生加成反应生成乙醇,能够发生加聚反应生成高分子化合物聚乙烯,据此分析解答。根据转化关系图,Ⅰ为苯的溴代生成溴苯,Ⅱ为苯的燃烧生成二氧化碳和水,Ⅲ为苯的硝化反应生成硝基苯,Ⅳ为苯与氢气的加成,生成环己烷,据此分析解答。
【详解】(1)乙烯可与水发生加成反应生成乙醇,反应的化学方程式为,故答案为:;加成反应;
(2)乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,聚乙烯的结构简式为 ,故答案为:;
(3)①反应Ⅰ为苯的溴代生成溴苯,为取代反应,Ⅱ为苯的燃烧生成二氧化碳和水,为氧化反应,Ⅲ为苯的硝化反应生成硝基苯,属于取代反应,Ⅳ为苯与氢气的加成,生成环己烷,属于加成反应,其中属于取代反应的是Ⅰ、Ⅲ,故答案为:Ⅰ、Ⅲ;
②反应Ⅰ是苯的溴代生成溴苯,反应的化学方程式为↑ 。故答案为:↑ ;
③反应Ⅲ是苯的硝化反应生成硝基苯,硝基苯的结构简式为 ,故答案为: ;
④反应Ⅳ为苯与氢气的加成, +3H2 ,苯能与反应生成环己烷,故答案为:3。
64.(23-24高二下·广西贵港·期中)尼泊金乙酯(E)广泛用于医药工业、食品工业、纺织工业的防腐,一种合成路线如图所示,部分反应物及条件省略。请回答下列问题:
(1)D的名称为 ;E中官能团名称为 。
(2)反应②的另一产物为A,反应②的化学方程式为 ;试剂a可选择 (填标号)。
a.CO2 b.稀硫酸 c.NH3·H2O d.
(3)反应③的化学方程式为 ,该反应的反应类型为 。
(4)分子式比E少1个CH2的有机物F有多种同分异构体,符合下列条件的F有 种(不考虑立体异构)。
①遇FeCl3溶液呈紫色
②能与NaHCO3溶液反应产生气体
其中核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1) 对羟基苯甲酸(或4-羟基苯甲酸) 羟基、酯基
(2) + b
(3) +H2O 取代反应(或酯化反应)
(4) 13
【分析】
由图知,A与KOH发生中和反应生成B,B与CO2在一定条件下发生+反应生成C,由于羧酸的酸性比碳酸根强,硫酸的酸性比羧酸强,故C与稀硫酸发生反应生成D,D与CH3CH2OH发生酯化反应生成E,据此回答。
【详解】(1)
由图知,D的结构为,名称为对羟基苯甲酸(或4-羟基苯甲酸);E为,官能团名称为羟基、酯基;
(2)
由分析知,反应②的化学方程式为+;试剂a可选择稀硫酸,标号为b;
(3)
由分析知,反应③为D与CH3CH2OH发生酯化反应生成E,化学方程式为 +H2O;该反应的反应类型为取代反应(或酯化反应);
(4)
分子式比E少1个CH2的有机物F中,①遇FeCl3溶液呈紫色 ,则F中含有酚羟基,②能与NaHCO3溶液反应产生气体,则分子中含有羧基,则满足条件的同分异构体有(邻、间、对三种)、(苯环上接三个不相同的取代基,共10种)共10+3=13种;其中核磁共振氢谱显示有5组峰,且峰面积比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式为。
65.(23-24高二下·广西钦州·期中)芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是 。
(2)A→B的反应类型是 ,在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的副产物的结构简式为 。
(3)A→C的化学方程式为 。
(4)A与酸性溶液反应可得到D,D中所含官能团名称是 ,写出D的结构简式: 。
【答案】(1)邻二甲苯(或1,2-二甲基苯)
(2) 取代反应
(3)+Br2+HBr(或+Br2 +HBr)
(4) 羧基
【分析】
A分子式是C8H10,A与Br2在光照条件下反应产生B: ,说明A的芳香烃,在A分子的苯环的邻位上有两个甲基,则A结构简式是,A与Br2在FeBr3催化下发生苯环上的取代反应产生C:C8H9Br,由于甲基是邻对位取代基,因此C可能是或;A与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,甲基被氧化变为羧基,则反应产生的分子式是C8H6O4的物质D是。
【详解】(1)
根据上述分析可知A是,名称为邻二甲苯(或1,2-二甲基苯);
(2)
与Br2在光照条件下反应产生B: ,故A→B的反应类型是取代反应;在该反应的副产物中,若副产物与B互为同分异构体,说明其分子中也含有4个Br原子,故B的副产物的结构简式为;
(3)
A是,A与Br2在FeBr3催化下发生苯环上的取代反应产生C:C8H9Br,由于甲基是邻对位取代基,因此C结构可能是或;则A→C的化学方程式为:+Br2+HBr(或+Br2 +HBr);
(4)
A是,A与酸性KMnO4溶液反应可得到D:,D物质分子中含有的官能团名称是羧基。
66.(23-24高二下·广西示范性高中·期中)有机物D的一种合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,分子的键角为 。
