课时梯级训练(9) 酚（Word练习）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（苏教版2019）

课时梯级训练(9)　酚 1．有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同。下列事实中不能说明上述观点的是(　　) A．苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应 B．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应 C．乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．苯酚与溴水常温下可以反应，而苯与溴水不能反应 A　解析：苯与环己烷没有相同的基团，苯能发生加成反应，由于其氢原子未到饱和，环己烷中氢原子已经达到饱和状态，故苯能发生加成反应，环己烷不能发生加成反应，不能说明有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致化学性质的不同，A符合题意；苯酚与乙醇具有相同的官能团羟基，苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明苯环对羟基有影响，B不符合题意；乙苯和乙烷都具有相同的结构—CH2CH3，乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环对乙基有影响，C不符合题意；苯酚和苯都具有相同的原子团苯环，苯酚与溴水常温可以反应，而苯与溴水不能反应，说明羟基对苯环有影响，D不符合题意。 2．葡酚酮具有良好的抗氧化性(结构简式如图所示)，下列说法错误的是(　　) A．葡酚酮中元素电负性O>C>H B．葡酚酮需避光密闭保存 C.葡酚酮中氧原子的价电子排布式为2s22p4 D．葡酚酮分子中只有1个手性碳原子 D　解析：同周期元素从左往右电负性逐渐增强，葡酚酮中元素电负性O>C>H，A正确；酚羟基易被氧化，所以葡酚酮需避光密闭保存，B正确；氧原子的价电子排布式为2s22p4，C正确；葡酚酮分子中有3个手性碳原子，位置为，D错误。 3．用括号内的试剂和方法除去下列各物质的少量杂质，正确的是(　　) A．溴苯中含有溴(水、分液) B．苯中含有苯酚(浓溴水，过滤) C．乙酸钠中含有碳酸钠(乙酸、蒸发) D．乙酸中含有乙酸乙酯(饱和碳酸钠溶液、分液) C　解析：溴和溴苯互溶，不能用分液除去溴苯中的溴，可用NaOH溶液洗涤，再经分液而除去，A错误；苯酚与溴水反应，但溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，应加入足量NaOH溶液后分液除去苯酚，B错误；乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠，加热蒸发得到乙酸钠，C正确；乙酸会和饱和碳酸钠溶液反应，D错误。 4．查阅资料得酸性强弱：H2CO3＞苯酚＞HCO。若用如图装置(部分夹持仪器省略)探究碳酸和苯酚的酸性强弱，下列叙述不正确的是(　　) A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液 B．打开分液漏斗旋塞，①产生无色气泡，③出现白色浑浊 C．苯酚有弱酸性，是由于苯基影响了与其相连的羟基的活性 D．③中发生反应的化学方程式是2＋CO2＋H2O―→2＋Na2CO3 D　解析：盐酸具有挥发性，所以生成的二氧化碳中含有氯化氢，为了防止氯化氢干扰实验，在气体未和苯酚反应前将其除去，可选用饱和的碳酸氢钠溶液除去氯化氢且不引入新的杂质气体，A正确；打开分液漏斗旋塞，盐酸与碳酸钙反应产生二氧化碳气体，①产生无色气泡，二氧化碳与苯酚钠反应生成苯酚，苯酚能溶于水并形成浊液，所以③出现白色浑浊，B正确；苯环影响羟基使羟基上的氢原子容易电离产生氢离子，使苯酚具有弱酸性，C正确；苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体生成苯酚和碳酸氢钠，D错误。 5．从葡萄籽中提取的原花青素结构如图，原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。下列有关原花青素的说法不正确的是(　　) A．该物质既可看作醇类，也可看作酚类 B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应 C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应 D．1 mol该物质可与7 mol Na反应 C　解析：该物质结构中含有酚羟基和醇羟基，所以既可看作醇类，也可看作酚类，A正确；该物质结构中只有苯环上酚羟基邻对位氢原子能被溴原子取代，所以1 mol该物质可与4 mol Br2反应，B正确；该物质结构中只有酚羟基能和NaOH反应，1 mol该物质中含有5 mol酚羟基，所以1 mol该物质可与5 mol NaOH反应，C错误；该物质结构中酚羟基和醇羟基都能与Na反应，所以1 mol该物质可与7 mol Na反应，D正确。 6．合成药物异搏定路线中某一步骤如图所示： 下列说法正确的是(　　) A．物质Y中只含一个手性碳原子 B．物质Z中所有碳原子可能在同一平面内 C．用NaHCO3溶液或FeCl3溶液均不能鉴别化合物X、Y D．等物质的量的X、Y分别与NaOH反应，消耗NaOH的物质的量相等 B　解析：连接四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，物质Y中并没有手性碳原子，A错误；苯环以及与苯环相连的原子共面，双键上的碳原子以及与其相连的碳原子共面，各平面之间以单键相连，所以该物质中所有碳原子可能共平面，B正确；X中含有酚羟基，Y中不含酚羟基，可以用FeCl3溶液鉴别，C错误；X中只有酚羟基可以和NaOH反应，Y中酯基、溴原子均可以和NaOH反应，所以消耗NaOH的物质的量不相等，D错误。 7．由物质X合成己烯雌酚Y的一种路线如图所示： 下列叙述正确的是(　　) A．化合物X中不含有手性碳原子 B．在浓硫酸中加热，化合物X能发生消去反应 C．Y分子中有6种不同化学环境的氢原子 D．