题型04 有机合成设计（天津专用）-【好题汇编】备战2024-2025学年高二化学下学期期中真题分类汇编

题型04有机合成设计 1．（23-24高二下·天津河西·期中）是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由在一定条件下制得： 下列叙述正确的是 A．反应中加入，能提高的转化率 B．和可以用溶液鉴别 C．与的加成产物分子中含2个手性碳原子 D．一个分子中有11个键 2．（22-23高二下·天津河西·期中）已知苯可以进行如图转化： 下列说法错误的是 A．反应①的反应类型为取代反应，反应②的反应类型为消去反应 B．化合物B的结构简式为 C．仅用水就可以鉴别苯和溴苯 D．能与溴水发生加成反应，但不能与酸性KMnO4溶液反应 3．（23-24高二下·天津河东·期中）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是    A．的结构简式为   B．反应④的反应试剂和反应条件是浓加热 C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去 D．环戊二烯与以1∶1的物质的量之比加成可生成   4．（23-24高二下·天津宝坻·期中）有如下合成路线，甲经二步转化为丙： 下列叙述错误的是 （ ） A．物质丙能与氢氧化钠溶液反应 B．甲和丙均可使酸性KMnO4溶液褪色 C．反应（2）属于取代反应 D．步骤（2）产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲 5．（23-24高二下·天津河西·期中）某化妆品的组分Z具有美白功效，可从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列说法中错误的是 A．lmolX与溴水反应消耗3molBr2 B．X能与Na2CO3溶液反应 C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．用酸性KMnO4溶液可鉴别X、Y 6．（23-24高三上·天津红桥·期中）化合物 Ⅲ 是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体，合成方法如下：   +HCl 下列有关叙述正确的是 A．I的分子式为C9H10O4 B．II中所有原子均有可能共面 C．可用FeCl3溶液鉴别有机物I和III D．1mol产物III与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为1.5 mol 7．（23-24高二下·天津河西·期中）芳香烃甲可以发生如下转化： 下列说法正确的是 A．甲为对二甲苯 B．甲乙丙都属于芳香族化合物 C．反应①需要在催化作用下进行 D．反应②属于加成反应 8．（22-23高二·天津河北·期中）由有机化合物经三步合成的路线中，不涉及的反应类型是 A．取代反应 B．消去反应 C．加成反应 D．氧化反应 9．（22-23高二上·天津东丽·期中）化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2−甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得： 下列有关化合物X、Y 的说法正确的是 A．X 分子中所有原子一定在同一平面上 B．Y与Br2的加成产物分子中不含有手性碳原子 C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．X→Y的反应为取代反应 10．（22-23高二下·天津滨海·期中）有机物X—“奥司他韦”能抗病毒，抑制新冠病毒活性，达到治疗肺炎的效果。X在一定条件下可以生成Y，转化关系如下图所示。下列关于X、Y叙述错误的是 A．X可发生加成、氧化和水解反应 B．-NH2可与HCl反应 C．六元环上的6个碳原子一定共平面 D．1molY最多可以与1molH2反应 11．（23-24高二下·天津东丽·期中）X、Y、Z、W为醇、醛、羧酸、酯中的一种，它们之间存在如图所示的转化关系。下列判断正确的是 A．X是羧酸，Y是酯 B．Y是醛，W是醇 C．X是醇，Z是酯 D．Z是醛，W是羧酸 12．（2023·天津河西·期中）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护 13．（22-23·耀华中学·期中）M、N、P三种有机物的转化关系如图所示。下列说法错误的是 A．M中所有碳原子可能共平面 B．M、N、P均能与金属钠反应 C．P能发生加成反应、取代反应和氧化反应 D．苯环上含一个取代基且能与碳酸氢钠反应的N的同分异构体共有5种(不考虑立体异构) 14．（2022·天津一中·期中）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 15．（23-24高二下·天津河西·期中）醇酸树脂附着力强，并具有良好的耐磨性、绝缘性等，在油漆、涂料、船舶等方面有广泛的应用。下面是一种醇酸树脂G的合成路线： 已知：RCH2CH＝CH2 (1)①的反应方程式为 。 (2)②⑤的反应类型分别为 、 。D中所含官能团的名称是 。 (3)反应⑤的化学方程式为 。 (4)合成G的过程中可能会生成另一种醇酸树脂，其结构简式为 。 (5)写出一种符合下列条件的F的同分异构体： 。 a．1mol该物质与4mol新制氢氧化铜悬浊液反应 b．遇溶液显紫色 c．核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 (6)设计由溴丙烷()为原料制备聚丙烯醇()的合成路线(无机试剂任选)： 。 16．（23-24高二下·天津宝坻·期中）已知苯可以进行如图转化： 回答下列问题： (1)化合物A的化学名称为 。 (2)化合物B的分子式 。 (3)①反应条件是 。 (4)写出反应②的化学方程式 。 (5)③的反应类型是 。 (6)分离苯和溴苯最适宜的方法是 。 (7)与的溶液发生1，4加成，加成产物的结构简式是 。 (8)写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式 。 ①属于链状烃 ②核磁共振氢谱图有两组峰，且峰面积之比为9∶1 17．（22-23高二上·天津和平·期中）强心药物肾上腺素的中间体——氯乙酰儿茶酚（III）及其衍生物的合成路线如下，下列说法不正确的是 A．I→II转化中有HCl生成 B．II与III互为同分异构体 C．1mol IV能与3molNaOH反应 D．预测可以发生反应 18．（23-24·天津和平·期中）蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯()的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．存在顺反异构 B．I与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有2-丙醇 C．可作抗氧化剂，可能与羟基有关 D．Ⅲ与足量溶液反应，消耗 19．