(2)C的分子式为 。
(3)沸点: (填“高于”或“低于”)D,其原因是 。
(4)A→B反应类型是 ;D中官能团名称是 。
(5)i中键与键的个数之比为 。乙烯与i互为 (选填“同系物”“同分异构体”“同位素”或“同素异形体”)。
(6)B的一溴代物有 种。
【答案】(1) 苯
(2)
(3) 低于 D分子间存在氢键
(4) 加成反应 羟基、醚键
(5) 同系物
(6)5
【分析】
根据信息可知,苯与丙烯BF3作用下反应生成,在氧气和和H3O+作用下发生水解反应生成苯酚,苯酚在碱性条件下与环氧乙烷作用生成据此分析回答问题。
【详解】(1)A的名称为苯,价层电子数:,呈平面正三角形,键角为;
(2)根据C的结构简式可知,其分子式为;
(3)D与该有机物互为同分异构体,D含羟基,分子间存在氢键,故D的沸点较高,故答案为:低于;D分子间存在氢键;
(4)丙烯和苯反应生成异丙苯,发生了加成反应,D中含羟基、醚键2种官能团;
(5)i的结构简式为,其中键与键的个数之比为,i与乙烯结构相似,分子组成上相差1个“”,二者互为同系物;
(6)根据B的结构简式可知,B中含有5种不同化学环境的氢原子,故一溴代物有5种。
67.(23-24高二下·广西来宾忻城县高级中·期中)化合物H是液晶材料的单体,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)B的化学名称是 ,B中碳原子的杂化方式为 。
(2)D中含氧官能团的名称是 。
(3)由C生成D的反应方程式为 。
(4)由E生成F的反应类型为 。
(5)有机物M比多一个碳原子和两个氢原子,则M的可能结构有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰(峰面积比为3∶2∶2)的一种结构简式为 。
(6)化合物M()是一种抗癌药物中间体。参照上述合成路线,写出以和为起始原料制备化合物M的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】(1) 对羟基苯甲酸(或4-羟基苯甲酸)
(2)酯基、醚键
(3)2+2+K2CO32+2KBr+CO2+H2O或++HBr
(4)取代反应
(5) 12
(6)
【分析】
由A的分子式,纵观整个过程,结合F的结构,可推知A为 ,B与乙醇发生酯化反应生成C,C与发生取代反应生成D,为,D发生酯的水解反应、酸化得到E为,E的羧基上中羟基被-Cl取代生成F,F与发生取代反应生成G,G发生反应生成H。
【详解】(1)由结构简式可知,B的化学名称是对羟基苯甲酸(或4-羟基苯甲酸),B中含有羧基和苯环,碳原子的杂化方式为。
(2)
由分析可知D为,含氧官能团的名称是酯基、醚键。
(3)
C与发生取代反应生成D,化学方程式为:2+2+K2CO3→2+2KBr+CO2↑+H2O或+→+HBr。
(4)E的羧基上中羟基被-Cl取代生成F。
(5)
有机物M比多一个碳原子和两个氢原子,M的分子式为C4H7Br,CH2=CHCH2CH3的一溴代物有4种,CH3CH=CHCH3的一溴代物有2种,CH2=C(CH3)CH3的一溴代物有2种,的一溴代物有1种,的一溴代物有3种,满足条件的M共有4+2+2+1+3=12种,其中核磁共振氢谱为三组峰(峰面积比为3∶2∶2)的一种结构简式为。
(6)
由F→G的转化,可知由与反应得到,结合C→D及E→F的转化,由于酚羟基易被氧化,应由先与CH3I/K2CO3作用生成,然后用酸性高锰酸钾溶液氧化生成,再与SOCl2反应得到,合成路线流程图为:。
68.(22-23高二下·广西柳州高级中学·期中)光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂,可采用异丁酸为原料,按如图路线合成:
回答下列问题:
(1)写出化合物含氧官能团名称为 。
(2)的反应类型为 。
(3)为实现的转化,试剂为 (填序号)。
A.,催化剂 B.,光照 C.,铁粉
(4)用系统命名法对A命名: ;在A的同分异构体中,属于酯类的化合物数目为 ,写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式: 。
(5)在紫外光照射下,少量化合物能引发甲基丙烯酸甲酯()快速聚合,写出甲基丙烯酸甲酯聚合反应的方程式: 。
(6)已知:,R=烷基或羧基。参照以上合成路线和条件,利用甲苯和苯及必要的无机试剂,在方框中完成制备化合物的合成路线 。
【答案】(1)羰基、羟基
(2)取代反应(或水解反应)
(3)B
(4) 2-甲基丙酸 4
(5)
(6)
【分析】A发生取代反应得到B,B发生取代反应得到C,C发生取代反应得到D,D发生取代反应(或水解反应)得到产物E。
【详解】(1)根据E的结构简式,E的含氧官能团名称为:羰基、羟基;
(2)根据分析,的反应类型为:取代反应(或水解反应);
(3)中烷基上的氢原子被溴原子取代,试剂为:,光照,故选B;
