课时梯级训练(3) 有机化合物的分离和提纯（Word练习）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 不定项版）

课时梯级训练(3)　有机化合物的分离和提纯 1．工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽油的生产过程为：将菜籽压成薄片，用轻汽油浸泡，进行操作A；过滤，得液体混合物；对该混合物进行操作B，制成半成品油，再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是(　　) A．溶解、蒸发 B．萃取、蒸馏 C．分液、蒸馏 D．萃取、过滤 B　解析：根据相似相溶规律可知，食用油易溶于轻汽油，该方法为萃取；食用油和轻汽油互溶且二者沸点相差较大，所以可以采用蒸馏方法分离，B正确。 2．(2024·长沙市雅礼中学期中)常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表(注：氯化钠可分散在醇中形成胶体) 温度/℃ 25 50 80 100 溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5 某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(　　) A．用水溶解后分液 B．用乙醇溶解后过滤 C．用水作溶剂进行重结晶 D．用乙醇作溶剂进行重结晶 C　解析：乙酰苯胺、氯化钠都是能溶于水的固体，溶于水后不分层，A错误；氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，B错误；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用重结晶方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺析出晶体，C正确；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用重结晶法提纯乙酰苯胺，D错误。 3．下列分离或提纯有机物的方法正确的是(　　) 待提纯物质 杂质 除杂试剂及主要操作方法 A 植物油 水 分液 B 甲烷 乙烯 通入酸性高锰酸钾溶液，洗气 C 淀粉 葡萄糖 水，过滤 D 乙烷 乙烯 H2/Ni，加成反应 A　解析：植物油和水互不相溶，出现分层现象，则选择分液法分离，A正确；乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳，产生新杂质，应选用溴水洗气吸收乙烯，B错误；向淀粉和葡萄糖的混合物中加入水，淀粉溶于水形成胶体，葡萄糖溶于水形成溶液，都能透过滤纸，故不能采用过滤的方法分离，C错误；乙烯可与H2在催化剂作用下反应生成乙烷，但很难控制通入H2的量，不能应用此法，D错误。 4．下列实验所选装置或实验设计合理的是(　　) A．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物 B．用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴 C．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸 D．用图④所示装置可除去CO2中混有少量HCl C　解析：采用蒸馏方法分离互溶的沸点不同的液体混合物时，应该使用温度计测量馏分的温度，图③不能达到实验目的，A错误；乙醇与水互溶，不能萃取溴水中的溴，图②不能达到实验目的，B错误；苯甲酸在冷水中的溶解度不大，可选图①作为过滤装置，趁热过滤可减少溶解损失，达到提纯苯甲酸的目的，能达到实验目的，C正确；CO2、HCl都能与Na2CO3溶液发生反应，不能用于除杂，应该选用饱和NaHCO3溶液除去CO2中的HCl杂质，图④不能达到实验目的，D错误。 5．实验室可利用苯和液溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应制取溴苯，其制备及提纯过程为制备→水洗并分液→碱洗并分液→水洗并分液→分离，部分装置如图所示。下列说法正确的是(　　) A．制备装置a中长导管可加快产物的挥发 B．装置b用于制备过程中吸收尾气 C．分液时，有机层由装置c的上口倒出 D．分离应选择装置d D　解析：苯和液溴在FeBr3的催化作用下反应剧烈，可以达到沸腾，使苯和液溴挥发，在经过长导管时，可以使其冷凝回流；苯和液溴发生取代反应，产物中还有溴化氢气体，经过长导管最终被吸收，故长导管的作用是冷凝回流和导气，A错误；HBr极易溶于水，若用装置b吸收尾气容易引起倒吸，应该用倒扣的漏斗紧贴于液面，B错误；分液时，有机层的密度大，应该在下口放出，C错误；分离粗溴苯应利用苯与溴苯的沸点不同进行蒸馏，应选择装置d，D正确。 6．(2024·长沙雅礼中学期中)已知青蒿素是烃的含氧衍生物，为无色针状晶体，易溶于有机溶剂，如丙酮、氯仿，可溶于乙醇、乙醚等，在水中几乎不溶，熔点为156～157 ℃，热稳定性差。乙醚的沸点为35 ℃。如图(图1)是从黄花青蒿中提取青蒿素(图2)的工艺流程，下列有关实验操作的说法不正确的是(　　) A.研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中 B．操作 Ⅰ 是萃取，所用的玻璃仪器有烧杯、分液漏斗 C．操作 Ⅱ 是蒸馏，所用的玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒精灯、直形冷凝管、温度计、锥形瓶、牛角管 D．