1.2.1碳原子的成键方式 课件 2024-2025学年高二下学期化学鲁科版（2019）选择性必修3

第1章　有机化合物的结构与性质　烃 第2节　有机化合物的结构与性质 第1课时　碳原子的成键方式 素养目标 学习要点 1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,认识有机化合物种类繁多的原因,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。 2.了解单键、双键和三键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。 3.理解极性键和非极性键的概念,知道共价键的极性对有机化合物性质有重要影响,培养宏观辨识与微观探析的化学学科核心素养。 共价键的两种分类方法:极性键和非极性键;σ键和π键。 掌握四种有机物(CH4、CH2=CH2、CH≡CH和苯)的基本结构,理解有机物的共线、共面问题。 知识点一 单键、双键和三键 基础落实•必备知识全过关 1.碳原子的成键特点及成键方式 单键 双键 三键 环状 2.单键、双键和三键与分子空间结构 键型 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 结构表示     —C≡C— 成键方式 1个碳原子与周围 　　个原子成键;碳碳之间共用　　对电子  1个碳原子与周围 　　个原子成键;碳碳之间共用　　对电子  1个碳原子与周围 　　个原子成键;碳碳之间共用　　对电子  碳原子的饱和性 饱和 不饱和 不饱和 4 1 3 2 2 3 键型 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 键角 约为　　 　  约为　　　   _________ 空间结构 碳原子与其他4个原子形成_______　　　　　　结构  双键碳原子及与之直接相连的原子处于 　　　　　　　上  三键碳原子及与之直接相连的原子处于 　　　　　　　上  109°28'　 120° 180° 四面体 同一平面 同一直线 3.有机物的空间结构及共线、共面的判断 (1)基本结构四类型 ①甲烷 a.甲烷分子为正四面体结构,有且只有三个原子共平面 b.饱和碳原子最多与其直接相连的两个原子共平面 ②乙烯 a.乙烯分子是平面结构,其6个原子都在同一个平面上 b.成碳碳双键的两个碳原子和与之直接相连的四个原子共平面 ③乙炔 H—C≡C—H a.乙炔分子为直线形,其四个原子都在同一条直线上 b.成碳碳三键的两个碳原子和与之直接相连的两个原子共线 ④苯 a.苯分子为平面六边形结构,键角为120°,其12个原子都处于同一平面上,处于对角线上的2个碳原子和与之直接相连的2个氢原子在同一条直线上 b.共面:苯环上的6个碳原子和与之直接相连的6个原子共平面 c.共线:苯环对角线上的两个碳原子和与之直接相连的两个原子共线 (2)组合结构 组合结构就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系,如 其中可能共平面的原子最多有20个,一定共平面的原子最多有14个,肯定共直线的原子最多有6个。 名师点拨 碳原子的杂化方式和空间结构 (1)在有机分子中,饱和碳原子为sp3杂化,饱和碳原子与连接的4个原子构成四面体结构,则含有饱和碳原子的有机物,不可能所有原子共平面。 (2)双键碳(包括碳碳双键、碳氧双键等)、苯环中的碳原子均为sp2杂化,则双键碳原子及与之直接相连的原子、苯环上的碳氢原子均处于同一平面上。 (3)三键碳为sp杂化,三键碳原子及与之直接相连的原子处于同一直线上。 深度思考 (1)双键就是两个单键的简单加和,这句话是否正确?判断的理由是什么? 提示 不正确。双键中有一个σ键和一个π键,π键比较容易断裂,所以双键并不是两个单键的简单加和。 (2)在CH2=CH2和CH≡CH分子中,碳原子是怎样的杂化方式?分子中σ键和π键个数之比分别是多少? 提示 CH2=CH2分子中碳原子为sp2杂化,σ键和π键个数之比为5∶1; CH≡CH分子中碳原子为sp杂化,σ键和π键个数之比为3∶2。 (3)如何确定有机物分子中的饱和碳原子和不饱和碳原子?在 中有几个饱和碳原子和几个不饱和碳原子? 提示 连接4个单键的碳原子为饱和碳原子,双键碳、三键碳、苯环上的碳原子均为不饱和碳原子。在 中含有1个饱和碳原子,8个不饱和碳原子。 (4)在有机物 中,最多有多少个碳原子在同一直线上? 