课时梯级训练(12) 醇（Word练习）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 不定项版）

课时梯级训练(12)　醇 1．有机物的系统命名是(　　) A．3­甲基­2­丁醇 B．3­甲基丁二醇 C．2­甲基­3­羟基丁烷 D．2­甲基­3­丁醇 A　解析：分子含羟基，属于醇，按命名规则，选择含羟基的最长碳链作为主链，从离羟基最近的一端开始编号，故其名称为3­甲基­2­丁醇，A符合题意。 2．(2024·北京交大附中期中)结合下表数据分析，下列关于乙醇、乙二醇的说法，不合理的是(　　) 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78.5 与水以任意比混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比混溶 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D．二者组成和结构相似，互为同系物 D　解析：乙醇和乙二醇都与水分子形成氢键，所以二者均能与水经任意比混溶，A正确；二者的沸点相差较大，所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离，B正确；丙三醇分子中的羟基数目更多，其分子之间可以形成更多的氢键，所以其沸点应该高于乙二醇的沸点，C正确；同系物的结构相似是指碳链相似、官能团的种类和个数分别相同，所以乙醇和乙二醇不是同系物，D不正确。 3．关于醇类有机物的说法正确的是(　　) A．1­丙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明1­丙醇具有氧化性 B．乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，说明乙醇的酸性很弱 C．用浓硫酸和乙醇在加热条件下制备乙烯，应该迅速升温到140 ℃ D．有机物可以发生消去反应和催化氧化反应 D　解析：1­丙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明1­丙醇具有还原性，A错误；乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出H2，只能说明乙醇分子中含有—OH，不能说明乙醇具有酸性，B错误；浓硫酸和乙醇混合加热到170 ℃，发生消去反应生成乙烯，C错误；有机物中，由于与羟基连接的碳原子上有氢原子，可以发生催化氧化反应；由于与羟基连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，D正确。 4．异丁醇、叔丁醇的结构简式、沸点及熔点如下表所示： 下列说法错误的是(　　) A．在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃 B．异丁醇的核磁共振氢谱图有三组峰，且峰面积之比为1∶2∶6 C．用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来 D．两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃 B　解析：在一定条件下，两种醇均可与浓氢溴酸发生取代反应，生成相应的溴代烃和水，A正确；异丁醇的核磁共振氢谱图有四组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6，B错误；根据两者熔点的不同，降温时叔丁醇优先凝结成固体而析出，故可用降温结晶的方法将叔丁醇从二者的混合物中分离出来，C正确；两种醇分别发生消去反应得到同一种烯烃：(CH3)2C===CH2，D正确。 5．已知α­苯乙醇的结构简式如图，下列说法不正确的是(　　) A．该物质与苯甲醇互为同系物 B．该物质能发生酯化反应和消去反应 C．该物质分子中的羟基不能发生催化氧化反应 D．该物质的同分异构体中，属于醇且含有苯环结构的有4种 C　解析：该物质与苯甲醇都含有1个苯环、1个醇羟基，结构相似且在分子组成上相差一个CH2原子团，故二者互为同系物，A正确；该物质分子中含有醇羟基，能发生酯化反应，与羟基相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应生成苯乙烯，B正确；该物质催化氧化的产物为苯乙酮，C错误；该物质的同分异构体中，属于醇且含有苯环结构的有苯乙醇及邻、间、对甲基苯甲醇，共4种，D正确。 6．乙醇催化氧化制乙醛的实验装置如图所示(夹持和加热仪器均未画出)，下列叙述不正确的是(　　) A．a处盛放的固体可以是铜或氧化铜 B．b处试管内收集的液体为无色 C．用分液法分离b处试管内收集的液体混合物 D．