内容正文:
第一节 糖类
第1课时 糖类的组成和分类 单糖
栏目索引
基础落实 梳理必备知识
重难探究 提升关键能力
学以致用 发展学科素养
课程标准 核心素养目标
1.认识糖类的组成和性质特点。
2.了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。
3.知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。 1.证据推理与模型认知:认识常见糖类化合物的组成、结构和典型性质,能够说明单糖的结构与性质的关系,进一步体会“结构决定性质”的学科观念。
2.科学探究与创新意识:通过实验探究认识葡萄糖的化学性质,能描述葡萄糖的典型性质,深化对多官能团有机化合物中羟基和醛基性质的认识。
第四章 生物大分子
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
3
一、糖类的组成和分类
1.组成
(1)糖类化合物一般由__________三种元素组成。
(2)很多糖类分子中氢原子和氧原子的数目比恰好为____,其组成可以用通式________________表示,如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等,故糖类也被称为__________。
2.结构
从分子结构上看,糖类是________、________和它们的脱水缩合物。
碳、氢、氧
2∶1
Cm(H2O)n
碳水化合物
多羟基醛
多羟基酮
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4
3.分类
不能
2~10 mol
10 mol以上
葡萄糖
果糖
蔗糖
麦芽糖
淀粉
纤维素
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二、单糖
1.葡萄糖
(1)存在
葡萄糖是自然界中分布最广的单糖,存在于____、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中。动物的____和淋巴液中也含有葡萄糖。
(2)物理性质
葡萄糖是__溶于水的____晶体,熔点为146 ℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。
水果
血液
易
无色
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6
(3)结构
葡萄糖的分子式为________,结构简式为____________________,分子中含有5个____,是一种多羟基醛。
C6H12O6
羟基
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(4)化学性质
①氧化反应(教材·实验4-1)
实验操作 实验现象 反应的化学方程式
银镜反应 试管内壁有____出现 ___________________________________________________________________________________________
银镜
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实验操作 实验现象 反应的化学方程式
与新制的Cu(OH)2反应 试管中有____色沉淀出现 ____________________________________________________________________________________________
砖红
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【得出结论】葡萄糖对银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂表现出____性,属于____糖。
②人体内的氧化反应
葡萄糖易被人体吸收,经酶的催化发生氧化反应____热量,提供维持生命活动所需要的能量,反应的化学方程式为_____________________________________。
还原
还原
放出
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2.果糖
(1)存在及应用
果糖在水果和蜂蜜中含量____,比蔗糖的甜度__,广泛应用于食品和医药的生产中。
(2)物理性质
纯净的果糖为__色晶体,__溶于水,吸湿性__。
(3)组成与结构
①果糖的分子式为______________,是葡萄糖的__________,其结构简式为__________________________。
②果糖是一种多羟基酮,属于____。
较高
高
无
易
强
C6H12O6
同分异构体
酮糖
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3.核糖与脱氧核糖
(1)核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质________(RNA)与____________(DNA)的重要组成部分,都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
(2)核糖和脱氧核糖的结构简式分别为______________________________、____________________________________,从分子结构看,都属于多羟基醛。
核糖核酸
脱氧核糖核酸
HOCH2(CHOH)3CHO
HOCH2(CHOH)2CH2CHO
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◆名师点拨
关于糖类的解读
(1)并非所有糖类的组成都符合通式Cm(H2O)n,如脱氧核糖(C5H10O4)。某些符合此通式的物质也不属于糖类,如乙酸(C2H4O2)等。
(2)有甜味的物质不一定是糖类,如甘油、木糖醇等。有些糖类物质没有甜味,如淀粉、纤维素等。
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◆名师点拨
葡萄糖和果糖的比较
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◆名师点拨
从官能团认识果糖的性质
(1)果糖含有羟基和酮羰基,兼具有醇和酮的化学性质。
(2)羟基表现的性质:与金属反应产生H2,发生催化氧化反应、酯化反应等。
(3)酮羰基表现的性质:能与H2等发生加成反应。
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◆微辨析(对的画“√”,错的画“×”)
(1)凡是能溶于水且具有甜味的有机物都属于糖类( )
(2)葡萄糖和果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体( )
(3)葡萄糖能与Na、NaOH反应,发生水解反应生成乙醇和CO2( )
(4)核糖和脱氧核糖均为生物体遗传物质的重要组成部分,不互为同分异构体( )
×
√
×
√
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探究一 葡萄糖和果糖的结构与性质
19世纪初期,法国人曾时兴研究用各种水果和许多种材料来制造糖品。1801年,法国人朴罗斯特成功地从葡萄的汁液中提取出的糖即葡萄糖,葡萄糖的名称由此得来,一直沿用至今。1884年德国化学家费歇尔(Fischer)开始对糖类化合物进行研究,他历经7年时间,完全运用化学方法与逻辑推理测定了葡萄糖的结构。1902年,费歇尔因合成糖和嘌呤获得诺贝尔化学奖。
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[问题设计]
(1)糖尿病病人的尿液中含有葡萄糖,医疗上曾用新制的Cu(OH)2与病人的尿液作用来检查病人是否患有糖尿病。试写出该反应的化学方程式,并描述相关现象及得出的结论。
