课时梯级训练(15) 羧酸（Word练习）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 不定项版）

课时梯级训练(15)　羧酸 1．(2023·沈阳高二统考)下列有关常见羧酸的说法正确的是(　　) A．甲酸是一种无色有刺激性气味的气体，易溶于水 B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇 C．苯甲酸的酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠反应制取CO2 D．乙二酸具有还原性，可以使酸性KMnO4溶液褪色 D　解析：常温下甲酸是液体，A错误；乙酸的沸点高于丙醇的沸点，B错误；苯甲酸的酸性比碳酸强，根据强酸制弱酸的规律，苯甲酸可以与碳酸氢钠反应制取CO2，C错误；乙二酸具有还原性，高锰酸钾具有氧化性，两者能发生氧化还原反应，可以使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。 2．X、Y、Z三种羧酸分别与足量的碳酸氢钠溶液反应，若在相同条件下产生相同体积的二氧化碳时消耗这三种羧酸的物质的量之比为3∶6∶2，则X、Y、Z三种羧酸分子中羧基数目之比是(　　) A．2∶1∶3 B．2∶6∶3 C．3∶6∶2 D．3∶2∶1 A　解析：羧基与碳酸氢钠按物质的量之比1∶1反应，若在相同条件下产生相同体积的二氧化碳，即参与反应的羧酸含有羧基的物质的量相同，此时消耗这三种羧酸的物质的量之比为3∶6∶2，设X、Y、Z三种羧酸分子中的羧基数目分别为a、b、c，则3a＝6b＝2c，则有a∶b∶c＝2∶1∶3。 C　解析：在浓硫酸存在时加热，可能发生羟基的消去反应生成OOH或OOH，可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成，C符合题意。 4．香豆素­3­羧酸的结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　) A．分子式为C10H6O4 B．1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH C．分子中含有官能团只有羧基、酯基 D．该分子中所有原子可能共面 C　解析：根据该物质的结构简式可知，其分子式为C10H6O4，A正确；羧基、酯基可以和NaOH反应，且该物质中酯基水解得到酚羟基，也可以和NaOH反应，故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH，B正确；该物质含有的官能团有酯基、羧基和碳碳双键，C错误；苯环、碳碳双键、碳氧双键及其所连原子均为平面结构，各平面以单键相连，单键可以旋转，故所有原子可能共面，D正确。 5．己二酸(HOOCCH2CH2CH2CH2COOH)是工业上具有重要意义的二元羧酸，它的工业合成路线和改进的“绿色”合成路线如图所示。下列说法错误的是(　　) A．1 mol己二酸与足量NaHCO3溶液反应生成88 g CO2 B．苯、环己烷分子中所有原子均共平面 C．由环己醇生成己二酸的反应类型为氧化反应 D．己二酸与草酸(HOOC—COOH)互为同系物 B　解析：己二酸是二元羧酸，1 mol己二酸与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2(即88 g)，A正确；苯分子中所有原子共平面，环己烷分子中所有的碳原子均为饱和碳原子，所有原子不共平面，B错误；由环己醇生成己二酸的反应类型为氧化反应，C正确；己二酸与草酸均为饱和二元羧酸，互为同系物，D正确。 6．利用3­苯基丙酸催化脱氢制备异肉桂酸的反应如下所示，下列叙述错误的是(　　) A．异肉桂酸分子存在顺反异构现象 B．3­苯基丙酸的分子式为C9H10O2 C．异肉桂酸可以发生加成、取代、氧化和聚合反应 D．1 mol异肉桂酸最多与5 mol H2发生加成反应 D　解析：双键碳原子连接了不同的原子和原子团，异肉桂酸分子存在顺反异构现象，A正确；3­苯基丙酸的分子式为C9H10O2，B正确；异肉桂酸分子结构中含有苯环、碳碳双键和羧基，因此可以发生加成、取代、氧化和聚合反应，C正确；1 mol苯环可与3 mol氢气发生加成反应，1 mol碳碳双键可与1 mol氢气发生加成反应，羧基不能发生加成反应，1 mol异肉桂酸最多与4 mol氢气发生加成反应，D错误。 7．齐墩果酸是从中草药中提取的一种广谱抗菌药，临床上用于护肝降酶、治疗支气管炎、肺炎等，其结构简式如图所示，下列关于齐墩果酸的说法错误的是(　　) A．与羧酸、醇均能发生酯化反应 B．属于芳香族化合物，能与钠反应 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．