内容正文:
第三节 醛 酮
栏目索引
基础落实 梳理必备知识
重难探究 提升关键能力
学以致用 发展学科素养
课程标准 核心素养目标
1.能根据醛的结构特点描述和分析乙醛的重要反应,并书写相应的化学方程式。
2.能分析和推断其他醛的化学性质,并根据有关信息书写相应的化学方程式。
3.知道酮的结构特点及其应用。 1.宏观辨识与微观探析:从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质,并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式,强化“结构决定性质”的观念。
2.科学态度与社会责任:列举甲醛、苯甲醛和丙酮等物质在生活中的应用,分析和探讨这些物质对人类健康和社会发展可能带来的双重影响。
第三章 烃的衍生物
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
3
一、乙醛
1.物理性质
小
易
水
乙醇
第三章 烃的衍生物
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2.组成与结构
第三章 烃的衍生物
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
第三章 烃的衍生物
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
第三章 烃的衍生物
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②乙醛与新制的Cu(OH)2反应(教材·实验3-8)
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③乙醛的催化氧化反应
在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中的氧气氧化
成乙酸,反应的化学方程式为_________________________________。
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二、醛类
1.醛的概念
醛是由____(或氢原子)与____相连而构成的化合物,简写为________,其官能团为____。饱和一元醛的通式为____________(n是正整数)。例如,甲醛(HCHO)、丙醛(CH3CH2CHO)等。
烃基
醛基
RCHO
醛基
CnH2nO
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2.两种重要的醛
福尔马林
苦杏仁
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3.醛的化学性质
醛的化学性质与乙醛的相似,一般情况下,醛能被还原为__,被氧化为____,可发生银镜反应,能与氰化氢(HCN)加成。
醇
羧酸
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羰基
烃基
酮羰基
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13
易
乙醇
第三章 烃的衍生物
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第三章 烃的衍生物
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◆名师点拨
乙醛的加成反应
(1)极性分析
在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。
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(2)加成规律
当极性试剂与醛基发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。
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◆实验解读
乙醛的银镜反应注意事项
(1)为除去试管壁上的油污,得到光亮的银镜,要事先用热碱液清洗试管。
(2)银氨溶液要现用现配,不可久置。
(3)配制银氨溶液时,氨水要稍过量,以保证反应在弱碱性条件下进行。
(4)银镜实验过程中,不能振荡试管或搅拌溶液。
(5)实验结束,试管内壁附着的单质银要用稀硝酸洗涤。
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◆实验解读
乙醛与新制的Cu(OH)2的反应
(1)乙醛与新制的Cu(OH)2反应需要在较强的碱性条件下进行,因此,NaOH溶液要过量,确保反应体系处于较强的碱性环境。
(2)向NaOH溶液中滴入CuSO4溶液时应及时振荡,否则Cu(OH)2容易聚合,影响实验效果。
(3)实验中乙醛的浓度不能过大,否则溶液易出现棕黄色。
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◆拓展延伸
醛类与溴水的反应
(1)醛类(RCHO)不能与Br2发生加成反应,但能被溴水氧化而使溴水褪色:RCHO+Br2+H2O―→RCOOH+2HBr。
(2)RCHO不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故当有机物中同时含有碳碳双键和醛基时,可用溴的四氯化碳溶液来检验碳碳双键。
第三章 烃的衍生物
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第三章 烃的衍生物
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◆名师点拨
酮的加成反应机理
酮的加成反应机理与醛类的相似:
如丙酮与HCN发生加成反应的化学方程式为
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×
√
√
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探究一 醛的结构与性质的关系
第三章 烃的衍生物
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[问题设计]
(1)写出苯甲醛与银氨溶液发生反应的化学方程式,并指出有机物中官能团的变化。
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(2)写出肉桂醛与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式;若肉桂醛与H2加成,1 mol肉桂醛最多消耗H2的物质的量是多少?
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(3)能否利用溴水检验肉桂醛中含有的碳碳双键?为什么?如何检验肉桂醛中的碳碳双键?
