课时梯级训练(16) 羧酸衍生物（Word练习）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 不定项版）

课时梯级训练(16)　羧酸衍生物 1．(教材改编题)胺是指含有R1—NH2，R1—NHR2或者R1—NR2R3(R1、R2、R3为烃基)的一系列有机化合物，下列说法正确的是(　　) A．胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同 B．胺类物质具有碱性 C．C4NH11的胺类同分异构体共有6种 D．胺类物质中三种含氮结构的氮原子的杂化方式不同 B　解析：胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，反应类型属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，A错误；胺类物质中含有氮原子，可以接受氢离子，可以和酸性物质反应，故具有碱性，B正确；C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2，—NHR2或者—NR2R3官能团，有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CH(CH3)NH2、(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)3NH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NH CH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8种同分异构体，C错误；胺类物质中三种含氮结构—NH2，—NHR2和—NR2R3中的氮原子的成键电子对数为3，孤电子对数为1，杂化方式都是sp3杂化，D错误。 2．阿司匹林是人们经常使用的一种解热、镇痛和消炎药物，其学名为乙酰水杨酸，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　) A．阿司匹林的分子式为C9H8O4 B．1 mol阿司匹林最多能与2 mol NaOH发生反应 C．阿司匹林能发生还原反应、取代反应 D．阿司匹林转化为，发生反应的官能团为酯基 B　解析：由图可知，阿司匹林的分子式为C9H8O4，A正确；阿司匹林含有(酚)酯基、羧基，则1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH发生反应，B错误；阿司匹林中苯环能加氢发生还原反应，含有酯基、羧基能发生取代反应，C正确；阿司匹林转化为，酯基转化为酚羟基，发生反应的官能团为酯基，D正确。 3．油酸甘油酯可用作食品稳定剂，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　) A．用纯碱除油污与油脂的水解有关 B．水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有2种官能团 C．1 mol油酸甘油酯能与6 mol H2发生加成反应 D．油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂 C　解析：用纯碱除油污与油脂的水解有关，A正确；水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有醛基和羰基2种官能团，B正确；1 mol油酸甘油酯能与3 mol H2发生加成反应，C错误；油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂，D正确。 4．苯甲酸乙烯酯广泛应用于涂料、油墨、胶粘剂和生物材料等领域，其结构简式如图所示。下列关于苯甲酸乙烯酯的说法正确的是(　　) A．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．所有碳原子可能处于同一平面 C．1 mol苯甲酸乙烯酯可与2 mol NaOH反应 D．能发生取代反应、消去反应和加成反应 B　解析：分子中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色，A错误；苯环上直接连着的原子共平面，碳碳双键上连着的原子共平面，通过旋转单键可使所有碳原子在同一个平面上，B正确；1 mol苯甲酸乙烯酯含有1 mol酯基，只能与1 mol NaOH反应，C错误；苯甲酸乙烯酯可以发生取代反应和加成反应，不能发生消去反应，D错误。 5．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述，不正确的是(　　) ①分子式为C12H20O2 ②能使酸性KMnO4溶液褪色 ③能发生加成反应，但不能发生取代反应 ④它的同分异构体中可能有芳香族化合物，且属于芳香族化合物的同分异构体有8种 ⑤1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH ⑥1 mol该有机物在一定条件下和H2反应，共消耗3 mol H2 A．①②③ B．①②⑤ C．①②⑤⑥ D．③④⑥ D　解析：根据有机物的结构简式可知，其分子式为C12H20O2，①正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，②正确；含有酯基，能发生水解反应，水解反应实质为取代反应，③错误；分子中含有3个双键，则不饱和度为3，而苯环的不饱和度为4，故没有芳香族化合物的同分异构体，④错误；1 mol该物质中只含有1 mol酯基，消耗1 mol NaOH，⑤正确；1 mol该物质中只有2 mol碳碳双键，消耗2 mol 氢气，酯基不能和氢气发生加成反应，⑥错误。 