内容正文:
题型03反应类型、原子共面、同分异构体的判断
1.(2023·天津和平·期中)下列关于苯乙炔()的说法正确的是
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有4个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
2.(22-23高二下·天津滨海·期中)已知可被强氧化剂直接氧化成。经过三步反应制得,则最合理的三步反应的类型依次是
A.水解反应、加成反应、氧化反应 B.加成反应、氧化反应、水解反应
C.水解反应、氧化反应、加成反应 D.加成反应、水解反应、氧化反应
3.(22-23高二下·天津河北·期中)某有机物的结构简示为: ,其不可能发生的反应有①加成反应 ②还原反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤水解反应 ⑥中和反应 ⑦与稀盐酸的反应
A.②③④ B.①④⑥ C.③⑤⑦ D.⑦
4.(23-24高二上·天津河北·期中)化合物Z由如下反应得到:,Z的结构简式不可能是( )
A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3 D.CH2BrCBr(CH3)2
5.(23-24高二下·天津宝坻·期中)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线,下列说法正确的是
A.的结构简式为
B.反应④的反应试剂和反应条件是浓加热
C.①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D.环戊二烯与以1∶1的物质的量之比加成可生成
6.(23-24高二下·天津南开·期中)分子式为 C8H8 的两种同分异构体 X 和 Y。X 是一种芳香烃,分子中只有一个环;Y 俗称立方烷,其核磁共振氢谱显示只有一个吸收峰。下列有关说法错误的是( )
A.X、Y 均能燃烧,都有大量浓烟产生
B.X 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使溴水褪色,还能发生加聚反应
C.与 X 互为同系物
D.Y 的二氯代物有三种
7.(23-24高二下·天津南开·期中)芥酸是一种重要的精细化工原料,其结构简式如下。下列关于芥酸的叙述正确的是
A.是一种强酸 B.水溶性良好
C.是反式结构 D.能发生氧化反应和还原反应
8.(23-24高二下·天津南开·期中)由有机化合物合成的合成路线中,不涉及的反应类型是
A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.氧化反应
9.(22-23高二下·天津北辰·期中)莨菪亭是一种植物生长激素,其结构简式如图所示。下列有关莨菪亭的说法正确的是
A.分子中所有原子可能处于同一平面 B.该物质不能使酸性溶液褪色
C.该物质中碳原子均采取杂化 D.该物质最多能与反应
10.(22-23高二下·天津和平·期中)对如图有机物的叙述,正确的是
A.该有机物的分子式为
B.该有机物中共线的碳原子最多有7个
C.该有机物中共面的碳原子最多有17个
D.该有机物被酸性高锰酸钾氧化时有二氧化碳生成
11.(23-24高二下·天津河西·期中)关于如图所示的有机物说法不正确的是
A.分子中有1个手性碳 B.该分子采用sp2杂化的碳原子数目为7个
C.该有机物分子中所有原子不可能共面 D.该有机物含有四种官能团
12.(2023·天津河西·期中)中国科学院康乐院士团队鉴定到一种由群居型蝗虫特异性挥发的气味分子4-乙烯基苯甲醚()对世界蝗灾的控制和预测具有重要意义。下列说法正确的是
A.分子式为 B.苯环上的二氯代物有4种
C.该物质能发生缩聚反应生成高聚物 D.该分子中所有碳原子一定共面
13.(23-24高二下·天津和平·期中)《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕,其结构简式为 ,有关滴滴涕的说法正确的是( )
A.它属于芳香烃 B.分子中最多有23个原子共面
C.分子式为C14H8Cl5 D.该物质不能和NaOH溶液反应
14.(23-24高二下·天津和平·期中)胡椒酚是植物挥发油的成分之一结构简式如右图,下列叙述中不正确的是( )
A.胡椒酚最多可以与4 mol H2发生加成反应
B.胡椒酚分子中最多8个碳原子共面
C.胡椒酚分子中含有二种官能团
D.胡椒酚的分子式为C9H10O
15.(23-24高二下·天津南开·期中)对伞花烃(a)常用作染料、医药、香料的中间体,a可转化为b(如下图)。下列说法错误的是
A.常温下对伞花烃呈液态且难溶于水 B.b物质的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
C.对伞花烃的分子式是,是苯的同系物 D.a能使酸性高锰酸钾溶液褪色而b不能
16.(23-24高二下·天津南开·期中)对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体,下列说法不正确的是
A.对伞花烃密度比水小 B.对伞花烃苯环上的二氯代物有5种
C.对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面 D.对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应
17.(22-23高二下·天津滨海·期中)乳酸( )存在于很多食物中,下列关于乳酸说法不正确的是
A.分子中存在手性碳原子
B.能通过缩聚反应形成高聚物
C.2分子乳酸酯化可形成六元环酯
D.与浓硫酸共热发生消去反应,产物有顺反异构体
18.(22-23高二下·天津和平·期中)叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用,防效迅速,但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下,下列有关说法正确的是
A.邻异丙基苯酚的分子式是
B.叶蝉散分子中含有羧基
C.叶蝉散分子中有8种等效氢
D.邻异丙基苯酚与互为同系物
19.(22-23高二下·天津红桥·期中)下列说法中错误的是
A.红外光谱仪、核磁共振仪都可用于有机物的结构分析
B.中含有的4种官能团
C.与Br2按物质的量之比1:1发生加成反应,产物有5种
D.2,5-二甲基己烷的核磁共振氢谱中出现了三组峰
20.(23-24高二下·天津十二校·期中)填空题:
(1)写出下列物质的分子式
①含有18个氢原子的烷烃 。
②含有6个碳原子的单环烷烃 。
(2)用系统命名法命名下列有机化合物
① ;
② 。
(3)分子式为的卤代烃的所有同分异构体的结构简式 。