(4)A主链由3个碳原子,属于羧酸,因此用系统命名法对A命名:2−甲基丙酸;在异丁酸的同分异构体中,属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH2(CH3)2共4种,其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式:HCOOCH2CH2CH3;
(5)
在紫外光照射下,少量化合物E能引发甲基丙烯酸甲酯快速聚合,生成高聚物,则该聚合反应的方程式:;
(6)
甲苯在酸性高锰酸钾溶液条件下被氧化为苯甲酸,苯甲酸和氢气在催化剂作用下生成,和SOCl2在加热条件下反应生成,和苯在催化剂加热条件下反应生成,其合成路线为:。
69.(22-23高二下·广西玉林·期中)一种高分子化合物(Ⅵ)是目前市场上流行的墙面涂料之一,其合成路线如下(反应均在一定条件下进行);
回答下列问题:
(1)化合物Ⅱ的分子式为 ;化合物Ⅲ中所含官能团的名称是 ,碳原子的杂化方式为 。
(2)化合物Ⅴ结构简式为 ,化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应类型为 。
(3)写出合成路线中从化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应方程式: 。写出合成路线中从化合物Ⅴ到化合物Ⅵ的反应方程式: 。
(4)化合物Ⅳ的同系物M,M相对分子质量比Ⅳ大28,请写出其中1种M的结构简式: 。
【答案】(1) 羟基、羧基 、
(2) 消去反应
(3)
(4)、、、、、、(任写1种)
【分析】乙烯加成生成Ⅰ,Ⅰ取代生成Ⅱ,Ⅱ中-CN转化为羧基生成Ⅲ,Ⅲ消去羟基生成Ⅳ,Ⅳ和甲醇发生酯化反应生产Ⅴ,Ⅴ加聚生成Ⅵ;
【详解】(1)由结构简式可知,化合物Ⅱ的分子式为;化合物Ⅲ中所含官能团的名称是羟基、羧基,碳原子杂化方式为、,故答案为:;羟基、羧基;、;
(2)化合物Ⅴ为Ⅳ和甲醇发生酯化反应生成酯,结构简式为,化合Ⅲ到化合物Ⅳ的反应为羟基消去生成碳碳双键的反应,为消去反应;故答案为:;消去反应;
(3)化合物Ⅴ为Ⅳ和甲醇发生酯化反应生成酯,反应
;化合物Ⅴ到化合物Ⅵ的反应为Ⅴ中碳碳双键加聚反应生成,,故答案为:;;
(4)M是化合物Ⅳ的同系物,则M含C=C、-COOH两种官能,M相对分子质量比Ⅳ大28,可知M比Ⅳ多2个结构,分子式为,则具有7种结构,分别为、、、、、、,任写1种。
70.(22-23高二下·广西南宁市第三中学·期中)化合物I合成相关流程如图所示。
已知:①已知A为芳香化合物。
②
③RCHO
回答下列问题:
(1)A所含官能团的名称是 。
(2)C→D反应方程式 。
(3)E的名称为 ,由F生成G的反应类型是 。
(4)已知I的分子中:①含有三个六元环;②不含甲基;③含有两个羰基。I的结构简式为 。
(5)同时满足以下条件的C的同分异构体有 种。
①含有苯环,且苯环上有三个取代基;②能发生银镜反应;
其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。(写一种)
(6)结合信息,设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线,其他无机试剂任选 。
格式如:AB……目标产物
【答案】(1)醛基
(2)2 +O22 +2H2O
(3) 间苯二酚 氧化反应
(4)
(5) 16 或
(6)
【分析】根据已知信息A和甲醛反应生成B,则A为苯甲醛,B和CH3MgBr、H+/H2O反应生成C,C催化氧化生成D,E和氢气发生加成反应生成F,F在酸性重铬酸钾作用下被氧化为G,D和G发生加成反应生成H,H进行环化反应生成I。
【详解】(1)A为苯甲醛,则A所含官能团的名称是醛基;故答案为:醛基。
(2)
C→D是醇催化氧化,羟基变为羰基,其反应方程式+O22 +2H2O;故答案为: +O22 +2H2O。
(3)
E()的名称为间苯二酚,E到F是发生加成反应,F为醇,醇被酸性重铬酸钾氧化为酮,则F生成G的反应类型是氧化反应;故答案为:间苯二酚;氧化反应。
(4)
根据H和I的分子式相同,I的分子中:①含有三个六元环;②不含甲基;③含有两个羰基,说明甲基和其中一个羰基形成环状,根据分子式,说明那个与甲基相连的羰基变为了羟基,即I的结构简式为;故答案为:。
(5)
C的同分异构体同时满足以下条件:①含有苯环,且苯环上有三个取代基;②能发生银镜反应;说明含有醛基,则可能有两个甲基,一个−CH2CHO,当两个甲基在邻位,有两种结构,当两个甲基在间位,有三种结构,当两个甲基在对位,有一种结构;还可能含有一个甲基、一个乙基、一个醛基,当甲基和乙基在邻位,有四种结构,当甲基和乙基在间位,有四种结构,当甲基和乙基在对位,有两种结构,因此共2+3+1+4+4+2=16种结构;其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为: 或;故答案为:16;或。