6．没(mò)药是一种中草药，具有抗菌作用，没药提取物中含有机物甲，甲的结构简式如图。下列有关有机物甲的判断正确的是(　　) A．一分子有机物甲中含14个碳原子 B．含羟基和酯基两种官能团 C．1 mol有机物甲最多和2 mol H2发生加成反应 D．酸性条件下水解生成两种物质 C　解析：由结构简式可知，有机物甲的分子式是C15H20O3，一分子有机物甲中含15个碳原子，A错误；含羟基、酯基和碳碳双键三种官能团，B错误；酯基中碳氧双键不能与H2发生加成反应，碳碳双键能与H2反应，C正确；有机物甲在酸性条件下水解只生成一种有机物，D错误。 7．利巴韦林是一种抗病毒药物，可用于治疗一些病毒性肺炎和病毒性肝炎，其结构简式如下图所示。有关该化合物的叙述错误的是(　　) A．分子式为C8H12N4O5 B．能发生水解反应 C．含氧官能团为羟基、酯基和酰胺基 D．能发生消去反应 C　解析：由结构简式可知，其分子式为C8H12N4O5，A正确；含有酰胺基，能发生水解反应，B正确；含氧官能团为羟基、醚键和酰胺基，C错误；与羟基相连的碳的邻位碳上有氢原子，能发生消去反应，D正确。 8．m、n、p、q是有机合成中常用的原料。下列说法正确的是(　　) A．m、n、p互为同系物 B．n、p、q可用金属Na或者溴水鉴别 C．相同物质的量的m、q充分燃烧，消耗O2的量相同 D．n的同分异构体中属于羧酸的有5种(不考虑立体异构) C　解析：m、n、p虽均含有酯基，但m还有一个六元环、p有一个碳碳双键，三者结构不相似，不互为同系物，A错误；n、p均不能和Na反应，而p、q均能和溴水反应褪色， Na或溴水均无法单独实现鉴别，B错误；m、q的分子式均为C5H8O2，等物质的量的m、q燃烧耗氧量相同，C正确；n的分子式为C6H12O2，其属于羧酸的结构可以表达为C5H11—COOH，—C5H11有8种可能结构，因此n属于羧酸的结构有8种，D错误。 9．(2024·湖北宜荆荆随恩联考)回答下列问题： (1) 有机物的核磁共振氢谱出现的峰面积之比为________。 (2)为鉴别CH3CH2COOH、CH3CH2OH、苯、硝基苯，可选用的化学试剂为________(填标号)。 A．H2O B．Na2CO3溶液 C．CCl4 D．溴水 (3)下列有机化合物在水中的溶解度由大到小的顺序为________(填标号)。 ①　②CH3CH2OH　③CH3CH2COOCH3 (4)中草药秦皮中含有七叶树内酯，其结构简式为，具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯分别与足量浓溴水和足量NaOH溶液完全反应，则消耗Br2的物质的量为________；消耗NaOH的物质的量为________。 答案：(1)3∶2或2∶3 (2)B (3)②＞①＞③ (4)3 mol　4 mol 解析：(1) 有机物有2种H，代表峰的种类，核磁共振氢谱出现的峰面积即不同H的个数比为3∶2或2∶3。 (2)水无法区分丙酸和乙醇，排除；四氯化碳无法区分苯和硝基苯；溴水无法区分丙酸和乙醇，排除；Na2CO3溶液和CH3CH2COOH反应，CH3CH2OH互溶，苯、硝基苯分层，苯的密度小于Na2CO3溶液，硝基苯密度大于Na2CO3溶液。 (3)CH3CH2OH和水任意比例互溶，苯酚和水有相同结构，弱于乙醇，CH3CH2COOCH3难溶于水。 (4)七叶树内酯与足量浓溴水反应，2个酚羟基的对位取代，右侧1个双键加成，合计3 mol，与NaOH溶液反应，2个酚羟基，酯基水解需要1个，生成酚羟基又和1个NaOH反应，合计4 mol。 10．(2024·湖南长沙联考)普伐他汀(M，结构如图所示)是一种调节血脂的药物，若1 mol M分别与H2、Na、NaOH、NaHCO3恰好完全反应，则消耗H2、Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(　　) A．2∶4∶2∶1 B．3∶4∶2∶1 C．3∶3∶1∶1 D．2∶5∶3∶1 A　解析：M中含有2个碳碳双键，1 mol M最多可消耗2 mol H2，—OH、—COOH均与Na反应，则1 mol该有机物M与Na反应最多消耗4 mol Na，—COOH和酯基能与NaOH反应，则1 mol M最多消耗2 mol NaOH，只有—COOH与NaHCO3反应，则1 mol M最多消耗1 mol NaHCO3。 11．(2023·天津河西区高二期末)布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的成酯修饰以减轻副作用，下列说法正确的是(　　) A.该做法使布洛芬水溶性增强 B．布洛芬和成酯修饰产物中均含手性碳原子 C．布洛芬可以发生取代、加成、氧化、加聚反应 D．布洛芬中所有的碳原子可能共平面 B　解析：反应前布洛芬中含有羧基，可以与水分子形成氢键，反应后的物质不能与水分子形成氢键，在水中的溶解性减弱，A错误；连接四个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，布洛芬和成酯修饰产物中均含1个手性碳原子(与羧基或酯基相连碳原子)，B正确；布洛芬中存在甲基和苯环，可以发生取代反应，苯环可以发生加成反应，苯环的侧链可以被氧化，不能发生加聚反应，C错误；布洛芬中含有饱和碳原子，具有甲烷结构特点，甲烷为正四面体结构，则布洛芬中所有碳原子一定不共平面，D错误。 12．某有机物A(C8H16O2)能发生如图所示的转化，其中C与F是同分异构体。则下列说法不正确的是(　　) A．D和F均可与Na反应 B．B、C、D、E、F分子中的碳原子数相同 C．可用新制的氢氧化铜检验E中的官能团 D．