(4)烷烃分子式为,写出分结子构中主链有6个碳原子,支链有一个甲基和一个乙基的所有同分异构体的结构简式 。
21.(22-23高二下·天津十二校·期中)回答下列小题
(1)现有下列各组物质:
和、和、 和 、和、和、和质量数为中子数为的原子、 和 、 和CH3(CH2)3CH3
属于同系物的是 ;属于同分异构体的是 ;属于同位素的是 ;属于同素异形体的是 ;属于同种物质的是 。填序号
(2)在下列反应中,属于取代反应的是 填序号,下同;属于加成反应的是 。属于氧化反应的是 。
由乙烯制一氯乙烷;
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色;
乙烷在光照下与氯气反应;
乙烯使溴水褪色。
(3)写出正确的化学方程式
乙烯使溴水褪色: ;
苯与液溴的反应: ;
丁二烯与溴水的反应加成: 。
(4)某高分子化合物是由两种单体加聚而成的,其结构如下: ,两种单体的结构简式分别为 和 。
22.(22-23高二下·天津南开·期中)回答下列问题:
(1)下列各组物质中,属于同位素的是(填序号,下同) ,属于同素异形体的是 ,互为同系物的是 ,属于同分异构体的是 ,属于同种物质的是 。
A.O2和O3
B.C和C
C. 和CH2=CH-CH3
D. 和
E. 和
(2)写出下列有机物:
聚氯乙烯 。
TNT 。
氯仿 。
苯乙烯 。
(3)按系统命名法填写下列有机物的名称:
名称是 。
名称是 。
相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的名称是 (习惯命名)。
23.(23-24高二下·天津宝坻·期中)已知苯可以进行如图转化:
回答下列问题:
(1)化合物A的化学名称为 。
(2)化合物B的分子式 。
(3)①反应条件是 。
(4)写出反应②的化学方程式 。
(5)③的反应类型是 。
(6)分离苯和溴苯最适宜的方法是 。
(7)与的溶液发生1,4加成,加成产物的结构简式是 。
(8)写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式 。
①属于链状烃
②核磁共振氢谱图有两组峰,且峰面积之比为9∶1
24.(22-23高二下·天津南开·期中)某烃的分子式为C9H12,它不能因化学反应而使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,符合上述条件的烃有(不考虑立体异构)
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
25.(23-24高二下·天津和平·期中)下列说法正确的是
A.三联苯()的一氯代物有4种
B.苯与甲苯互为同系物,均能使酸性溶液褪色
C.乙酸和丙烯酸()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物
D.与互为同分异构体,谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用来鉴别
26.(2023·天津东丽·期中)M、N、P三种有机物的转化关系如图所示。下列说法错误的是
A.M中所有碳原子可能共平面
B.M、N、P均能与金属钠反应
C.P能发生加成反应、取代反应和氧化反应
D.苯环上含一个取代基且能与碳酸氢钠反应的N的同分异构体共有5种(不考虑立体异构)
27.(23-24高二下·杨村一中·期中)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:
下列说法正确的是
A.环己醇与乙醇互为同系物
B.环己醇一氯代物共3种
C.己二酸的同分异构体中,2个羧基连在不同碳原子的结构有6种
D.环己烷与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色
28.(23-24高二下·天津河北·期中)在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的,下列说法正确的是( )
A.甲苯在光照下与Cl2反应,主反应为苯环上引入氯原子
B.将CH2=CH-CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH-COOH
C.引入羟基的方法通常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
D.HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到
29.(22-23高二下·南开中学·期中)下列关于芳香烃的说法错误的是
A.稠环芳香烃菲( )在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B.化合物 是苯的同系物
C. 在一定条件下可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应
D.光照条件下,异丙苯( )与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种(不考虑立体异构)
30.(2023·南开中学·期中)合成药物异搏定路线中某一步骤如下:
下列说法错误的是
A.物质X中所有碳原子可能在同一平面内
B.可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X
C.等物质的量的X、Z 分别与H2加成,最多消耗H2的物质的量之比为3:5
D.等物质的量的X、Y分别与NaOH反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶2
31.(23-24高二下·天津河东·期中)有机化学是化学科学中一门重要的分支,请回答下列问题:
(1)分子式为C8H18,核磁共振氢谱只有一组峰的烷烃的结构简式为 。
(2)某炔烃A与氢气加成后的产物是,则A的系统命名为 。
(3)已知物质C()和物质D()
①物质C中所含官能团的名称为 。
②写出物质D的分子式 。
(4)没食子酸()是多酚类有机化合物,在食品、医药、化工等领域有广泛应用。该物质分别与足量反应,消耗和的物质的量之比为 。
(5)水杨酸()是天然的消炎药。水杨酸需密闭保存,其原因是 。
(6)通过缩聚反应得到的产物可用作手术缝合线,能直接在人体内降解吸收,其发生缩聚反应的化学方程式是 。
32.(23-24高二下·耀华中学·期中)对溴苯乙烯(E)是一种重要的化工原料,E的实验室制取流程如下:
已知:D的分子式为,且分子中含甲基。
回答下列问题:
(1)B的名称为 ;E中官能团的名称为 。
(2)催化剂a的化学式是 ;E的分子式为 。
(3)A转化为B的化学方程式是 。