（22-23高二下·天津河西·期中）强心药物肾上腺素的中间体——氯乙酰儿茶酚 (III) 及其衍生物的合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．Ⅰ苯环上的一氯代物有2种 B．Ⅲ中最多有15个原子共平面 C．1mol Ⅱ能与4 mol NaOH 反应 D．预测可以发生反应 20．（22-23高二下·天津南开·期中）叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下，下列有关说法正确的是    A．邻异丙基苯酚的分子式是 B．叶蝉散分子中含有羧基 C．叶蝉散分子中有8种等效氢 D．邻异丙基苯酚与互为同系物 21．（23-24高二下·杨村一中·期中）已知 Diels-Alder反应：，现需合成，则所用的反应物可以是 A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙烯 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙烯 D．1，3-戊二烯和2-丁烯 22．（23-24·天津河西·期中）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是 A．常温下，丁香酚只能与反应 B．丁香酚不能与溶液发生显色反应 C．香兰素能与反应 D．香兰素分子中至少有12个原子共平面 23．（23-24·天津十二校·期中）合成药物异搏定路线中某一步骤如下： 下列说法错误的是 A．物质X中所有碳原子可能在同一平面内 B．可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X C．等物质的量的X、Z 分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为3：5 D．等物质的量的X、Y分别与NaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶2 24．（23-24·天津南开·期中）我国自主研发的对二甲苯绿色合成项目取得新进展，其合成过程如图所示。 下列说法不正确的是 A．丙烯醛分子中所有原子可能共平面 B．可用溴水鉴别异戊二烯和对二甲苯 C．对二甲苯的二氯代物有6种 D．M能发生取代，加成，加聚和氧化反应 25．（22-23高二下·天津蓟州·期中）一种利胆药物Z的合成路线如图所示，下列说法错误的是    A．X含有三种官能团 B．Y与溴水反应，1molY最多消耗 C．X与足量反应，1molX最多消耗的物质的量为4mol D．等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1：2：3 26．（23-24高三上·耀华中学·期中）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对-乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 有关上述反应物和产物的叙述不正确的是 A．上述三种有机物中共有四种含氧官能团 B．贝诺酯分子中有9种不同化学环境的氢原子 C．1mol贝诺酯与足量NaOH(aq)共热，最多消耗NaOH 4mol D．可用FeCl3(aq) 区别乙酰水杨酸和对-乙酰氨基酚 27．（23-24高二下·天津滨海·期中）按下列要求填空： (1)写出发生水解反应的化学方程式 。 (2)写出苯甲醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式 。 (3)卤代烃C5H11Cl能发生水解反应，不能发生消去反应，该物质的结构简式为 。 (4)二烯烃与烯烃作用生成六元环状化合物的反应常用于有机合成，其反应方程式可表示为：。如果要用这一反应方式合成，则所用原料的结构简式是 与 。 I.某工程塑料的单体A的结构简式如下： (5)写出有机物A的化学式 ；1molA与足量浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量是 mol。 (6)下面对有机物A的性质说法不正确的是_______。 A．能与溴的CCl4溶液发生反应 B．能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．在强酸及强碱性条件下均能发生消去反应 II.化合物是合成“克矽平”(一种治疗肺病的药物)的原料之一，其合成路线如下：(说明：克矽平中氮氧键是一种特殊的共价键：反应均在一定条件下进行。) (7)克矽平的分子式为： ；反应②的反应条件为： 。 (8)上述转化关系中没有涉及的反应类型是(填代号) 。 ①加成反应  ②消去反应  ③还原反应  ④氧化反应  ⑤加聚反应  ⑥取代反应 (9)已知反应①原子利用率100%，则该反应的化学方程式为 。 28．（23-24高二下·天津滨海·期中）由有机物A合成G(香豆素)的路线如下： 已知：+CH2=CH-M+HX (X为卤素原子，M为烃基或含酯基的取代基等)。 (1)写出B中官能团的名称 ，C+D→E的反应类型是 。 (2)写出A与银氨溶液反应的化学方程式： 。 (3)二氢香豆素()常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体()需要用到的试剂有溶液、 、 ； (4)关于F的说法不正确的是 。 a．可以发生加聚反应   b．分子内最多9个碳原子共平面 c．可形成分子内氢键   d．F与氢气完全加成后的产物分子内不含手性碳原子 (5)比B多一个碳的同系物Y有多种同分异构体，其中能与溶液反应放出气体的链状同分异构体有(不考虑立体异构)： (写出三种) (6)结合题干信息完成以下合成路线(在括号内填入试剂或条件)： , , 29．（23-24高二下·天津河东·期中）布洛芬可有效缓解病毒感染引起的发烧和全身酸痛。其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)布洛芬中官能团的名称为 。 (3)E的分子式为 。 (4)的反应类型为 。 (5)由D生成E的化学反应方程式为 。 (6)终止剂可将转化为，从而使反应终止，下列物质中最适合作为终止剂的物质是 (填序号)。 a．        b．        c． (7)M与F(布洛芬)互为同系物，M分子中有8个C原子，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式 。 ①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应，也能发生水解反应 ③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为 (8)根据要求，补齐由布洛芬合成缓释布洛芬的流程。 试剂X的结构简式： ，条件①： ，物质Y的结构简式： 。 30．（23-24高二下·天津河西·期中）近期我国科学家报道用[4+2]环加成反应合成了具有生物活性的多官能团化合物（E），部分合成路线如图： (1)的名称为 ；中含有的官能团有羟基、羧基和 （填名称）。 (2)写出的分子式 。 (3)生成的反应类型为 。 (4)用标记出中的手性碳原子： (5)可以检验中是否含有的试剂是 （填序号）。 a．溶液    b．酸性高锰酸钾溶液       c．溴的四氯化碳溶液 (6)写出与足量溶液共热，反应的化学方程式： 。 (7)是物质的同分异构体，写出一种满足以下条件的的结构简式 。 i．苯环上有三个取代基 ii．能与足量溶液反应，生成 ⅲ．核磁共振氢谱图图中有3组峰，且峰面积比为 (8)结合题示信息，完成以下合成路线： X ，条件①： ，Y 。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！3 / 学科网（北京）股份有限公司 $$ 题型04有机合成设计 1．（23-24高二下·天津河西·期中）是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由在一定条件下制得： 下列叙述正确的是 A．反应中加入，能提高的转化率 B．和可以用溶液鉴别 C．与的加成产物分子中含2个手性碳原子 D．一个分子中有11个键 【答案】A 【详解】A．对比X、Y的结构简式，X→Y的反应可表示为X+BrCH2CH=C（CH3）2→Y+HBr，生成的HBr可与碳酸钾反应，有利于反应正向移动，提高X的转化率，故A正确； B．X中含醛基和酚羟基，Y中含有醛基和碳碳双键，均可被高锰酸钾溶液氧化，现象相同，不能用KMnO4溶液鉴别X和Y，故B错误； C．Y与Br2的加成产物为，手性碳原子只有1个，故C错误； D．单键都是σ键，双键中有1个σ键和1个π键，一个X分子中有15个σ键，故D错误； 故选A。 2．（22-23高二下·天津河西·期中）已知苯可以进行如图转化： 下列说法错误的是 A．反应①的反应类型为取代反应，反应②的反应类型为消去反应 B．化合物B的结构简式为 C．仅用水就可以鉴别苯和溴苯 D．能与溴水发生加成反应，但不能与酸性KMnO4溶液反应 【答案】D 【分析】由有机物的转化关系可知，反应①在铁做催化剂作用下与溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢；催化剂作用下苯与氢气发生加成反应生成环己烷，则A为环己烷。光照条件下环己烷与氯气发生取代反应生成一氯环己烷，则B为一氯环己烷；一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成环己烯。 【详解】A．由分析可知，反应①为在铁做催化剂作用下与溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢，反应②为一氯环己烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成环己烯、溴化钠和水，故A正确； B．由分析可知，B为一氯环己烷，结构简式为，故B正确； C．苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，则仅用水就可以鉴别苯和溴苯，有机层在下方的为溴苯，有机层在上方的苯，故C正确； D．环己烯分子中含有的碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故D错误； 故选D。 3．（23-24高二下·天津河东·期中）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是    A．的结构简式为   B．反应④的反应试剂和反应条件是浓加热 C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去 D．环戊二烯与以1∶1的物质的量之比加成可生成   【答案】D 【分析】  与Cl2在光照时发生取代反应产生   ，  在NaOH的乙醇溶液中加热，发消去反应产生    ，  与Br2发生加成反应产生  ，  在NaOH的乙醇溶液中加热，发消去反应产生  ，据此分析解答。 【详解】A.根据上述分析可知A是环戊烯  ，A错误； B.反应④是  变为  的反应，反应条件是NaOH的乙醇溶液，并加热，B错误；C.根据前面分析可知①是取代反应，②是消去反应，③是加成反应，C错误； D.环戊二烯与以1∶1的物质的量之比加成时，若发生1,4加成反应，可生成  ，D正确； 故合理选项是D。 【点睛】本题以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为线索，考查了烃、氯代烃、烯烃、二烯烃的化学性质、反应条件及反应产物的结构的知识。掌握各类物质的化学性质及反应条件的关系是本题解答的关键。注意卤代烃在NaOH的水溶液及加热时发生水解反应，而在NaOH的乙醇溶液并加热时则发生消去反应，溶剂不同，反应类型不同。 4．（23-24高二下·天津宝坻·期中）有如下合成路线，甲经二步转化为丙： 下列叙述错误的是 （ ） A．物质丙能与氢氧化钠溶液反应 B．甲和丙均可使酸性KMnO4溶液褪色 C．反应（2）属于取代反应 D．步骤（2）产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲 【答案】A 【分析】与氯气发生加成反应，然后在氢氧化钠的水溶液中加热水解为 【详解】A．属于醇，与氢氧化钠不反应，故A错误； B．甲含有碳碳双键、丙含有醇羟基，所以均可使酸性KMnO4溶液褪色，故B正确； C．（2）反应中，氯原子被羟基取代生成，属于取代反应，正确； D．能使溴水褪色，故D正确。 5．（23-24高二下·天津河西·期中）某化妆品的组分Z具有美白功效，可从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列说法中错误的是 A．lmolX与溴水反应消耗3molBr2 B．X能与Na2CO3溶液反应 C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．用酸性KMnO4溶液可鉴别X、Y 【答案】D 【详解】A．苯环上酚羟基邻对位氢原子能被溴原子取代，1molX最多能消耗3mol溴，故A正确；B．X含有酚羟基能与Na2CO3溶液反应，生成酚钠和碳酸氢钠，故B正确；C．Y含有碳碳双键和苯环，具有烯烃和苯的性质，Y能发生加成反应和取代反应，故C正确；D．X含有酚羟基、Y含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误；故选D。 6．（23-24高三上·天津红桥·期中）化合物 Ⅲ 是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体，合成方法如下：   +HCl 下列有关叙述正确的是 A．I的分子式为C9H10O4 B．II中所有原子均有可能共面 C．可用FeCl3溶液鉴别有机物I和III D．1mol产物III与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为1.5 mol 【答案】B 【详解】A．根据结构简式，Ⅰ的分子式为C9H12O4，故A错误； B．