阶段质量评价(4) 生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物（Word练习）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

阶段质量评价(四)　生活中常用的有机物——烃的含氧衍生物 一、选择题(本题共14小题，每小题3分，共42分。每小题只有一个选项符合题目要求) 1．研究表明含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、75%的乙醇、乙醚均可有效灭活病毒。以下人们面对病毒时的做法正确的是(　　) A．84消毒液、ClO2、盐酸均为含氯消毒剂，把它们混合后消毒效果更佳 B．95%的乙醇比75%的乙醇有更强的消毒能力 C．过氧乙酸(CH3COOOH)为一元弱酸，但它具有比较强的氧化性和腐蚀性 D．乙醚与乙醇互为同分异构体，但乙醚难溶于水，且沸点比乙醇低 C　解析：84消毒液和盐酸混合会反应生成氯气，降低消毒效果，A错误；95%的乙醇会使病毒表面迅速凝固形成保护壳，消毒能力弱，B错误；过氧乙酸含有过氧键，具有较强的氧化性和腐蚀性，C正确；乙醚的分子式为C4H10O，乙醇的分子式为C2H6O，分子式不同，二者不是同分异构体，D错误。 2．已知：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，该反应的反应类型是(　　) A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．酯化反应 C　解析：物质跟氧气的反应属于氧化反应。2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O是乙醇与氧气的反应，反应中乙醇被氧气氧化，属于氧化反应。 3．研究表明，柠檬酸是需氧生物体内普遍存在的一种代谢中间体。柠檬酸的结构简式如图所示，下列关于柠檬酸的说法不正确的是(　　) A．柠檬酸的分子式是C6H8O7 B．柠檬酸中有2种不同的含氧官能团 C．1 mol柠檬酸能够和4 mol NaOH发生反应 D．柠檬酸可以用来清洗掉铁器表面的铁锈 C　解析：根据柠檬酸结构简式确定其分子式为C6H8O7，A正确；柠檬酸分子中含有醇羟基和羧基两种官能团，B正确；只有羧基能和NaOH以1∶1的比例反应，该分子中含有3个羧基，所以1 mol柠檬酸能够和3 mol NaOH发生反应，C错误；含有羧基，具有酸性，所以能用来清洗掉铁器表面的铁锈，D正确。 4．苯酚是合成农药、香料等的重要原料，如苯酚和乙醛酸在一定条件下可制得对羟基扁桃酸，反应如下： 下列说法不正确的是(　　) A．上述反应的原子利用率为100% B．在1H核磁共振谱中对羟基扁桃酸有6个吸收峰 C．对羟基扁桃酸可在一定条件下发生缩聚反应 D．1 mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH D　解析： 属于加成反应，原子利用率为100%，A正确；分子中有6种不同化学环境的氢原子，在1H核磁共振谱中有6个吸收峰，B正确；含有羟基、羧基，可在一定条件下发生缩聚反应，C正确；酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，1 mol对羟基扁桃酸与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH，D错误。 5．下列操作错误的是(　　) A．溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再经分液除去 B.除去苯中的少量苯酚：加入NaOH溶液、振荡、静置分层后，除去水层 C．除去乙酸乙酯中少量的乙酸：加入乙醇和浓硫酸，使乙酸全部转化为乙酸乙酯 D．用CuSO4溶液和过量NaOH溶液混合，然后加入几滴乙醛，加热煮沸观察砖红色沉淀 C　解析：溴与NaOH溶液反应后与溴苯分层，则溴苯中含有溴单质，可用NaOH溶液洗涤，再经分液除去，A正确；苯不溶于水，苯酚与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的苯酚钠，可分液分离出无机溶液层，B正确；乙醇与乙酸的反应为可逆反应，应加入饱和碳酸钠溶液，然后分液，C错误；乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应时需要在碱性条件下进行，应用硫酸铜溶液与过量的氢氧化钠溶液反应，D正确。 6．某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备： 下列叙述错误的是(　　) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2 C．Y既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y可作加聚反应单体，X可作缩聚反应单体 B　解析：酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，B错误。 7．我国科学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸(如图所示)是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是(　　) A．与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4 B．能发生加成反应，不能发生取代反应 C．在铜的催化下与氧气反应的产物含有醛基 D．标准状况下，1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2 C　解析：该羧酸的分子式为C6H12O4，乙醇的分子式为C2H6O，发生酯化反应后生成酯和H2O，所得酯的分子式为C8H16O4，A错误；该有机物羧基中的碳氧双键不能发生加成反应，B错误；在铜的催化下，—CH2OH被氧化成—CHO，C正确；该结构中—COOH、—OH能与金属Na反应生成H2，因此1 mol该有机物与金属Na反应生成1.5 mol H2，其在标准状况下的体积为1.5 mol×22.4 L·mol－1＝33.6 L，D错误。 