(4)写出C→D反应的化学方程式: ;其反应类型为 。
(5)芳香族化合物M是D的同分异构体,且苯环上只有两个取代基,则M的结构有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式为 。
(6)如图为以甲苯为原料经三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸的路线:
已知:①(易被氧化);
②;
③羧基为间位定位基。
反应①的试剂为 ;中间体Y的结构简式为 。
33.(23-24高二下·天津滨海·期中)某物质G可做香料,其结构简式为,以苯为原料工业合成路线如下:
已知:不对称烯烃与HBr加成反应时有两种情况:
①R-CH=CH2+HBr(R为羟基)
②
回答下列问题:
(1)步骤①的反应类型是 ;G的官能团名称是 。
(2)C的核磁共振氢谱有4组吸收峰,其结构简式为 ;
(3)步骤④的化学方程式是 ;
(4)G有多种同分异构体,写出符合以下条件的结构简式 (只写顺式结构)。
①具有顺反结构 ②能与NaOH溶液反应 ③分子中苯环上的一溴代物有两种
(5)已知。
以丙烯为原料(无机试剂任选)制备的合成路线如下图:
写出物质B、C的结构简式: 、 ;
反应III的反应条件 。
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题型03反应类型、原子共面、同分异构体的判断
1.(2023·天津和平·期中)下列关于苯乙炔()的说法正确的是
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有4个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
【答案】C
【详解】A.苯乙炔含碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;
B.如图所示:,分子中最多有6个原子共直线,B错误;
C.苯环上能发生取代反应和加成反应,碳碳三键能发生加成反应,C正确;
D.苯乙炔难溶于水,D错误;
故选C。
2.(22-23高二下·天津滨海·期中)已知可被强氧化剂直接氧化成。经过三步反应制得,则最合理的三步反应的类型依次是
A.水解反应、加成反应、氧化反应 B.加成反应、氧化反应、水解反应
C.水解反应、氧化反应、加成反应 D.加成反应、水解反应、氧化反应
【答案】A
【详解】先水解,发生卤代烃的水解,生成,若先氧化,碳碳双键也被氧化,则先和氯气发生加成反应生成,被强氧化剂氧化可得到,则最合理的反应类型依次是水解反应、加成反应、氧化反应,答案选A。
3.(22-23高二下·天津河北·期中)某有机物的结构简示为: ,其不可能发生的反应有①加成反应 ②还原反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤水解反应 ⑥中和反应 ⑦与稀盐酸的反应
A.②③④ B.①④⑥ C.③⑤⑦ D.⑦
【答案】D
【详解】该有机物含有碳碳双键,可以发生加成反应,不选①;该有机物含有碳碳双键、苯环,可以与氢气发生还原反应,不选②;该有机物含有氯原子,且β-C上有H原子,能发生消去反应,不选③;该有机物含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾氧化,不选④;该有机物含有氯原子,能发生水解反应,不选⑤;该有机物含有羧基,能发生中和反应,故不选⑥;该有机物不含碱性基团,不能与稀盐酸反应,故选⑦;不能发生的反应只有⑦,故选D。
4.(23-24高二上·天津河北·期中)化合物Z由如下反应得到:,Z的结构简式不可能是( )
A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2
C.CH3CHBrCHBrCH3 D.CH2BrCBr(CH3)2
【答案】B
【详解】由转化关系可知,C4H9Br在氢氢化钠醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成Y,Y为烯烃,烯烃与溴发生加成反应生成Z,Z中2个溴原子应分别连接在相邻的碳原子上;
A. 若Y为CH3CH2CH=CH2,与溴发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH2Br,故A正确;
B. 分子中2个溴原子不是分别连接在相邻的碳原子上,不可能是烯烃与溴的加成产物,故B错误;
C. 若Y为CH3CH=CHCH3,与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3,故C正确;
D. 若Y为CH2=C(CH3)2,与溴发生加成反应生成CH2BrCBr(CH3)2,故D正确;
故选B。
5.(23-24高二下·天津宝坻·期中)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线,下列说法正确的是
A.的结构简式为
B.反应④的反应试剂和反应条件是浓加热
C.①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去
D.环戊二烯与以1∶1的物质的量之比加成可生成
【答案】D
【分析】 与Cl2在光照时发生取代反应产生 , 在NaOH的乙醇溶液中加热,发消去反应产生 , 与Br2发生加成反应产生 , 在NaOH的乙醇溶液中加热,发消去反应产生 ,据此分析解答。
【详解】A.根据上述分析可知A是环戊烯 ,A错误;
B.反应④是 变为 的反应,反应条件是NaOH的乙醇溶液,并加热,B错误;C.根据前面分析可知①是取代反应,②是消去反应,③是加成反应,C错误;
D.环戊二烯与以1∶1的物质的量之比加成时,若发生1,4加成反应,可生成 ,D正确;
故合理选项是D。
【点睛】本题以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线为线索,考查了烃、氯代烃、烯烃、二烯烃的化学性质、反应条件及反应产物的结构的知识。掌握各类物质的化学性质及反应条件的关系是本题解答的关键。注意卤代烃在NaOH的水溶液及加热时发生水解反应,而在NaOH的乙醇溶液并加热时则发生消去反应,溶剂不同,反应类型不同。
6.(23-24高二下·天津南开·期中)分子式为 C8H8 的两种同分异构体 X 和 Y。X 是一种芳香烃,分子中只有一个环;Y 俗称立方烷,其核磁共振氢谱显示只有一个吸收峰。下列有关说法错误的是( )
A.X、Y 均能燃烧,都有大量浓烟产生
B.X 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使溴水褪色,还能发生加聚反应
C.与 X 互为同系物
D.Y 的二氯代物有三种
