3.4 第2课时 羧酸衍生物（课件PPT）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 不定项版）

第四节　羧酸　羧酸衍生物 第2课时　羧酸衍生物 栏目索引 基础落实 梳理必备知识 重难探究 提升关键能力 学以致用 发展学科素养 课程标准 核心素养目标 1.认识酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2．知道油脂、胺和酰胺的结构特点及其应用。 1.宏观辨识与微观探析：认识羧酸衍生物(酯、油脂、酰胺)和胺的结构特点，基于官能团和化学键推测其化学性质，强化“结构决定性质”的基本观念。 2．科学态度与社会责任：结合生产、生活实际了解羧酸及其衍生物对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸及其衍生物的安全使用。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 3 羟基 原子或原子团 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 一、酯 1．酯的组成与结构 (1)概念 酯是羧酸分子____中的______被—OR′取代后的产物，可以简写为____________，其中R(H或烃基)和R′(烃基)可以相同，也可以不同。 (2)分子通式 酯类都含有C、H、O三种元素，饱和一元酯的分子通式为CnH2nO2(n≥2)。 羧基 —OH RCOOR′ 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 2．酯的性质 (1)物理性质 低级酯是具有____气味的液体，密度一般比水的__，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 芳香 小 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (2)化学性质——水解反应 ①乙酸乙酯的水解(教材·探究) 慢 褪色 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 乙酸乙酯在稀硫酸中加热，发生水解反应，反应的化学方程式为 ________________________________________________________；乙酸乙酯在NaOH溶液中加热，发生水解反应，反应的化学方程式为_________________________________________________________。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R ②酯的水解反应 在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应生成相应的羧酸(盐)和醇。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 高级脂肪酸 甘油 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (2)油脂的分类 通常将常温下呈____的油脂称为油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油；呈____的油脂称为脂肪，如牛油、羊油等动物油脂。 液态 固态 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 2．油脂的化学性质 油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生____反应。而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生____反应。 (1)水解反应 在酸、碱等催化剂的作用下，油脂可以发生水解反应。油脂在碱性溶液(如氢氧化钠或氢氧化钾溶液)中水解，生成____和____________。高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，所以油脂在碱性溶液中的水解反应又称为____反应。 水解 加成 甘油 高级脂肪酸盐 皂化 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (2)油脂的氢化 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的____，也称油脂的____。由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为______。 氢化 硬化 硬化油 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 三、酰胺 1．胺 (1)胺的结构 ①____取代氨分子中的______而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2，其官能团为____(—NH2)。 ②胺可以看作是烃分子中的______被____取代得到的化合物，这里氨基可以是取代氨基(—NRR′，R和R′可以是氢原子或烃基)。 烃基 氢原子 氨基 氢原子 氨基 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (2)胺的化学性质 胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为_______________________________。 (3)胺的用途 胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 羟基 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 溶剂 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R ◆拓展延伸 酯类的系统命名法 (1)酯的名称是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的，称为“某酸某酯”。 (2)命名时，酸的名称写在前面，醇的名称写在后面，将其中的“醇”改写成“酯”即可。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R ◆方法技巧 书写酯的同分异构体的方法 以书写分子式为C5H10O2的酯的同分异构体为例： (1)明确酯的结构RCOOR′，结合分子式确定R(H或烃基)和R′(烃基)的可能结构。 (2)从一侧R入手分析讨论： ①若R＝H，该酯为HCOOC4H9，—C4H9有4种结构，则甲酸丁酯有4种不同结构。 ②若R＝—CH3，该酯为CH3COOC3H7，—C3H7有2种，则乙酸丙酯有2种结构。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R ③若R＝—C2H5，该酯为C2H5COOC2H5，则丙酸乙酯只有1种结构。 ④若R＝—C3H7，该酯为C3H7COOCH3，由于—C3H7有2种结构，则丁酸甲酯有2种结构。综合上述分析，该酯类的结构种类为4＋2＋1＋2＝9种。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R ◆深化理解 酯的水解反应解读 (1)在酸性条件下，酯的水解反应是可逆反应；在碱性条件下，碱中和水解生成的羧酸，水解反应能进行完全。 (2)酯化反应使用浓硫酸，目的是催化的同时吸收生成的水，使平衡最大限度地向生成酯的方向移动，提高酯的产率。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R ◆拓展延伸 甲酸酯类的结构与性质 (1)甲酸酯的分子中含有醛基(—CHO)和酯基(—COOR)，具有醛类和酯类的化学性质。 (2)甲酸酯类的化学性质：除发生水解反应外，还发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应等。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R ◆名师点拨 油脂的结构与性质解读 (1)油脂属于酯类，是由高级脂肪酸和甘油形成的特殊酯类。 (2)油脂的相对分子质量较大，但不是有机高分子。 (3)油脂都能发生水解反应，但只有不饱和高级脂肪酸甘油酯能与H2发生加成反应。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R ◆名师点拨 氨、胺和酰胺的比较 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R ◆名师点拨 有机物加成氢气归纳 (1)有机物中含有碳碳双键、碳碳三键、苯环、醛基、酮羰基等，可与H2发生加成反应。 (2)有机物中含有羧基、酯基、酰胺基等，一般不考虑与H2的加成反应，在定量分析时，要注意区别及应用。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R ◆微辨析(对的画“√”，错的画“×”) (1)油脂和乙酸乙酯都是纯净物，在常温下都呈液态(　 　) (2)油脂和乙酸乙酯都不能使溴的四氯化碳溶液褪色(　 　) (3)酰胺发生水解时，断裂酰胺基中的C—N(　 　) (4)工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油(　 　) × × √ √ 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 探究一 酯的结构与性质的关系 酯广泛存在于自然界中，低级酯是有香味的液体，许多水果和花草的气味就是由其含有的酯产生的，如葡萄含有邻氨基苯甲酸甲酯，菠萝里含有丁酸乙酯等。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R [问题设计] (1)邻氨基苯甲酸甲酯中含有哪些官能团？写出其在NaOH溶液中发生反应的化学方程式，并指明有机物中共价键的变化。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (3)从化学平衡移动角度分析，丁酸乙酯在NaOH溶液中的水解程度大于在稀硫酸中的水解程度的原因。 提示：丁酸乙酯在NaOH溶液中发生水解，生成的丁酸与NaOH反应生成丁酸钠，降低了其浓度，使水解平衡正向移动，故丁酸乙酯的水解程度增大。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R [注意]“醇酯基”酸性水解得到醇羟基和羧基，“酚酯基”酸性水解得到酚羟基和羧基。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (2)比较油脂、酯和矿物油的组成与性质 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 【例1】 (2023·威海高二期末)从中药透骨草中提取的一种抗氧化性活性成分结构简式如下。下列说法正确的是(　　) A．该有机物分子属于芳香烃 B．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有7种 C．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液发生反应 D．在一定条件下能发生加成反应和氧化反应 D 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 1．(2024·湖北智学联盟联考)中药透骨草中含有一种抗氧化活性成分(C19H16O6，Mr＝340)结构如下。下列对该有机物的说法正确的是(　　) A．经质谱测定，最大质荷比为338 B．属于烃的含氧衍生物 C．1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH D．可以发生氧化、取代、加成和消去反应 B 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 44 (1)胺的结构与性质 ①胺(RNH2)的官能团是氨基(—NH2)，具有碱性，能与酸反应生成相应的盐。 ②氨基(—NH2)和取代氨基(—NHR、—NR1R2)都能与酸反应生成相应的盐。 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 【例2】 (2024·北京交大附中期中)北京化工大学研究团队首次实现了利用微生物生产非天然产物对乙酰氨基酚(又称扑热息痛，是镇痛和治疗发热的主要药物之一)。下列关于对乙酰氨基酚的说法不正确的是(　　) A．分子式为C8H10NO2 B．遇FeCl3溶液显紫色 C．既能与氢氧化钠溶液反应，又能与盐酸反应 D．与甲醛在一定条件下可以发生反应 A 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 2．已知某有机物的结构简式如图所示，下列说法错误的是(　　) A．存在官能团酰胺基 B．分子中所有碳原子不可能共平面 C．酸性条件下完全水解能得到3种有机化合物 D．该物质在碱性溶液中能稳定存在 D 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 1．(2023·湖南雅礼中学高二统考)生活中常用烧碱来清洗抽油烟机上的油渍(主要成分是油脂)，下列说法不正确的是(　　) A．油脂属于天然高分子 B．热的烧碱溶液去油渍效果更好 C．清洗时，油脂在碱性条件下发生水解反应 D．油脂在碱性条件下发生水解反应，又称为皂化反应 A 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 51 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 2．(2023·上海徐汇区高二统考)派卡瑞丁是一种高效驱蚊液的主要成分，结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　) A．与乙酸乙酯互为同系物 B．存在含苯环的同分异构体 C.能与NaHCO3反应生成CO2 D．能使酸性KMnO4溶液褪色 D 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 3．《清热经解》中记载：“藿香正气散，夏令外感风寒，身温无汗，吐泻交作者。”藿香正气水是一个中成药，具有解表化湿，理气和中之功效。其主要成分广藿香酮结构如图所示。下列关于广藿香酮的叙述正确的是(　　) A．分子中有3种官能团 B．分子中有一个手性碳原子 C．能发生取代反应和加成反应 D．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 C 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 4．(2023·辽宁协作校模拟)奥司他韦是目前治疗甲型流感的常用药物。其结构如图所示，下列有关奥司他韦的说法错误的是(　　) A.分子式为C16H28N2O4 B．易溶于水 C．可发生加成反应、水解反应、氧化反应 D．分子中满足sp3杂化轨道类型的原子对应的元素有3种 B 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第三章 烃的衍生物 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 课时梯级训练（16） 谢谢观看！ $$