内容正文:
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第1课时 羧酸
栏目索引
基础落实 梳理必备知识
重难探究 提升关键能力
学以致用 发展学科素养
课程标准 核心素养目标
1.认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断羧酸的化学性质。 1.宏观辨识与微观探析:认识羧酸的官能团与组成,能对简单羧酸进行分类;基于羧酸的结构特点预测羧酸的物理性质和化学性质。
2.科学探究与创新意识:通过探究羧酸的酸性和酯化反应,熟悉变量控制法的应用,体验科学探究的一般过程。
第三章 烃的衍生物
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
3
烃基
羧基
CnH2n+1COOH
第三章 烃的衍生物
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
2.羧酸的分类
第三章 烃的衍生物
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
3.三种重要的羧酸
蚁酸
羧酸
醛
升华
乙醇
草酸
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还原剂
还原剂
第三章 烃的衍生物
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二、羧酸的性质
1.物理性质
(1)溶解性及变化规律
①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能与水互溶。
②随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速____,甚至不溶于水。高级脂肪酸是__溶于水的____固体。
减小
不
蜡状
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(2)沸点及变化规律
①随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸的沸点逐渐____。
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点____,这与羧酸分子间可以形成____有关。
升高
较高
氢键
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2.化学性质
(1)酸性
羧酸是一类弱酸,当羧酸中______断裂时,会解离出H+,使羧酸表现出____。以CH3COOH为例,填写下表(写出化学方程式):
O—H
酸性
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性质 现象或化学方程式
与酸碱指示剂作用 使紫色石蕊溶液____
与活泼金属(如Zn)反应 ____________________________________________________
与碱性氧化物(如CuO)反应生成盐和水 ____________________________________________________
变红
2CH3COOH+Zn―→(CH3COO)2
Zn+H2↑
CuO+2CH3COOH―→(CH3COO)2
Cu+H2O
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性质 现象或化学方程式
与碱(如NaOH)发生中和反应,生成盐和水 ________________________________________________
与弱酸盐(如CaCO3)反应生成一种弱酸和一种盐 ________________________________________________________________________
CH3COOH+NaOH―→
CH3COONa+H2O
CaCO3+2CH3COOH―→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
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(2)酯化反应
①概念
酯化反应是____与____反应生成酯和水的一类反应,属于取代反应。羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反应。
②同位素示踪法研究酯化反应
使用同位素示踪法,证实乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的____与乙醇分子中羟基的______结合生成__,其余部分相互结合成__,其反应可用化学方程式表示如下:
羧基
羟基
羟基
氢原子
水
酯
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◆拓展延伸
羧酸的系统命名法
(1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。
(2)编碳号:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号位。
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◆名师点拨
甲酸的结构和性质
(1)从结构上看,甲酸既有羧基结构又有醛基结构。
(2)从性质上看,甲酸既有酸性,又能与银氨溶液反应。
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◆名师点拨
从键的极性认识羧酸的性质
(1)由于受氧原子电负性较大等因素的影响,当羧酸发生化学反应时,羧基结构中下面两个部位的化学键容易断裂:
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(2)当O—H断裂时,会解离出H+ ,使羧酸表现出酸性;
当C—O断裂时,—OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
第三章 烃的衍生物
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◆微辨析(对的画“√”,错的画“×”)
(1)羧酸是由烃基和羧基相连形成的化合物,最简单的羧酸是乙酸( )
(2)乙酸的酸性强于碳酸,故可用食醋去除水壶中的水垢( )
(3)羧酸能够发生酯化反应,属于取代反应( )
(4)甲酸具有酸性,但还能发生银镜反应( )
×
√
√
√
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19
探究一 探究羧酸的弱酸性及应用
[查阅资料]25 ℃时,电离平衡常数:Ka(CH3COOH)=1.75×10—5,Ka1(H2CO3)=4.5×10-7,Ka(C6H5OH)=1.0×10-10。
[实验探究]利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
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[问题设计]
(1)设计实验证明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)。
提示:向滴有酚酞溶液的氢氧化钠溶液中分别滴加甲酸、苯甲酸和乙二酸溶液,观察到溶液红色褪去,证明羧酸具有酸性。
(2)根据电离平衡常数,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
提示:电离平衡常数:Ka(CH3COOH)>Ka1(H2CO3)>Ka(C6H5OH),则酸性:乙酸>碳酸>苯酚。
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(3)以上比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱的装置中,饱和NaHCO3溶液的作用是什么?请写出各装置中发生反应的化学方程式。
提示:除去挥发出的CH3COOH;2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O;
CH3COOH+NaHCO3―→CH3COONa+CO2↑+H2O;C6H5ONa+CO2+H2O―→C6H5OH+NaHCO3。
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(2)醇羟基、酚羟基和羧基中羟基活性的比较
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【例1】 (2023·天津河西区高二期末)比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱的实验如图所示,下列说法正确的是( )
C
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解析:
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1.分支酸可用于生化研究,在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体,是重要的化合物,其结构简式如图所示。下列关于分支酸的叙述正确的是( )
A.该物质含有2种含氧官能团
B.该物质最多可与2 mol氢气发生加成反应
C.该物质能与Na、NaOH、Na2CO3和NaHCO3发生反应
D.1 mol分支酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
C
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解析:
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[问题设计]
(1)布洛芬含有哪种官能团?试写出布洛芬与NaOH溶液反应的化学方程式。
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(1)酯化反应的机理
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(2)酯化反应的两种类型
①生成链状酯类
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②生成环状酯类
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【例2】 (2024·重庆市名校联盟期中联合考试)药物布洛芬可用于缓解疼痛,也可用于普通流感引起的发热。布洛芬结构简式如图所示(已知该结构中的碳氧双键不能被H2加成),下列关于布洛芬的说法正确的是( )
A.光照下和Cl2发生一取代后的结构有5种
B.不可以发生氧化反应和还原反应
C.分子中含有2个手性碳原子
D.可以在催化剂条件下与4 mol H2发生加成反应
A
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解析:
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2.有机物M的结构简式如下。下列说法错误的是( )
A.M的分子式为C10H12O3
B.M分子中所有碳原子可能共平面
C.M分子可发生酯化反应生成环状酯
D.1 mol M与足量金属钠反应可生成2 mol氢气
D
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解析:
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1.下列关于羧酸的说法错误的是( )
A.羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基相连形成的化合物
B.组成最简单的羧酸是甲酸
C.羧酸分子中烃基上的氢原子被氯原子取代形成卤代酸,属于取代羧酸
D.羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点低
D
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42
解析:
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B
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解析:
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3.(2024·湖北恩施州教育联盟期末)乙酸、乙醇是生活中常见的有机物。下列说法正确的是( )
A.乙醇和乙酸的官能团相同
B.1 mol C2H5OH与足量乙酸反应,生成1 mol CH3COOC2H5
C.两者都能与NaOH溶液反应
D.一定条件下,乙醇可以被氧化成乙酸
D
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解析:
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4.(2023·河南南阳六校联考)Z是一种抗休克药,合成反应如图所示:
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D
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解析:
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课时梯级训练(15)
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