【答案】C
【详解】分子式为C8H8的两种同分异构体X和Y,X是一种芳香烃,分子中只有一个环,则X为苯乙烯,结构简式为;Y俗称立方烷,其核磁共振氢谱显示只有一个吸收峰,则Y结构简式为;二者都是有机物,且分子式相同,都能燃烧,因为含碳量较高,所以燃烧时都有大量浓烟产生,A正确;X中含有碳碳双键,具有烯烃性质,所以X既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使溴水褪色,还能发生加聚反应,B正确;X中含碳碳双键,而苯的同系物不含碳碳双键,则X不属于苯的同系物,C错误;Y的二氯代物中每个面上直接相连、相对的两个氢原子被取代的氯代物、通过体心的两个顶点上氢原子被氯原子取代的取代物,共有3种,D正确;正确选项C。
7.(23-24高二下·天津南开·期中)芥酸是一种重要的精细化工原料,其结构简式如下。下列关于芥酸的叙述正确的是
A.是一种强酸 B.水溶性良好
C.是反式结构 D.能发生氧化反应和还原反应
【答案】D
【详解】A.该分子烃基较大,羧基中的氢离子不易电离,不是强酸,A错误;
B.该分子烃基较大,烃基疏水,水溶性不好,B错误;
C.该分子中含双键,双键的同侧均为长链结构或均为氢原子,是顺式结构,C错误;
D.该分子能与氢气发生还原反应,能与氧气发生氧化反应,D正确;
故选D。
8.(23-24高二下·天津南开·期中)由有机化合物合成的合成路线中,不涉及的反应类型是
A.取代反应 B.加成反应 C.消去反应 D.氧化反应
【答案】C
【详解】
如图所示为合成路线,,先与溴水发生加成反应,得到的卤代烃再水解(取代)得到醇,醇再催化氧化反应得到产物,不涉及到消去反应,故选C。
9.(22-23高二下·天津北辰·期中)莨菪亭是一种植物生长激素,其结构简式如图所示。下列有关莨菪亭的说法正确的是
A.分子中所有原子可能处于同一平面 B.该物质不能使酸性溶液褪色
C.该物质中碳原子均采取杂化 D.该物质最多能与反应
【答案】D
【详解】A.分子中含甲基,甲基上C原子为sp3杂化,则所有原子一定不能共面,A错误;
B.含酚羟基、碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,B错误;
C.苯环、双键中碳原子为sp2杂化,甲基上C原子为sp3杂化,C错误;
D.酚羟基、酯基及水解生成的酚羟基,均与NaOH溶液反应,则1mol该物质最多能与3molNaOH反应,D正确;
故答案为:D。
10.(22-23高二下·天津和平·期中)对如图有机物的叙述,正确的是
A.该有机物的分子式为
B.该有机物中共线的碳原子最多有7个
C.该有机物中共面的碳原子最多有17个
D.该有机物被酸性高锰酸钾氧化时有二氧化碳生成
【答案】B
【分析】有机物含有酚羟基、碳碳三键和碳碳双键,结合苯、乙炔、乙烯的结构特点判断有机物的空间结构,以此解答。
【详解】A.由结构简式可知有机物的分子式为C18H16O,A错误;
B.由乙炔的直线形结构和苯环的平面正六边形结构可知,可能在一条直线的上碳原子共有7个,如图,B正确;
C.苯、乙烯为平面型结构,乙炔为直线形结构,可知该有机物中所有碳原子可能在同一个平面上,C错误;
D.根据结构简式可知,该结构中双键碳只是连接了1个氢原子,和高锰酸钾反应时不能生成二氧化碳,D错误。
答案选B。
11.(23-24高二下·天津河西·期中)关于如图所示的有机物说法不正确的是
A.分子中有1个手性碳 B.该分子采用sp2杂化的碳原子数目为7个
C.该有机物分子中所有原子不可能共面 D.该有机物含有四种官能团
【答案】D
【详解】A.分子中与-OH相连的C原子,其连接的4个原子或原子团都不相同,所以分子中只有此碳原子为手性碳原子,A正确;
B.该分子中,苯环和醛基中的碳原子,其价层电子对数都为3,都发生sp2杂化,与-OH相连碳原子、-CH3中C原子都发生sp3杂化,-C≡CH中的C原子都发生sp杂化,所以采用sp2杂化的碳原子数目为7个,B正确;
C.该有机物分子中,与-OH相连碳原子,连接了4个原子,此5个C原子不可能共平面,所以分子中所有原子不可能共面,C正确;
D.该有机物分子中含有醛基、羟基、碳碳三键共3种官能团,D不正确;
故选D。
12.(2023·天津河西·期中)中国科学院康乐院士团队鉴定到一种由群居型蝗虫特异性挥发的气味分子4-乙烯基苯甲醚()对世界蝗灾的控制和预测具有重要意义。下列说法正确的是
A.分子式为 B.苯环上的二氯代物有4种
C.该物质能发生缩聚反应生成高聚物 D.该分子中所有碳原子一定共面
【答案】B
【详解】A.根据结构简式知,该分子中含有9个C原子、10个H原子、1个O原子,所以分子式为C9H10O,故A错误;
B.苯环结构对称,有两种氢原子,取代苯环上同一种氢原子时,有两种二氯代物,取代苯环上不同种氢原子时,有2种二氯代物,所以苯环上的二氯代物有4种,故B正确;
C.含有碳碳双键,具有烯烃性质,能发生加聚反应,但不能发生缩聚反应,故C错误;
D.连接苯环的原子及苯环上所有原子共平面,乙烯分子中所有原子共平面,单键可以旋转,所以醚键上的C原子可能不共面,故D错误;
故选:B。
13.(23-24高二下·天津和平·期中)《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕,其结构简式为 ,有关滴滴涕的说法正确的是( )
A.它属于芳香烃 B.分子中最多有23个原子共面
C.分子式为C14H8Cl5 D.该物质不能和NaOH溶液反应
【答案】B
【详解】A. 根据物质分子结构可知:该物质分子中含有苯环,且含有C、H、Cl三种元素,因此属于芳香烃的衍生物,A错误;
B. 苯分子是平面结构,Cl原子取代苯分子中H原子的位置,在苯分子的平面上;与两个苯环连接的C原子在两个苯环的平面上,两个平面共直线,可能在同一平面上;分子中含有的饱和C原子为四面体结构,由于通过该C原子的平面最多可通过2个顶点,若与之连接的2个苯环上C原子在该平面上,则另一个CCl3上的C原子一定不在该平面上,所以共平面的原子数目为11+11+1=23个,B正确;
C. 根据物质分子结构简式可知其分子式为C14H9Cl5,C错误;
D. 该物质属于卤代烃,能够与NaOH水溶液在加热时发生取代反应,D错误;
故合理选项是B。
14.(23-24高二下·天津和平·期中)胡椒酚是植物挥发油的成分之一结构简式如右图,下列叙述中不正确的是( )
A.胡椒酚最多可以与4 mol H2发生加成反应
B.胡椒酚分子中最多8个碳原子共面
C.胡椒酚分子中含有二种官能团
D.胡椒酚的分子式为C9H10O
【答案】B
【详解】A. 根据物质结构简式可知:胡椒粉的分子结构含有1个苯环和一个碳碳双键,苯环和碳碳双键都可以与氢气发生加成反应,1个苯环消耗3个H2,1个碳碳双键消耗1个H2,因此1 mol胡椒酚最多可以与4 mol H2发生加成反应,而题干未指明胡椒粉的物质的量,因此不能确定反应消耗氢气的多少,A错误;