1 mol化合物Y与浓溴水反应，最多消耗5 mol Br2 D　解析：化合物X中含有手性碳原子，如图所示： (带“*”的是手性碳原子)，A错误；化合物X不含羟基，不能发生消去反应，B错误；Y分子中有5种不同化学环境的氢原子，C错误；1 mol化合物Y与浓溴水反应，其中碳碳双键和Br2发生加成反应，酚羟基的邻位上的氢原子被溴原子取代，共消耗5 mol Br2，D正确。 8．汉黄芩素是传统中药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列叙述正确的是(　　) A．汉黄芩素的分子式为C16H14O5 B．该物质暴露在空气中易被氧化 C．该物质可以与Na2CO3溶液反应生成CO2 D．1 mol汉黄芩素与足量饱和溴水反应，最多消耗3 mol Br2 B　解析：汉黄芩素的分子式为C16H12O5，A错误；该物质含有酚羟基，则暴露在空气中易被氧化，B正确；酸性：碳酸>苯酚>碳酸氢根离子，汉黄芩素含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应生成碳酸氢根离子，但不能继续反应产生二氧化碳气体，C错误；该分子中酚羟基的邻位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1 mol该物质与溴水反应，最多消耗2 mol Br2，D错误。 9．有机物W为合成某神经抑制剂的中间体，下列关于W的说法错误的是(　　) A．分子式为C8H8O4 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．1 mol W可与2 mol Br2反应 D．可发生加成反应、消去反应、取代反应 D　解析：由W的结构简式可知，W的分子式为C8H8O4，A正确；W中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；溴原子可以与酚羟基的邻位发生取代反应，则1 mol W可与2 mol Br2反应，C正确；W中含有苯环可发生加成反应，有羧基和羟基能发生取代反应，但与醇羟基相连的碳原子的相邻碳原子上没有连有氢原子，故无法发生消去反应，D错误。 10．异黄酮类化合物是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如下： 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是(　　) A．一定条件下，X可以发生加成反应 B．X中所有的原子可能共平面 C．1 mol Y最多能与3 mol NaOH反应 D．可用FeCl3溶液鉴别Y和Z A　解析：X中含有苯环，在一定条件下可以发生加成反应，A正确；X中存在甲基，故X中所有的原子不可能共平面，B错误；Y中，1 mol酚羟基可消耗1 mol氢氧化钠，2 mol酯基水解消耗2 mol NaOH，其中1 mol酯基水解生成1 mol酚羟基，继续消耗1 mol NaOH，则1 mol Y最多能与4 mol NaOH反应，C错误；Y和Z中均含有酚羟基，均能与FeCl3溶液发生显色反应，不可用FeCl3溶液鉴别，D错误。 11．抵抗流感病毒的药物盐酸阿比多尔的结构简式如下图所示，下列说法正确的是(　　) A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．不能与NaOH溶液发生水解反应 C．该物质与FeCl3溶液不会发生显色反应 D．1 mol该有机物最多与7 mol H2发生加成反应 D　解析：盐酸阿比多尔的结构中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，A错误；盐酸阿比多尔的结构中含有酯基，在NaOH溶液中可以水解，B错误；盐酸阿比多尔的结构中含有酚羟基，与FeCl3溶液发生显色反应，C错误；盐酸阿比多尔的结构中含有两个苯环，1个碳碳双键，则1 mol该有机物最多与7 mol H2发生加成反应，D正确。 12．栀子苷是中草药栀子实的提取产品，可用作治疗心脑血管、肝胆等疾病的原料药物，其结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．分子中有4种含氧官能团 B．1 mol该化合物与足量金属钠反应可以产生5 mol氢气 C．该化合物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色 D．分子中所有碳原子均可能共面 C　解析：分子中的含氧官能团有酯基、羟基、醚键，共3种，A错误；分子中含有5个羟基，1 mol该化合物与足量金属钠反应可以产生2.5 mol氢气，B错误；分子中含有碳碳双键，故该化合物既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色，C正确；分子中含有饱和碳原子，则分子中所有碳原子不可能共平面，D错误。 13．(2024·湖北鄂东南示范高中改革联盟期中)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是(　　) A．该反应为取代反应 B．a、b均可与NaOH溶液反应 C．c中有手性碳原子 D．c可增加KI在苯中的溶解度 C　解析：对比a、b、c的结构简式可知，a和b反应生成c和HCl，因此该反应为取代反应，A正确；a中含有酚羟基，可与NaOH溶液反应，b中含有卤素原子，在NaOH溶液中可发生水解反应，B正确；分子中连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，c中不含有手性碳原子，C错误；c为冠醚，可与K＋形成螯合离子，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确。 14．E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 下列说法不正确的是(　　) A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度大于苯酚 B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化 C．与B属于同类有机物的同分异构体有4种(不包含B) D．