内容正文:
课时梯级训练(13) 胺和酰胺
1.下列关于胺和酰胺说法正确的是( )
A.胺和酰胺都可以发生水解反应
B.酰胺中不一定含—NH2
C.胺和酰胺都是烃的含氧衍生物
D.烟酰胺 在酸性条件下水解生成和NH3
B 解析:胺不能发生水解反应,酰胺可以发生水解反应,A错误;酰胺中不一定含—NH2,例如HCON(CH3)2,B正确;胺中不存在氧元素,不属于烃的含氧衍生物,C错误;烟酰胺 在酸性条件下水解生成 和铵盐,得不到NH3,D错误。
2.下列说法不正确的是( )
A.光气(COCl2)又称碳酰氯,与足量NH3反应可生成两种盐
B.酰胺在酸或碱存在并加热的条件下均可发生水解生成盐
C.乙酰氯(CH3COCl)遇水可能会产生白雾
D.乙酸乙酯与正丁醇在一定条件下反应可能得到乙酸正丁酯
A 解析:光气与足量NH3反应生成尿素、氯化铵,尿素不是盐类,只生成一种盐,A错误;酰胺在酸性溶液中水解,得到羧酸和铵盐,在碱性溶液中水解,得到羧酸盐并放出氨气,B正确;乙酰氯(CH3COCl)易水解,遇水生成易挥发的HCl,可能会产生白雾,C正确;乙酸乙酯与正丁醇发生酯交换反应得到乙酸正丁酯,D正确。
3.某种解热镇痛药的结构简式为
当它完全水解时,不可能得到的产物是( )
A.CH3CH2OH
B.CH3COOH
C. CH3CH2COOH
D.HONH2
A 解析:给定有机物中可发生水解的官能团有酯基和酰胺基,其断键位置如图所示(箭头处):,有以下四种产物:CH3CH2COOH、CH3COOH。
4.可用扑热息痛( Ⅰ )合成缓释长效高分子药物( Ⅱ ),其结构如图所示。下列说法错误的是( )
A. Ⅰ 分子既能发生氧化反应又能发生水解反应
B. Ⅰ 分子中C、N、O可能全部共平面
C.1 mol Ⅱ 最多消耗3 mol NaOH
D.可用浓溴水检验 Ⅱ 中是否含有 Ⅰ
C 解析:—OH为酚羟基易发生氧化反应,而—CONH—易发生水解反应,A正确;如图,该分子有两个平面,一个是C===O键所形成的平面,另一个是苯环所形成的平面,两个面通过C—N键的旋转(箭头标注)可以达到共面,所以所有C、N、O可能共平面,B正确;1 mol —COO—发生水解反应消耗1 mol NaOH,但生成的苯酚呈酸性还要消耗1 mol的NaOH,1 mol —NHCO—发生水解反应消耗1 mol NaOH,该分子为高聚物则总共消耗3n mol NaOH,C错误; Ⅰ 中含有酚羟基的苯环邻位易与溴发生取代,而 Ⅱ 不易与溴发生取代,可用浓溴水检验 Ⅱ 中是否含有 Ⅰ ,D正确。
5.聚脲具有防腐、防水、耐磨等特性,合成方法如下:
下列说法错误的是( )
A.M和N通过加聚反应形成聚脲
B.M分子中碳原子的杂化方式有3种
C.N苯环上的一氯代物有2种
D.一定条件下聚脲能发生水解生成M和N
D 解析:由结构简式可知,M分子中的C===N键和N分子中的—NH2发生加聚反应形成聚脲,A正确;由结构简式可知,M分子中—CH3中碳原子为sp3杂化、苯环中碳原子为sp2杂化、O===C===N—中碳原子为sp杂化,碳原子的杂化方式共有3种,B正确;由结构简式可知,N分子结构对称,苯环上有如图所示的2类氢原子:,则苯环上的一氯代物有2种,C正确;由结构简式可知,聚脲分子中含有酰胺基,一定条件下能发生水解反应生成和二氧化碳(或碳酸根离子),不能水解生成M和N,D错误。
6.法匹拉韦的结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.该有机物中含有5种官能团
B.该分子中σ键与π键数目之比为15∶4
C.该物质能发生加成反应和取代反应
D.该物质既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应
A 解析:该有机物含有碳氟键、碳碳双键、酰胺基和氨基4种官能团,A错误;双键由1个σ键和1个π键构成,该分子有4个双键和11个单键,σ键与π键数目之比为15∶4,B正确;该物质含有碳碳双键,能发生加成反应,含有氨基,能发生取代反应,C正确;该物质含有酰胺基,既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应,D正确。
7.某有机物R的结构简式如图所示。
1 mol R在一定条件下最多能消耗NaOH的物质的量为( )
A.7 mol B.8 mol
C.9 mol D.10 mol
C 解析:羧基、酚羟基、碳溴键水解产生的酚羟基、HBr、碳氯键水解及酯基水解产生的酚羟基、羧基、酰胺基水解产生的羧基都可以与NaOH发生反应。则1 mol R在一定条件下最多能消耗NaOH的物质的量为9 mol,C符合题意。
8.聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂,聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘,其结构表示如图(图中虚线表示氢键)。下列说法错误的是( )