(6)
用甲苯和乙醛为原料制备的合成方法是甲苯和氯气光照生成。在氢氧化钠溶液加热反应生成,和乙醛在稀碱作用下反应生成,其合成路线为: ;故答案为: 。
71.(22-23高二下·广西南宁市第三中学·期中)由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如图所示:
请回答下列问题:
(1)乙烯电子式 ,D官能团名称 ,H是 (填纯净物或混合物)。
(2)写出相应物质的结构简式:E ,F 。
(3)写出相应反应的反应类型:A→F: ,X反应: 。
(4)写出以下反应的化学方程式:
A→B: ;
G→H: 。
【答案】(1) 羧基 混合物
(2) HC≡CH
(3) 消去反应 酯化反应(取代反应)
(4) BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr nCH2=CHCl
【分析】
乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br与氢氧化钠水溶液发生取代反应生成乙二醇,乙二醇发生催化氧化生成乙二醛,乙二醛发生催化氧化生成乙二酸,乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成乙二酸乙二酯,BrCH2CH2Br在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成乙炔,乙炔和HCl发生加成反应生成氯乙烯,氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯。
【详解】(1)乙烯是碳碳双键,碳与每个氢形成一对共用电子对,其电子式,D为乙二酸,则D官能团名称为羧基,H是高分子聚合物,因此为混合物;故答案为:;羧基;混合物。
(2)
根据前面的分析得到相应物质的结构简式:E为,F为HC≡CH;故答案为:;HC≡CH。
(3)根据反应条件得到BrCH2CH2Br在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成乙炔,因此A→F反应的反应类型为消去反应,B和D发生酯化反应,则X反应:酯化反应;故答案为:消去反应;酯化反应。
(4)
A→B是发生水解反应,其反应的化学方程式:BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr;G→H是发生加聚反应,其反应的化学方程式:nCH2=CHCl;故答案为:BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr;nCH2=CHCl。
72.(22-23高二下·广西钦州浦北中学·期中)白藜芦醇的结构简式为:,根据要求回答下列问题:
(1)白藜芦醇的分子式为 。
(2)白藜芦醇所含官能团的名称为 。
(3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是_______。
A.它属于链状烯烃 B.它属于脂环化合物
C.它属于芳香族化合物 D.它属于烃的衍生物
(4)白藜芦醇苯环上的一氯代物有 种同分异构体,写出其中两种同分异构体的结构简式: 。
(5)乙醇和苯酚()都含有与白藜芦醇相同的官能团,有关它们之间关系的说法正确的是_______。
A.乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物质 B.苯酚与白藜芦醇互为同系物
C.三者的组成元素相同 D.三者分子中碳、氧原子个数比相同
(6)化学上常用燃烧法确定有机物的组成,若准确称取1.20g某有机物(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后,装有碱石灰的装置质量增加1.76g,装有无水氯化钙的装置质量增加0.72g,则该有机物的实验式为 。要确定该有机物的分子式,还需要测定 。
【答案】(1)C14H12O3
(2)酚羟基、碳碳双键
(3)CD
(4) 4 、
(5)C
(6) CH2O 相对分子质量
【详解】(1)由图可知,白藜芦醇的分子式为C14H12O3;
(2)由图可知,白藜芦醇所含官能团的名称为酚羟基、碳碳双键;
(3)白藜芦醇含有苯环和羟基,为芳香族化合物、属于烃的衍生物,故选CD;
(4)白藜芦醇苯环上的氢有4种,故对应一氯代物有4种同分异构体,其中两种同分异构体的结构简式: 、 ;(合理即可)
(5)A.乙醇属于醇类、白藜芦醇属于酚类,A错误;
B.同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物;苯酚与白藜芦醇不是同系物,B错误;
C.三者的组成元素相同,均为碳氢氧元素,C错误;
D.乙醇中碳氧个数比为2:1;苯酚中碳氧个数比为6:1;白藜芦醇中碳氧个数比为14:3;三者分子中碳、氧原子个数比不相同,D错误;
故选C。