提示:不能;醛基能被溴水氧化,碳碳双键能与溴水发生加成反应,都能使溴水褪色;先向肉桂醛溶液中加入新制的Cu(OH)2,加热,将—CHO转化为—COONa,滴加稀硝酸酸化后,再利用溴水检验碳碳双键
第三章 烃的衍生物
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C
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解析:
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1.(2023·襄阳高二期末)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如下图所示:
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下列关于茉莉醛的叙述错误的是( )
A.能被酸性KMnO4溶液氧化
B.在一定条件下能与溴发生取代、加成和氧化反应
C.被催化加氢的最后产物的分子式是C14H26O
D.能与HBr发生加成反应
C
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解析:
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[问题设计]
(1)写出在催化剂作用下α-紫罗兰酮与足量氢气反应的化学方程式,并指出官能团的变化。
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(1)从结构角度认识醛和酮的区别与联系
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(2)酮的化学性质
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【例2】 α-鸢尾酮是一种高级香料,天然存在于鸢尾、紫罗兰、桂花、紫藤花等植物中,其分子结构如图所示,下列说法不正确的是( )
C
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解析:
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2.化合物Q可用于合成药物,结构如图所示。下列说法正确的是( )
A.化合物Q中无手性碳原子
B.化合物Q中所有原子均处于同一平面
C.化合物Q苯环上的一溴代物有2种
D.1 mol化合物Q最多能与3 mol H2加成
A
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1.已知五种醛的名称与分子式如表所示,下列说法错误的是( )
B
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A.庚醛的分子式为C7H14O,乙二醛的结构简式为OHC—CHO
B.乙二醛与丁二醛互为同系物,丁二醛没有二元醛类的同分异构体
C.等物质的量的甲醛和乙二醛分别与足量银氨溶液反应,产生单质银的质量相等
D.甲醛、乙醛和丙醛完全加氢后所得产物均含—CH2OH结构
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解析:
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2.(2024·湖北黄冈中学高二统考)下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是( )
A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液
C.将乙醛滴入银氨溶液中,用酒精灯直接加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol/L CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol/L NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热,产生砖红色沉淀
A
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解析:
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3.某药物的合成中间体结构如图所示,有关该有机物的说法错误的是( )
A.该物质分子中含有四种官能团
B.该物质中的碳原子有sp3和sp2两种杂化方式
C.1 mol该有机物和氢气加成最多消耗5 mol H2
D.该物质能发生银镜反应,还能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C
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解析:
根据结构简式,含有的官能团为碳碳双键、酮羰基、醛基、羧基,共有4种,A正确;甲基、亚甲基上碳原子杂化类型为sp3,碳碳双键、酮羰基、苯环、醛基、羧基上碳原子杂化类型为sp2,B正确;该有机物中能与氢气发生加成反应的结构是碳碳双键、酮羰基、醛基、苯环,因此1 mol该有机物最多能与6 mol氢气发生加成反应,C错误;含有醛基,能发生银镜反应,含有醛基、碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,D正确。
第三章 烃的衍生物
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A.甲与丙互为同系物
B.丙在一定条件下能发生消去反应
C.可利用金属钠检验甲中是否混有丙
D.甲、乙和丙均能与银氨溶液发生银镜反应
A
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54
解析:
丙的结构中含有羟基,甲不含羟基,甲的分子式为C7H6O,丙的分子式为C9H10O2,二者不互为同系物,A错误;丙的结构中含有羟基、且与羟基相连碳原子的邻位碳上有氢原子,具有醇的性质,在一定条件下能发生消去反应,B正确;甲与金属钠不反应,丙的结构中含有羟基,与金属钠能反应生成氢气,故可利用金属钠检验甲中是否混有丙,C正确;甲、乙和丙结构中均含有醛基,均能与银氨溶液发生银镜反应,D正确。
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5.乙醛的银镜反应实验如下:
步骤1:向试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液,边振荡边滴加2%氨水,观察到有白色沉淀产生并迅速转化为灰褐色。
步骤2:向试管中继续滴加2%氨水,观察到沉淀完全溶解。
步骤3:再向试管中加入1 mL 10%乙醛溶液,振荡,在60~70 ℃水浴中加热,观察到试管内壁形成了光亮银镜。
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下列说法不正确的是( )
A.步骤1中观察到的白色沉淀为AgOH
B.步骤2中沉淀溶解是因为生成[Ag(NH3)2]+
C.步骤3中产生银镜说明乙醛被还原
D.试管内壁的银镜可以用稀硝酸洗去
C
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解析:
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课时梯级训练(14)
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