Ⅱ含有苯环、碳碳双键和羰基，具有苯、乙烯和甲醛的平面结构特点，则Ⅱ中所有原子均有可能共面，故B正确； C．有机物I和III均含有酚羟基，均可与FeCl3溶液发生显色反应，不能用FeCl3溶液鉴别有机物I和III，故C错误； D．Ⅲ中含有酚羟基，且酚羟基一个邻位碳原子上有氢原子，可与溴发生取代反应，碳碳双键可与溴发生加成反应，则1mol产物III与足量溴水反应，消耗Br2的物质的量为2mol，故D错误； 故选B。 7．（23-24高二下·天津河西·期中）芳香烃甲可以发生如下转化： 下列说法正确的是 A．甲为对二甲苯 B．甲乙丙都属于芳香族化合物 C．反应①需要在催化作用下进行 D．反应②属于加成反应 【答案】B 【分析】反应①、②均为甲苯和氯气的取代反应，反应①为甲基上的取代反应、反应条件和反应物分别为光照、氯气；反应②为甲苯苯环上的取代反应，条件和反应物分别为铁粉或氯化铁、氯气。 【详解】 A． 甲为名称为甲苯，故A错误； B． 甲乙丙都含有苯环，属于芳香族化合物，故B正确； C． 反应①需要在光照条件下进行，故C错误； D． 反应②属于取代反应，故D错误； 故选B。 8．（22-23高二·天津河北·期中）由有机化合物经三步合成的路线中，不涉及的反应类型是 A．取代反应 B．消去反应 C．加成反应 D．氧化反应 【答案】C 【详解】 由结构简式可知，在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成，铜做催化剂条件下，与氧气共热发生催化氧化反应生成，浓硫酸作用下共热发生消去反应生成，则制备过程中不涉及的反应类型为加成反应，故选C。 9．（22-23高二上·天津东丽·期中）化合物Y 能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2−甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得： 下列有关化合物X、Y 的说法正确的是 A．X 分子中所有原子一定在同一平面上 B．Y与Br2的加成产物分子中不含有手性碳原子 C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．X→Y的反应为取代反应 【答案】D 【详解】A.X中与苯环直接相连的2个H、3个Br、1个O和苯环碳原子一定在同一平面上，由于单键可以旋转，X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A项错误； B.Y与Br2的加成产物为，中“*”碳为手性碳原子，B项错误； C.X中含酚羟基，X能与酸性KMnO4溶液反应，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误； D.对比X、2-甲基丙烯酰氯和Y的结构简式，X+2－甲基丙烯酰氯→Y+HCl，反应类型为取代反应，D项正确； 故选D。 【点睛】分子中共面原子的判断需要注意：①联想典型有机物的结构，如CH4、乙烯、乙炔、苯、甲醛等；②单键可以旋转，双键和三键不能旋转；③任意三个原子一定共平面。 10．（22-23高二下·天津滨海·期中）有机物X—“奥司他韦”能抗病毒，抑制新冠病毒活性，达到治疗肺炎的效果。X在一定条件下可以生成Y，转化关系如下图所示。下列关于X、Y叙述错误的是 A．X可发生加成、氧化和水解反应 B．-NH2可与HCl反应 C．六元环上的6个碳原子一定共平面 D．1molY最多可以与1molH2反应 【答案】C 【详解】A．X含有碳碳双键、酯基，可发生加成、氧化和水解反应，故A正确；     B．-NH2具有碱性，可与HCl反应，B正确； C．六元环上含有1个碳碳双键， 有4个碳原子一定共平面，故C错误； D．Y中的碳碳双键能与氢气发生加成反应，1molY最多可以与1molH2反应，故D正确； 选C。 11．（23-24高二下·天津东丽·期中）X、Y、Z、W为醇、醛、羧酸、酯中的一种，它们之间存在如图所示的转化关系。下列判断正确的是 A．X是羧酸，Y是酯 B．Y是醛，W是醇 C．X是醇，Z是酯 D．Z是醛，W是羧酸 【答案】D 【分析】醇氧化为醛，醛被还原成醇；醛被氧化为羧酸，羧酸不能还原成醛；羧酸和醇酯化生成酯，酯水解生成醇和羧酸，故Z是醛，W是羧酸，Y是酯，X是醇，据此解答。 【详解】A．X是醇，Y是酯，A错误； B．Y是酯，W是羧酸，B错误； C．X是醇，Z是醛，C错误； D．Z是醛，W是羧酸，D正确。 答案选D。 12．（2023·天津河西·期中）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．F中含有2个酰胺基 B．高分子Y水解可得到E和G C．高分子X中存在氢键 D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护 【答案】B 【详解】A．由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A正确， B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成 和，故B错误； C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C正确； D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D正确； 故选B。 13．（22-23·耀华中学·期中）M、N、P三种有机物的转化关系如图所示。下列说法错误的是 A．M中所有碳原子可能共平面 B．M、N、P均能与金属钠反应 C．P能发生加成反应、取代反应和氧化反应 D．苯环上含一个取代基且能与碳酸氢钠反应的N的同分异构体共有5种(不考虑立体异构) 【答案】A 【详解】A．M中连接羟基的碳原子是饱和碳原子，这个碳原子和它所连的三个碳原子、一个氧原子构成四面体结构，则M中所有碳原子不可能共面，故A错误； B．M和N分子中有羟基，P分子中有羧基，都能与金属钠反应生成氢气，故B正确； C．P分子中有苯环、碳碳双键和酮羰基，能与氢气加成；有羧基，能与醇发生取代反应；有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确； D．苯环上含一个取代基且能与碳酸氢钠反应，则含有羧基，苯环上连有的取代基可以是-CH(COOH)CH2CH3、-CH2CH(COOH)CH3、-CH2CH2CH2COOH、-C(CH3)2COOH、-CH(CH3)CH2COOH，共有5种同分异构体，故D正确； 故选A。 14．（2022·天津一中·期中）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 【答案】D 【详解】 A．X与互为顺反异构体，故A正确； B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B正确； C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确； D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误； 故选D。 