课时梯级训练(11) 羧酸（Word练习）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

课时梯级训练(11)　羧酸 1．实验室制取乙酸乙酯时，下列装置不能达到相应实验目的的是(　　) A　解析：混合时为了防止暴沸，应向乙醇中缓慢注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌，最后加乙酸，A错误；乙醇与乙酸在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯，图中装置可制备乙酸乙酯，B正确；导管口在碳酸钠溶液的液面上，可防止倒吸，可收集乙酸乙酯，C正确；乙酸乙酯不溶于饱和Na2CO3溶液，与饱和Na2CO3溶液分层，选分液漏斗可分离，D正确。 2．乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如下图所示： 下列说法正确的是(　　) A．反应①、②均是取代反应 B．反应③、④的原子利用率均为100% C．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种 D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别 D　解析：反应②中乙醛的转化过程，不是取代反应，A错误；④生成乙酸乙酯和水，原子利用率不为100%，B错误；与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物可为甲酸丙酯(2种)、丙酸甲酯，C错误；乙醇易溶于水，乙酸可与碳酸钠反应，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，则可用碳酸钠溶液鉴别，D正确。 3．CPAE是蜂胶的主要活性成分，由咖啡酸合成CPAE路线如下： 下列说法正确的是(　　) A．咖啡酸分子中的所有原子不可能共面 B．苯乙醇能发生消去反应，且与互为同系物 C．咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和氧化反应 D．1 mol咖啡酸最多可与含3 mol NaHCO3的溶液发生反应 C　解析：由结构简式可知，咖啡酸分子中的苯环、碳碳双键和羧基都为平面结构，由三点成面可知，分子中所有原子可能共面，A错误；苯乙醇属于芳香醇，邻甲基苯酚属于酚类，两者不是同类物质，不互为同系物，B错误；苯乙醇分子中含有醇羟基，能发生取代反应和氧化反应，含有苯环，能发生加成反应，咖啡酸、CPAE分子中含有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应，含有羧基或酯基，能发生取代反应，C正确；咖啡酸分子中含有的羧基与碳酸氢钠溶液反应，则1 mol咖啡酸最多可与含1 mol碳酸氢钠的溶液发生反应，D错误。 4．Atropic酸是某些具有消炎、镇痛作用药物的中间体。其结构简式如图所示，关于Atropic酸的叙述错误的是(　　) A．Atropic酸的分子式为C9H8O2 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．1 mol Atropic酸与足量的Na反应能生成11.2 L H2 D．能与乙醇发生酯化反应 C　解析：由结构简式可知，Atropic酸的分子式为C9H8O2，A正确；Atropic酸分子中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；未指明是否处于标准状况，无法计算1 mol Atropic酸与足量的Na反应生成氢气的体积，C错误；Atropic酸分子中含有羧基，在浓硫酸作用下，能与乙醇共热发生酯化反应，D正确。 5．某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述正确的是(　　) A．一定含有甲酸乙酯和甲酸 B．一定含有甲酸乙酯和乙醇 C．一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇 D．几种物质都含有 C　解析：能发生银镜反应说明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯；现象②说明混合物中无甲酸；现象③说明混合物中含有酯，即甲酸乙酯，故该混合物中一定含有甲酸乙酯，一定不含甲酸，可能含有甲醇和乙醇。 6．己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是(　　) A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B．环己醇与乙醇互为同系物 C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成 D．环己烷分子中所有碳原子共平面 C　解析：苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干个“CH2”原子团，不互为同系物，B错误；己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，因此所有碳原子不可能共平面，D错误。 7．已知某有机物的结构简式为请回答下列问题： (1)当和__________反应时，可转化为 (2)当和________反应时，可转化为 (3)当和____反应时，可转化为 (4)向溶液中通入足量CO2时，反应后溶液中溶质的成分是________________________________________。 