3.5 有机合成（课件PPT）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 不定项版）

第五节　有机合成 栏目索引 基础落实 梳理必备知识 重难探究 提升关键能力 学以致用 发展学科素养 课程标准 核心素养目标 1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，了解设计有机合成路线的一般方法。 2．体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 1.证据推理与模型认知：熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主要有机反应类型及特点，基于碳骨架和官能团的变化，设计简单的有机合成路线。 2．科学态度与社会责任：通过设计有机合成路线，体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 3 碳骨架 官能团 结构 性质 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 2．构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和____、____等过程。 缩短 成环 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (1)碳链增长 当原料分子中的碳原子数少于目标分子中的碳原子数时，可以通过引入含碳原子的______等方式使碳链增长。例如，炔烃和醛中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有____(—CN)的物质，再经水解生成____，或经催化加氢还原生成__。 官能团 氰基 羧酸 胺 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (2)碳链缩短 氧化反应等则可以使烃分子链缩短。例如，烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成碳链缩短的____或__。 羧酸 酮 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 3．引入官能团 有选择地通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应，可以实现有机化合物类别的转化，并引入目标官能团。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 二、有机合成路线的设计与实施 1．有机合成路线的确定 有机合成路线的确定，需要在掌握__________和__________基本方法的基础上，进行合理的设计与选择，以较低的____和较高的____，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。 碳骨架构建 官能团转化 成本 产率 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 2．有机合成的过程 从简单、易得的原料出发，比较原料分子和产物分子在______和______等方面的异同，再有目的地选择每一步的转化反应……经过多步反应，最后得到具有________和____的目标化合物。 碳骨架 官能团 特定结构 功能 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 3．逆合成分析 (1)基本思路 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 目标 原料 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 少 高 温和 少 绿色化学 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R ◆名师点拨 碳链缩短的常见反应 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R ◆名师点拨 有机合成中官能团的保护 (1)官能团的保护 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (2)示例——羟基的保护 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R √ × × √ √ × 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 23 [问题设计] (1)上述合成路线中，对羟基苯甲酸乙酯中引入羟基和酯基分别采用了哪种方法？ 提示：①引入羟基：苯环上先引入卤素原子(Cl)，再发生水解转化为—OH； ②引入酯基：先将—CH3氧化成—COOH，再与C2H5OH发生酯化反应。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (2)上述合成路线中，步骤④可选用何种试剂？步骤③和⑤的目的是什么？ 提示：酸性KMnO4溶液(其他合理答案均可)；保护酚羟基，防止被氧化。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (2)有机合成中官能团的转化 ①明确有机物之间的转化关系，构建有机合成体系 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R ②通过不同的反应途径增加官能团的个数。例如， 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (3)有机合成中官能团的保护方法 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R B 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 1．根据如图所示合成路线判断下列说法错误的是(　　) A.a→b的反应属于加成反应 B．d的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2Cl C．c→d的反应属于取代反应 D．d→e的反应属于加成反应 D 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 　 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R [问题设计] (1)上述路线中，你认为哪条合成路线最适合实验室合成苯甲酸苯甲酯？判断理由是什么？ 提示：路线①；苯甲酸和苯甲醇通过酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，合成条件符合实验室要求。 (2)评价路线②和④有什么缺点？路线③的步骤较少，从反应试剂和条件等角度分析不宜选择该路线的原因。 提示：路线②和路线④制备苯甲酸的步骤多、成本较高，而且使用较多的氯气不利于环境保护；路线③所用还原剂 LiAlH4价格昂贵，要求无水操作，成本高。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (1)利用“逆合成分析法”设计简单有机合成路线 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (2)解答碳骨架的构建和官能团的衍变类题的方法 ①对比碳骨架的变化：对比原料分子和目标分子的碳骨架的变化，看是碳链还是碳环，碳链是增长还是缩短，相差几个碳原子，然后筛选碳链改变的常用方法，确定最合理的方法。 ②对比官能团的变化：联系各类官能团的性质和转化关系，注意多个官能团的连续转化，综合考虑各类官能团之间的转化步骤和顺序。 ③确定最佳合成路线：根据上述两个对比，依据转化的科学性、原子经济性，遵循“绿色化学”的思想，确定科学合理的方案。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 【例2】 (2024·南京五校期中联考)某物质E可做香料，其结构简式为CHCH3CHO，工业合成路线如图所示： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 回答下列问题： (1)A为芳香烃，相对分子质量为78。下列关于A的说法正确的是__________(填标号)。 a．密度比水大 b．所有原子均在同一平面上 c．一氯代物只有一种 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (2)B的结构简式可能是________、________。 (3)步骤④的化学方程式是________________________________ ______________________________________________________。 (4)E有多种同分异构体，写出符合以下条件的结构简式：________________(只写反式结构)。 ①具有顺反结构　②能与NaOH溶液反应　③分子中苯环上的一溴代物有两种 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 2．(2024·浙江强基联盟联考)吡妥布替尼是一种抗肿瘤药，其合成路线如图所示： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 已知：①RONa＋R′X―→ROR′＋NaX； ②氰基在一定条件下可水解为酰胺。 请回答： (1)化合物A的官能团名称是__________。 (2)下列说法正确的是________(填标号)。 A．吡妥布替尼的分子式为C22H21O3F4N5 B．化合物E能发生还原、水解和缩聚反应 C．化合物J存在对映异构体 D．化合物B中的所有原子共平面 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (3)化合物G的结构简式是__________。 (4)写出C→D的化学方程式：______________________________ ______________________________________________________。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (6)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式：__________。 ①分子中含有苯环； ②1H—NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同环境的氢原子，无氮氧单键和氮氧双键。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R D 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 82 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R B 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 3．有机化合物 Ⅲ 是合成某重要药物的中间体，其合成路线如下。下列说法正确的是(　　) A. Ⅰ → Ⅱ 为取代反应， Ⅱ → Ⅲ 为加成反应 B. Ⅱ → Ⅲ 反应中可能有多种副产物生成 C. Ⅰ 和 Ⅱ 可用新制的Cu(OH)2鉴别 D. Ⅲ 中苯环上的一氯代物有6种 B 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 4．(2024·东台高二期末)溴丙胺太林是辅助治疗十二指肠溃疡的药物，其合成路线如图所示： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (1)B的结构简式为______，E中官能团名称为________。 (2)F转化为G的反应类型是________。 (3)写出I转化为K的化学方程式：__________________________ _______________________________________________________。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (4)写出满足下列条件的I的一种同分异构体的结构简式：___________。 ①含有两个苯环结构；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积比为1∶2∶2。 (5)根据题干中的信息，写出仅以乙烯为有机原料制备 的合成路线流程图：___________________________________________________ ________________________________________________________________________(无机试剂任选)。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 谢谢观看！ $$