1个齐墩果酸分子中含30个碳原子 B　解析：该有机物分子中含有羧基和羟基，均能发生酯化反应，A正确；该有机物分子中含有的羧基和羟基都能与钠反应，但不含苯环，不属于芳香族化合物，B错误；该有机物分子中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；根据结构简式可知，1个齐墩果酸中含有30个碳原子，D正确。 9．(2024·江苏南京市六校联合体期末)山梨酸是常用的食品防腐剂，其结构简式如图所示，下列有关山梨酸的叙述不正确的是(　　) A.1 mol该物质与足量Na反应生成1.5 mol H2 B．既能发生取代反应，又能发生加成反应 C．与互为同分异构体 D．分子中所有碳原子可能在同一平面上 D　解析：含羧基和羟基均能与Na反应产生氢气，则1 mol该物质与足量Na反应生成1.5 mol氢气，A正确；含羧基和羟基能发生取代反应，含碳碳双键能发生加成反应，B正确；山梨酸与的分子式均为C7H10O5而结构不同，则互为同分异构体，C正确；羧基所连的饱和碳原子为四面体构型，则分子中所有碳原子不可能在同一个平面上，D错误。 10．(2023·黄石高二期末)有机羧酸与醇在酸催化条件下发生酯化反应的机理如图所示： 已知为快速平衡。下列说法错误的是(　　) A．该历程中发生了加成反应和消去反应 B．若用CH3COOD和C2H5OH在酸催化条件下发生酯化反应，D存在于乙酸、乙醇、水、H＋中 C．用羧酸CH3COOH和醇C2HOH反应可探究酯化反应断键的规律 D．该历程中涉及极性键的断裂和形成 B　解析：该反应历程中的反应有质子化、加成反应、消去反应和去质子化，A正确；若用CH3COOD和C2H5OH在酸催化条件下发生酯化反应，D存在于乙酸、水、H＋中，但不存在于乙醇中，B错误；可以用同位素标记的C2HOH来研究酯化反应断键的规律，若生成H2O，说明酸脱羟基醇脱氢，C正确；该历程中有氢氧键的断裂和碳氧键的形成等，涉及极性键的断裂和形成，D正确。 11．咖啡酸是中药杜仲的活性成分之一，具有保肝利胆，促进肝细胞再生的作用。咖啡酸的结构简式如图所示，下列有关咖啡酸的叙述正确的是(　　) A．可用酸性KMnO4溶液检验分子中含有碳碳双键 B．1 mol咖啡酸最多能与3 mol NaHCO3反应 C．1 mol咖啡酸最多能与5 mol H2发生加成反应 D．咖啡酸的同分异构体中，苯环上有三个取代基的二元羧酸有6种(不包括立体异构) 12．(双选) (2024·河南东部十校联考，改编)合成某种药物的中间体类似物，结构如图所示。下列关于该物质的说法不正确的是(　　) A．既能发生取代反应，也能发生加聚反应 B．该分子中所有的原子可能共面 C．该分子中碳原子的杂化轨道类型有sp3杂化和sp2杂化 D．1 mol该物质最多与8 mol H2发生加成反应 BD　解析：有羧基可以发生取代反应，有碳碳双键可以发生加聚反应，A正确；该分子中含有甲基，为立体结构，不可能所有原子都共面，B错误；碳碳单键为sp3杂化，碳碳双键为sp2杂化，C正确；苯环和碳碳双键都能与氢气发生加成反应，故最多与7 mol H2发生加成反应，D错误。 13．(2024·江西校际联考)M是合成某具有药理作用的有机物的中间体，其结构如图所示，下列有关M的说法正确的是(　　) A．分子中共有2个手性碳原子 B．分子中含有4种官能团 C．分子中碳原子的杂化方式有sp、sp2、sp3三种 D．分子中所有碳原子可能共面 A　解析：在M分子中，与—OH相连的碳原子、与苯环相连的碳原子都为手性碳原子，共两个，A正确；M分子中含有羧基、羟基、碳碳双键共3种官能团，B错误；甲基碳原子为sp3杂化，其余碳原子均为sp2杂化，C错误；M分子中，与苯环相连的碳原子、与2个—CH3相连的碳原子，它们与周围直接相连的三个碳原子不可能共面，D错误。 14．(双选) (2024·湖南湘楚名校联考，改编)脱落酸是一种植物激素，在植物发育的多个过程中起重要作用。其结构简式如图所示。下列关于脱落酸的说法错误的是(　　) A．存在顺反异构 B．分子结构中含有3种含氧官能团 C．1 mol脱落酸与1 mol Br2发生加成反应，可得到5种不同的产物(不考虑立体异构) D．若发生分子内酯化反应，所得产物分子中具有两个六元环 CD　解析：该有机物含3个碳碳双键，且每个双键碳原子所连的基团均不同，均存在立体异构，有顺反异构，A正确；分子结构中含有3种含氧官能团：羰基、羧基、羟基，B正确；脱落酸分子结构中存在共轭结构，当1 mol脱落酸与1 mol Br2发生加成反应时，可通过1，2­加成的方式得到3种不同的产物，还可通过发生类似1，4­加成的反应得到1种不同于之前的产物，共得到4种不同的产物，C错误；脱落酸分子结构中存在羟基和羧基，其发生分子内酯化反应构成环状酯，所得结构中存在一个六元环和一个七元环，D错误。 15．五倍子是一种常见的中草药，有效成分为X，一定条件下X可分别转化为Y、Z。 下列说法不正确的是(　　) A．Y可以发生加成，取代，消去，氧化反应 B.X和Y不能用FeCl3溶液鉴别 C．