15．（23-24高二下·天津河西·期中）醇酸树脂附着力强，并具有良好的耐磨性、绝缘性等，在油漆、涂料、船舶等方面有广泛的应用。下面是一种醇酸树脂G的合成路线： 已知：RCH2CH＝CH2 (1)①的反应方程式为 。 (2)②⑤的反应类型分别为 、 。D中所含官能团的名称是 。 (3)反应⑤的化学方程式为 。 (4)合成G的过程中可能会生成另一种醇酸树脂，其结构简式为 。 (5)写出一种符合下列条件的F的同分异构体： 。 a．1mol该物质与4mol新制氢氧化铜悬浊液反应 b．遇溶液显紫色 c．核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为 (6)设计由溴丙烷()为原料制备聚丙烯醇()的合成路线(无机试剂任选)： 。 【答案】(1)CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O (2) 取代反应 缩聚反应 羟基 (3)n＋nCH2OHCHOHCH2OH＋(2n－1)H2O (4) (5)等 (6)CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2BrCH2CH=CH2CH2=CHCH2OH 【分析】 由G的结构简式可知，发生催化氧化生成E为，E进一步发生氧化反应生成F为，则D为CH2OHCHOHCH2OH，A→B发生信息中取代反应，B→C发生加成反应，C发生卤代烃的水解反应生成D，可知①是CH3CHBrCH3在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成A，故A为CH3CH=CH2，CH3CH=CH2在NBS条件下发生取代反应生成B为BrCH2CH=CH2，BrCH2CH=CH2与Br2发生加成反应生成C为BrCH2CHBrCH2Br，据此解答。 【详解】（1）反应①是CH3CHBrCH3转化为CH3CH=CH2，发生卤代烃的消去反应，所需反应试剂和条件是氢氧化钠醇溶液、加热，方程式为CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O； （2）②是CH3CH=CH2与NBS反应生成BrCH2CH=CH2，该反应类型为取代反应；反应⑤中生成高聚物，同时有水生成，该反应类型为缩聚反应；D为CH2OHCHOHCH2OH，D中含有的官能团的名羟基； （3） 反应⑤是缩聚反应，反应的化学方程式为n+nCH2OHCHOHCH2OH＋(2n－1)H2O。 （4） 由于D含有3个羟基，所以合成G的过程中可能会生成另一种醇酸树脂，其结构简式为； （5） F的结构简式为，满足下列条件的F的同分异构体：a.1mol该物质与4mol新制氢氧化铜悬浊液反应，说明含有2个醛基；b.遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；c.核磁共振氢谱有3组峰，比值为1：1：1，而酚羟基、醛基个有1种氢，则另外还有1种氢，存在高度对称，应含有2个酚羟基、2个醛基，符合条件的同分异构体有、、、等。 （6） CH3CH2CH2Br发生消去反应生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2在NBS作用发生取代反应生成B为BrCH2CH=CH2，BrCH2CH=CH2碱性条件下水解生成CH2=CHCH2OH，CH2=CHCH2OH发生加聚反应生成，合成路线为CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2BrCH2CH=CH2CH2=CHCH2OH。 16．（23-24高二下·天津宝坻·期中）已知苯可以进行如图转化： 回答下列问题： (1)化合物A的化学名称为 。 (2)化合物B的分子式 。 (3)①反应条件是 。 (4)写出反应②的化学方程式 。 (5)③的反应类型是 。 (6)分离苯和溴苯最适宜的方法是 。 (7)与的溶液发生1，4加成，加成产物的结构简式是 。 (8)写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式 。 ①属于链状烃 ②核磁共振氢谱图有两组峰，且峰面积之比为9∶1 【答案】(1)环己烷 (2) (3)NaOH的水溶液、加热 (4)+NaOH+NaCl+H2O (5)消去反应 (6)蒸馏 (7) (8) 【分析】 苯与液溴在FeBr3的催化作用下转化为溴苯；苯与H2在催化剂的作用下加热转化为环己烷，环己烷与Cl2在光照条件下发生取代反应转化为，在NaOH的水溶液中加热水解生成，在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成环己烯，环己烯与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成， 在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成，据此回答。 【详解】（1）根据分析可知，化合物A的化学名称为环己烷； （2） 根据分析可知化合物B是，分子式C6H10Br2； （3） 反应①为在NaOH的水溶液中加热水解生成； （4） 反应②为在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成，方程式为：+NaOH+NaCl+H2O； （5） 反应③为在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成； （6）苯和溴苯互溶，分离的最适宜的方法是蒸馏； （7） 与Br2的CCl4溶液发生1，4加成，加成产物的结构简式是：； （8） 分子式为C6H10，其中①属于链状烃，②核磁共振氢谱图有两组峰，且峰面积之比为9∶1的同分异构体为：。 17．（22-23高二上·天津和平·期中）强心药物肾上腺素的中间体——氯乙酰儿茶酚（III）及其衍生物的合成路线如下，下列说法不正确的是 A．I→II转化中有HCl生成 B．II与III互为同分异构体 C．1mol IV能与3molNaOH反应 D．预测可以发生反应 【答案】C 【详解】A、I→II的过程属于取代反应，观察物质结构的变化，可以推出该过程中有HCl生成，A正确； B、II、III的分子式相同，结构不同，则二者互为同分异构体，B正确； C、1个IV的分子中仅有两个酚羟基可以和NaOH反应，故1mol IV能与2mol NaOH反应，C错误； D、观察II→III的过程，能预测该反应可以发生，D正确； 故选C。 18．（23-24·天津和平·期中）蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯()的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．存在顺反异构 B．I与Ⅱ反应的产物除Ⅲ外还有2-丙醇 C．可作抗氧化剂，可能与羟基有关 D．Ⅲ与足量溶液反应，消耗 【答案】B 【详解】 A．