课时梯级训练(17) 有机合成（Word练习）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 不定项版）

课时梯级训练(17)　有机合成 1．在有机合成中，常会将官能团消除或增加，下列相关过程及涉及的反应类型和相关产物合理的是(　　) A．乙醇―→乙烯：CH3CH2OHCH3CH2BrCH2===CH2 B．溴乙烷―→乙醇：CH3CH2Br CH2===CH2CH3CH2OH C．乙炔CHClBr—CH2Br D．乙烯―→乙炔：CH2===CH2CH≡CH D　解析：由乙醇→乙烯，只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下发生消去反应即可，路线不合理，A错误；由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，B错误；乙炔与HCl按物质的量之比1∶1混合发生加成反应，生成的产物CH2===CHCl再与HBr发生加成反应，可得CH2Cl—CH2Br或CHClBr—CH3，产物不合理，C错误。 C　解析：加成反应将不饱和键变为单键，醛基加氢变为羟基，属于加成反应，A不符合题意；反应物中有3个不饱和度，生成物中有2个不饱和度，属于加成反应，B不符合题意；反应物中有4个不饱和度，生成物中有5个不饱和度，不属于加成反应，应该为氧化反应，C符合题意；反应物中的醛基经过加成反应生成羟基，属于加成反应，D不符合题意。 3．(2023·上海普陀区高二期末)化合物Z是一种天然产物合成中的重要中间体，其合成路线如图。下列说法不正确的是(　　) A．X中所有原子可能共平面 B．X、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，且反应原理相同 C．Y、Z含有的官能团数目相同 D．有机物X的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的有三种(不包含X) B　解析：与苯环直接相连的原子共平面，醛基中原子共平面，故X中所有原子可能共平面，A正确；X发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生取代反应、氧化反应使其褪色，Y发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成反应、氧化反应使其褪色，Z发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，和溴水发生加成反应、取代反应、氧化反应使其褪色，反应原理不相同，B错误；Y含有醛基、醚键、碳碳双键，Z含有醛基、酚羟基、碳碳双键，官能团数目相同，C正确；有机物X的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的还有醛基、羟基处于邻、间位以及甲酸苯酚酯三种(不包含X)，D正确。 C　解析：从，是苯环侧链甲基中的H被取代，光照条件下和氯气反应才能实现，合成路线不合理，A不符合题意；乙醇发生消去反应生成乙烯需控制温度为170 ℃，140 ℃时会生成乙醚，合成路线不合理，B不符合题意；乙炔和HCN发生加成反应可生成丙烯腈，丙烯腈中的氰基容易发生水解生成羧基，故乙炔先加成后水解可得到丙烯酸，合成路线合理，C符合题意；该合成路线中的第二步和最后一步都涉及卤代烃的消去反应，应在加热条件下与氢氧化钠乙醇溶液反应，加热条件下与氢氧化钠水溶液反应发生的是氯原子的取代反应，该合成路线不合理，D不符合题意。 7．化合物丙是有机化工中重要的中间体，其合成路线如图所示，下列说法正确的是(　　) A．1 mol甲最多能与3 mol H2发生加成反应 B．乙的消去产物不存在顺反异构现象 C．可用新制的Cu(OH)2鉴别反应后丙中是否含有甲 D．1 mol 丙最多可消耗2 mol NaOH C　解析：甲中含有苯环、—CHO，均能与氢气发生加成反应，则1 mol 甲最多能与4 mol H2发生加成反应，A错误；乙的消去产物为，碳碳双键连接不同基团，存在顺反异构现象，B错误；丙不含—CHO，甲含—CHO，则可用新制的Cu(OH)2鉴别反应后丙中是否含有甲，C正确；丙中只含1个酯基，则1 mol 丙最多可消耗1 mol NaOH，D错误。 8．胡妥油(W)常用作香料的原料，它可由M合成，下列说法错误的是(　　) A．若M→N发生了加成反应，则试剂a为丙酮 B．有机物N发生消去反应能生成两种产物 C．等物质的量的M、R分别与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH一样多 D．N→R的反应条件为浓硫酸、加热 B　解析：M和N相比，增加了3个C、6个H和1个O，若M→N发生了加成反应，则试剂a为丙酮，A正确；有机物N的消去产物只有1种，B错误；1 mol M有1 mol羧基，能与1 mol NaOH反应，而1 mol R有1 mol酯基，能与1 mol NaOH反应，C正确；N→R为酯化反应，反应条件为浓硫酸、加热，D正确。 11．(双选) (2024·江苏盐城五校联考期中，改编)化合物Z是一种抗骨质疏松药的一种重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法错误的是(　　) BD　解析：键线式中端点和拐点均为C，按照C的四价结构补充H，该物质的化学式为C8H7N，A正确；Z和中都有酚羟基，都能与浓溴水反应，不可用浓溴水鉴别，B错误；Z中苯环上直接连着羟基，具有酚的性质，可以发生取代反应；酚容易被氧化；酚和醛可以发生缩聚反应，含有羰基，可以发生加成、还原反应，苯环也可以发生加成反应，C正确；手性碳原子连接4个不同的原子或基团，Z与足量的H2加成后为，该产物中手性C如图标记有4个，D错误。 12．布洛芬是解热镇痛类抗炎药。一种制备布洛芬的合成路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为________，E→F的反应类型为____________，H中官能团的名称为__________________。 (2)E的分子中含有两个甲基，则E的结构简式为__________________________。 (3)I→K的化学方程式为____________________________________________。 (4)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式：________________(不考虑立体异构)。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中有一个手性碳原子；③苯环上有处于间位的2个取代基。 (5)写出以间二甲苯、CH3COCl和(CH3)2CHMgCl为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 13．化合物G是合成含六元环甾类化合物的一种中间体，其合成路线如下。 回答下列问题： (1)A的名称为________；D→E的反应类型为________；G中含氧官能团的名称为________。 (2)B→C的化学方程式为_____________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)F的结构简式为________。 (4)符合下列条件的E的同分异构体有____种(不考虑立体异构)。 ①与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶3； ②有5种不同化学环境的氢。 (5)写出以环戊烷和为原料制备的合成路线：_____________________ ________________________________________________________________________(无机试剂任选)。 解析：结合D分子式、反应条件及E结构简式可逆推D结构简式：；结合C分子式及已知 Ⅰ ，逆推C结构简式：；结合B→C反应条件可知发生酯化反应，则B为；根据A分子式及可被酸性高锰酸钾溶液氧化可逆推A结构简式：；结合G结构简式及已知 Ⅱ 可逆推F为。 (1)A物质名称：环己烯；D结构简式：，对比D和E结构简式可知发生反应为取代反应；G中含氧官能团名称为酮羰基。 (2)B为，C结构简式：，则B→C发生的反应为酯化反应，化学方程式：＋2CH3OH＋2H2O。 (3)F为。 (4)E分子式：C10H14O3, 与氢氧化钠完全反应时，二者物质的量之比为1∶3，结合分子式中氧原子个数推测有机物分子中含3个酚羟基；有5种不同化学环境的氢，要求苯环上连2个对称甲基和1个乙基，则满足要求的同分异构体有2种，分别为 (5)环戊烷在光照条件下与氯气发生取代反应生成；发生水解反应生成；发生氧化反应生成，参考已知 Ⅱ 与生成目标产物，具体合成路线如下：。 学科网（北京）股份有限公司 $$