考点15 胺、酰胺-2022-2023学年高二化学核心考点归纳与分层测试（苏教版2019选择性必修3）

考点15 胺、酰胺 【核心考点梳理】 一、 胺的结构与应用 1．胺的定义、结构与分类 (1)定义：氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。 (2)结构：胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。 (3)分类： (1)根据氢原子被烷基取代的数目，可以将胺分为一级胺（伯胺）RNH2、二级胺（仲胺）R2NH和三级胺（叔胺）R3N。 (2)根据胺分子中含有氨基的数目，还可以将胺分为一元胺、二元胺、三元胺等。 (3)根据胺中的烃基R的不同，分为为脂肪胺，如乙胺CH3CH2NH2、芳香胺，如苯胺C6H5NH2。 2．胺类化合物的命名 普通命名法 结构简单的胺常在烃基后直接加“胺”、如CH3NH2：甲胺、CH3NHCH3：二甲胺、C6H5NH2：苯胺等。 名称书写需注意 ①表示基团用“ 氨 ”；②表示氨的烃类衍生物时用“胺 ”;③表示胺的盐用“铵”。 伯、仲、叔胺的意义 伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—)和次氨基() 3．胺的性质 (1)胺与酸反应转化为铵 ①胺具有碱性，可与酸反应生成类似的铵盐。 乙胺与盐酸：CH3CH2NH2+HCl→CH3CH2N HCl- 。 ②应用：在类似药物的合成中，常利用胺与酸和强碱的反应将某些难溶于水、易被氧化的胺，转化为可溶于水的铵盐，增加药物的稳定性，便于保存和运输。 (2)铵与碱反应转化为胺 ①胺易溶于有机溶剂，而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂。胺的碱性比较弱，向铵盐溶液中加强碱，又转化为有机胺。 氯化乙铵与NaOH溶液：CH3CH2NHCl-+NaOH→CH3CH2NH2+NaCl+H2O。 ②应用：实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。 4．几种常见的胺 (1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)：无色透明液体，溶于水和醇，具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用，生成乙二胺四乙酸，简称EDTA，是重要的分析试剂。 (2)己二胺(H2N(CH2)6NH2：合成化学纤维“尼龙66”的主要原料。 (3)苯胺是染料工业中最重要的原料之一。 二、酰胺的结构与应用 1．定义、表示方法和分类 (1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基或烃氨基所替代得到的化合物。 (2)表示方法： 其结构一般表示为，其中的叫做酰基,叫做酰胺基。 (3)分类：根据氮原子上取代基的多少，酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类。 2．常见酰胺的名称与结构 乙酰胺： N,N-二甲基甲酰胺(简称DMF)： 对乙酰氨基酚(“扑热息痛”)： 尼龙-66： 3．物理性质 除甲酰胺外，大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰胺能溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。 4．化学性质 酰胺与酯类有机化合物一样，都是羧酸衍生物，两者的结构类似，具有相似的性质。在酸、碱作用下，它们都能发生水解反应，酰胺水解生成羧酸和氨（胺），酯水解生成羧酸和醇。 (1)与酸反应： 乙酰胺与硫酸反应的化学方程式：2CH3CONH2+2H2O+H2SO42CH3COOH+(NH4)2SO4。 (2)与碱反应：乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式：CH3CONH2+NaOHCH3COONa+NH3↑。 (3)应用：胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。 5．酰胺的制备 酰胺可以通过氨气（或胺）与羧酸在加热条件下反应得到，或用羧酸的铵盐加热脱水得到。 合成乙酰胺的反应为：CH3COOH+NH3CH3CONH2+H2O。 6．用途：常用作溶剂和化工原料、合成农药、医用等。 【典型例题】 例1．（2023·高二课时练习）下列说法不正确的是 A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B．胺和酰胺都含有C、、元素 C．胺可以认为是烃中氢原子被氨基取代的产物 D．酰胺中一定含酰基 例2．（2023春·江西赣州·高二校考期中）2002年瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的CH2=CH—CO—NH2(丙烯酰胺)。食品中过量的丙烯酰胺可能引起食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述： ①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子化合物；③只有4种同分异构体；④能与氢气发生加成反应；⑤能与盐酸反应；⑥能与NaOH溶液反应。 其中正确的是 A．①②③⑤ B．②③④⑥ C．①③④⑤⑥ D．①②④⑤⑥ 例3．（2023春·高二单元测试）某DNA分子的片段如图所示。下列关于该片段的说法错误的是 A．氢键的强度：①＞② B．该片段中所有氮原子都采取杂化 C．该片段在一定条件下可发生水解反应 D．胞嘧啶与鸟嘌呤均能使酸性溶液褪色 【核心归纳】卤代烃的取代反应和消去反应 1．卤代烃的水解反应和消去反