提示 6个。题中有机物结构简式可表示为 ,因此最多有6个碳原子在同一直线上。 正误判断 (1)在CH3C≡CCH3分子中四个碳原子在同一直线上。(　　) (4)σ键和π键都可绕键轴旋转。(　　) √ × 提示 —CH3中碳原子为饱和碳原子,因此分子中不可能所有原子共平面。 √ × 提示 π键的轨道为镜面对称,不能绕键轴旋转。 重难突破•能力素养全提升 探究角度1 σ键、π键个数的判断 例1 三氟乙酸乙酯(CF3COOC2H5)是制备某药物的原料,可由CF3COOH和C2H5OH反应制得。下列说法不正确的是(　　) A.三氟乙酸乙酯分子中的碳原子有两种杂化方式 B.乙醇分子中不含π键 C.1个三氟乙酸乙酯分子中含有13个σ键和1个π键 D.三氟乙酸分子中只含有一个sp3杂化的原子 D 解析 CF3COOC2H5酯基中双键C原子为sp2杂化,另外3个碳原子均只形成单键,为sp3杂化,则碳原子有两种杂化方式,选项A正确;C2H5OH分子中只有单键,所以不含π键,选项B正确;单键均为σ键,双键中含1个σ键和1个π键,则1个该分子中含有13个σ键和1个π键,选项C正确;CF3COOH分子中的饱和碳原子和—OH氧原子均为sp3杂化,因此有两个sp3杂化的原子,选项D错误。 思路剖析　解答本题应注意: CF3COOC2H5和CF3COOH分子中均含有一个双键碳,该碳原子为sp2杂化,连接4个原子的饱和碳原子均为sp3杂化,连接两个单键的氧原子为sp3杂化。 [对点训练1] 碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是(　　) A.分子式为C3H4O3 B.分子中σ键与π键个数之比为10∶1 C.分子中含有的官能团为醚键 D.分子中碳原子的杂化方式有sp3和sp2杂化 C 解析 根据结构简式确定分子式为C3H4O3,故A正确;共价单键为σ键,共价双键中含有1个σ键、1个π键,则该分子中含有10个σ键、1个π键,分子中σ键与π键个数之比为10∶1,故B正确;该物质含有的官能团为酯基,故C错误;该分子C—C键中C原子为sp3杂化,C=O键中C原子为sp2杂化,故D正确。 规律方法　有机物分子中σ键与π键的判断 (1)σ、π键的计算:单键为σ键;双键是1个σ键和1 个π键;三键是1个σ键和2个π键。 (2)σ、π键的稳定性:一般σ键比π键稳定,含π键的有机物易发生加成反应。 探究角度2 有机物的空间结构的判断 例2 某有机物的结构如图所示,下列说法错误的是(　　) A.分子中的碳原子有sp、sp2和sp3杂化 B.分子中共直线的碳原子最多有4个 C.分子中共平面的原子最多有19个 D.分子中所有碳原子可能在同一平面上 C 解析 题给有机物中三键碳为sp杂化,双键碳和苯环上的碳为sp2杂化,甲基、 亚甲基碳为sp3杂化,A正确;据图 可知,分子中共 直线的碳原子最多有4个,B正确;苯和碳碳双键是平面结构、碳碳三键是直线形,饱和碳原子是四面体结构,该分子中共平面的原子最多有21个,C错误;由苯、乙烯为平面结构,乙炔为直线形结构,结合碳碳单键可以旋转,可知该分子中所有碳原子可能处于同一平面上,D正确。 【变式设问】 (1)分子中共直线的原子最多有几个? 提示 6个。如图所示: 。 (2)该分子中有几个sp2杂化的原子? 提示 8个。分子中苯环和碳碳双键中的碳原子均为sp2杂化。 [对点训练2] 某烃的结构简式为 ,若分子中共线碳原 子数为a,可能共面的碳原子最多为b,含四面体结构的碳原子数为c,则a、b、c分别是(　　) A.3、4、5 B.4、10、4 C.3、10、4 D.3、14、4 D 解析 根据键角画出结构为 。根据C 的四价键原理,容易判断出饱和碳原子有5、6、9、10共四个原子;共线碳原子为1、2、3或4、8、7,共三个原子;由CH2=CH2的平面结构可首先判断2、3、4、5、10、8这六个碳原子共面,因①、②、③号单键均能旋转,故6、9号碳原子可能与苯环上的碳原子共面,这样所有的14个碳原子都可能共面,因此答案选D。 规律方法　1.判断有机物分子中原子共面、共线原理 (1)单键旋转思想:有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氧单键等均可旋转,但形成双键和三键的原子不能绕键轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。