顺反异构指化合物分子具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间排列方式不同出现非对映异构体的现象，限制因素一般是由有机物结构中出现“C=C”、“C=N”等不能自由旋转的官能团引起，CAPE含有C=C双键，且双键左右两边含有一对不同基团，满足结构，存在顺反异构体，所以CPE有顺反异构体，选项A正确； B．，化学反应前后原子的种类和数量不发生改变，故另一生成物的化学式为C3H6O，为丙酮，选项B错误； C．CAPE可作抗氧剂，是因为其结构中含有易被氧化剂氧化的C=C双键和羟基（-OH），选项C正确； D．1molⅢ中含有1mol酯基和1mol羧基，羧基显酸性，与NaOH发生酸碱中和反应，酯基与NaOH发生水解反应，故消耗2molNaOH，选项D正确； 答案选B。 19．（22-23高二下·天津河西·期中）强心药物肾上腺素的中间体——氯乙酰儿茶酚 (III) 及其衍生物的合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．Ⅰ苯环上的一氯代物有2种 B．Ⅲ中最多有15个原子共平面 C．1mol Ⅱ能与4 mol NaOH 反应 D．预测可以发生反应 【答案】B 【详解】A．Ⅰ苯环上不化学环境的氢原子有2种，故一氯代物有2种，故A正确； B．单键可以旋转，苯环上的羟基可以处于苯环平面上，羰基中的碳原子为sp2杂化，则O原子及与之相连的碳原子也可以在苯环平面上，Ⅲ中最多有17个原子共平面，故B错误； C. 1molII中含由1mol酚羟基和1molCl，各消耗1molNaOH，还含有1mol酯基，此处消耗2molNaOH，故能与4 mol NaOH 反应，故C正确； D. 观察II→III的过程，能预测该反应可以发生，故D正确； 故选B。 20．（22-23高二下·天津南开·期中）叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用，防效迅速，但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下，下列有关说法正确的是    A．邻异丙基苯酚的分子式是 B．叶蝉散分子中含有羧基 C．叶蝉散分子中有8种等效氢 D．邻异丙基苯酚与互为同系物 【答案】C 【详解】A．根据邻异丙基苯酚的结构简式可得其分子式是C9H12O，A错误； B．由叶蝉散的分子结构可知叶蝉散中不含有−COOH，B错误； C．由叶蝉散的结构简式可知，叶蝉散分子中含有，8种不同化学环境的氢原子，C正确； D．邻异丙基苯酚属于酚，属于醇，二者类别不同，则邻异丙基苯酚与不互为同系物，D错误； 综上，本题选C。 21．（23-24高二下·杨村一中·期中）已知 Diels-Alder反应：，现需合成，则所用的反应物可以是 A．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 B．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙烯 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙烯 D．1，3-戊二烯和2-丁烯 【答案】B 【详解】 由逆向合成分析法可知，合成的方法有：①→+，两种原料分别是2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙烯； 故选B。 22．（23-24·天津河西·期中）香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。有关上述两种化合物的说法正确的是 A．常温下，丁香酚只能与反应 B．丁香酚不能与溶液发生显色反应 C．香兰素能与反应 D．香兰素分子中至少有12个原子共平面 【答案】D 【分析】丁香酚中含有酚羟基、醚键、碳碳双键，具有酚、醚和烯烃的性质；香兰素中含有醛基、酚羟基、醚键，具有醛、酚和醚的性质，以此解答该题； 【详解】A．常温下，1mol丁香酚能发生取代反应、加成反应，共与2molBr2反应，故A错误； B．丁香酚中含有酚羟基，具有酚的性质，能和氯化铁溶液发生显色反应，故B错误； C．香兰素中不含有羧基，不能与反应，故C错误； D．香兰素分子中苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子在同一平面内，则7个C原子、3个H原子、2个O原子在同一平面内，所以香兰素分子中至少有12个原子共平面，故D正确。 答案选D。 23．（23-24·天津十二校·期中）合成药物异搏定路线中某一步骤如下： 下列说法错误的是 A．物质X中所有碳原子可能在同一平面内 B．可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X C．等物质的量的X、Z 分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为3：5 D．等物质的量的X、Y分别与NaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶2 【答案】C 【详解】A、苯环空间构型是平面正六边形，羰基是平面结构，因此所有碳原子可能在一平面，故说法正确；B、X中含有酚羟基，Y中不含酚羟基，加入FeCl3溶液，X发生显色反应，而Y不行，因此可以鉴别，故说法正确；C、1molX中含有1mol苯环和1mol羰基，1mol苯环需要3mol氢气，1mol羰基需要1mol氢气，因此1molX需要4mol氢气，1molZ中含有1mol苯环、2mol碳碳双键，酯中羰基和羧基中羰基不能与氢气发生加成，因此1molZ最多消耗5mol氢气，故错误；D、1molX中只含有1mol酚羟基，即1molX消耗1mol氢氧化钠，1molY中含有1mol酯基、1mol溴原子，因此消耗2mol氢氧化钠，故说法正确。 24．（23-24·天津南开·期中）我国自主研发的对二甲苯绿色合成项目取得新进展，其合成过程如图所示。 下列说法不正确的是 A．丙烯醛分子中所有原子可能共平面 B．可用溴水鉴别异戊二烯和对二甲苯 C．对二甲苯的二氯代物有6种 D．M能发生取代，加成，加聚和氧化反应 【答案】C 【详解】A．丙烯醛分子中的碳碳双键是平面结构，醛基也是平面结构，中间是一个可以旋转的单键，所以分子里所有原子有可能在同一平面，A正确； B．异戊二烯里含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应而导致溴水褪色，而对二甲苯与溴水不反应，可以鉴别，B正确； C．对二甲苯里面有两种类型的H，其二氯代物共有7种：①当两个氯取代甲基上的H时有两种，②当有一个氯取代甲基上的H，另一个取代苯环上的H，有邻、间两种结构，③当两个氯都取代苯环上的H，采用定一议二的方法，当其中一个氯在甲基邻位时，另一个氯有3种结构，此二氯代物有3种，C错误； D．M中有碳碳双键，可以发生加成、加聚反应，醛基可以发生氧化、加成反应，烃基可以发生取代反应，D正确； 答案选C。 25．（22-23高二下·天津蓟州·期中）一种利胆药物Z的合成路线如图所示，下列说法错误的是    A．X含有三种官能团 B．Y与溴水反应，1molY最多消耗 C．