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(2)在一支洁净的试管中加入配制好的2 mL 银氨溶液,再加入1 mL 10% 葡萄糖溶液,振荡,然后水浴加热,试管内壁产生光亮的银镜。写出该反应的化学方程式,并指出葡萄糖表现的性质。
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(3)在催化剂、加热条件下,葡萄糖能与氢气发生加成反应,写出该反应的化学方程式,并指明官能团种类的变化。
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(1)认识葡萄糖的结构与性质的关系
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(2)葡萄糖和果糖的结构及性质比较
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【例1】 (2023·上海杨浦区高二期末)葡萄糖在生物体内会发生分子内反应形成葡萄糖的半缩醛(如图所示),物质X和Y分别为两种葡萄糖半缩醛,下列说法正确的是( )
B
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A.葡萄糖不能发生银镜反应
B.半缩醛的形成可看作羟基与醛基发生了加成反应
C.在相同条件下,等物质的量的X和Y与足量的金属钠反应产生H2的体积不同
D.葡萄糖半缩醛X和Y的分子式均为C6H10O5
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解析:
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1.下列有关葡萄糖与果糖的说法不正确的是( )
①二者互为同分异构体
②二者都易溶于水
③葡萄糖能发生银镜反应,能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
④葡萄糖能发生酯化反应,而果糖不能
⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇
⑥果糖是最甜的糖,而葡萄糖无甜味
A.①②③ B.④⑤
C.④⑥ D.仅⑥
C
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解析:
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探究二 核糖和脱氧核糖的结构与性质
核酸检测的物质是病毒的核酸,通过查找人体呼吸道标本、血液中是否存在外来入侵的病毒的核酸来确定是否被病毒感染。核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
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[问题设计]
(1)分析核糖和脱氧核糖的分子结构,判断二者含有官能团的种类,推测可能具有的化学性质。
提示:都含有—CHO(醛基)和—OH(羟基);能发生加成反应、酯化反应、氧化反应等。
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(2)分别写出核糖与银氨溶液、脱氧核糖与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式。
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(1)核糖和脱氧核糖的组成与结构
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B
【例2】 环式2脱氧核糖(M)的结构简式如图所示,下列说法错误的是( )
A.M可发生消去反应
B.1 mol M最多可消耗3 mol O2
C.M中所有原子一定不共面
D.M的分子式为C5H10O4
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解析:
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下列关于核糖与脱氧核糖的说法正确的是( )
A.核糖与脱氧核糖均为非还原糖
B.核糖与脱氧核糖互为同分异构体
C.核糖与脱氧核糖、葡萄糖互为同系物
D.核糖与脱氧核糖均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D
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解析:
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1.中国是世界上最早制糖的国家,人体所需70%左右的能量由糖提供。下列说法正确的是( )
A.公元674年,我国发明的用黄泥浆使红糖脱色的方法,是利用了黄泥浆的吸附性
B.唐朝大历年间,四川遂宁出现用甘蔗制取冰糖的工艺,冰糖的主要成分是葡萄糖
C.饴糖是以米(主要成分淀粉)和麦芽经过糖化熬煮而成的糖,饴糖就是葡萄糖
D.“床头冬酿压琼浆”中的“冬酿”指的是蜂蜜,蜂蜜中几乎不含单糖(葡萄糖和果糖)
A
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解析:
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2.(2023·河北衡水中学高二调研)下列关于葡萄糖和果糖的说法错误的是( )
A.葡萄糖中含有醛基,是还原糖,而果糖中没有醛基,是非还原糖
B.葡萄糖和果糖都能与H2在一定条件下作用生成己六醇
C.葡萄糖水溶液中,存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡
D.从分子结构角度看,果糖吸湿性强
A
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解析:
虽然果糖中不含有醛基,但果糖与葡萄糖一样也是还原糖,A错误;葡萄糖分子中含有5个羟基和1个醛基,果糖分子中含有5个羟基和1个酮羰基,醛基和酮羰基都能与氢气发生加成反应,最终均生成己六醇,B正确;在葡萄糖水溶液中,存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡,其中绝大部分葡萄糖为环状结构,C正确;果糖含有5个羟基和1个酮羰基,羟基和酮羰基都是亲水基,果糖的吸湿性强,D正确。
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A
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解析:
葡萄糖能与H2发生加成反应,乙酸不能与H2发生加成反应,A错误;“人工合成”过程是将CO2转化为CH3COOH,碳元素的化合价由+4降为0,二氧化碳发生还原反应,B正确;葡萄糖为还原糖,含有醛基,可用新制的Cu(OH)2鉴别乙酸与葡萄糖,C正确;乙酸和葡萄糖的最简式均为CH2O,相同质量乙酸与葡萄糖完全燃烧,耗氧量相同,D正确。
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4.核糖是合成核酸的重要原料,常见的两种核糖为D-核糖( )和戊醛糖(HOCH2—CHOH—CHOH—CHOH—CHO)。下列关于核糖的叙述不正确的是( )
A.戊醛糖和D 核糖互为同分异构体
B.它们都能发生酯化反应
C.戊醛糖属于单糖
D.戊醛糖→脱氧核糖[HOCH2(CHOH)2CH2CHO]可看作一个氧化过程
D
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解析:
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课时梯级训练(18)
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