答案：(1)NaHCO3 (2)NaOH(或Na2CO3) (3)Na (4)NaHCO3和 解析：该有机物所含官能团为羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH)。由于酸性：—COOH>H2CO3所以(1)中应加入NaHCO3，只与—COOH反应。(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基、—COOH反应。(3)中加入Na，与三种官能团都反应。(4)酸性：—COOH>H2CO3>酚羟基，可根据“强酸制弱酸”原理得出结论。 8．一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　) A．能发生取代反应，不能发生加成反应 B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物 C．与互为同分异构体 D．1 mol该物质与足量碳酸钠反应得44 g CO2 C　解析：含碳碳双键可发生加成反应，含—OH、—COOH可发生取代反应，A错误；该有机物与乙醇、乙酸的结构不同，均不互为同系物，B错误；二者分子式相同、结构不同，二者互为同分异构体，C正确；只有—COOH能与碳酸钠反应生成气体，若碳酸钠足量，1 mol该物质与碳酸钠反应无CO2生成，D错误。 9．已知某脂肪酸(用R表示)有以下实验记录： 组成 元素 官能团 相对分 子质量 与碱反应 加成反应 C、H、 O 羧基、碳 碳双键 小于 300 14.0 g R 可被2.0 g NaOH中和 2.8 g R可与 448 mL H2(标 准状况)反应 则以下关于R的结论肯定不正确的是(　　) A．R是一元羧酸 B．R分子的烃基为C17H31— C．R的相对分子质量为280 D．R分子含一个碳碳双键 D　解析：2.0 g NaOH的物质的量为＝0.05 mol，若R为一元酸，则R的摩尔质量是＝280 g·mol－1，符合题意(相对分子质量小于300)，若R为二元酸或多元酸，则R的物质的量等于或小于0.025 mol，则R的摩尔质量等于或大于560 g·mol－1，不符合题干要求，即R只能有一个羧基，A、C正确；2.8 g R的物质的量为＝0.01 mol，氢气的物质的量为＝0.02 mol，是R的二倍，因此分子中含两个双键，不饱和度为3，D错误；设R的分子式为CnH2n－4O2，所以有12n＋2n－4＋32＝280，解得n＝18，即R的分子式C18H32O2，由于R是一元羧酸，故其烃基为C17H31—，B正确。 10．某实验小组的同学利用如下实验装置(加热装置未画出)制备乙酸乙酯。已知乙醇、乙酸、乙酸乙酯的沸点分别为78.5 ℃、117.9 ℃、77 ℃。下列说法错误的是(　　) A．温度计2的示数应控制为77 ℃ B．实验开始时，应关闭K2，打开K1，从A口通入冷凝水，然后进行加热回流 C．回流一段时间后，应关闭K1打开K2，从C口通入冷凝水，然后进行蒸馏 D.为进一步提纯乙酸乙酯，可向馏分中加入适量的饱和Na2CO3溶液，充分振荡后分液，从下口放出的即为较纯净的乙酸乙酯 D　解析：要蒸馏得到乙酸乙酯，则温度计2的示数应控制为77 ℃，A正确；实验开始时，先发生酯化反应，因为乙醇、乙酸、乙酸乙酯的沸点较低、易挥发，故实验需进行加热回流，具体操作为关闭K2，打开K1，从A口通入冷凝水，进行加热，B正确；回流一段时间后反应结束进行分离，乙醇、乙酸、乙酸乙酯互溶，故需蒸馏，具体为关闭K1打开K2，从C口通入冷凝水，然后进行加热蒸馏，C正确；乙酸乙酯密度小于水，分液时，从分液漏斗下口放出水层，再从上口倒出较纯净的乙酸乙酯，D错误。 11．探究HOOCCOOH的性质，进行如下实验。 实验①：向酸性KMnO4溶液中加入HOOCCOOH，溶液褪色 实验②：向澄清石灰水中加入少量HOOCCOOH，产生白色沉淀 实验③：向NaHCO3溶液中加入HOOCCOOH，产生气泡 实验④：向C2H5OH和浓硫酸混合溶液中加入HOOCCOOH并加热，产生香味物质 下列说法正确的是(　　) A．实验①说明HOOCCOOH有漂白性 B．实验②说明HOOCCOOH有酸性 C.实验③说明常温下Ka1(H2CO3)<Ka1(HOOCCOOH) D．实验④中产生的香味物质可能是 C　解析：实验①HOOCCOOH被酸性高锰酸钾溶液氧化，酸性高锰酸钾溶液褪色，说明HOOCCOOH有还原性，A错误；实验②草酸和氢氧化钙反应生成草酸钙沉淀，说明草酸钙难溶于水，不能说明HOOCCOOH有酸性，B错误；实验③草酸和碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，说明草酸的酸性大于碳酸，则常温下Ka1(H2CO3)<Ka1(HOOCCOOH)，C正确；C2H5OH分子中只含1个羟基，乙醇和草酸反应不可能生成环酯，D错误。 12．铁杉脂素是重要的木脂素类化合物，其结构简式如图所示。 下列有关铁杉脂素的说法错误的是(　　) A．分子中所有的碳原子可能处于同一平面 B．分子中有3个手性碳原子 C.能与浓溴水发生取代反应 D．1 mol铁杉脂素与NaOH溶液反应时最多消耗3 mol NaOH A　解析：由结构简式可知，铁杉脂素分子中含有空间结构为四面体形的饱和碳原子且与3个碳原子相连，分子中所有的碳原子不可能处于同一平面，A错误；由结构简式可知，铁杉脂素分子中含有如图*标注的3个碳原子是手性碳原子：，B正确；由结构简式可知，铁杉脂素分子中含有酚羟基，酚羟基的邻、对位能与浓溴水发生取代反应，C正确；由结构简式可知，铁杉脂素分子中含有的酚羟基和酯基能与氢氧化钠溶液反应，则1 mol铁杉脂素与NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOH，分别是酯基消耗1 mol，2个酚羟基各消耗1 mol，D正确。 