(6)经充分燃烧后,装有无水氯化钙的装置质量增加0.72g,则水为0.04mol,装有碱石灰的装置质量增加1.76g,则二氧化碳为0.04mol,则1.20g某有机物中氧的质量为1.20g-0.04mol×2×1g/mol-0.04mol×12g/mol=0.64g,氧为0.04mol,碳氢氧的物质的量之比为4:8:4则该有机物的实验式为CH2O;要确定该有机物的分子式,还需要测定其相对分子质量。
73.(21-22高二下·广西梧州岑溪·期中)某有机物有如图所示转化关系:
(1)写出反应A→B的反应条件是 ,C中的官能团是 (写结构简式)。
(2)反应B→C的化学方程式是 , 化学反应类型是 。
(3)C与银氨溶液反应的化学方程式是 。
(4)写出一种符合下列条件的C的同分异构体的结构简式 。
①属于芳香族化合物,苯环上有两个取代基
②与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体
③苯环上的一氯代物有两种
(5)根据已学知,写出以 和CH3CH2Cl,为原料合成重要的化工产品 的路线流程图(无机试剂任选)。 合成路线流程图示例:CH3CH2OHH2C=CH2
【答案】(1) 氢氧化钠水溶液加热 -OH、- CHO
(2) 2 +O22 +2H2O 氧化反应
(3) +2Ag(NH3)2OH +2Ag+ 3NH3+ H2O
(4) 或
(5)
【分析】A 与溴水发生加成反应得到B ,B水解得到C,C经过氧化反应的到D,D与银氨溶液发生氧化反应,产物加氢离子得到 。
【详解】(1)反应A→B为卤代烃的水解反应,反应条件为氢氧化钠水溶液,加热,C为 ,含有的官能团的结构简式为-OH、-CHO;
(2)反应B →C为羟基的催化氧化生成醛基,反应的化学方程式为
2 +O22 +2H2O;
(3) 与银氨溶液反应的化学方程式是:+2Ag(NH3)2OH +2Ag+ 3NH3+
H2O;
(4)C为 ,①属于芳香族化合物,苯环。上有两个取代基;②与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳气体,说明结构中含有羧基;③苯环上的一氯代物有两种,符合下列条件的C的同分异构体有 、 ;
(5)以 和CH3CH2Cl 为原料合成 ,需要首先合成 和乙醇,合成 可以由氧化得到,合成乙醇可以由CH3CH2Cl 水解得到,因此合成路线流程为
。
74.(21-22高二下·广西玉林博白县中学·期中)阿帕鲁胺是一种治疗癌症的药物,其合成路线如下。
已知:
回答下列问题:
(1)A生成B的反应类型为 。A中含氧官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)B生成C反应中,K2CO3的作用是 。
(4)写出D生成E的化学方程式: 。
(5)X为D的芳香族同分异构体,写出满足下列条件的X的任意两种结构简式 、 。
①含有酰胺基( );
②核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1;
③苯环上有两个取代基,其中一个为F原子。
(6)以甲苯为原料可合成化合物A.已知: ,写出制备化合物A时中间产物X、Y、Z的结构简式: 、 、 。
【答案】(1) 取代反应 硝基、羧基
(2)
(3)消耗反应生成的HCl,使反应更彻底,同时防止反应物CH3NH2与HCl反应
(4)++NaCN+NaOH
(5)
(6)
【分析】与SOCl2、DMF在THF、25℃条件下反应生成,B与CH3NH2、K2CO3在THF、0℃反应生成C,结合题给已知,C的结构简式为,C与Fe/AcOH在EtOAc、回流条件下反应生成;据此分析作答。
【详解】(1)对比A、B的结构简式,A生成B为A的羧基中的羟基被Cl原子取代,即反应类型为取代反应;A的结构简式为,其中含氧官能团的名称为硝基、羧基;答案为:取代反应;硝基、羧基。
(2)根据分析,C的结构简式为;答案为:。
(3)B生成C的化学方程式为+CH3NH2+HCl,K2CO3的作用是消耗反应生成的HCl,使反应更彻底,同时防止反应物CH3NH2与HCl反应;答案为:消耗反应生成的HCl,使反应更彻底,同时防止反应物CH3NH2与HCl反应。
(4)D与NaCN、在AcOH、80℃条件下反应生成E和NaOH,反应的化学方程式为++NaCN+NaOH;答案为:++NaCN+NaOH。
(5)D的结构简式为,D的分子式为C8H9ON2F,不饱和度为5;X为D的芳香族同分异构体,X中含酰胺基,核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1,苯环上有两个取代基,其中一个为F原子,符合条件的同分异构体的结构简式为、;答案为:、。
(6)与浓硝酸、浓硫酸在50~60℃发生硝化反应生成X,根据苯环上侧链的位置可知,X的结构简式为,X→Y、Y发生题给已知的反应生成Z,故X→Y为X与Br2在催化剂存在下发生的溴代反应,Y的结构简式为、Z的结构简式为,最后Z发生氧化反应生成;答案为:;;。