X与足量反应，1molX最多消耗的物质的量为4mol D．等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1：2：3 【答案】D 【详解】A．分子中含有醚键、酯基和碳碳双键三种官能团，A正确； B．Y分子中只有碳碳双键与溴水发生加成反应，1molY最多消耗，B正确； C．X分子中只有苯环、碳碳双键与氢气发生加成反应，则1 molX最多能与4mol H2发生加成反应，C正确； D．X、Y、Z分子中与NaOH溶液反应的官能团是酯基、酚羟基和肽键，X含酯基，Y含酯基和酚羟基，Z含酚羟基和肽键，因此等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1：2：2，D错误； 故选D。 26．（23-24高三上·耀华中学·期中）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对-乙酰氨基酚在一定条件下反应制得： 有关上述反应物和产物的叙述不正确的是 A．上述三种有机物中共有四种含氧官能团 B．贝诺酯分子中有9种不同化学环境的氢原子 C．1mol贝诺酯与足量NaOH(aq)共热，最多消耗NaOH 4mol D．可用FeCl3(aq) 区别乙酰水杨酸和对-乙酰氨基酚 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知乙酰水杨酸中含有羧基、酯基，对-乙酰氨基酚含有羟基、肽键，贝诺酯含有酯基、肽键，三种有机物中共有四种含氧官能团，故A正确； B．由图可知，贝诺酯分子中有9种不同化学环境的氢原子，故B正确； C．贝诺酯中含有2个酯基和1个肽键，水解产物共含有2个酚羟基、3个羧基，则1mol贝诺酯与足量NaOH(aq）共热，最多消耗NaOH 5mol，故C错误； D．对-乙酰氨基酚含有酚羟基，可发生颜色反应，而乙酰水杨酸不能，故可用FeCl3(aq)鉴别，故D正确； 故选C。 27．（23-24高二下·天津滨海·期中）按下列要求填空： (1)写出发生水解反应的化学方程式 。 (2)写出苯甲醛与新制氢氧化铜反应的化学方程式 。 (3)卤代烃C5H11Cl能发生水解反应，不能发生消去反应，该物质的结构简式为 。 (4)二烯烃与烯烃作用生成六元环状化合物的反应常用于有机合成，其反应方程式可表示为：。如果要用这一反应方式合成，则所用原料的结构简式是 与 。 I.某工程塑料的单体A的结构简式如下： (5)写出有机物A的化学式 ；1molA与足量浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量是 mol。 (6)下面对有机物A的性质说法不正确的是_______。 A．能与溴的CCl4溶液发生反应 B．能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．在强酸及强碱性条件下均能发生消去反应 II.化合物是合成“克矽平”(一种治疗肺病的药物)的原料之一，其合成路线如下：(说明：克矽平中氮氧键是一种特殊的共价键：反应均在一定条件下进行。) (7)克矽平的分子式为： ；反应②的反应条件为： 。 (8)上述转化关系中没有涉及的反应类型是(填代号) 。 ①加成反应  ②消去反应  ③还原反应  ④氧化反应  ⑤加聚反应  ⑥取代反应 (9)已知反应①原子利用率100%，则该反应的化学方程式为 。 【答案】(1)+2NaOH+2NaBr (2)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O (3) (4) CH2=C(C2H5)CH=CH2 CH2=CHCH2CH3 (5) C10H11O2Cl 3 (6)CD (7) (C7H7NO)n 浓硫酸、加热 (8)③⑥ (9)+HCHO 【详解】（1） 在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成和NaBr，则化学方程式为：+2NaOH+2NaBr； （2） 苯甲醛与新制氢氧化铜反应生成苯甲酸钠、Cu2O和水，化学方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O； （3） 卤代烃C5H11Cl能发生水解反应，不能发生消去反应，说明与Cl直接相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，则该物质为； （4） 根据题干中提示的反应方程式可知，要合成，需要的两种原料为：和，结构简式为CH2=C(C2H5)CH=CH2和CH2=CHCH2CH3； （5）根据有机物A的结构简式可知，其化学式为C10H11O2Cl；A中含有一个碳碳双键，同时酚羟基邻位C上的氢能被Br取代，则1molA最多能消耗3molBr2； （6）A．A中存在碳碳双键，能与溴发生加成反应，A正确； B．A中含有-CH2OH这一结构，能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应生成醛基，B正确； C．A中存在碳碳双键、醇羟基等，能与酸性高锰酸钾反应使其褪色，C错误； D．A中与连有羟基的碳原子相连的碳原子上没有氢原子，则不能在强酸条件下发生消去反应，D错误； 故选CD。 （7）根据克矽平的结构简式可知，其分子式为(C7H7NO)n，反应②是醇类的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热； （8） 反应①为甲醛与的加成反应，反应②为消去反应，反应③为加聚反应，反应④引入了O原子为氧化反应，则没有涉及还原反应、取代反应，答案选③⑥； （9） 反应①原子利用率为100%，则是与甲醛发生加成反应生成，化学方程式为：+HCHO。 28．（23-24高二下·天津滨海·期中）由有机物A合成G(香豆素)的路线如下： 已知：+CH2=CH-M+HX (X为卤素原子，M为烃基或含酯基的取代基等)。 (1)写出B中官能团的名称 ，C+D→E的反应类型是 。 (2)写出A与银氨溶液反应的化学方程式： 。 (3)二氢香豆素()常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体()需要用到的试剂有溶液、 、 ； (4)关于F的说法不正确的是 。 a．可以发生加聚反应   b．分子内最多9个碳原子共平面 c．可形成分子内氢键   d．F与氢气完全加成后的产物分子内不含手性碳原子 (5)比B多一个碳的同系物Y有多种同分异构体，其中能与溶液反应放出气体的链状同分异构体有(不考虑立体异构)： (写出三种) (6)结合题干信息完成以下合成路线(在括号内填入试剂或条件)： , , 【答案】(1) 碳碳双键、羧基 取代反应 (2) (3) 稀硫酸 氯化铁溶液 (4)d (5)CH2=CHCH2COOH、CH2=C(CH3)COOH、CH3CH=CHCOOH (6) Cl2、Fe CH2=CHCH3、Pd/碱溶液 水、催化剂 【分析】 由有机物A合成G（香豆素）的路线可知，A能发生银镜反应，则A为CH2=CHCHO，B为CH2=CHCOOH，B与甲醇发生酯化反应，C为CH2=CHCOOCH3，结合已知信息可知C+D→E，由E的结构可知，D为，发生反应为取代反应，E→F发生水解，F→G发生酯化反应，据此解答。 