B. 乙烯分子和苯分子都是平面结构,亚甲基C原子取代苯分子H原子的位置,在苯分子的平面结构上,同时取代乙烯分子中H原子的位置,也在乙烯分子的平面内,由于碳碳单键可以旋转,两个平面可以共平面,所以胡椒酚分子中最多含有的C原子数目为6+3=9,B错误;
C. 胡椒粉分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团,C正确;
D. 根据物质结构可知胡椒酚的分子式为C9H10O,D正确;
故合理选项是B。
15.(23-24高二下·天津南开·期中)对伞花烃(a)常用作染料、医药、香料的中间体,a可转化为b(如下图)。下列说法错误的是
A.常温下对伞花烃呈液态且难溶于水 B.b物质的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
C.对伞花烃的分子式是,是苯的同系物 D.a能使酸性高锰酸钾溶液褪色而b不能
【答案】B
【详解】A.对伞花烃分子含10碳原子, 常温下呈液态,没有亲水基团难溶于水,故A正确;
B. b有7种等效H,b物质的一氯代物有7种(不考虑立体异构),故B错误;
C. 对伞花烃的分子式是C10H14,含1个苯环,苯环上连有甲基和异丙基,则是苯的同系物,故C正确;
D. 苯环侧链上与苯环直接相连的碳上有氢,就能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则a能使酸性高锰酸钾溶液褪色,b为环烷烃,所含碳原子为饱和碳原子,b不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确;
故选B。
16.(23-24高二下·天津南开·期中)对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体,下列说法不正确的是
A.对伞花烃密度比水小 B.对伞花烃苯环上的二氯代物有5种
C.对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面 D.对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应
【答案】B
【详解】A.对伞花属于烃类,密度小于水,故A正确;
B.对伞花烃苯环上含2种不同化学环境的H原子,故二氯代物4种,故B错误;
C.对伞花烃中苯环为平面结构,与苯环直接相连的C原子一定与苯环共面,异丙基中一个甲基上的C原子可能与苯环共面,故最多有9个碳原子共平面,故C正确;
D.苯环上含有甲基,对伞花烃可发生氧化、加成和取代反应,故D正确;
故选B。
17.(22-23高二下·天津滨海·期中)乳酸( )存在于很多食物中,下列关于乳酸说法不正确的是
A.分子中存在手性碳原子
B.能通过缩聚反应形成高聚物
C.2分子乳酸酯化可形成六元环酯
D.与浓硫酸共热发生消去反应,产物有顺反异构体
【答案】D
【详解】A.分子中连接羟基的碳原子连接四个不同的结构是手性碳原子,A正确;
B.乳酸分子中有羟基和羧基两种官能团,发生分子间酯化可以形成高分子酯和水,所以能通过缩聚反应形成高聚物,B正确;
C.2分子乳酸酯化可形成六元环酯 ,C正确;
D.与浓硫酸共热发生消去反应,产物为:,不存在顺反异构体,D错误;
故选D。
18.(22-23高二下·天津和平·期中)叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用,防效迅速,但残效不长。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下,下列有关说法正确的是
A.邻异丙基苯酚的分子式是
B.叶蝉散分子中含有羧基
C.叶蝉散分子中有8种等效氢
D.邻异丙基苯酚与互为同系物
【答案】C
【详解】A.根据邻异丙基苯酚的结构简式可得其分子式是C9H12O,A错误;
B.由叶蝉散的分子结构可知叶蝉散中不含有−COOH,B错误;
C.由叶蝉散的结构简式可知,叶蝉散分子中含有,8种不同化学环境的氢原子,C正确;
D.邻异丙基苯酚属于酚,属于醇,二者类别不同,则邻异丙基苯酚与不互为同系物,D错误;
综上,本题选C。
19.(22-23高二下·天津红桥·期中)下列说法中错误的是
A.红外光谱仪、核磁共振仪都可用于有机物的结构分析
B.中含有的4种官能团
C.与Br2按物质的量之比1:1发生加成反应,产物有5种
D.2,5-二甲基己烷的核磁共振氢谱中出现了三组峰
【答案】B
【详解】A. 红外光谱仪用于测定有机物的官能团,核磁共振氢谱用于测定有机物中不同环境氢原子种类及数目,二者都可用于有机物的结构分析,选项A正确;
B. 根据有机物结构简式可知,该有机物含有碳碳双键、羰基、氯原子、醚键和羧基,共5种官能团,选项B错误;
C. 与Br2按物质的量之比1:1发生加成反应,产物有、、、、共5种,选项C正确;
D. 2,5-二甲基己烷的结构简式为(CH3)2CH(CH2)2CH(CH3)2,该有机物结构对称,共含3种不同环境的氢原子,因此核磁共振氢谱出现三个峰,选项D正确;
答案选B。
20.(23-24高二下·天津十二校·期中)填空题:
(1)写出下列物质的分子式
①含有18个氢原子的烷烃 。
②含有6个碳原子的单环烷烃 。
(2)用系统命名法命名下列有机化合物
① ;
② 。
(3)分子式为的卤代烃的所有同分异构体的结构简式 。
(4)烷烃分子式为,写出分结子构中主链有6个碳原子,支链有一个甲基和一个乙基的所有同分异构体的结构简式 。
【答案】(1)
(2) 2,2,8,四甲基壬烷 甲基乙基戊烷
(3)和
(4)、、、
【详解】(1)①链状烷烃的通式为CnH2n+2,含有18个氢原子的烷烃,即2n+2=18,解得n=8,所以分子式为C8H18;
②单环烷烃的通式为CnH2n,含有6个碳原子的单环烷烃的分子式为C6H12;
(2)
(CH3)3C(CH2)5C(CH3)3属于链状烷烃,主链含有9个碳原子,4个甲基作支链,其名称是2,2,8,8-四甲基壬烷;属于链状烷烃,主链含有5个碳原子,1个甲基和1个乙基作支链,其名称是3-甲基-3-乙基戊烷;
(3)丙烷分子中含有2类氢原子,则分子式为C3H7Cl的卤代烃的所有同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3;
(4)烷烃分子式为C9H20,分子结构中主链有6个碳原子,支链有一个甲基和一个乙基,由于乙基只能放在3或4号碳原子上,则所有同分异构体的结构简式为(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH(C2H5)CH2CH3、(C2H5)2C(CH3)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH(C2H5)2。