8．某有机物的结构简式如图所示，下列叙述正确的是(　　) A．可与NaOH和NaHCO3溶液发生反应 B．1 mol该有机物最多与7 mol H2发生反应 C．1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应 D．该有机物分子中一定有16个碳原子共平面 B　解析：酚羟基不与NaHCO3溶液发生反应，A错误；1 mol该有机物可以与4 mol Br2发生反应，C错误；两个苯环所在平面与碳碳双键所在平面不一定共平面，因此不一定有16个碳原子共平面，D错误。 9．某有机物的结构简式为HO—CH2CH===CHCH2COOH。下列有关该有机物的说法正确的是(　　) A．分子中含有两种官能团 B．能与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C．1 mol该有机物与足量金属钠反应可产生0.5 mol H2 D．可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色，且原理相同 B　解析：HO—CH2CH===CHCH2COOH分子中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团，A不符合题意；与乙酸、乙醇均能发生酯化反应，B符合题意；HO—CH2CH===CHCH2COOH分子中含有1个羟基、1个羧基，1 mol该有机物与足量金属钠反应可产生1 mol H2，C不符合题意；HO—CH2CH===CHCH2COOH含有碳碳双键，与溴的CCl4溶液发生加成反应使其褪色；HO—CH2CH===CHCH2COOH含有碳碳双键、羟基，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色，褪色原理不同，D不符合题意。 10．乙醇在下列反应中没有断裂O—H键的是(　　) A．加热条件下与HBr溶液反应 B．Cu作催化剂条件下发生催化氧化 C．浓硫酸条件下发生分子间脱水 D．浓硫酸条件下与乙酸发生酯化反应 A　解析：加热条件下与HBr溶液反应为CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O，没有断裂O—H键，A符合题意；Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，断裂O—H键，B不符合题意；浓硫酸条件下发生分子间脱水反应为2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O，断裂O—H键，C不符合题意；浓硫酸条件下与乙酸发生酯化反应为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O，断裂O—H键，D不符合题意。 11. 1­丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图所示(夹持装置省略)。下列对该实验的描述错误的是(　　) A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D．加入过量乙酸可以提高1­丁醇的转化率 C　解析：实验室制取乙酸丁酯，反应需要的反应温度为115～125 ℃，而水浴加热适合温度低于100 ℃的反应，A正确；实验室制取乙酸丁酯，原料乙酸和1­丁醇易挥发，当有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，要在发生装置中设计冷凝回流装置，使该物质通过冷凝后由气态恢复为液态，从而回流并收集。实验室可通过在发生装置中安装长玻璃管或冷凝回流管等实现，B正确；提纯乙酸丁酯需使用碳酸钠溶液，吸收未反应的乙酸，溶解丁醇，降低乙酸丁酯的溶解度，如果用氢氧化钠，会使乙酸丁酯水解，C错误；酯化反应为可逆反应，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移动，从而提高1­丁醇的转化率，D正确。 12．Y是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由X在一定条件下合成，下列说法不正确的是(　　) A．Y的分子式为C10H8O3 B．制备过程中发生的反应类型有消去反应、取代反应 C．由X制取Y的过程中可得到乙醇 D．等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为3∶2 D　解析：根据Y的结构简式可知其分子式为C10H8O3，A正确；根据题意，由X制Y需要两步，化合物X()中，位置1处的羟基在物质Y中消失，相应位置生成碳碳双键，故发生消去反应，X中位置2处的酚羟基与位置3处的酯基发生取代反应，形成物质Y相应位置的酯基，故两步反应中既有消去反应，又有取代反应，B正确；根据B的分析，X中位置2处的酚羟基与位置3处的酯基发生取代反应，生成乙醇，C正确；等物质的量的X、Y分别与NaOH溶液反应，物质X有两个酚羟基，一个酯基，需要消耗3 mol NaOH，Y有一个酚羟基，一个酯基，但酯基水解后又会得到一个酚羟基，故总共也消耗3 mol NaOH，所以消耗NaOH的物质的量之比为1∶1，D错误。 13．已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸弱。则可将 的方法是(　　) ①与足量的NaOH溶液共热，再通入CO2　②与稀硫酸共热后，加入足量的NaOH溶液　③加热溶液，通入足量的SO2　④与稀硫酸共热后，加入足量的NaHCO3 A．①② B．①④ C．②③ D．②④ B　解析：①与足量的NaOH溶液共热，生成根据酸性强弱顺序，向溶液中通入足量CO2，可得到①符合题意；②与稀硫酸共热后，生成加入足量的NaOH溶液，反应生成②不符合题意；③加热溶液，通入足量的SO2，SO2与水反应生成H2SO3，其酸性比苯甲酸强，所以发生反应，生成③不符合题意；④与稀硫酸共热后生成苯酚不能与NaHCO3反应，苯甲酸能与NaHCO3反应，则与NaHCO3反应，生成，④符合题意。 14．