A.聚维酮中C、N均采取sp3杂化
B.聚维酮的单体是
C.聚维酮分子由2m个单体聚合而成
D.聚维酮能发生水解反应
A 解析:聚维酮中N采取sp3杂化,但羰基上的碳原子采用sp2杂化,A错误;从聚维酮的结构看,它是由分子加聚而成,所以其单体是,B正确;聚维酮分子的链节由二分子加聚而成,则它由2m个单体聚合而成,C正确;聚维酮分子中含有酰胺基,能发生水解反应,D正确。
9.烟酰胺的结构简式如图所示,下列叙述正确的是( )
A.烟酰胺属于胺
B.烟酰胺与盐酸反应生成 和NH4Cl
C.烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成 和氨气
D.烟酰胺分子中氮原子的杂化方式只有1种
B 解析:氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后的产物称为胺,由于烟酰胺中还含有O,则不属于胺,A错误;酰胺在酸催化下水解得到羧基和氨,氨可进一步与酸反应生成铵盐,则烟酰胺与盐酸反应生成和NH4Cl,B正确;酰胺在碱催化下水解得到羧基和氨,羧基可与碱进一步反应,则烟酰胺与氢氧化钠溶液反应生成和氨气,C错误;烟酰胺分子中存在C===N键和C—N键,分子中氮原子的杂化方式有sp2、sp3共2种,D错误。
10.聚丙烯酰胺(PAM,其结构如下)是一种优良的增稠剂,广泛应用于废水处理、石油开采、造纸等行业。下列说法不正确的是( )
A.PAM的单体为H2C===CHCONH2
B.PAM的每个链节中含有3个碳原子
C.PAM的单体可由丙烯酸与氨气反应制得
D.PAM能与稀硫酸反应,不能与氢氧化钠溶液反应
D 解析:该物质是C===C键发生加聚反应的产物,则单体为CH2===CHCONH2,A正确;该物质的链节为碳原子有3个,B正确;丙烯酸可以和氨气脱水缩合形成CH2===CHCONH2,C正确;PAM中存在—CONH—,在酸性或碱性条件均可发生水解,D错误。
11.我国科学家从中国特有的喜树中分离得到具有抑制肿瘤作用的喜树碱,结构简式如图所示。下列关于喜树碱的说法不正确的是( )
A.能发生加成反应
B.不能与NaOH溶液反应
C.羟基中O—H键的极性强于乙基中C—H键的极性
D.带*的氮原子有孤电子对,能与含空轨道的H+以配位键结合
B 解析:由有机物的结构简式可知,分子中含有苯环、碳碳双键和碳氮双键等,故能发生加成反应,A正确;由有机物的结构简式可知,分子中含有酯基和酰胺基,故能与NaOH溶液反应,B错误;由于O的电负性比C的大,故O吸引电子的能力强于C,则羟基中O—H键的极性强于乙基中C—H键的极性,C正确;N最外层上有5个电子,带*的氮原子只形成了3个共价键,说明还有一个孤电子对,能与含空轨道的H+以配位键结合,D正确。
12.2022年诺贝尔化学奖颁给了研究“点击化学”的三位化学家。一种点击化学标记试剂的结构如图所示。已知标记试剂可发生点击反应,下列关于该物质的叙述正确的是( )
A.分子式为C19H16NO3
B.所有C、O、N三种原子可能共平面
C.可发生加成反应,不能发生取代反应
D.虚线框内的基团能够发生点击反应
D 解析:由题干分子结构简式可知,该化合物的分子式为C19H15NO3,A错误;由题干分子结构简式可知,N周围形成了3个C—N键,则N还有1个孤电子对,即该N原子采用sp3杂化,形成三角锥形结构,则所有C、O、N三种原子不可能共平面,B错误;由题干分子结构简式可知,该有机物中含有碳碳三键、苯环,故可与H2等发生加成反应,含有酰胺基和羧基,以及苯环上都能发生取代反应,C错误;由题干信息可知,该化合物是一种点击化学标记试剂,且标记试剂可发生点击反应,则虚线框内的基团能够发生点击反应,D正确。
13.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
下列有关上述反应物和产物的叙述正确的是( )
A.上述三种有机物中共有三种含氧官能团
B.贝诺酯分子中有7种不同化学环境的氢原子
C.贝诺酯与足量NaOH(aq)共热,最多消耗4 mol NaOH
D.可用FeCl3(aq)区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
D 解析:乙酰水杨酸中含氧官能团是羧基、酯基,对乙酰氨基酚中含氧官能团是酚羟基、酰胺基,贝诺酯中含氧官能团是酯基、酰胺基,三种有机物中共有四种含氧官能团,A错误;根据贝诺酯的结构简式,有9种不同化学环境的氢原子,B错误;1 mol贝诺酯水解后产物有1 mol 1 mol 和2 mol CH3COOH,能与氢氧化钠反应的官能团是酚羟基和羧基,因此1 mol贝诺酯最多消耗5 mol NaOH,C错误;乙酰水杨酸中不含酚羟基,对乙酰氨基酚中含有酚羟基,可用FeCl3溶液检验,前者无色,后者显紫色,D正确。
14. Ⅰ .现有以下几种有机物:
请利用上述给出的物质按要求回答下列问题:
(1)①命名为____________________。⑤的一氯代物共有________种。
(2)⑦中最多______个原子共平面,最多________个原子共直线。
(3)⑧中含氧官能团的名称为____________。
(4)下列说法不正确的是________(填标号)。
A.②系统命名:3,3,5三甲基己烷
B.1 mol ⑥与足量的NaHCO3溶液充分反应,最多消耗2 mol NaHCO3
C.③、④互为同系物
D.③、④既能与酸反应又能与碱反应
Ⅱ .肉桂醛(C9H8O)是一种常用香精,在食品、医药化工等方面都有应用。
(5)肉桂醛是苯的一取代物,红外光谱显示有碳碳双键,1H核磁共振谱显示有6组峰,则肉桂醛的结构简式是____________________。
(6)肉桂醛可以由以下途径合成:,其中A为一氯代物,结构简式为____________________。
(7)肉桂醛与氢气1∶1比例加成后的产物,与氰化氢反应的化学方程式为____________________________________________________________________。肉桂醛发生银镜反应的化学方程式为________________________________________________________。
(8)检验肉桂醛中无氧官能团的方法是_______________________________________
________________________________________________________________________。
答案:(1)邻氯甲苯(或2氯甲苯) 4
(2)27 8
(3)酯基、酰胺基
(4)ABC
C6H5CH===CHCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+C6H5CH===CHCOONH4+3NH3+H2O
(8)取少量样品溶液,加入足量的银氨溶液,调节至酸性后加入溴水(或酸性高锰酸钾溶液),溴水(或酸性高锰酸钾溶液)褪色
解析:(1) 属于芳香烃的一氯代物,命名为邻氯甲苯(或2氯甲苯);中不同化学环境的氢原子有4种,,则其一氯代物共有4种。
(2) 中两个苯环各有12个原子共平面,去掉两个苯环相连的两个原子,三个甲基上最多有一个氢原子与苯环共面,乙炔四原子共直线,两个苯环之间的单键可以旋转,所以最多共面的原子有12+12-2+3+2=27,乙炔四原子共直线,苯环对位上原子共线,所以共线的原子有8个,。
(3) 中含氧官能团是酯基和酰胺基。
(4)根据位次和最小的原则,的系统命名:2,4,4三甲基己烷,A错误;羧基可以和NaHCO3溶液反应,而酚羟基不能反应,故1 mol 与足量的NaHCO3溶液充分反应,最多消耗1 mol NaHCO3,B错误;属于氨基酸,含有氨基和羧基,含有酯基和氨基,故两者不互为同系物,C错误;含有羧基和氨基,既能与酸反应又能与碱反应,含有酯基能与碱反应,氨基可以和酸反应,D正确。
(5)肉桂醛的分子式为C9H8O,是苯的一取代物,红外光谱显示有碳碳双键,1H核磁共振谱显示有6组峰,则肉桂醛的结构简式是
(6)由肉桂醛逆推B为再根据反应条件逆推A为
(7)肉桂醛与氢气1∶1比例加成后的产物为或,与氰化氢反应的化学方程式为肉桂醛发生银镜反应的化学方程式为C6H5CH===CHCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+C6H5CH===CHCOONH4+3NH3+H2O。
(8)肉桂醛的结构简式为其中的官能团为含氧官能团醛基和无氧官能团碳碳双键,醛基和碳碳双键都有还原性,醛基的存在会影响碳碳双键的检验,应该先氧化醛基,再检验碳碳双键。所以检验无氧官能团的方法为取少量样品溶液,加入足量的银氨溶液,调节至酸性后加入溴水(或酸性高锰酸钾溶液),溴水(或酸性高锰酸钾溶液)褪色。
15.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体。它的球棍模型如图所示(图中“棍”代表单键或双键,不同颜色的球表示不同原子):
(1)丙烯酰胺的分子式为________________,结构简式为________________。
(2)有关丙烯酰胺的说法正确的是________(填标号)。
A.丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内
B.丙烯酰胺属于烃的衍生物
C.丙烯酰胺能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.丙烯酰胺能使溴的四氯化碳溶液褪色
(3)工业上生产丙烯酰胺可以用下面的反应(反应均在一定条件下进行):CH≡CHCH2===CHCN丙烯酰胺,假设反应 Ⅰ 和反应 Ⅱ 都是原子利用率为100%的反应,反应 Ⅰ 所需另一反应物的分子式为________,反应 Ⅱ 的化学方程式为________________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________。