21.(22-23高二下·天津十二校·期中)回答下列小题
(1)现有下列各组物质:
和、和、 和 、和、和、和质量数为中子数为的原子、 和 、 和CH3(CH2)3CH3
属于同系物的是 ;属于同分异构体的是 ;属于同位素的是 ;属于同素异形体的是 ;属于同种物质的是 。填序号
(2)在下列反应中,属于取代反应的是 填序号,下同;属于加成反应的是 。属于氧化反应的是 。
由乙烯制一氯乙烷;
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色;
乙烷在光照下与氯气反应;
乙烯使溴水褪色。
(3)写出正确的化学方程式
乙烯使溴水褪色: ;
苯与液溴的反应: ;
丁二烯与溴水的反应加成: 。
(4)某高分子化合物是由两种单体加聚而成的,其结构如下: ,两种单体的结构简式分别为 和 。
【答案】(1) ⑤ ⑧ ⑥ ① ③④⑦
(2) ③ ①④ ②
(3) CH2=CH-CH=CH2+Br2→BrCH2-CH=CH-CH2Br
(4)
【详解】(1)
①和是氧元素组成的不同单质,属于同素异形体;②和分子式不同、双键个数不同,既不是同分异构体又不是同系物;③甲烷是正四面体结构,所以 和 是同一种物质;④和是由氢元素的不同同位素与O组成的水分子,属于同一种物质;⑤和结构相似、分子组成相差2个CH2原子团,属于同系物;⑥和质量数为238中子数为146的原子,二者质子数都是92、中子数不同,属于同位素;⑦ 和 都是正丁烷,属于同一种物质;⑧ 和CH3(CH2)3CH3分子式相同、结构不同,属于同分异构体;
属于同系物的是和;属于同分异构体的是 和CH3(CH2)3CH3;属于同位素的是和质量数为238中子数为146的原子;属于同素异形体的是和;属于同种物质的是 和 、和、 和 。
(2)①乙烯和氯化氢发生加成反应生成一氯乙烷;②乙烯发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色;③乙烷在光照下与氯气发生取代反应生成氯代乙烷和氯化氢;④乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷使溴水褪色。属于取代反应的是③;属于加成反应的是①④;属于氧化反应的是②。
(3)①乙烯和溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,反应方程式为CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br;
②苯与液溴在铁作催化剂的条件下发生取代反应生成溴苯和溴化氢,反应方程式为 ;
③1,3-丁二烯与溴水1:1的反应(1,4加成),生成1,4-二溴-2-丁烯,反应方程式为CH2=CH-CH=CH2+Br2→BrCH2-CH=CH-CH2Br;
(4)
高分子化合物 由两种单体加聚而成,根据逆推法,两种单体的结构简式分别为 和 。
22.(22-23高二下·天津南开·期中)回答下列问题:
(1)下列各组物质中,属于同位素的是(填序号,下同) ,属于同素异形体的是 ,互为同系物的是 ,属于同分异构体的是 ,属于同种物质的是 。
A.O2和O3
B.C和C
C. 和CH2=CH-CH3
D. 和
E. 和
(2)写出下列有机物:
聚氯乙烯 。
TNT 。
氯仿 。
苯乙烯 。
(3)按系统命名法填写下列有机物的名称:
名称是 。
名称是 。
相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的名称是 (习惯命名)。
【答案】(1) B A C D E
(2) CHCl3
(3) 3,4-二甲基辛烷 2-甲基-2,4-己二烯 新戊烷
【详解】(1)A.和是同素异形体;
B.和是同位素;
C.和结构相似,分子组成相差2个,是同系物;
D.和分子式相同,结构不同,是同分异构体;
E.和是同种物质;
属于同位素的是B,属于同素异形体的是A,互为同系物的是C,属于同分异构体的是D,属于同种物质的是E;
(2)
聚氯乙烯是;TNT是;氯仿是;苯乙烯是;
(3)
名称是3,4−二甲基辛烷;
名称是2−甲基−2,4−己二烯;
相对分子质量为72,碳原子个数为,分子式为,沸点最低的烷烃是新戊烷。
23.(23-24高二下·天津宝坻·期中)已知苯可以进行如图转化:
回答下列问题:
(1)化合物A的化学名称为 。
(2)化合物B的分子式 。
(3)①反应条件是 。
(4)写出反应②的化学方程式 。
(5)③的反应类型是 。
(6)分离苯和溴苯最适宜的方法是 。
(7)与的溶液发生1,4加成,加成产物的结构简式是 。
(8)写出符合下列条件的的同分异构体的结构简式 。
①属于链状烃
②核磁共振氢谱图有两组峰,且峰面积之比为9∶1
【答案】(1)环己烷
(2)
(3)NaOH的水溶液、加热
(4)+NaOH+NaCl+H2O
(5)消去反应
(6)蒸馏
(7)
(8)
【分析】
苯与液溴在FeBr3的催化作用下转化为溴苯;苯与H2在催化剂的作用下加热转化为环己烷,环己烷与Cl2在光照条件下发生取代反应转化为,在NaOH的水溶液中加热水解生成,在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成环己烯,环己烯与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成, 在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成,据此回答。
【详解】(1)根据分析可知,化合物A的化学名称为环己烷;
(2)
根据分析可知化合物B是,分子式C6H10Br2;
(3)
反应①为在NaOH的水溶液中加热水解生成;
(4)
反应②为在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成,方程式为:+NaOH+NaCl+H2O;
(5)
反应③为在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成;
(6)苯和溴苯互溶,分离的最适宜的方法是蒸馏;
(7)
与Br2的CCl4溶液发生1,4加成,加成产物的结构简式是:;
(8)
分子式为C6H10,其中①属于链状烃,②核磁共振氢谱图有两组峰,且峰面积之比为9∶1的同分异构体为:。
24.(22-23高二下·天津南开·期中)某烃的分子式为C9H12,它不能因化学反应而使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,符合上述条件的烃有(不考虑立体异构)
A.7种 B.8种 C.9种 D.10种
【答案】B