根据结构分析青蒿素能与碘化钠作用生成碘单质 B　解析：将黄花青蒿干燥后，在研钵中进行研磨，得到固体粉末，加入乙醚，进行萃取，萃取后过滤，将得到的滤液进行蒸馏，蒸出乙醚，得到粗品，再将粗品进行萃取、蒸馏，得到精品青蒿素。研碎时应该将黄花青蒿置于研钵中进行，A正确；操作 Ⅰ 是将固体和液体分开，是过滤，不是分液，不需要分液漏斗，B错误；操作 Ⅱ 是蒸馏，所用的玻璃仪器主要有蒸馏烧瓶、酒精灯、直形冷凝管、温度计、锥形瓶、牛角管，C正确；青蒿素结构中含有过氧键(—O—O—)，具有强氧化性，能与碘化钠作用生成碘单质，D正确。 7．(双选)(2024·浙江卓越联盟期中，改编)下列说法不正确的是(　　) A．可用新制的氢氧化铜鉴别乙醇、乙醛、乙酸、己烷、四氯化碳液体 B．可用溴的四氯化碳溶液除去乙烷中混有的乙烯 C．甘氨酸(H2N—CH2—COOH)结构中π键与σ键的数量比为1∶8 D．将有机溶剂与粉碎后的玫瑰花瓣混合，进行搅拌和浸泡，该提取方法为萃取 BC　解析：加入新制的氢氧化铜，乙醇不反应，乙醛在加热时生成砖红色沉淀，乙酸和氢氧化铜发生中和反应，氢氧化铜溶解，己烷不反应但是会分层，油状液体在上层，四氯化碳不反应但是会分层，油状液体在下层，可鉴别5种物质，A正确；乙烯能够和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，乙烷也能溶于四氯化碳，不能用溴的四氯化碳溶液除去乙烷中混有的乙烯，B错误；单键为σ键，双键为1个σ键和1个π键，甘氨酸(H2N—CH2—COOH)结构中π键与σ键的数量比为1∶9，C错误；将有机溶剂与粉碎后的玫瑰花瓣混合，进行搅拌和浸泡，该提取方法为萃取，D正确。 8．(双选) (2024·萍乡期中检测，改编)苯甲酸()常用作食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下，下列说法不正确的是(　　) A．操作 Ⅰ 加热溶解的目的是增大粗苯甲酸的溶解度 B．苯甲酸与互为同系物 C．操作 Ⅱ 需要趁热的原因是防止NaCl冷却析出 D．检验操作 Ⅳ 产物是否洗干净可用硝酸酸化的AgNO3 BC　解析：苯甲酸微溶于冷水，易溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠，加水、加热溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。操作 Ⅰ 中，为增大粗苯甲酸的溶解度，进行加热溶解，A正确；苯甲酸与分子式均为C7H6O2，结构不同，互为同分异构体，B错误；操作 Ⅱ 趁热过滤的目的是除去泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出，NaCl含量少，通常不结晶析出，C错误；操作 Ⅳ 目的是洗去晶体表面的NaCl，可以检验洗涤液中的Cl－判断是否洗干净，可用硝酸酸化的AgNO3，D正确。 9．(2024·泰安期中检测)2­硝基­1，3­苯二酚(常温下为橙红色固体)由间苯二酚先磺化，再硝化，后去磺酸基生成。原理如图所示： (1)磺化：称取72.6 g间苯二酚，碾成粉末放入三颈烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内15 min(如图1所示，已省略加热装置)，步骤中发生反应的化学方程式为______________________________________。酚羟基邻对位的氢原子比较活泼，均易被取代，请分析第一步磺化引入磺酸基基团(—SO3H)的作用是_____________________。 (2)硝化：待磺化反应结束后将三颈烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15 min。制取“混酸”的具体操作是______________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)蒸馏：将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用图2所示装置进行水蒸气蒸馏，过程中生成的2­硝基­1，3­苯二酚可随水蒸气一起被蒸馏出来。烧瓶A中长玻璃导管的作用是__________。图2装置中存在仪器使用错误是__________。蒸馏结束后正确的操作顺序为__________(填标号)。 ①熄灭酒精灯　②打开旋塞　③停止通冷凝水 (4)分离提纯：馏出物中有液体和橙红色固体，从馏出物中制得固体粗品采取的操作为__________，通过重结晶的方法提纯粗品最终获得20.46 g纯净的橙红色晶体，则产品的产率为______%(保留2位有效数字)。 (2)浓硫酸的密度大于浓硝酸，为了防止液体飞溅和温度过高硝酸发生分解和挥发，制取“混酸”时要将浓硫酸慢慢加入浓硝酸中，则硝化步骤中制取“混酸”的具体操作为在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌，冷却。 (3)图2中烧瓶A中长玻璃导管起稳压作用，能使装置中的气体压强维持在一定的安全范围，能防止装置中压强过大引起事故。球形冷凝管用于冷凝分离时，会有物质存留在球形凹槽内，使分离物质的量减少，故球形冷凝管更换为直形冷凝管；蒸馏结束后打开旋塞，熄灭酒精灯，再停止通冷凝水，正确的操作顺序为②①③。 (4)馏出物中有液体和橙红色固体，从馏出物中制得固体粗品为固液分离，采取的操作为过滤或抽滤。72.6 g间苯二酚的物质的量为＝0.66 mol，理论上可以制备出2­硝基­1，3­苯二酚0.66 mol，其质量为0.66 mol×155 g/mol＝102.3 g。本实验最终获得20.46 g橙红色晶体，则2­硝基­1，3­苯二酚的产率＝×100%＝20%。 学科网（北京）股份有限公司 $$