内容正文:
课时梯级训练(14) 醛 酮
1.(教材改编题)2丙醇在银作催化剂并加热的条件下,可被氧化为R。下列有机物与R互为同分异构体的是( )
A.CH3OCH2CH3
B.CH3CHOHCH3
C.CH3CH2CHO
D.CH3COCH2CH3
C 解析:2丙醇的结构简式为CH3CHOHCH3,在银作催化剂并加热的条件下被氧化为R,则R为CH3COCH3,与CH3CH2CHO互为同分异构体。
2.某有机物加氢后的产物为(CH3)2CHOH,该有机物可能是( )
A.甲乙醚 B.丁醛的同系物
C.丙酸 D.丙醛的同分异构体
D 解析:某有机物加氢后的产物为(CH3)2CHOH,则有机物为(CH3)2CO,为丙酮,D正确。
A 解析:该反应中碳氧双键断裂变为单键,属于加成反应,A符合题意;该反应中氯原子被氨基替代,属于取代反应,B不符合题意;该反应为乙醛的催化氧化,属于氧化反应,C不符合题意;CH3CH2Br与NaOH,在醇、加热条件下,生成CH2===CH2,发生消去反应,D不符合题意。
A 解析:该物质分子中含有醛基,能够与H2在一定条件下发生加成反应;该物质分子中含有羟基,由于羟基连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,因此在一定条件下能够发生消去反应,A正确;该物质分子中含有不饱和的碳碳双键,能够与H2等在一定条件下发生加成反应;该物质分子中含有羟基,由于羟基连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,因此不能发生消去反应,B错误;该物质分子中含有不饱和的碳碳双键,能够与H2等在一定条件下发生加成反应;分子中无羟基及卤素原子,因此不能发生消去反应,C错误;该物质分子中含有醛基和碳碳双键,能够与H2等在一定条件下发生加成反应;分子中无羟基及卤素原子,因此不能发生消去反应,D错误。
5.轮烷是一种分子机器的“轮子”,芳香族化合物a、b、c是合成轮烷的三种原料,其结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.a、b、c互为同分异构体
B.a,b、c分子中所有碳原子均有可能处于同一平面上
C.等物质的量的三种物质分别与足量H2反应,消耗H2的质量相同
D.a、b、c与HBr发生加成反应均只能生成一种产物
B 解析:由结构简式可知,a的分子式为C9H8O,b、c的分子式为C10H12O,则三者不互为同分异构体,A错误;苯环,碳碳双键、羰基是平面结构、且单键可以旋转,则a、b、c分子中所有碳原子均有可能处于同一平面上,B正确;碳碳双键、苯环、醛基均可与H2发生加成反应,故等物质的量的三种物质分别与足量H2反应,消耗H2的质量不相同,C错误;所含碳碳双键均不对称,与HBr发生加成反应均能生成两种产物,D错误。
6.由苯甲醛制备重要的有机合成中间体的一种反应如下:
下列说法正确的是( )
A.该反应属于取代反应
B.可用少量酸性高锰酸钾溶液鉴别苯甲醛和2环己烯酮
C.2环己烯酮中所有的原子可能共平面
D.中间体与足量H2完全加成后所得分子中含有3个手性碳原子
D 解析:根据反应的化学方程式,该反应为醛基的加成反应,A错误;苯甲醛含有醛基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,2环己烯酮含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯甲醛和2环己烯酮,B错误;2环己烯酮中含有饱和碳原子,饱和碳原子为四面体结构,所有原子不可能共平面,C错误;中间体与足量H2完全加成后所得分子为,含有3个手性碳原子,D正确。
7.南开大学某团队报道了一种有机合成新方法,如图所示。下列叙述错误的是( )
A.X、Y、W和T均能发生加成反应
B.X、Y、W和T均为烃的衍生物
C.T与2己酮互为同系物
D.X的芳香族同分异构体有4种
D 解析:X和W中含有苯环,Y中含有碳碳双键,T中含有酮羰基,四种物质都能发生加成反应,A正确;X、Y、W、T均是由烃中氢原子被其他官能团取代所得到,均属于烃的衍生物,B正确;T为丙酮,2己酮的结构简式为,两者结构相似,分子组成相差3个CH2原子团,两者互为同系物,C正确;X的芳香族同分异构体,若有两个取代基分别为—OH和—CH2CH3,则有邻、间、对三种位置关系,若两个取代基为—OCH3和—CH3,也有邻、间、对三种位置关系,若两个取代基为—CH2OH和—CH3,还是有邻、间、对三种位置关系,若只有一个取代基则取代基可以为—CH2CH2OH、—OCH2CH3、—CH2OCH3,还可以是三种结构,故X的芳香族同分异构体大于4种,D错误。