【详解】某烃的分子式为C9H12,它不能因化学反应而使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,即该化合物为苯的同系物且与苯环相连的碳原子上至少有一个H,故符合条件的同分异构体有:若连有一个取代基即-CH2CH2CH3和-CH(CH3)2,若连有两个取代基即-CH3和-CH2CH3,则有邻间对三种,若连有3个取代基即3个-CH3,则有邻偏均三种,故符合条件的有:2+3+3=8种,故答案为:B。
25.(23-24高二下·天津和平·期中)下列说法正确的是
A.三联苯()的一氯代物有4种
B.苯与甲苯互为同系物,均能使酸性溶液褪色
C.乙酸和丙烯酸()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物
D.与互为同分异构体,谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用来鉴别
【答案】A
【详解】
A.根据对称,可以看出三联苯的等效氢有4种,即图中C上连的氢,所以一氯代物有4种,故A正确;
B.苯与甲苯互为同系物,苯不能使酸性溶液褪色,故B错误;
C.乙酸和丙烯酸()不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物是同系物,故C错误;
D.并不是只有峰面积比,还有一个参数即化学位移,不同的氢,化学位移不同,故D错误;
答案选A。
26.(2023·天津东丽·期中)M、N、P三种有机物的转化关系如图所示。下列说法错误的是
A.M中所有碳原子可能共平面
B.M、N、P均能与金属钠反应
C.P能发生加成反应、取代反应和氧化反应
D.苯环上含一个取代基且能与碳酸氢钠反应的N的同分异构体共有5种(不考虑立体异构)
【答案】A
【详解】A.M中连接羟基的碳原子是饱和碳原子,这个碳原子和它所连的三个碳原子、一个氧原子构成四面体结构,则M中所有碳原子不可能共面,故A错误;
B.M和N分子中有羟基,P分子中有羧基,都能与金属钠反应生成氢气,故B正确;
C.P分子中有苯环、碳碳双键和酮羰基,能与氢气加成;有羧基,能与醇发生取代反应;有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故C正确;
D.苯环上含一个取代基且能与碳酸氢钠反应,则含有羧基,苯环上连有的取代基可以是-CH(COOH)CH2CH3、-CH2CH(COOH)CH3、-CH2CH2CH2COOH、-C(CH3)2COOH、-CH(CH3)CH2COOH,共有5种同分异构体,故D正确;
故选A。
27.(23-24高二下·杨村一中·期中)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:
下列说法正确的是
A.环己醇与乙醇互为同系物
B.环己醇一氯代物共3种
C.己二酸的同分异构体中,2个羧基连在不同碳原子的结构有6种
D.环己烷与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色
【答案】C
【分析】
经过一系列反应转化为环己醇,环己醇在硝酸、催化剂、加热条件下转化为,在空气、催化剂、加热条件下转化为环己烷。
【详解】A.环己醇的分子式为C6H12O,乙醇的分子式为C2H6O,两者结构不相似,环己烷分子中存在一个环,乙醇的烃基部分为链烃基,所以环己醇与乙醇不是互为同系物的关系,故A错误;
B.环己醇一氯代物共4种:,故B错误;
C.己二酸的同分异构体中,2个羧基连在不同碳原子的结构有6种:、、、、、,故C正确;
D.环己烷密度小于水,与溴水混合,充分振荡后静置,上层为溴的环己烷溶液,上层溶液呈橙红色,故D错误;
故答案为:C。
28.(23-24高二下·天津河北·期中)在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的,下列说法正确的是( )
A.甲苯在光照下与Cl2反应,主反应为苯环上引入氯原子
B.将CH2=CH-CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH-COOH
C.引入羟基的方法通常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原
D.HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到
【答案】C
【详解】A.甲苯在光照下与氯气反应,主反应为甲基上的氢原子被取代,故A错误;
B. 碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故B错误;
C. 卤代烃水解、烯烃加成、酯的水解和醛的还原等能够引入羟基,故C正确;
D. 三种单体在一定条件下发生加成和加聚反应能生成该物质,故D错误。
故答案选:C。
29.(22-23高二下·南开中学·期中)下列关于芳香烃的说法错误的是
A.稠环芳香烃菲( )在一定条件下能发生加成反应、硝化反应
B.化合物 是苯的同系物
C. 在一定条件下可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应
D.光照条件下,异丙苯( )与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种(不考虑立体异构)
【答案】B
【详解】A.稠环芳香烃菲( )中含有苯环,故该化合物在一定条件下能发生加成反应、硝化反应,A正确;
B.苯的同系物是指含有一个苯环且侧链为烷基的烃,故化合物 不是苯的同系物,B错误;
C. 中含有苯环在一定条件下可以发生取代反应,含有苯环、碳碳双键故能发生加成反应、氧化反应和加聚反应,C正确;
D.光照条件下,异丙苯( )与Cl2发生取代反应取代侧链上的H,故生成的一氯代物有2种,D正确;
故答案为:B。
30.(2023·南开中学·期中)合成药物异搏定路线中某一步骤如下:
下列说法错误的是
A.物质X中所有碳原子可能在同一平面内
B.可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X
C.等物质的量的X、Z 分别与H2加成,最多消耗H2的物质的量之比为3:5
D.等物质的量的X、Y分别与NaOH反应,最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶2
【答案】C