c处可以用沸水浴加热酒精 C　解析：乙醇发生催化氧化反应2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O，a处盛放的固体可以是铜，也可以是氧化铜，A正确；b装置为收集装置，将乙醛气体转化成乙醛液体，b装置收集的液体为乙醛，还有部分乙醇，乙醛、乙醇均为无色液体，B正确；b装置收集的液体混合物是乙醛、乙醇，乙醛和乙醇互溶，不能用分液法分离，C错误；c处提供稳定的乙醇蒸气，不能直接加热，可以采用沸水浴加热酒精，D正确。 7．2021年诺贝尔生理学或医学奖表彰在“发现温度和触觉感受器——薄荷醇”领域的贡献。下列关于薄荷醇(如图所示)的说法正确的是(　　) A．可被氧化为醛 B．可发生消去反应 C．分子式为C10H18O D．其分子中存在苯环结构 B　解析：α­C上只有一个H，无法氧化为醛，A错误；薄荷醇的两个β­C上均有H，可发生消去，B正确；薄荷醇的分子式为C10H20O，C错误；由结构简式可知薄荷醇分子中不含苯环，D错误。 8．紫苏醇因具有芳香味道，常被用作食用香精和添加剂的调配剂，其结构简式如下图所示。有关紫苏醇的描述错误的是(　　) A．分子式为C10H15O B．具有两种官能团 C．可发生加成反应 D．环上的一氯代物有五种 A　解析：根据结构简式可确定分子式为C10H16O，A错误；分子中有碳碳双键和羟基两种官能团，B正确；结构中存在碳碳双键，可发生加成反应，C正确；该分子中环结构不对称，有5种氢原子，所以环上的一氯代物有5种，D正确。 9．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下： 下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　) A．香叶醇的分子式为C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应不能发生取代反应 A　解析：1个香叶醇分子中含10个C、18个H和1个O，香叶醇的分子式为C10H18O，A正确；香叶醇中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，B错误；香叶醇中含有碳碳双键和醇羟基，能被高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；香叶醇中含有醇羟基，能发生取代反应， D错误。 10．(2024·江西赣州期末) 是抗病毒药物合成的原料，下列有关该化合物的说法错误的是(　　) A．能与乙酸在催化剂作用下发生取代反应 B．与互为同系物 C．苯环上的一氯代物共有3种 D．分子中所有原子在同一平面上 D　解析：能与乙酸在催化剂作用下发生酯化反应，又叫取代反应，A正确；与苯甲醇都含有醇羟基和一个苯环，分子结构相似，组成相差一个CH2原子团，两者互为同系物，B正确；苯环上有三种位置的氢，其苯环上的一氯代物共有3种，C正确；分子中含有饱和碳原子，根据甲烷中三个原子共平面，因此该分子中不是所有原子都在同一平面上，D错误。 11．(2024·北京人大附中期中)以石油裂解产物烯烃为原料合成一些新物质的路线如下。 (1)生成X的反应类型是______________。 (2)A→B的化学方程式是________________________________。 (3)F的结构简式是______________。 (4)若D可在Br2的CCl4溶液中转化为E，则E→F所需的试剂及条件应是______________。 (5)Z→W的化学方程式是________________________________。 答案：(1)取代反应 (2)ClCH2CH2CH2CH2Cl＋2NaOH CH2===CHCH===CH2＋2NaCl＋2H2O (3) (4)氢氧化钠醇溶液，加热条件 (5) 12．有一种有机物的键线式酷似牛，故称为牛式二烯炔醇。下列说法错误的是(　　) A．牛式二烯炔醇在水中的溶解度比丙醇在水中的溶解度小 B．牛式二烯炔醇含有1种含氧官能团，它属于不饱和醇，其分子式为C29H45O C．牛式二烯炔醇既不能发生消去反应，也不能发生催化氧化反应生成醛类物质 D．牛式二烯炔醇既可以使溴水褪色，又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，二者褪色原理不同 B　解析：牛式二烯炔醇中只含有一个羟基，但是烃基较大，则在水中的溶解度比丙醇在水中的溶解度小，A正确；牛式二烯炔醇含有羟基1种含氧官能团，含有碳碳双键、三键，属于不饱和醇，其分子式为C29H44O，B错误；牛式二烯炔醇中与羟基碳相连的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；与羟基相连的碳原子上只有一个氢原子，发生催化氧化反应，但不能生成醛类物质，C正确；牛式二烯炔醇含有碳碳双键、三键，与溴水发生加成反应使溴水褪色，与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使酸性高锰酸钾溶液褪色，二者褪色原理不同，D正确。 