13．化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是(　　) A．甲分子中所有碳原子一定共平面 B．乙分子中含有3个手性碳原子 C．1 mol甲最多能与2 mol NaOH反应 D．用NaHCO3溶液能鉴别甲、乙 D　解析：单键可以旋转，由题干有机物甲的结构简式可知，甲分子中的C—O—C键可以旋转，故甲中所有碳原子不一定共平面，A错误；同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故乙分子中含有2个手性碳原子，如图所示：，B错误；由题干甲分子结构简式可知，羧基、酯基都能和NaOH溶液反应，1个酯基水解生成1个羧基和1个酚羟基，所以1 mol甲最多能与3 mol NaOH反应，C错误；—COOH能和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，故甲能和碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，乙和碳酸氢钠溶液不反应，用NaHCO3溶液能鉴别甲、乙，D正确。 14．山梨酸乙酯对细菌、霉菌等有很好的灭活作用，广泛地用作各类食品的保鲜剂以及家畜、家禽的消毒剂。直接酯化法合成山梨酸乙酯的装置(夹持、加热装置省略)如图所示： 该方法简单，原料易得，产物纯度高，反应的化学方程式如下： H2O 可能用到的有关数据如下表所示： 物质 相对分 子质量 密度/ (g·cm-3) 沸点/℃ 水溶性 山梨酸 112 1.204 228 易溶 乙醇 46 0.789 78 易溶 山梨酸乙酯 140 0.926 195 难溶 环己烷 84 0.780 80.7 难溶 实验步骤：向仪器a中加入5.60 g山梨酸、足量乙醇、环己烷、少量催化剂和几粒沸石，油浴加热仪器a，反应温度为110 ℃，回流4 h后停止加热和搅拌，反应液冷却至室温，滤去催化剂和沸石，将滤液倒入分液漏斗中，先用5%的NaHCO3溶液洗涤至中性，再用水洗涤、分液，在有机层中加入少量无水MgSO4，静置片刻，过滤，最后再进行操作X，得到纯净的山梨酸乙酯6.02 g。 回答下列问题： (1)仪器a的名称是________，仪器b的作用是________________。 (2)洗涤、分液过程中，加入5%的NaHCO3溶液的目的是__________________________，有机层从分液漏斗的____________(填“上口倒出”或“下口放出”)。 (3)加入少量无水MgSO4的目的是________________________________。 (4)操作X是________。 (5)本实验中，山梨酸乙酯的产率是________。 答案：(1)三颈烧瓶　冷凝回流 (2)除去剩余的山梨酸　上口倒出 (3)干燥有机物 (4)蒸馏 (5)86% 解析：(1)仪器a的名称为三颈烧瓶；乙醇、环己烷的沸点比较低，易汽化，仪器b的作用是冷凝回流未反应的乙醇和环己烷。 (2)反应完成后将反应液冷却至室温，过滤后用5%的NaHCO3溶液洗涤的目的是除去剩余的山梨酸；萃取后分液时有机层在上层，应从分液漏斗的上口倒出。 (3)在有机实验中，常用无水硫酸镁作干燥剂，故在有机层加入少量无水硫酸镁的目的是干燥有机物。 (4)过滤后要得到纯净的山梨酸乙酯需进行蒸馏，因此操作X为蒸馏。 (5)5.60 g山梨酸的物质的量为＝0.05 mol，则理论上生成山梨酸乙酯的物质的量为0.05 mol，则理论上生成山梨酸乙酯的质量为0.05 mol×140 g·mol－1＝7 g，因此产率为×100%＝86%。 15．CO和苯都是重要的化工原料，下图是某有机物D的合成过程。请回答： (1)反应①的反应类型是________。 (2)下列关于流程图中物质的说法正确的是________(填标号)。 A．一定条件下，化合物C可与水反应生成 B．化合物A和C均为不饱和烃，均能使溴水褪色 C．水或碳酸钠溶液均能鉴别苯和化合物C，但不能用酸性KMnO4溶液鉴别 D．完全燃烧时，等质量的A与苯耗氧量相等，等物质的量的A与B耗氧量也相等 (3)④的反应机理与制取乙酸乙酯相似，写出其化学方程式：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案：(1)加成反应 (2)AD 解析：(1)反应①为苯与乙炔反应得到A苯乙烯，反应后碳碳三键变为碳碳双键，对应碳原子上分别连上一个氢原子和一个苯基，则反应类型是加成反应。 (2)化合物C含有碳碳双键，C可以与水在一定条件下发生加成反应生成，A正确；化合物A为不饱和烃，化合物C由碳、氢、氧三种元素组成，不属于烃，属于烃的含氧衍生物，B错误；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、化合物C含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使它褪色，苯和化合物C可以用酸性KMnO4溶液鉴别，C错误；A与苯分子式不同；最简式均为CH，完全燃烧时，等质量的A与苯耗氧量相等，A分子式为C8C8，B分子式为C8H10O，等物质的量的A与B耗氧量相等，D正确。 (3)B含羟基、C含羧基，一定条件下能发生反应④，其机理与制取乙酸乙酯相似，则其化学方程式： ＋H2O。 学科网（北京）股份有限公司 $$