【详解】A、苯环空间构型是平面正六边形,羰基是平面结构,因此所有碳原子可能在一平面,故说法正确;B、X中含有酚羟基,Y中不含酚羟基,加入FeCl3溶液,X发生显色反应,而Y不行,因此可以鉴别,故说法正确;C、1molX中含有1mol苯环和1mol羰基,1mol苯环需要3mol氢气,1mol羰基需要1mol氢气,因此1molX需要4mol氢气,1molZ中含有1mol苯环、2mol碳碳双键,酯中羰基和羧基中羰基不能与氢气发生加成,因此1molZ最多消耗5mol氢气,故错误;D、1molX中只含有1mol酚羟基,即1molX消耗1mol氢氧化钠,1molY中含有1mol酯基、1mol溴原子,因此消耗2mol氢氧化钠,故说法正确。
31.(23-24高二下·天津河东·期中)有机化学是化学科学中一门重要的分支,请回答下列问题:
(1)分子式为C8H18,核磁共振氢谱只有一组峰的烷烃的结构简式为 。
(2)某炔烃A与氢气加成后的产物是,则A的系统命名为 。
(3)已知物质C()和物质D()
①物质C中所含官能团的名称为 。
②写出物质D的分子式 。
(4)没食子酸()是多酚类有机化合物,在食品、医药、化工等领域有广泛应用。该物质分别与足量反应,消耗和的物质的量之比为 。
(5)水杨酸()是天然的消炎药。水杨酸需密闭保存,其原因是 。
(6)通过缩聚反应得到的产物可用作手术缝合线,能直接在人体内降解吸收,其发生缩聚反应的化学方程式是 。
【答案】(1)
(2)3,4-二甲基-1-戊炔
(3) 氨基、羧基
(4)1:1
(5)水杨酸中存在酚羟基,酚羟基不稳定,容易被氧气氧化
(6)n+(n-1)H2O
【详解】(1)分子式为C8H18,核磁共振氢谱只有一组峰的烷烃,说明该烷烃中只有一种氢原子,结构简式为(CH3)3CC(CH3)3,故答案为:(CH3)3CC(CH3)3;
(2)
某炔烃A与氢气加成后的产物是,A为(CH3)2CHCH(CH3)C≡CH,A属于炔烃,主链上含有5个碳原子,甲基位于3、4号碳原子上,名称为3,4-二甲基-1-戊炔,故答案为:3,4-二甲基-1-戊炔;
(3)
已知物质C()和物质D()
①物质C中所含官能团的名称为氨基、羧基,故答案为:氨基、羧基;
②物质D中C、H、O、N原子个数依次是4、9、2、1,分子式为C4H9NO2,故答案为:C4H9NO2;
(4)
没食子酸()中的酚羟基和羧基都能与Na、NaOH以1:1反应,1mol该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗Na和NaOH的物质的量之比为 1:1,故答案为:1:1;
(5)
水杨酸()中酚羟基易被氧化,所以水杨酸需密闭保存,故答案为:水杨酸中存在酚羟基,酚羟基不稳定,容易被氧气氧化;
(6)
该有机物中含有醇羟基和羧基,所以能发生缩聚反应生成高分子化合物,反应方程式为n+(n-1)H2O,故答案为:n+(n-1)H2O。
32.(23-24高二下·耀华中学·期中)对溴苯乙烯(E)是一种重要的化工原料,E的实验室制取流程如下:
已知:D的分子式为,且分子中含甲基。
回答下列问题:
(1)B的名称为 ;E中官能团的名称为 。
(2)催化剂a的化学式是 ;E的分子式为 。
(3)A转化为B的化学方程式是 。
(4)写出C→D反应的化学方程式: ;其反应类型为 。
(5)芳香族化合物M是D的同分异构体,且苯环上只有两个取代基,则M的结构有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式为 。
(6)如图为以甲苯为原料经三步合成2,4,6-三氨基苯甲酸的路线:
已知:①(易被氧化);
②;
③羧基为间位定位基。
反应①的试剂为 ;中间体Y的结构简式为 。
【答案】(1) 乙苯 碳溴键、碳碳双键
(2)
(3)
(4) 取代反应
(5) 11
(6) 浓硝酸和浓硫酸
【分析】
苯与溴乙烷在氯化铝催化条件下发生取代反应生成乙苯,乙苯与溴单质发生反应结合E的结构可知,该反应为苯环上乙基对位碳上的氢的取代反应,则C为对溴乙苯(),C与溴单质在光照条件下发生侧链上的取代反应生成D,D可能是或,又已知D中含有甲基,则D为,D发生消去反应生成E,据此解答。
【详解】(1)
根据以上分析B为乙苯,E为,所含官能团为碳溴键、碳碳双键;
(2)B到C发生苯环上的取代反应,应在溴化铁(FeBr3)作催化剂条件下发生反应;根据E的结构简式,其分子式为;
(3)
根据A和B的结构简式,则反应A→B的化学方程式;
(4)
C为对溴乙苯(),D为,C在光照条件下与Br2反应生成D,反应方程式为:,反应类型是取代反应;
(5)
D为,M是D的同分异构体,且苯环上只有两个取代基,M的结构可以为:、、(共3种位置)、(共3种位置)、(共3种位置),共11种,其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶1的结构简式为;
(6)
甲苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成中间体X为 ,反应①的试剂为浓硝酸、浓硫酸;分析知,中间体Y的结构简式为。
33.(23-24高二下·天津滨海·期中)某物质G可做香料,其结构简式为,以苯为原料工业合成路线如下:
已知:不对称烯烃与HBr加成反应时有两种情况:
①R-CH=CH2+HBr(R为羟基)
②
回答下列问题:
(1)步骤①的反应类型是 ;G的官能团名称是 。
(2)C的核磁共振氢谱有4组吸收峰,其结构简式为 ;
(3)步骤④的化学方程式是 ;
(4)G有多种同分异构体,写出符合以下条件的结构简式 (只写顺式结构)。
①具有顺反结构 ②能与NaOH溶液反应 ③分子中苯环上的一溴代物有两种
(5)已知。
以丙烯为原料(无机试剂任选)制备的合成路线如下图:
写出物质B、C的结构简式: 、 ;
反应III的反应条件 。
【答案】(1) 加成反应 醛基
(2)
(3)+HBr
(4)
(5) CH2=CHCH2Br BrCH2CH2CH2Br 氢氧化钠水溶液、加热
【分析】
A为苯环,与丙烯发生加成反应生成异丙苯,异丙苯与氯气在光照条件下发生侧链上取代反应生成一氯代物C为 或 ,C发生消去反应生成,与HBr发生加成反应生成E,E发生水解反应生成F,F发生催化氧化生成G。
【详解】(1)根据分析,反应①为加成反应;G的官能团名称是醛基;
(2)
若C的核磁共振氢谱有4组吸收峰,其结构简式为 ;
(3)
步骤④为与HBr发生加成反应,化学方程式:+HBr;
(4)
G的同分异构体符合以下条件:①具有顺反结构,说明含碳碳双键官能团; ②能与NaOH溶液反应,说明含酚羟基; ③分子中苯环上的一溴代物有两种,说明苯环上有2种等效氢,则满足要求的结构简式:;
(5)
根据已知反应,丙烯发生取代反应生成CH2=CHCH2Br,根据已知反应②CH2=CHCH2Br在过氧化物作用下与HBr反应生成BrCH2CH2CH2Br,BrCH2CH2CH2Br在氢氧化钠水溶液中,加热发生水解反应生成,再在浓硫酸的作用下分子间脱水成醚生成。
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