化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法错误的是(　　) A.1 mol X最多能与3 mol NaOH反应 B．Y与乙醇发生酯化反应可得到X C．X、Y均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等 B　解析：X中能与NaOH反应的官能团是羧基和酯基，1 mol羧基能消耗1 mol NaOH，X中酯基水解成羧基和酚羟基，都能与氢氧化钠发生反应，则消耗2 mol NaOH，即1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，A正确；Y中含有羟基，对比X和Y的结构简式可知，Y和乙醇发生酯化反应得不到X，B错误；碳碳双键能与酸性高锰酸钾溶液反应，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；X和Y中只有碳碳双键能和溴发生加成反应，反应后X、Y中手性碳原子都是3个，D正确。 二、非选择题(本题共6小题，共58分) 15．(9分)PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成： (1)A→B的反应类型是________________；B的结构简式是________________。 (2)C中含有的官能团名称是______________；D的名称(系统命名)是________________。 (3)半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基，但不含—O—O—键。半方酸的结构简式是________________________。 (4)由B和D合成PBS的化学方程式是__________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)下列关于A的说法正确的是________(填标号)。 a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b．能与Na2CO3反应，但不与HBr反应 c．能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 d．1 mol A完全燃烧消耗5 mol O2 答案：(1)加成反应(或还原反应)　HOOCCH2CH2COOH (2)碳碳三键、羟基　1，4­丁二醇 (4)nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH＋(2n－1)H2O (5)ac 解析：(1)先推导出各物质的结构简式：A→B是C===C键与H2的加成反应，生成HOOCCH2CH2COOH(B)。 (2)根据已知信息可推出：HC≡CH＋C(HOCH2C≡CCH2OH)D(HOCH2CH2CH2CH2OH)，则C中含有碳碳三键和羟基，D的名称是1，4­丁二醇。 (3)马来酸酐的分子式为C4H2O3，不饱和度为4，根据要求写出半方酸的结构简式为 (4)HOOCCH2CH2COOH与HOCH2CH2CH2CH2OH发生酯化缩聚反应，反应的化学方程式为nHOOCCH2CH2COOH＋nHOCH2CH2CH2CH2OH(2n－1)H2O＋ (5)A(HOOCCH===CHCOOH)分子内含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能与溴发生加成反应而使溴的CCl4溶液褪色；也能与HBr发生加成反应，分子内含有羧基，可以与Na2CO3反应生成CO2，a正确，b错误；HOOCCH===CHCOOH不含醛基，但含有的羧基能与氢氧化铜反应发生酸碱中和反应，c正确；1 mol A(C4H4O4)完全燃烧消耗O2的物质的量为(4＋－) mol＝3 mol，d错误。 16．(9分)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题： (1)B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是____________，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是________________________________________________，该反应的类型是________________；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________、________________。 (2)C是芳香族化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0%，氢的质量分数为4.4%，其余为氧，则C的分子式是________。 (3)已知C的苯环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是________________________。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是________________________。 (4)A的结构简式是________________________。 答案：(1)CH3COOH　CH3COOH＋C2H5OHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反应(或取代反应)　HCOOCH3　HOCH2CHO (2)C9H8O4 (3)碳碳双键、羧基　 (4) 解析：根据提供信息，A为酯类，水解后得到醇和羧酸。 (1)根据B的分子式，显然B应为羧酸，则B为CH3COOH。B(CH3COOH)的同分异构体中含有醛基的有HCOOCH3、HOCH2CHO。 (2)C中，N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶≈9∶8∶4，所以其分子式为C9H8O4。 (3)能使溴的四氯化碳溶液褪色，则含有碳碳双键；能与NaHCO3溶液反应放出气体，则含有羧基，而该取代基无支链，则可能为—CH===CH—COOH，又因C的分子式为C9H8O4，除苯环外只有3个碳，所以该取代基就是—CH===CH—COOH，从而可推断另两个相同的取代基为—OH，故C的结构简式为 (4)B和C发生酯化反应，若只发生CH3COOH与酚羟基的酯化，其产物分子式为C11H10O5，与A(C11H8O4)不符，所以C中的—COOH与C中的酚羟基也发生了酯化。其酯化产物为。 17．(9分)某研究性学习小组的同学设计实验制备乙酸乙酯(如图1)： (1)实验时向仪器A中加几块碎瓷片，其作用是____________。仪器B为冷凝管，冷却水由________(填“a”或“b”)进。 (2)图1方案有明显缺陷，请提出改进建议：____________________________。分离乙酸乙酯需要用到图3仪器中的______(填代号)。 (3)①能否用图2的装置D替代图1的装置C______(填“能”或“否”)，理由是______________________________________。 ②能否用图2的装置E替代图1的装置C________(填“能”或“否”)，理由是____________________________________________。 (4)有同学拟通过某种方法鉴定所得产物中是否含有醚类物质，可选________(填标号)。 a．红外光谱法 b．1H核磁共振谱法 c．质谱法 答案：(1)防止暴沸　a (2)C中水换成饱和碳酸钠溶液　af (3)①否　导管插入饱和碳酸钠溶液，易引起液体倒吸　 ②否　乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会水解生成乙酸钠和乙醇，使乙酸乙酯量减小 (4)a 解析：(1)给乙酸和乙醇的混合液体加热过程中容易发生暴沸现象，故加入碎瓷片防止暴沸；冷却水的流向为下进上出，这样冷却效果好。 (2)吸收乙酸乙酯应该选用饱和碳酸钠溶液，所以应该把C中水换成饱和碳酸钠溶液；分液操作用到的仪器有分液漏斗、烧杯，即af。 (3)①乙醇与乙酸均易溶解于饱和碳酸钠溶液，若导管插入液面下，容易发生倒吸，故不能利用D代替C。 ②酯类在碱性溶液中发生水解，即乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会水解生成乙酸钠和乙醇，使乙酸乙酯量减小，引起损耗。 (4)组成分子的各种基团都有自己特定的红外特征吸收峰，利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录，可以清晰地记录出不同基团的吸收峰，所以可初步判断该有机物分子拥有的基团种类，故鉴定所得产物中是否含有醚类物质可以选用红外光谱法。 18．(10分)环己烯是重要的化工原料。其实验室制备与提纯流程如下： 可能用到的有关数据如下： 名称 相对分 子质量 密度/ (g·cm－3) 沸点/℃ 溶解性 环己醇 100 0.96 161 能溶于水 环己烯 82 0.81 83 难溶于水 回答下列问题： (1)原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为____________，现象为________________。 (2)操作1的装置如图所示(加热和夹持装置已略去)。 ①烧瓶A中进行的反应的化学方程式为______________________________________，浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择FeCl3·6H2O而不用浓硫酸的优点为____________________________(任答一点即可)。 ②加热过程中，温度控制在90 ℃以下，蒸馏温度不宜过高的原因是________________________________________________________________________。 (3)下列仪器中，操作2需使用的有______________(填标号)。 (4)蒸馏操作的正确顺序为____________(填标号)。 ①加热　②安装装置，加入待蒸馏的物质和沸石 ③弃去前馏分，收集83 ℃的馏分　④通冷凝水 (5)以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是____________(填标号)。 A．用酸性高锰酸钾溶液 B．用金属钠 C．测定沸点 (6)根据蒸馏最后得到的产品，计算反应的产率为________________(只列出计算式)。 答案：(1)FeCl3溶液　溶液呈紫色 (2)＋H2O　浓硫酸易使原料炭化，并放出二氧化硫气体　②减少未反应的环己醇蒸出 (3)ad (4)②④①③ (5)BC (6)×100% 解析：环己醇在FeCl3·6H2O的作用下发生消去反应生成环己烯、水，蒸出的环己烯粗产品含有环己醇，将粗产品加入饱和食盐水，环己烯不溶于饱和食盐水，液体分层，有机相为环己烯，通过干燥、过滤、蒸馏得到纯净的环己烯。 (1)苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应，溶液呈紫色，环己醇不能与FeCl3溶液反应，原料环己醇中若含苯酚杂质，检验试剂为FeCl3溶液。 (2)①烧瓶A中进行的反应是环己醇在FeCl3·6H2O的作用下发生消去反应生成环己烯、水，化学方程式为＋H2O；浓硫酸具有脱水性、强氧化性，浓硫酸易使原料炭化，并放出二氧化硫气体，所以选择FeCl3·6H2O而不用浓硫酸作催化剂；②加热过程中，温度控制在90 ℃以下，可以减少未反应的环己醇蒸出。 (3)操作2使两种互不相溶的液体分离，操作名称为分液，使用的玻璃仪器有分液漏斗和烧杯，选ad。 (4)蒸馏操作的正确顺序为②安装装置，加入待蒸馏的物质和沸石；④通冷凝水；①加热；③弃去前馏分，收集83 ℃的馏分。 (5)环己烯精品和粗品都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液区分环己烯精品和粗品，A不符合题意；环己烯粗品中含有环己醇，环己醇能与钠产生氢气，而环己烯不能，能用金属钠区分环己烯精品和粗品，B符合题意；混合物没有固定的沸点，而纯净物有固定的沸点，通过测定环己烯粗品和环己烯精品的沸点，可以区分环己烯精品和粗品，C符合题意。 (6)环己醇的物质的量是 mol，理论上生成环己烯的物质的量是 mol，所以环己烯的产率是×100%。 19．(10分)M是合成某药物的中间体，以A为原料合成M的路线如下(部分条件和产物省略)： 已知：RCHOCHR　R1OMgCl 请回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)M中所含官能团除氨基、醚键外，还有________和________。 (3)B有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为__________________、________________。 ①能发生水解反应，不能发生银镜反应； ②1H核磁共振谱有4组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。 (4)R的结构简式为________________。 (5)由D生成E的化学方程式为________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)由A生成B的多步反应中，存在反应结合合成路线中的相关反应，说明设计该反应的目的为________________________________。 (7)参照上述流程，设计以乙醇为原料合成2­丁醇的合成路线(无机试剂自选)。________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案：(1)甲苯 (2)羟基　羰基 ` (6)保护酚羟基，防止酚羟基在反应过程中被氧化 (7) 解析：(1)根据A的分子式和B的结构简式可推得A的化学名称为甲苯。 (2)通过观察M的结构可以看出，M中所含官能团除氨基、醚键外，还有羟基和羰基。 (3)根据题意能发生水解反应，不能发生银镜反应，可知含有酯基，但不是甲酸某酯，再结合B的结构简式和1H核磁共振谱有4组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3，可得满足相关条件的芳香族化合物的结构简式为 (4)根据B、C的结构简式及已知信息可得，R的结构简式为 (5)根据题目所给信息，由D生成E的化学方程式为 (6)酚羟基很活泼，容易发生氧化反应，反应中，设计反应的目的就是保护酚羟基，防止酚羟基在反应过程中被氧化。 (7)根据题目要求，以乙醇为原料合成2­丁醇的合成路线为。 20．(11分)(2024·河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： (1)A的化学名称为________。 (2)B→C的反应类型为________。 (3)D的结构简式为________。 (4)由F生成G的化学方程式为____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为________________________。 (6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为________。 (7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有________种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2； (b)红外光谱中存在键和硝基苯基(NO2)吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为________。 答案：(1)丙烯酸 (2)加成反应 ＋H2O (5)H分子中存在羟基，能形成分子间氢键 (6)酰胺基 解析：由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B，则A的结构简式为B与CH3SH发生加成反应生成C；C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为D与SOCl2发生取代反应生成E；由F的分子式可知，F的结构简式为；F发生硝化反应生成G，G的结构简式为G在一定条件下发生水解反应生成H，H的结构简式为H与发生取代反应生成I；I与乙醇钠发生反应生成J；J发生硝基的还原生成K，K的结构简式为K与E发生取代反应生成L；L与反应生成M。 (1)由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A的结构简式为其名称为丙烯酸。 (2)B与CH3SH发生加成反应，—H和—SCH3分别加到双键碳原子上生成C。 (3)结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水解反应后酸化，D为D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。 (4)F→G的反应中，结合I的结构简式可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是＋。 (5)由分析可知，G的结构简式为H的结构简式为H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。 (6)根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。 (7)I的分子式为C9H9NO4，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，C===O键和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、C===O键和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2可知，结构中不存在羟基，存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和C===O键共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成的结构简式为 学科网（北京）股份有限公司 $$