75.(22-23高二下·广西南宁市第三中学·期中)某研究小组以下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。
已知:①
②RCNRCOOH
③RCOOH RCOCl RCOOR’
(1)有机物 B的名称为 。
(2)B生成C的化学反应方程式 。
(3)物质 D 的结构简式是 。
(4)下列说法不正确的是 。
A.有机物A能发生取代反应和消去反应
B.乙酰基扁桃酰氯属于芳香族化合物
C.化合物 C 能与新制的 Cu(OH)2发生反应
(5)E+F→G 的化学方程式是 。
(6)化合物 D 有多种同分异构体,同时符合下列条件的同分异构体共有 种,写出其中一种核磁共振氢谱峰的面积比为1:2:2:2的同分异构体的结构简式: 。
①氰基(-CN)接在苯环 ②能与金属钠反应
(7)设计以乙醇为原料制备乳酸(α-羟基丙酸)的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选) 。
【答案】 苯甲醇 2+ O2 2+ 2H2O A +CH3COCl+HCl 13 CH3CH2OHCH3CHO
【分析】甲苯在光照的条件下与氯气发生甲基上的取代反应,根据已知①,可知C中含有醛基,则C为苯甲醛;A为C6H5-CH2Cl;B为C6H5-CH2OH,名称为苯甲醇;C→D反应已知①,则D为;D发生已知②,氰基变为羧基,则E为;G发生已知③中的第一步生成乙酰基扁桃酰氯,则G为;E与F发生取代反应生成G,结合F的分子式,则F为CH3COCl。
【详解】(1)有机物 B的名称为苯甲醇;
(2)B、C分别为苯甲醇、苯甲醛,反应的化学反应方程式为+ O2 2+ 2H2O;
(3)分析可知,物质D的结构简式是;
(4)A.有机物A为C6H5-CH2Cl,官能团为Cl原子能发生取代反应,不能发生消去反应,A说法错误;
B.乙酰基扁桃酰氯含有苯基,属于芳香族化合物,B说法正确;
C.化合物C为苯甲醛,含有醛基能与新制的 Cu(OH)2发生反应,C说法正确;
答案为A;
(5) E、F分别为、CH3COCl,发生取代反应生成G和HCl,方程式为+CH3COCl+HCl;
(6)化合物 D为,分子式为C8H7ON,同分异构体符合①氰基(-CN)接在苯环,②能与金属钠反应,则含有羟基,苯环上含有2个取代基,-CN、-CH2OH有邻间对3种;有3个取代基,-CN、-CH3、-OH,根据两固定一游动原则,固定在邻位,有4种,间位有4种,对位有2种,合计13种;其中核磁共振氢谱峰的面积比为1:2:2:2,则氰基与CHOH在苯环的对位,即;
(7)根据已知①、②,乙醛和NaCN反应生成,再转化为即可,则流程为CH3CH2OHCH3CHO。
76.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)是蜂胶主要活性组分之一,具有抗炎、抗氧化和抗肿瘤的作用,在医学上具有广阔的应用前景。合成的路线设计如下。
已知:①红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键;
②;
③。
请回答下列问题:
(1)B的化学名称是 。
(2)C生成D所需的试剂与反应条件是 。
(3)E生成F的反应类型是 。
(4)中含氧官能团的名称是 。
(5)咖啡酸生成的化学方程式是 。
(6)G经过酸化后得到化合物X(),符合下列条件的X的同分异构体共有 种,其中核磁共振氢谱显示有6组峰,且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 。
①遇发生显色反应;②能与溶液反应产生气体;③分子中存在碳碳双键
(7)某同学认为合成路线中E→F不合理,请说明不合理的理由 。
【答案】(1)对甲基苯酚或4-甲基苯酚
(2)氯气,光照
(3)氧化反应
(4)羟基、酯基
(5)
(6) 16
(7)氧化过程中酚羟基也会被氧化
【分析】
A和氢氧化钠的水溶液发生水解反应然后酸化得到B,B被H2O2氧化生成C,由已知②可得C为,C和氯气在光照条件下发生取代反应生成D,D发生水解反应然后酸化得到E,可得D为,E发生氧化反应生成F,F发生信息③的反应生成G,G结构简式为,G发生银镜反应然后酸化生成咖啡酸,红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键,咖啡酸结构简式为,咖啡酸和3-溴乙基苯发生取代反应生成CAPE,CAPE结构简式为,据此回答。
【详解】(1)
B为,故B的化学名称为:对甲基苯酚或4-甲基苯酚;
(2)
根据分析,C为,D为,则 C和氯气在光照条件下发生取代反应生成D;
(3)
根据分析,E结构简式为,E中的羟基发生氧化反应生成F中的醛基,则E生成F的反应类型为氧化反应;
(4)
由分析知,CAPE结构简式为,含氧官能团的名称羟基、酯基;
(5)