1 mol Z最多能与8 mol NaOH发生反应，1 mol X能与2 mol Br2发生取代反应 D．X与足量氢气发生加成反应，所得产物中有2个手性碳原子 B　解析：Y中含有碳碳双键，能发生加成、氧化反应，含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H，能发生取代、消去反应，A正确；X含有酚羟基，Y不含酚羟基，故二者能用FeCl3溶液鉴别，B错误；Z中含有羟基、羧基和酚酯基，1 mol Z最多能与8 mol NaOH发生反应，酚羟基的邻位和对位能和Br2发生取代反应，1 mol X能与2 mol Br2发生取代反应，C正确；X与足量氢气发生加成反应，所得产物中有2个手性碳原子，如图所示(标星号的为手性碳原子)，D正确。 16．苯甲酸乙酯制备原理：苯甲酸和乙醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应，可以生成苯甲酸乙酯与水。由于苯甲酸乙酯的沸点较高，很难蒸出，所以本实验采用加入环己烷的方法，使环己烷、乙醇和水形成三元共沸物，其沸点为62.1 ℃。三元共沸物经过冷凝回流形成两相，其中环己烷在上层的比例大，再流回反应瓶；水在下层的比例大，放出下层即可除去反应生成的水。装置图： 试剂 相对分子质量 密度(g/cm3) 沸点/℃ 在水中的溶解性 乙醇 46 0.789 3 78.5 易溶 苯甲酸 122 1.265 9 249 微溶 环己烷 84 0.778 5 80 难溶 乙醚 74 0.731 8 34.51 难溶 苯甲酸 乙酯 150 1.05 211～213 微溶 实验步骤： ①加料：在50 mL圆底烧瓶中加入6.1 g苯甲酸、13 mL乙醇、10 mL环己烷、2.0 mL浓硫酸，摇匀，加沸石。按照装置图左图组装好仪器(安装分水器，分水器上端接一冷凝管)，从分水器上端小心加水至分水器支管处，然后再放去一部分水使液面离分水器支管口约0.5 cm。 ②分水回流：将烧瓶在水浴上加热回流，开始时回流速度要慢。随着回流的进行，分水器中出现了上、中、下三层液体。当中、下层接近分水器支管时，将中、下层液体放入量筒中。 ③中和：将反应液倒入盛有30 mL水的烧杯中，分批加入碳酸钠粉末至溶液呈中性(或弱碱性)，无二氧化碳逸出，用pH试纸检验。 ④分离萃取、干燥、蒸馏：用分液漏斗分出有机层，将水层溶液用25 mL乙醚萃取，然后合并至有机层。用无水MgSO4干燥，对粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚。当温度超过140 ℃时，直接接收一定温度下的馏分，得产品约5.7 mL。 回答下列问题： (1)反应容器中制取苯甲酸乙酯的化学方程式为_________________________________，装置图中仪器A的名称是__________。 (2)本实验采取了多种措施来提高酯的产率，请写出其中两种：__________。 (3)在制备苯甲酸乙酯时，加入环己烷的作用是__________________。 (4)用乙醚萃取后要把____(填标号)的液体合并至有机层。 a．从分液漏斗下部流出的 b．从分液漏斗上口倒出的 (5)步骤4收集馏分应控制的最佳温度范围为________℃。本实验的产率为__________(保留小数点后1位)。 解析：与乙醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应生成苯甲酸乙酯和水；本实验可通过增加反应物乙醇的量，加入环己烷(形成低沸点的共沸物)使生成物水更容易从反应体系中分离促进平衡正向移动，提高酯的产率；加入碳酸钠与酸反应生成二氧化碳和水，除去酸，用乙醚萃取后分为两层，上层为有机层；根据苯甲酸乙酯的沸点确定步骤4收集馏分应控制的最佳温度范围211～213 ℃。 (1) 与乙醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应生成苯甲酸乙酯和水，反应容器中制取苯甲酸乙酯的化学方程式为＋CH3CH2OH＋H2O，装置图中仪器A的名称是直形冷凝管。 (2)本实验采取了多种措施来提高酯的产率，促进平衡正向移动，通过增加反应物的浓度(或乙醇过量)；通过分离生成物水，使平衡向右移动。 (3)加入环己烷的作用是(形成低沸点的共沸物)使生成物水更容易从反应体系中分离，同时能减少反应物乙醇的损失，便于观察水层的分出。 (4)用乙醚萃取后分为两层，上层为有机层，要把从分液漏斗上口倒出的液体合并至有机层。 (5)根据苯甲酸乙酯的沸点，步骤4收集馏分应控制的最佳温度范围为211～213 ℃，6.1 g苯甲酸(固体)和乙醇反应生成苯甲酸乙酯的质量＝×150 g/mol＝7.5 g，实际上苯甲酸乙酯的质量＝1.05 g/mL3×5.7 mL＝5.985 g，则该反应的产率为×100%＝79.8%。 学科网（北京）股份有限公司 $$