13．有机物O(2­溴­2­甲基丁烷)存在如图转化关系(P分子中含有两个甲基)，下列说法正确的是(　　) A．O的同分异构体中，发生消去反应所得产物有6种 B．P分子中，含有5种不同化学环境的氢原子 C．Q的同分异构体中，含有两个甲基的醇有4种 D．Q的同分异构体中，能被催化氧化为醛的醇有5种 C　解析：由题干信息可知，O为2­溴­2­甲基丁烷，其结构简式为(CH3)2CBrCH2CH3，O在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应生成P(P分子中含有两个甲基)，其结构简式为CH2===C(CH3)CH2CH3；P与水发生加成反应生成Q，其结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，Q与HBr发生取代反应生成O。O的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH2CHBrCH3、CH3CH2CHBrCH2CH3，CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、(CH3)2CHCH2CH2Br和(CH3)3CCH2Br，它们发生消去反应的产物分别有1种、1种、0种、1种、2种、0种和0种，故发生消去反应所得产物有5种，A错误；P分子的结构简式为CH2===C(CH3)CH2CH3，含有4种不同化学环境的氢原子，B错误；Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，其含有两个甲基的醇类同分异构体有CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3共4种，C正确；Q的结构简式为(CH3)2C(OH)CH2CH3，其能被催化氧化为醛的醇类同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH共4种，D错误。 14．(2024·北京理工大学附中期中)将1­丁醇、溴化钠和70%的硫酸，经回流、蒸馏、萃取分液制得1­溴丁烷，部分装置如图所示。制备反应：CH3(CH2)3OH＋NaBr＋H2SO4CH3(CH2)3Br＋NaHSO4＋H2O。下列说法正确的是(　　) A．该制备反应利用了硫酸的氧化性和脱水性 B．装置 Ⅰ 中a的作用是冷凝回流，b的作用是吸收尾气 C．反应结束后的混合物用装置 Ⅱ 蒸馏时，c为进水口，d为出水口 D．若装置 Ⅱ 蒸出的粗产品含有Br2，用CCl4萃取分液除去 B　解析：根据题意1­丁醇、溴化钠和70%的硫酸在装置 Ⅰ 中共热发生CH3(CH2)3OH＋NaBr＋H2SO4CH3(CH2)3Br＋NaHSO4＋H2O，得到含CH3(CH2)3OH、CH3(CH2)3Br、NaHSO4、NaBr、H2SO4的混合物，混合物在装置 Ⅱ 中蒸馏得到CH3(CH2)3OH和CH3(CH2)3Br的混合物，再选用合适的萃取剂萃取分液得CH3(CH2)3Br粗产品。该制备反应利用了硫酸的酸性，A错误；装置 Ⅰ 中a的作用是冷凝回流，提高原料利用率，b的作用是吸收尾气，防止HBr等污染空气，B正确；反应结束后的混合物用装置 Ⅱ 蒸馏时，应遵循下进上出，d为进水口，c为出水口，C错误；CCl4是有机溶剂，无法与有机物分层，达不到萃取目的，D错误。 15．(2024·江苏淮安市期中联考)某有机物M的结构简式为，下列说法正确的是(　　) A．M中烃基上的氢被氯原子取代的一氯产物有4种 B．M能发生催化氧化反应生成酮 C．M与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应产物有2种 D．M和乙二醇属于同系物 A　解析：有机物碳链含有4种H，则一氯代物有4种，A正确；与羟基相连的碳原子没有氢原子，不能发生催化氧化反应，B错误；与羟基相连C的邻位C有三个，其中有一个C没有氢，有机物消去反应产物有2种，但应该是在浓硫酸催化下加热而不是在NaOH乙醇溶液共热进行，C错误；M为一元醇，乙二醇为二元醇，结构不相似，氧原子数不同，不属于同系物，D错误。 16．(双选)(2024·河南南阳期中，改编)继屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后，中国科学院上海有机化学研究所又在1982年人工合成了青蒿素，其部分合成路线如下所示，下列说法正确的是(　　) A．