内容正文:
第一节 卤代烃
栏目索引
基础落实 梳理必备知识
重难探究 提升关键能力
学以致用 发展学科素养
课程标准 核心素养目标
1.了解一些简单卤代烃的主要物理性质。
2.能列举溴乙烷的物理性质,能描述和分析溴乙烷的重要反应,并书写相应的化学方程式。
3.能分析和推断其他卤代烃的化学性质,并根据有关信息书写相应的化学方程式。 1.证据推理与模型认知:基于溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质,理解溴乙烷发生水解反应和消去反应的机理,建立认识卤代烃结构与性质的认知模型。
2.科学探究与创新意识:通过1-溴丁烷取代反应和消去反应的探究实验进行对比和归纳,形成“化学反应可以调控”的观念,通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。
第三章 烃的衍生物
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
3
氢
卤素
第三章 烃的衍生物
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2.卤代烃的分类
第三章 烃的衍生物
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3.卤代烃的命名
(1)卤代烃的命名一般用系统命名法,与烃类的命名相似。
(2)命名步骤:
1,2二溴丙烷
第三章 烃的衍生物
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二、卤代烃的性质
1.物理性质
(1)常温下,卤代烃中除个别为气体外,大多为____或固体。
(2)卤代烃__溶于水,可溶于有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
(3)卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃,它们的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而____,沸点随碳原子数目的增加而____。
液体
减小
升高
不
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2.化学性质
以溴乙烷(CH3CH2Br)为例来探究卤代烃的主要化学性质。
(1)取代反应(水解反应)
①理论分析
大
卤素
正
负
较易
负离子
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②实验探究(教材·实验3-1)
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溴乙烷发生水解反应的化学方程式为
_____________________________________________。
浅黄
AgBr
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(2)消去反应
①消去反应的概念
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个______(如H2O、HX等),而生成含________的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
②溴乙烷的消去反应
将溴乙烷与____(如NaOH或KOH)的____溶液共热,溴乙烷可以从分子中脱去HBr,生成乙烯,反应的化学方程式为________________________________________________________________。
小分子
不饱和键
强碱
乙醇
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3.卤代烯烃的性质
(1)卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似,能发生____反应和________反应。例如,四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯,反应的化学方程式为_________________________________________。
(2)聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
加成
加成聚合
nCF2===CF2―→CF2—CF2
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◆深化理解
卤代烃的取代反应及分析
(1)卤代烃中C—X的极性最强,发生取代反应时卤代烃断裂C—X。
(2)卤代烃的水解反应是取代反应,卤代烃中—X被水分子中的—OH取代。
(3)所有的卤代烃都能发生水解反应,得到相应的醇、酚等。
(4)卤代烃发生水解反应时,存在定量关系:R—X~NaX~AgX↓。
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◆深化理解
全面认识卤代烃的消去反应
(1)卤代烃的消去反应是邻位消去,即从卤代烃分子中相邻的两个碳原子上消去HX,生成含不饱和键的烃。
(2)卤代烃的消去反应条件是强碱(NaOH或KOH)的醇溶液,加热。
(3)从分子结构看,若卤代烃连有卤素原子的碳原子不含邻位碳(如CH3Cl),或邻位碳上不含氢原子[如(CH3)3CCH2Cl],则不能发生消去反应。
第三章 烃的衍生物
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×
×
√
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探究一 卤代烃的取代反应及基本规律
1-溴丁烷( )常用作医药、染料和香料的原料,某研究小组的同学欲通过实验探究1溴丁烷在NaOH水溶液中发生取代反应的机理:
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[实验操作](1)取一支试管,加入10~15滴1溴丁烷,再加入1 mL 5% NaOH溶液,振荡后加热,静置,观察实验现象。
(2)用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液,移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中,再加入2滴AgNO3溶液,观察实验现象。
[实验现象](1)混合液出现分层现象;(2)试管中有浅黄色沉淀生成。
第三章 烃的衍生物
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(2)向1-溴丁烷中加入AgNO3溶液能否产生浅黄色沉淀?为什么?
提示:不能;1-溴丁烷是非电解质,不能产生Br-,故不能与AgNO3反应。
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(3)设计实验验证1-溴丁烷中含有溴元素。
提示:向1-溴丁烷中加入NaOH溶液,充分振荡后加热,冷却后先加入稀硝酸酸化,再滴加AgNO3溶液,产生浅黄色沉淀,证明1-溴丁烷中含有溴元素。
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(1)卤代烃的取代反应机理及分析
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(2)检验卤代烃中卤素的种类
第三章 烃的衍生物
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【例1】 (2023·牡丹江高二期末)为测定某卤代烃(只含一种卤素原子)分子中卤素原子的种类和数目,设计实验如下:
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已知:相同条件下,该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。下列说法不正确的是( )
A.加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH,防止干扰卤素原子的测定
B.该卤代烃分子中含有溴原子
C.该卤代烃的分子式是C2H4Br2
D.该卤代烃的名称是1,2-二溴乙烷
D
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28
解析:
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解析:
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D
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解析:
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探究二 卤代烃的消去反应及基本规律
某研究小组的同学欲通过实验探究1-溴丁烷( )在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应的机理,实验装置及操作如下:
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向圆底烧瓶中加入2.0 g NaOH和15 mL无水乙醇,搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片,微热。将产生的气体通入盛水的洗气瓶后,再用酸性KMnO4溶液进行检验。
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[问题设计]
(1)装置C中酸性KMnO4溶液的作用是什么?若去掉装置B,对实验产生什么影响?
提示:检验反应生成的1-丁烯;装置B中的水用于吸收挥发出的乙醇,若去掉装置B,装置A中挥发出的乙醇可将KMnO4还原而使溶液褪色。
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(1)卤代烃的消去反应机理及分析
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(2)卤代烃的消去反应规律
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D
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解析:
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B
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解析:
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D
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解析:
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A
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解析:
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3.如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应的生成物乙烯的检验,下列说法不正确的是( )
A.该反应为消去反应
B.反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色
C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液
D.乙烯难溶于水,故装置②可以省去
D
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解析:
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4.如图是8种有机化合物的转换关系:
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请回答下列问题:
(1)A的系统命名为____________________。
(2)D中官能团的名称为________。
(3)反应①、②、③的反应类型分别是________、________、________。
(4)写出由D生成E的化学方程式:___________________________
_______________________________________________________。
E的核磁共振氢谱中有________组峰,且峰面积之比为________。
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(5)属于炔烃的E的同分异构体一共有_____种。
(6)F1中最多有________个原子共平面。
(7)证明B中氯元素的存在,有下列几步,其正确的操作顺序是________。
①加入硝酸银溶液
②加入氢氧化钠溶液
③加热
④加入稀硝酸至溶液呈酸性
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课时梯级训练(11)
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