(4)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂,写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式:____________________________________________。
答案:(1)C3H5ON CH2===CHCONH2
(2)ABCD
(3)HCN CH2===CH—CN+H2O
(4)n
解析:(1)由题图可知,灰球代表C、白球代表H、黑球代表O、深灰球代表N,则分子式为C3H5ON,结构简式为CH2===CHCONH2。
(2)丙烯酰胺分子中存在氨基,所有原子不可能在同一平面内,A正确;丙烯酰胺中含C、H、N、O四种元素,属于烃的衍生物,B正确;丙烯酰胺中含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;丙烯酰胺中含碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,D正确。
(3)由题意可知, Ⅰ 为乙炔与HCN的加成反应, Ⅱ 为CH2===CHCN与水的反应,该反应的化学方程式为CH2===CH—CN+H2O
(4)由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺,发生加聚反应,该反应的化学方程式为n
16.丙烯酰胺(H2C===CH—CONH2)具有中等毒性,它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120 ℃以上)烹调过程中形成,特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业上有用的聚丙烯酰胺类物质。
回答下列问题:
(1)D的结构简式为________________,F的结构简式为________________。
(2)指明下列反应类型:A→B:____________,C→D:____________。
(3)丙烯酰胺有多种同分异构体,写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体:________________________________________(填结构简式)。
(4)写出D→E的化学方程式:____________________________________________。2分子C在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环,该反应的化学方程式为________________________________________________________________。
答案:(1)H2C===CH—COOH
(2)水解反应 消去反应
(3)H2C===CH—NH—CHO、H2C===C(NH2)—CHO、H2N—HC===CH—CHO
(4)H2C===CH—COOH+NH3―→H2C===CH—CONH2+H2O
2CH3—CH(OH)—COOH+2H2O
解析:A发生水解反应生成B,由A、B的分子组成可知,B为葡萄糖,B在一定条件下反应生成C,C在浓硫酸、加热条件下反应生成D,D与氨气反应生成E,E通过加聚反应生成聚丙烯酰胺F,则E是丙烯酰胺H2C===CH—CONH2,结合C的分子式逆推,C为CH3CH(OH)COOH,D为CH2===CH—COOH,F为2分子的CH3CH(OH)COOH在浓硫酸催化作用下可形成一个六元酯环,该化合物为。
17.研究表明身体内的多巴胺系统影响着人的快乐心情。多巴胺的结构简式为
试回答下列问题:
(1)多巴胺的分子式为________。
(2)多巴胺与浓溴水反应的化学方程式为________________________________。(不考虑—NH2的性质)
(3)多巴胺分子中羟基处于苯环上不同位置时的同分异构体共有________种(苯环上的其他结构不变,同分异构体数目包括多巴胺分子)。
答案:(1)C8H11NO2
(3)6
解析:(1)根据多巴胺的结构简式可知分子式为C8H11NO2。
(2)分子中含有2个酚羟基,则多巴胺与浓溴水反应的化学方程式为
(3)如果1个酚羟基与—CH2CH2NH2相邻,则另一个酚羟基的位置有4种。如果1个酚羟基与—CH2CH2NH2相间,则另一个酚羟基的位置有2种,所以多巴胺分子中羟基处于苯环上不同位置时的同分异构体共有6种(苯环上的其他结构不变,同分异构体数目包括多巴胺分子)。
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