香茅醛不存在顺反异构现象 B．甲和乙互为同系物 C．“甲→乙”“乙→丙”分别发生了加成反应、氧化反应 D．甲发生催化氧化后的产物含有两种官能团，乙的消去产物有两种 AD　解析：香茅醛碳碳双键的1个不饱和碳原子连接2个甲基，不存在顺反异构，A正确；甲中含有2个羟基，乙中含有1个羟基、1个醚键，甲、乙结构不相似，不属于同系物，B错误；“甲→乙”是羟基中H被甲基取代，属于取代反应，“乙→丙”为羟基的催化氧化，属于氧化反应，C错误；甲中—CH2OH催化氧化后能得到—CHO或—COOH，环上的羟基催化氧化得到羰基，则甲催化氧化后得到两种官能团；乙中连羟基的碳，其邻碳上都有氢原子，故乙的消去产物有两种，D正确。 17．(双选)(2024·天津市耀华中学期中，改编)阿霉素是一种抗肿瘤药物，其结构如图所示。下列说法正确的是(　　) A．阿霉素能发生铜催化氧化反应 B．阿霉素不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C．阿霉素不能发生消去反应 D．阿霉素分子中有6个手性碳原子 AD　解析：阿霉素分子中有羟基，连羟基的碳上有H，故能发生铜催化氧化反应，A正确；阿霉素分子中有羟基，连羟基的碳上有H，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B错误；阿霉素分子中有羟基，连羟基的碳相邻的碳上有H，能发生消去反应，C错误；分子中连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，分子中含有6个手性碳原子，如图所示：，D正确。 18．醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如图所示： 可能用到的有关数据如表： 相对分 子质量 密度/ (g/cm3) 沸点/℃ 溶解性 环己醇 100 0.961 8 161 微溶于水 环己烯 82 0.810 2 83 难溶于水 合成反应： 在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 ℃。 分离提纯： 反应粗产物倒入分液漏斗中，先用水洗，再分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯8.2 g。 回答下列问题： (1)环己醇在水中溶解度大于环己烯的原因是____________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)装置b的名称是__________。 (3)本实验中最可能产生的有机副产物的结构简式为________________。 (4)分液漏斗在使用前须清洗干净并________；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的________(填“上口倒出”或“下口放出”)。 (5)分离提纯过程中用碳酸钠溶液洗涤的作用是__________________，加入无水氯化钙的目的是________。 (6)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________(填标号，下同)。 A．圆底烧瓶 B．温度计 C．吸滤瓶 D．球形冷凝管 (7)本实验所得到的环己烯产率是________。 A．41% B．50% C．61% D．70% 答案：(1)环己醇能与水分子形成分子间氢键 (2)直形冷凝管 (3) (4)检漏　上口倒出 (5)除去残留的环己醇　干燥 (6)CD (7)B 解析：实验室用环己醇和浓硫酸加热反应生成环己烯，a中为环己醇和浓硫酸的混合液，通过c处的温度计控制馏出物的温度不超过90 ℃，b中通入冷却水起到冷凝作用，最后产物收集在锥形瓶中。 (1)环己醇能与水分子形成分子间氢键，增大溶解度，故其溶解度大于环己烯。 (2)从图中可知，装置b的名称为直形冷凝管。 (3)在浓硫酸的作用下，两分子环己醇也可能发生分子间脱水生成，故最容易产生的有机副产物的结构简式为。 (4)分液漏斗在使用前必须清洗干净并且检漏。实验分离过程中，环己烯密度比水小，在分液漏斗的上层，故产物从分液漏斗的上口倒出。 (5)反应粗产物含有环己醇、硫酸等杂质，先用水洗除去硫酸，再用碳酸钠溶液洗涤除去残留的环己醇，再次水洗除去残留的碳酸钠。无水氯化钙可以吸收产物中的水分，起到干燥环己烯的作用。 (6)蒸馏过程中需要用到圆底烧瓶、温度计、接收器、牛角管、酒精灯等仪器，不需要用到吸滤瓶和球形冷凝管。 (7)20 g环己醇物质的量为0.2 mol，8.2 g环己烯物质的量为0.1 mol，根据环己醇生成环己烯的方程式可知，0.2 mol环己醇理论上可制得环己烯0.2 mol，则环己烯的产率为＝50%。 学科网（北京）股份有限公司 $$