由分析知,咖啡酸和3-溴乙基苯发生取代反应生成CAPE ,CAPE结构简式为,咖啡酸生成的化学方程式是;
(6)
G经过酸化后得到化合物X(),①遇发生显色反应,说明含有酚羟基;②能与溶液反应产生气体,说明含有羧基;③分子中存在碳碳双键,满足条件的X的同分异构体有(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、(苯环上连三个取代基,三个取代基不相同,共10种)共有16种,其中核磁共振氢谱显示有6组峰,且峰面积比为的同分异构体的结构简式为;
(7)有合成路线可知,在E→F中,是将E中醇羟基氧化为醛基,但氧化过程中酚羟基也会被氧化,故该氧化方式不合理。
77.(22-23高二下·广西河池名校·期中)Glaser反应是指端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,例如:
2 R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R + H2
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)B的结构简式为 , D的化学名称为 。
(2)步骤②的反应化学方程式: 。
(3)E的结构简式为 。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气 mol。
(4)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢原子,数目比为3∶1,符合条件的F有5种,分别为 、 、 、 、 。
【答案】 苯乙炔 +2Cl2C6H5CCl2CH3+2HCl 4
【分析】由B的分子式、C的结构简式可知B为 ,则A与氯乙烷发生取代反应生成B,则A为 .对比C、D的结构可知C脱去2分子HCl,同时形成碳碳三键得到D,该反应属于消去反应.D发生信息中的偶联反应生成E为 。
【详解】
(1)结合以上分析可知,B的结构简式为 ,D的化学名称为苯乙炔,故答案为: ;苯乙炔;
(2)步骤②是乙苯侧链发生的二取代反应,反应的反应化学方程式 +2Cl2 + 2HCl;
故答案为: +2Cl2 + 2HCl;
(3)E的结构简式为 ,用1mol E合成1,4-二苯基丁烷,碳碳三键与氢气发生加成反应,理论上需要消耗氢气4mol;
故答案为: ;4;
(4)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,可能的结构简式为: 、 、 、 、 ;
故答案为: 、 。
【点睛】本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、限制条件同分异构体书写、对信息的获取与迁移运用等,是有机化学常考题型,要熟练掌握官能团的性质与转化。本题的易错点是(4)中同分异构体的书写
78.(23-24高二上·广西梧州高级中学·期中)以淀粉为原料合成具有水果香味的物质E(C5H10O3)和F(C5H8O4)的合成路线如下图所示。已知D分子中含有一个甲基(-CH3),在哺乳动物体内或自然界中都可最终降解为CO2和H2O。
回答下列问题:
(1)D中含有的官能团名称为 ,反应⑦的反应类型 。
(2)1molF和足量NaOH溶液反应,共消耗 molNaOH。
(3)反应⑥的化学方程式为 。
(4)检验反应①中淀粉是否水解完全,选用的试剂为 。
(5)写出A的结构简式 ,物质G是A的同系物,其分子式为C4H10O,G的同分异构体有 种。
【答案】(1) 羟基、羧基 酯化反应或取代反应
(2)2
(3)CH3CH2OH+CH3CH(OH)COOH CH3CH(OH)COOCH2CH3+H2O
(4)碘水
(5) CH3CH2OH 4
【分析】淀粉水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成A为CH3CH2OH,A被催化氧化生成B为CH3CHO,B被催化氧化生成C为CH3COOH,D和C发生酯化反应生成F为C5H8O4,则D中含有醇羟基,D和A能发生酯化反应生成E为C5H10O3,则D中含有羧基,D分子中含有一个甲基(-CH3),在哺乳动物体内或自然界中都可最终降解为CO2和H2O,D为CH3CH(OH)COOH,E为CH3CH(OH)COOCH2CH3、F为CH3COOCH(CH3)COOH。
【详解】(1)D为CH3CH(OH)COOH,D中含有的官能团名称为羟基、羧基,反应⑦的反应类型酯化反应或取代反应;
(2)F为CH3COOCH(CH3)COOH,F中含有1个羧基、F水解还生成1个羧基,所以1molF和足量NaOH溶液反应,共消耗2molNaOH;
(3)反应⑥的化学方程式为CH3CH2OH+CH3CH(OH)COOH CH3CH(OH)COOCH2CH3+H2O;
(4)检验反应①中淀粉是否水解完全,实际上是检验淀粉,淀粉遇碘变蓝色,所以选用的试剂为碘水;
