内容正文:
第二节 醇 酚
第1课时 醇
栏目索引
基础落实 梳理必备知识
重难探究 提升关键能力
学以致用 发展学科素养
课程标准 核心素养目标
1.根据醇羟基的结构特点,描述和分析乙醇的重要反应,并书写相应的化学方程式。
2.能分析和推断其他醇的化学性质,并根据有关信息书写相应的化学方程式。 1.宏观辨识与微观探析:从化学键和反应规律的角度进一步认识乙醇的化学性质,通过实验证实乙醇的消去反应和氧化反应。
2.证据推理与模型认知:通过分析共价键的极性对有机物性质的影响,深化对“结构决定性质”的理解,建立认识醇类物质性质的认知模型。
第三章 烃的衍生物
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
3
饱和
第三章 烃的衍生物
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(2)饱和一元醇及其通式:由链状烷烃衍生的一元醇,叫做饱和一元醇,如甲醇、乙醇等,它们的通式是__________________,可简写为________。
CnH2n+1OH
R—OH
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2.醇的分类
醇的种类很多,根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为一元醇、二元醇和多元醇。
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3.三种重要的醇
防冻液
日用化妆品
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7
二、醇的性质
1.物理性质
(1)沸点
①醇的沸点一般随碳原子数的增加而____。
②相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远____(填“高于”或“低于”)烷烃的沸点,这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着____。
升高
高于
氢键
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(2)溶解性
①醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而____。
②甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶,这是因为醇分子与水分子之间形成了____。
降低
氢键
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2.化学性质(以乙醇为例)
(1)取代反应
①反应机理:醇可以与氢卤酸(HX)发生取代反应生成______和__,反应时醇分子中的C—O断裂,卤素原子取代____而生成卤代烃。
②示例:乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应,生成溴乙烷,反应的化学方程式为________________________________________。
卤代烃
水
羟基
第三章 烃的衍生物
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实验
操作 在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL,放入几片碎瓷片,以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液,使液体温度迅速升到170 ℃,将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察实验现象
现象 酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液均____
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②乙醇的分子间脱水
如果把乙醇与浓硫酸的混合物的温度控制在140 ℃左右,每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚,反应的化学方程式为______________________________________________。
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(3)氧化反应
①乙醇与酸性K2Cr2O7溶液的反应(教材·实验3-3)
灰绿色
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②乙醇的催化氧化反应
乙醇在______作催化剂等条件下,可以被空气中的氧气氧化为乙醛(CH3CHO),实现由醇到醛的转化,反应的化学方程式为
__________________________________________________。
铜或银
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③氧化反应和还原反应
氢
氧
氢
氧
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◆拓展延伸
醇类的系统命名法
(1)一元醇的命名
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◆名师点拨
氢键对醇的沸点和溶解性的影响
(1)醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子形成氢键,氢键的存在使醇的沸点比其相应烃的沸点高。
(2)当烃基较小时,醇与水分子形成氢键,使醇能与水互溶。
(3)多元醇分子中存在多个羟基,增加了分子间形成氢键的概率,使多元醇的沸点较高且易溶于水。
第三章 烃的衍生物
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◆实验解读
乙醇消去反应实验解读
(1)乙醇和浓硫酸混合液的配制:在烧杯中先加入乙醇,然后慢慢加入浓硫酸,并不断搅拌、散热。
(2)加入碎瓷片的作用是避免混合液在加热时暴沸。
(3)加热时,温度要迅速升高到170 ℃,减少副反应的发生。
(4)实验过程中,浓硫酸可将乙醇氧化生成炭,故混合液中出现黑色固体。
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×
√
√
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探究一 醇类的消去反应
根据下列醇的结构简式回答问题:
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(1)不能发生消去反应的是________。
(2)可以发生消去反应,只能生成一种单烯烃的是________。
(3)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是_________________。
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答案:(1)①③⑦
(2)④⑤⑥
(3)②
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(2)卤代烃的消去反应和醇的消去反应的比较
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B
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解析:
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D
1.有关下列两种物质的说法正确的是( )
A.二者都能发生消去反应
B.二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应
C.相同物质的量的①和②分别与足量Na反应,产生H2的量:①>②
D.二者在一定条件下可与乙酸、氢溴酸发生取代反应
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探究二 实验探究醇类的催化氧化反应
根据下列醇的结构简式回答问题:
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(1)可以发生催化氧化生成醛的是________。
(2)不能发生催化氧化的是________。
(3)既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是________。
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答案:(1)①③④⑦
(2)⑤
(3)②④⑥
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(1)醇的催化氧化反应规律
醇能否发生催化氧化反应及氧化生成何种物质取决于醇分子中是否有αH(与羟基相连的碳原子上的氢原子)及αH的个数。
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(2)醇发生反应的部位及反应类型
消去反应:断裂①②
取代反应:断裂②或③或②③(生成乙醚)
催化氧化反应:断裂③④
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A
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其中既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应醛的是( )
A.①和② B.只有②
C.②和③ D.③和④
C
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3.将1 mol某饱和醇平均分成两份。其中一份充分燃烧后生成1.5 mol CO2,另一份与足量钠反应生成5.6 L H2(标准状况)。这种醇分子能发生催化氧化反应但产物不是醛。则这种醇是( )
A.CH3CH(OH)CH3
B.CH2(OH)CH(OH)CH3
C.CH3CH2CH2OH
D.CH3CH2OH
A
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1.赤藓糖醇,是一种填充型甜味剂,常作食品添加剂。结构简式如图所示,下列叙述错误的是( )
A.赤藓糖醇与乙二醇互为同系物
B.赤藓糖醇能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 mol赤藓糖醇能与足量的钠反应生成4 g H2
D.赤藓糖醇属于饱和脂肪醇类
A
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50
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2.甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比是( )
A.2∶3∶6
B.3∶2∶1
C.4∶3∶1
D.6∶3∶2
D
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3.(2023·中山高二期末)分子式为C5H12O的醇,能发生消去反应,且能被催化氧化成醛的有( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
C
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4.下列有机物的物理性质比较错误的是( )
A.沸点:正戊烷>异戊烷
B.水溶性:CH3CH2OH>CH3CH2CH2CH2OH
C.沸点:CH3Cl>CH3CH2Cl
D.沸点:CH3CH2OH<CH3CH2CH2OH
C
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A
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6.(2023·玉林高二期中)一种高分子( Ⅵ )是目前市场上流行的墙面涂料之一,其合成路线如下(反应均在一定条件下进行);
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回答下列问题:
(1)化合物 Ⅱ 的分子式为__________;化合物 Ⅲ 中所含官能团的名称是__________,碳原子的杂化方式为__________。
(2)化合物 Ⅴ 结构简式为__________,化合物 Ⅲ 到化合物 Ⅳ 的反应类型为__________。
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(3)写出合成路线中从化合物 Ⅳ 到化合物 Ⅴ 的化学方程式:_______
___________________________________________________________。
写出合成路线中从化合物 Ⅴ 到化合物 Ⅵ 的化学方程式:________________________。
(4)化合物 Ⅳ 的同系物M,M相对分子质量比 Ⅳ 大28,请写出其中1种M的结构简式:__________。
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课时梯级训练(12)
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