符合上述转化关系的有机物A的结构有4种 D　解析：某有机物A(C8H16O2)在氢氧化钠作用下发生水解反应生成B、D，A是酯；B酸化生成C，则B是羧酸盐，C是羧酸；D是醇，D氧化为E、E氧化为F，则E是醛、F是羧酸，C与F是同分异构体，则F的分子式为C4H8O2；C是C4H8O2、D是C4H10O；E是C4H8O，D能氧化为醛，可知D的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH或(CH3)2CHCH2OH；当D是CH3CH2CH2CH2OH时，C是(CH3)2CHCOOH；当D是(CH3)2CHCH2OH时，C是CH3CH2CH2COOH。D是醇、F是羧酸，醇和酸均可与Na反应生成氢气，A正确；B是C4H7O2Na、C是C4H8O2、D是C4H10O、E是C4H8O 、F是C4H8O2，分子中的碳原子数相同，B正确；E是醛，醛基与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，可用新制的氢氧化铜检验E中的官能团，C正确；符合上述转化关系的有机物A的结构有CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)2、(CH3)2CHCOO CH2CH2CH2CH3，共2种，D错误。 13．(2024·浙江卓越联盟期中)某种重要的药物中间体结构如图所示，下列说法不正确的是(　　) A．分子中两种羟基化学性质不同 B．分子中存在1个手性碳原子 C.1 mol该物质与足量NaOH反应，最多可消耗5 mol NaOH D．1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗1 mol Br2 B　解析：分子中两种羟基化学性质不同，一个为酚羟基，一个为醇羟基，A正确；分子中不存在手性碳原子，B错误；1 mol该物质与足量NaOH反应，最多可消耗5 mol NaOH，分别为酚羟基1 mol，酰胺基4 mol，C正确；酚羟基邻、对位上只有1个H能被取代，故1 mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗1 mol Br2，D正确。 14．(双选) (2024·湖北宜荆荆随恩联考，改编)中医药是中华民族的传统瑰宝，化合物Z是一种药物成分的中间体，可由有机物X和Y一定条件下合成，反应如下： 下列说法正确的是(　　) A．X中最多有6个原子共平面 B．Z中有1个手性碳原子 C．1 mol Z最多能与4 mol NaOH溶液反应 D．Y的同分异构体中与FeCl3作用显色且能与NaHCO3溶液发生反应的结构有13种 AD　解析：由题干X的结构简式可知，分子中含有酰氯基所在的平面结构，单键可以旋转，X中最多有6个原子共平面，A正确；已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由Z的结构可知，Z中不存在手性碳原子，B错误；1 mol Z中含有2 mol酯基，其中一个为酚酯基，最多能与3 mol NaOH溶液反应，C错误；Y的同分异构体中：与FeCl3作用显色且能与NaHCO3发生反应，即分子中含有酚羟基和—COOH，当苯环上只有两个官能团时，酚羟基分别和—CH2COOH各形成邻、间、对3种异构体；当苯环上有三个官能团时，—OH、—CH3和—COOH连接在苯环上共10种，两种情况一共13种，D正确。 15．(双选) (2024·河南南阳期中，改编)化合物X是合成一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的中间体，其结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．化合物X分子中含有2个手性碳原子 B．化合物X分子中所有碳原子可能共平面 C．化合物X分子中含有两种官能团 D．1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应 CD　解析：将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，从图可知化合物X分子中含有1个手性碳原子，A错误；化合物X分子中苯环上有链状烃基，所有碳原子不可能共平面，B错误；化合物X分子中含有肽键和酯基两种官能团，C正确；酯基和肽键可以和NaOH反应，1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应，D正确。 16．阿比朵尔具有抵抗病毒和调节免疫力的作用，其中间体的合成路线如下： (1)A的分子式为________；B中的官能团名称为________。 (2)由B生成C的反应类型是________。 (3)步骤④中原料X的分子式是C6H10O3，X的结构简式是________。 (4)下列关于F的性质的说法正确的是________(填标号)。 A．易溶于水 B．最多能与 4 mol H2发生加成反应 C．可以使溴水褪色 D．最多有6个碳原子共平面 (5)满足以下条件的 D 的同分异构体共有________种： ①苯环上有两个取代基且—NH2直接连在苯环上； ②能与氢氧化钠水溶液反应；写出其中核磁共振氢谱图中峰面积之比为1∶2∶2∶2∶2的一种结构简式： ________。 (6)写出G与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式 ________________________________________________________________________。 答案：(1)C6H6O　硝基、羟基 学科网（北京）股份有限公司 $$