(5)A的结构简式为CH3CH2OH,物质G是A的同系物,说明G中含有1个羟基,其分子式为C4H10O,相当于丁烷中的1个氢原子被羟基取代,丁烷中含有几种氢原子,G就有几种同分异构体,丁烷有正丁烷和异丁烷,正丁烷、异丁烷都含有2种氢原子,所以G的同分异构体有4种。
79.(22-23高二下·广西南宁第二中学·期中)结晶玫瑰和高分子树脂M的合成路线如下图所示:
已知:①A是苯的同系物,在相同条件下,其蒸气相对于氢气的密度为46
②(-R表示烃基)
③(R、R′表示烃基或氢)
④
(1)C中官能团的名称为 ,E的结构简式为 。
(2)写出由G生成结晶玫瑰的化学方程式: 。
(3)上述流程中“C→D”在M的合成过程中的作用是 。
(4)已知G在一定条件下水解生成H(C8H8O3),与H有相同官能团且与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体的数目有 种。
(5)E的同分异构体是一种重要的药物中间体,其合成路线与E相似,请以为原料设计它的合成路线 (其他所需原料自选)。
【答案】(1) 碳碳双键、醛基
(2)+H2O
(3)保护碳碳双键,防止被氧化
(4)13
(5)
【分析】A是苯的同系物,设分子式为CnH2n-6,在相同条件下,其蒸气相对于氢气的密度为46,其相对分子质量为46×2=92,即14n-6=92,解得n=7,故A为甲苯,A氧化为B,B与乙醛反应得到C,B与CHCl3反应得到G,结合已知中给出的②③可知B为苯甲醛,C为,G为,G与乙酸发生酯化反应得到结晶玫瑰。C与溴发生加成反应得到D,D为,D氧化得到E为,结合已知给出的反应④可知F是,F发生加聚反应得到M为。
【详解】(1)C为,含氧官能团为醛基,E的结构式为。
(2)G为,G和乙酸发生酯化反应生成结晶玫瑰,化学方程式为:+CH3COOH+H2O。
(3)在上述流程中“C→D”在M的合成过程中的作用是:保护碳碳双键,防止被氧化。
(4)G在一定条件下水解生成H(C8H8O3),则H为,H的同分异构体中与H含有相同的官能团(-COOH、-OH),且与氯化铁溶液发生显色反应,说明其中含有酚羟基,则该同分异构体中苯环上的取代基为-OH、-CH2COOH,共有邻、间、对3种情况,苯环上的取代基也可以为-OH、-CH3、-COOH,共有10种情况,满足条件的同分异构体有13种情况。
(5)苯乙醛与甲醛反应生成,再与溴发生加成反应生成,最后发生催化氧化生成,合成路线流程为:。
80.(24-25高二下·广西南宁第二中学·期中)化合物是合成一种能治疗头风、痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体,其合成路线如下:
已知下列信息:①。②。
(1)A用习惯命名法命名为 ,D中官能团的名称为 。
(2)C的结构简式为 。
(3)合成路线中到的反应类型为 。
(4)鉴别和可选用的试剂为 (填字母)。
a.溶液 b.溴水 c.酸性溶液 d.溶液
(5)到的反应方程式为 。
(6)有机物是的同系物,且具有以下特征:i.比少3个碳原子;ii.含甲基,能发生银镜反应;符合上述条件的有 种;写出其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为的的结构简式: 。
【答案】(1) 对溴甲苯 酮羰基
(2)
(3)还原反应(或加成反应)
(4)d
(5)
(6) 13 、(任写一种即可)
【分析】
已知信息①的反应机理为:,据此可由D的结构简式逆推C的结构简式:,参考已知信息②的反应机理,可知G的结构简式为:,G与甲醇在浓硫酸作用下加热,发生酯化反应,产物H的结构简式为:。合成路线图中各物质的结构简式已知,结合相关的反应原理即可解答此题。
【详解】(1)用习惯命名法命名,A的名称为:对溴甲苯。D中的官能团名称是酮羰基。
(2)
由分析知,C的结构简式为:。
(3)在D到E的反应中,D的酮羰基转化为醇羟基,因此该反应的类型为还原反应(或加成反应)。
(4)E和F在结构上相差一个—COOH,利用—COOH的特性可鉴别E和F:与NaHCO3溶液混合,能生成气体的是F,否则是E,所以答案为d。
(5)由分析知,G到H的反应是酯化反应,反应的化学方程式为:
。
(6)
根据题给信息,W是C的同系物,比C少3个碳原子,则W的分子式为,含有苯环、酯基;W能发生银镜反应,则W含有醛基,且酯基包含醛基,结构为:。因此W有以下可能的结构:①甲基个数为2时,以苯环为母体,2个甲基、1个为侧链,此时共有以下6种同分异构体(编号表示侧链可能出现的位置):、、;②甲基个数为1时,以苯环为母体,1个、1个为侧链,此时共有邻、间、对3种同分异构体;以苯环为母体,1个、1个为侧链,此时共有邻、间、对3种同分异构体;以苯环为母体,1个为侧链,有1种结构。因此符合条件的W的同分异构体共有13种。其中核磁共振氢谱图中有5个信号峰,面积比1:2:2:2:3的W的结构简式为:、。
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