1 mol A可以消耗1 mol Na2CO3 A　解析：A是苯酚的同系物，A的烃基中的碳原子数大于苯酚中烃基的碳原子数，烃基是憎水基，故其溶解度比苯酚小，A错误；A中含有酚羟基，易被氧化，设计A→B和C→D的目的是保护酚羟基，防止酚羟基被氧化，B正确；B属于醚，与B属于同类有机物的同分异构体有共4种，C正确；A中酚羟基可与碳酸钠反应，则1 mol A可以消耗1 mol Na2CO3，D正确。 15．丁子香酚可用于配制香精、作杀虫剂和防腐剂。已知结合质子的能力由强到弱的顺序为回答下列问题： (1)丁子香酚的分子式为______________，其中含有________种官能团。 (2)下列物质不能与丁子香酚发生化学反应的是________________(填标号)。 A．NaOH溶液 B．NaHCO3溶液 C．Na2CO3溶液 D．Br2的CCl4溶液 (3)写出同时满足下列条件的丁子香酚的同分异构体的结构简式__________________________。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②含有醛基(—CHO) ③有5种不同化学环境的氢原子 (4)丁子香酚在催化剂、加热条件下能发生加聚反应，发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案：(1)C10H12O2　3 (2)B 解析：(1)丁子香酚的分子式为C10H12O2，其中含有(酚)羟基、碳碳双键和醚键3种官能团。 (2)丁子香酚含有酚羟基，具有一定的弱酸性，其酸性介于碳酸与碳酸氢根离子之间，所以能与氢氧化钠发生中和反应，与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，但不能与碳酸氢钠反应，分子中含有的碳碳双键，可与溴单质发生加成反应，B符合题意。 (3)根据要求可知，含有苯环、酚羟基和醛基的且有5种不同化学环境的氢原子的丁子香酚的同分异构体的结构简式为 (4)丁子香酚分子中含碳碳双键，能发生加聚反应，发生反应的化学方程式为 16．氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法： 回答下列问题： (1)A的名称____________，D中的官能团名称为________________。 (2)Heck反应的反应类型为____________。 (3)W的分子式为________。 (4)写出反应③的化学方程式____________________________________________。 (5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。 ①含有苯环 ②有三种不同化学环境的氢原子，个数比为6∶2∶1 ③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2 答案：(1)间苯二酚(1，3­苯二酚)　醚键、碳碘键 (2)取代反应 (3)C14H12O4 解析：苯环上的1个氢原子被碘原子取代生成和丙烯酸反应，碘原子被—CH===CH2取代生成和HI发生取代反应生成发生Heck反应生成 (1)A是，名称是间苯二酚，D是，含有的官能团名称为醚键、碳碘键。 (2)Heck反应是中的碘原子被代替生成，反应类型是取代反应。 (3)根据W的结构简式可知其分子式为C14H12O4。 (4)反应③是和HI发生取代反应生成，反应的化学方程式是＋ (5) 的同分异构体，①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢原子，个数比为6∶2∶1，则分子中含有对称的2个甲基；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2，说明含有2个羟基，符合条件的有 17．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作： (1)写出①和⑤的分子式：①____________________；⑤________________。 (2)写出分离方法②和③的名称：②______________；③________。 (3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为________________________。 (4)下层液体④中通入气体⑤反应的化学方程式：________________________________。 (5)分离出的苯酚含在________中(填标号)。 答案：(1)NaOH　CO2 (2)分液　蒸馏 NaHCO3 (5)⑦ 解析：首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异：其中苯酚有酸性，能溶于NaOH溶液，而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物，用蒸馏的方法可以分开；在苯酚钠溶液中通入CO2，可以将苯酚复原，这时的苯酚在水层的下面。 18．A、B的结构简式如图： (1)A分子中含有的官能团的名称是______；B分子中含有的官能团的名称是________。 (2)A能否与氢氧化钠溶液反应：________(填“能”或“不能”，下同)；B能否与氢氧化钠溶液反应：____________。 (3)A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是______ mol、______ mol。 答案：(1)(醇)羟基、碳碳双键　(酚)羟基 (2)不能　能 (3)1　2 解析：(1)A中的官能团是(醇)羟基、碳碳双键，B中的官能团是(酚)羟基。 (2)A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应；B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。 (3)A中含有1 mol碳碳双键，消耗1 mol单质溴，B中只有羟基的邻位H原子与单质溴发生取代反应，消耗2 mol单质溴。 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