如(CH3)2C=C(CH3)C(CH3)=C(CH3)2,其结构简式也可写 成 ,该分子中至少有6个碳原子(如图所示)、最 多有10个碳原子共面(因连接两个平面的碳碳单键能旋转,两平面可重合)。 (2)定平面规律:不在同一直线上的3个原子处于同一平面内,如CH3—CH3分子中最多有4个原子共平面(碳碳单键能旋转)。 (3)定直线规律:直线形分子中有2个原子处于某一平面内时,该分子中的所有原子也必在此平面内,如 分子中,根据乙炔分子的直线结构和苯环的平面结构,可以确定分子中所有原子在同一平面内。 (4)展开空间结构法:如CH3CH=CH—C≡CH,可以将该分子展开为 ,此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构,其 中①C、②C、③C、④H四个原子一定在同一条直线上,该分子中至少有8个原子在同一平面内,最多9个原子在同一平面内。 2.有机化合物共线、共面问题的几个注意点 (1)由于单键可以旋转,所以与苯环或者乙烯基连接的—CH3上的氢原子最多有一个与苯环或者乙烯结构共平面。 (2)饱和碳原子连接四条键形成四面体结构,因此一个有机物分子中只要有饱和碳原子,则不可能所有的原子共平面。 知识点二 极性键和非极性键 基础落实•必备知识全过关 1.极性键和非极性键的概念 (1)极性键:　　　　元素的原子之间形成的共用电子偏向　　　　电子能力较强的一方的共价键。  (2)非极性键:　　　　元素的原子之间形成的共用电子不偏向任何一方的共价键。  不同 吸引 同种 2.共价键极性的判断 (1)可以根据成键元素原子　　　　　　　　能力或　　　　　　的差异来判断,差异越大,键的极性越强。如H—O键、H—C键、H—Cl键的极性大小关系是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (2)共价键的极性并不是一成不变的,受分子中　　　　　　　　或外界环境的影响。  3.共价键的极性对有机物性质的影响 乙醇能与水反应放出氢气,而乙烷与水不反应,原因是 　 　　　　　　　　　　　　　。  吸引电子　 电负性 H—O键>H—Cl键>H—C键　 邻近基团 乙醇中O—H键比乙烷中的C—H键的极性强 正误判断 (1)CH3CH2Br分子中含有7个极性键。(　　) (2)烷烃分子中一定既有极性键又有非极性键。(　　) (3)烯烃、炔烃、芳香烃分子中不可能只有极性键。(　　) (4)乙烷和乙烯分子中都既有极性键,又有非极性键。(　　) (5)乙酸比乙醇更易与金属钠反应,是因为O—H键的极性:乙酸小于乙醇。 (　　) × 提示 CH3CH2Br分子中含有6个极性键,1个非极性键。 × 提示 CH4分子中只有极性键,没有非极性键。 √ √ × 提示 键的极性越强,化学键越易断裂。 重难突破•能力素养全提升 探究角度1 极性键和非极性键的判断 例1 下列分子中,既具有极性键又具有非极性键的分子是(　　) A.CH2Cl2 B.HCHO C.H2O D.CH2=CH—CH3 D 解析 CH2Cl2中只存在碳氢极性键和碳氯极性键,A错误;HCHO中只存在碳氢极性键和碳氧极性键,B错误;H2O中只存在氧氢极性键,C错误; CH2=CH—CH3中存在碳碳双键、碳碳单键及碳氢键,其中碳碳单键、碳碳双键都是非极性键,碳氢键为极性键,D正确。 [对点训练1] 下列共价键中,属于极性键且极性最强的是(　　) B 解析 A、D两项的共价键是由同种元素(碳元素)的原子形成的,属于非极性键;C、O间与C、N间形成的都是极性键,并且C、O两种元素的电负性差值要大于C、N两种元素的电负性差值,故极性最强的共价键是碳氧双键,B正确。 规律方法　键的极性强弱判断方法 (1)两元素电负性差值越大,对应原子间形成的共价键的极性越强。 (2)共用电子对偏移的程度越大,共价键极性越强。 探究角度2 键的极性与有机反应的关系 例2 相同条件下,金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比,前者较为剧烈的原因是(　　) A.水是无机物,乙醇是有机物 B.水的相对分子质量小,乙醇的相对分子质量大 C.乙醇分子中羟基与乙基相连,受乙基影响,乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼 D.水和乙醇都是电解质 C 解析 水分子及乙醇分子中均含有羟基,水分子中羟基与H相连,乙醇分子中羟基与乙基相连,受乙基影响,乙醇分子中O—H键的极性比水分子中O—H键的极性弱,导致乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼,故选C。 [对点训练2] 下列对乙醇结构和性质的说法,错误的是(　　) A.乙醇分子中含有7个极性键 B.乙醇分子中含有的极性键有碳氢键、碳氧键和氧氢键,在一定条件下可发生断裂 C.乙醇与金属钠反应时,分子中氧氢键断裂 D.乙醇与乙酸发生酯化反应时,乙醇中碳氧键断裂 D 解析 乙醇与乙酸发生酯化反应时,乙醇中氧氢键断裂,乙酸中碳氧键断裂,D错误。 随堂检测 全达标 1 2 3 4 5 题组1单键、双键和三键 1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(　　) A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯 D 解析 甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基,不可能所有原子共平面,A、B、C错误。1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)中两个双键确定的两个平面以单键连接,由于单键可以旋转,所有原子可能共平面,D正确。 1 2 3 4 5 2.丙烯颜料是一种非常方便使用的手绘颜料。下列关于丙烯(CH3CH=CH2)分子的说法中,错误的是(　　) A.有8个σ键、1个π键 B.有2个碳原子采用sp2杂化 C.3个碳原子在同一平面上 D.所有原子都在同一平面上 D 解析 由于分子中存在甲基,故所有原子不可能都在同一平面上,D错误。 1 2 3 4 5 3.科学资料显示,人类能够承受的极限高温为零上120摄氏度,人类大约能在此温度环境中存活10分钟,而在接近零下100摄氏度的极低温环境中,能存活约1个小时。由此可见,与极低温相比,极高温更加致命。 科学家在-100 ℃的低温下合成了一种烃X,该分子的球棍模型如图所示。 (1)X的分子式为　　　　　。  (2)X分子中每个碳原子均形成4个化学键,则X分子中含有　　　个σ键, 　　个π键。  (3)1 mol X在一定条件下可与　　 mol H2发生反应。  C5H4　 10 2 2 1 2 3 4 5 解析 (1)X的1个分子由5个碳原子和4个氢原子构成,分子式为C5H4。 (2)根据X分子的球棍模型,可得其结构式为 ,则X分子中 含有10个σ键,2个π键。 (3)X分子含有2个碳碳双键,因此1 mol X可与2 mol H2发生反应。 1 2 3 4 5 题组2极性键和非极性键 4.在大多数有机化合物分子里,碳原子与碳原子、碳原子与其他原子间相结合的化学键(　　) A.都是极性共价键 B.都是非极性共价键 C.前者是非极性共价键,后者是极性共价键 D.都是离子键 C 解析 有机物中碳碳原子之间形成非极性共价键,碳原子与其他原子间因电负性不同,导致电子对发生偏移,则形成极性共价键,故选项C正确。 1 2 3 4 5 5.Ⅰ.甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代,若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代,则得到的有机物分子的结构简式如图所示。 (1)该有机物的分子式为　　　　　　　　　　。  (2)该有机物分子中碳碳键之间的键角有　　　　　　种。  (3)该有机物分子中所含的极性键有　　　　　　　　个。  (4)反应①中,　　　　　　　　(填“极性键”或“非极性键”)断裂。  (5)反应②中,　　　　(填“σ”或“π”)键断裂。  C25H20　 2　 20　 极性键 π 1 2 3 4 5 解析 (1)每个苯基有6个碳原子和5个氢原子,则该有机物分子中的碳原子数为6×4+1=25,氢原子数为5×4=20,该有机物的分子式为C25H20。 (2)苯环上碳碳键之间的键角为120°,中间的碳原子和苯环上的碳原子形成的键与和它相连的苯环上的碳碳键之间的键角也为120°,中间的碳原子与四个苯环上的碳原子形成的单键之间的键角为109°28',故该有机物分子中碳碳键之间的键角有2种。 (3)该有机物分子中含有的极性键只有碳氢键,共20个。 ,作如下分析(图示) (3)分子中最多有6个原子在同一直线上。(　　) (2)分子中所有原子都在同一平面内。(　　) A. B. C. D.—C≡C— Ⅱ.已知:CH3CH2ClCH3CH2C≡NCH3CH2CH2NH2 $$