8.(2023·江苏苏州市期末)X与HCHO反应能转化为Y。下列说法正确的是( )
A.的熔点高于X
B.X→Y的反应类型为取代反应
C.Y分子中所有原子可能共平面
D.Y与氢气完全加成后的产物分子中有3个手性碳原子
9.(2023·菏泽高二期末)丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的α紫罗兰酮和β紫罗兰酮,转化过程如图所示:
下列说法不正确的是( )
A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2丙醇
B.假紫罗兰酮、α紫罗兰酮和β紫罗兰酮互为同分异构体
C.α紫罗兰酮和β紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的生成物分子中都含有4个手性碳原子
D.可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
C 解析:丙酮中含有羰基,可与氢气发生加成反应生成2丙醇,A 正确;由结构简式可知,假紫罗兰酮、α紫罗兰酮和β紫罗兰酮的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,B正确;α紫罗兰酮和β紫罗兰酮与足量Br2发生加成反应的生成物分别为、,分别含有5个、4个手性碳原子,C错误;柠檬醛中含有醛基,假紫罗兰酮不含醛基,可用检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛,D正确。
10.萜类化合物是天然物质中最多的一类物质,有些具有较强的香气和生理活性,某些萜类化合物可以相互转化。下列说法错误的是( )
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.香叶醇和香茅醛互为同分异构体
C.上述四种物质均能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色
D.香茅醇可以发生取代反应、加成反应和氧化反应,但是不能发生还原反应
D 解析:根据香叶醇分子的结构简式可知:其分子中有10个碳原子,1个氧原子,同时有2个不饱和度(2个碳碳双键),故其分子式为C10H18O,A正确;香叶醇和香茅醛的分子式都是C10H18O,但二者的分子结构不同,故互为同分异构体,B正确;四种物质中都含有不饱和的碳碳双键,都可使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色,C正确;香茅醇分子中含有碳碳双键,可以与氢气发生加成反应,也属于还原反应,D错误。
11.(双选) (2024·江苏盐城五校联盟联考,改编)有关物质A可发生如图所示转化过程。下列说法不正确的是( )
A.A→C的反应类型属于氧化反应
B.A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键
C.B的结构简式为
D.1 mol D可以和2 mol Br2发生反应
12.(2024·浙江杭州重点高中期中)用丙酮为原料来合成化合物B的路线如图所示(其中部分产物未列出):
(1)反应③的反应类型是________。
(2)中间产物A可经还原直接得到对应相同碳骨架的烷烃,请写出得到的该烷烃的分子式:________,用系统命名法命名该烷烃:________。
(3)写出化合物B与氢氧化钠的水溶液共热的化学方程式:________________________。
(4)丙酮可发生自身羟醛缩合,研究表明该反应机理为碱性条件下丙酮失去1个H+形成阴离子,再和另一分子丙酮发生加成反应。请解释丙酮具有一定的酸性(Ka=10-19)的理由:_____________________________________________________________________________。
答案:(1)取代反应
(2)C6H14 2,2二甲基丁烷
(3)
(4)丙酮中羰基对相邻的碳原子有吸电子作用,使C—H极性增强
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