【详解】（1）①B为CH2=CHCOOH，B中官能团的名称碳碳双键、羧基，故答案为：碳碳双键、羧基； ②由分析可知，C+D→E的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应； （2）A为CH2=CHCHO，A与银氨溶液反应的化学方程式为，故答案为：； （3）①二氢香豆素的水解产物中含苯酚结构，利用苯酚的性质鉴别，所以试剂除NaOH外，还选用稀硫酸中和至酸性，选氯化铁溶液显紫色检验苯酚，故答案为：稀硫酸； ②由①可知，还需要氯化铁溶液，故答案为：氯化铁溶液； （4）a．F分子中含有碳碳双键可以发生加聚反应，故a项正确； b．F分子内苯环与碳碳双键相连，羧基中碳原子与碳碳双键相连，故最多9个碳原子共平面，故b项正确； c．F分子内含有2个氧原子，因O的电负性较大，则既能形成分子间氢键，也能形成分子内氢键，故c项正确 d．F与氢气完全加成后的产物分子内含手性碳原子，如图所示：，故d项错误； 故答案为：d； （5）B的结构简式为CH2=CHCOOH，比B多一个碳的同系物Y，Y为CH2=CHCH2COOH、CH2=C(CH3)COOH、CH3CH=CHCOOH，故答案为：CH2=CHCH2COOH、CH2=C(CH3)COOH、CH3CH=CHCOOH； （6）①苯与氯气在催化剂的条件下反应生成氯苯，故答案为：Cl2、Fe； ②氯苯与丙烯发生取代反应生成，故答案为：CH2=CHCH3、Pd/碱溶液； ③利用和水发生加成反应制备，故答案为：水、催化剂； 29．（23-24高二下·天津河东·期中）布洛芬可有效缓解病毒感染引起的发烧和全身酸痛。其合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A的名称是 。 (2)布洛芬中官能团的名称为 。 (3)E的分子式为 。 (4)的反应类型为 。 (5)由D生成E的化学反应方程式为 。 (6)终止剂可将转化为，从而使反应终止，下列物质中最适合作为终止剂的物质是 (填序号)。 a．        b．        c． (7)M与F(布洛芬)互为同系物，M分子中有8个C原子，写出符合下列条件的M的同分异构体的结构简式 。 ①属于芳香族化合物 ②能发生银镜反应，也能发生水解反应 ③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为 (8)根据要求，补齐由布洛芬合成缓释布洛芬的流程。 试剂X的结构简式： ，条件①： ，物质Y的结构简式： 。 【答案】(1)甲苯 (2)羧基 (3) (4)取代反应 (5)+H2 (6)a (7) (8) 浓硫酸、加热 【分析】 A为甲苯，与K反应生成B；丙烯中含有碳碳双键，与B加成反应生成C；C与乙酸酐发生取代反应生成D和CH3COOH，则D的结构为；D中含有羰基，可以和氢气发生加成反应生成E；E与CO反应引入羧基，最终生成布洛芬。 【详解】（1）根据A的结构可知，A为甲苯。 （2）根据布洛芬的结构可知，所含官能团的名称为羧基。 （3）结合E的结构可知，其分子式为。 （4）根据分析，C与乙酸酐发生取代反应生成D和CH3COOH，则的反应类型为取代反应。 （5） D中含有羰基，与氢气发生加成反应生成E，则化学反应方程式为+H2。 （6） 终止剂可将转化为，从而使反应终止，说明终止剂能提供氢离子；、、三种物质中，可以电离出氢离子，最适合作为终止剂，答案选a。 （7） 布洛芬结构为，M与布洛芬互为同系物，则且分子中有8个C原子，则M中含有苯环和羧基，且剩余碳原子为饱和碳原子；M的同分异构体符合条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，也能发生水解反应，说明含有甲酸酯基；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为，说明结构对称；则符合条件的结构为。 （8） 布洛芬与试剂X反应生成，结合产物结构可知，该反应属于酯化反应，试剂X为，反应条件①为浓硫酸、加热；与2-甲基丙烯酸生成物质Y，Y一定条件下生成缓释布洛芬，结合缓释布洛芬结构可知，物质Y中含有碳碳双键，属于缓释布洛芬的单体，则Y的结构为。 30．（23-24高二下·天津河西·期中）近期我国科学家报道用[4+2]环加成反应合成了具有生物活性的多官能团化合物（E），部分合成路线如图： (1)的名称为 ；中含有的官能团有羟基、羧基和 （填名称）。 (2)写出的分子式 。 (3)生成的反应类型为 。 (4)用标记出中的手性碳原子： (5)可以检验中是否含有的试剂是 （填序号）。 a．溶液    b．酸性高锰酸钾溶液       c．溴的四氯化碳溶液 (6)写出与足量溶液共热，反应的化学方程式： 。 (7)是物质的同分异构体，写出一种满足以下条件的的结构简式 。 i．苯环上有三个取代基 ii．能与足量溶液反应，生成 ⅲ．核磁共振氢谱图图中有3组峰，且峰面积比为 (8)结合题示信息，完成以下合成路线： X ，条件①： ，Y 。 【答案】(1) 邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛 酮羰基 (2) (3)取代反应 (4) (5)a (6)+2NaOH+CH3CH2OH+H2O (7)或 (8) CH3CHO 新制的Cu(OH)2、加热或银氨溶液、加热 【分析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应然后酸化得到C，C和乙醇发生酯化反应生成D，D发生开环加成生成E；据此分析解题。 【详解】（1）A中含有苯环，酚羟基、醛基，的名称为邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛；根据C的结构简式可知，中含有的官能团有羟基、羧基和酮羰基； （2）根据B的结构简式可知的分子式； （3）C中含有羧基，D中含有酯基，生成的反应类型为取代反应(酯化反应)； （4） 图中*为手性碳原子的位置； （5）可以检验中是否含有的试剂是溶液，E中为醇羟基，D中为酚羟基，溶液可以使含酚羟基物质变为紫色，故可以进行区分，故选a； （6） 酚羟基与氢氧化钠发生中和反应，酯基会水解后再与氢氧化钠反应生成相应的盐，与足量溶液共热，反应的化学方程式：+2NaOH+CH3CH2OH+H2O； （7）i．苯环上有三个取代基 ii．能与足量溶液反应，生成，说明含有2个-COOH； ⅲ．核磁共振氢谱图图中有3组峰，且峰面积比为，符合条件的结构简式为：或； （8） 目标产物可由CH3CH(OH)CH2COOH发生缩聚反应得到，CH3CH(OH)CH2COOH由CH3CH(OH)CH2CHO发生氧化反应得到，CH3CHO发生信息中的反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，合成路线为：CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！3 / 学科网（北京）股份有限公司 $$