内容正文:
第二节 烯烃 炔烃
第2课时 炔烃
栏目索引
基础落实 梳理必备知识
重难探究 提升关键能力
学以致用 发展学科素养
课程标准 核心素养目标
1.认识炔烃的组成和结构特点,比较烷烃、烯烃和炔烃的组成、结构和性质的差异。
2.能够列举炔烃的典型代表物的主要物理性质;描述和分析炔烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。 1.宏观辨识与微观探析:通过分析乙炔的化学键和结构,能说出碳碳三键与碳碳双键成键方式的异同;基于碳碳三键,推测炔烃的化学性质。
2.科学探究与创新意识:通过实验活动,预测、验证和分析乙炔的化学性质与结构的关系,深化“结构决定性质”的化学基本观念。
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
3
一、炔烃的结构和性质
1.炔烃的组成和结构
碳、氢
CnH2n-2
碳碳三键
sp
1
2
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2.炔烃的物理性质
(1)炔烃的物理性质的递变与烷烃和烯烃的相似,沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐____。
(2)炔烃的密度都____水,一般都__溶于水。
升高
小于
难
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二、乙炔
1.乙炔的结构
H—C≡C—H
CH≡CH
直线
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2.乙炔的物理性质
乙炔(俗称______)是无色、无臭的气体,__溶于水,__溶于有机溶剂,密度稍比空气的密度__。
3.乙炔的化学性质
(1)乙炔的实验室制法(教材·探究)
①制备原理
实验室可用电石(CaC2)与水反应制取乙炔,反应的化学方程式为__________________________________________。
电石气
微
易
小
CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+HC≡CH↑
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②实验装置
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③实验内容及现象
大量气泡
褪色
褪色
明亮
浓烟
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(2)乙炔的化学性质
①加成反应
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②加聚反应
在催化剂作用下,乙炔发生加聚反应生成聚乙炔,化学方程式为_________________________________。
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◆名师点拨
炔烃的结构及特点
(1)烃分子中含有碳碳三键的不饱和烃称为炔烃。
(2)链状单炔烃与含相同碳原子数的二烯烃、环单烯烃等互为同分异构体。
(3)炔烃中与三键碳原子直接相连的原子都处于同一直线上,但与三键碳原子未直接相连的原子不一定在同一直线上。
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◆拓展延伸
乙炔分子中共价键的类型
(1)乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化,碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。
(2)乙炔分子中σ键和π键示意图如下:
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◆实验解读
乙炔的实验室制法
(1)组装实验装置,加入药品前,要先检查装置的气密性。
(2)用饱和氯化钠溶液代替水的目的是减小反应速率。
(3)CuSO4溶液的作用是吸收乙炔中的H2S等杂质,防止干扰探究乙炔化学性质的实验。
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◆拓展延伸
乙炔的燃烧反应
(1)点燃乙炔之前必须检验其纯度,防止混入空气,点燃时发生爆炸。
(2)乙炔燃烧时产生浓重的黑烟,其原因是乙炔含碳量高,未完全燃烧。
(3)乙炔燃烧放出大量的热,氧炔焰的温度超过3 000 ℃,故氧炔焰常用来焊接或切割金属。
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◆微辨析(对的画“√”,错的画“×”)
(1)乙炔通入酸性KMnO4溶液,溶液褪色,说明乙炔具有还原性( )
(2)一定条件下,乙炔可与H2、HCl等发生加成反应( )
√
√
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探究一 乙炔的实验室制法及性质
四溴乙炔(CHBr2CHBr2)是一种无色液体,难溶于水,沸点为244 ℃,常用于合成季铵化合物。某同学在实验室模仿工业生产,以电石(主要成分CaC2,少量CaS、Ca3P2、Ca3As2等)和Br2等为原料制备少量四溴乙炔,实验装置(夹持装置已省略)如图所示。
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[问题设计]
(1)分别写出装置 Ⅰ 、 Ⅲ 中发生反应的化学方程式。
提示:CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+HC≡CH↑;HC≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2。
(2)装置 Ⅱ 的目的是除去H2S、PH3及AsH3杂质,其中溶液与AsH3反应可生成铜、硫酸和砷酸,试写出该反应的化学方程式。
提示:4CuSO4+AsH3+4H2O===4Cu↓+4H2SO4+H3AsO4。
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(3)装置 Ⅲ 中表明已反应完成的现象是什么?装置 Ⅲ 反应后的体系含有多种物质,简述获得纯净的四溴乙烷的操作。
提示:上下两层液体均变为无色透明且几乎不再吸收乙炔气体;分液,有机相干燥后蒸馏,收集244 ℃馏分。
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(4)装置 Ⅳ 的目的是除去未反应的乙炔。在碱性条件下,KMnO4与C2H2反应生成碳酸盐和MnO2,写出该反应的离子方程式,并指明C2H2体现的性质。
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(1)实验室制备乙炔的原理及方法
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(2)实验室制备乙炔的注意事项
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【例1】 如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( )
A.逐滴加入饱和氯化钠溶液的目的是控制生成乙炔的速率
B.硫酸铜可以除去杂质H2S、PH3,换为NaOH溶液也可达到除杂目的
C.CaC2与水反应生成乙炔,则Mg2C3与水反应生成丙炔
B
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解析:
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解析:
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1.如图是制备乙炔和研究乙炔性质的实验装置图,下列说法错误的是( )
A.a中用饱和氯化钠溶液代替蒸馏水可使产生乙炔的速率更易控制
B.c中CuSO4溶液的作用是除去影响后续实验的杂质
C.d、e中溶液褪色的原理不同,前者是氧化反应,后者是加成反应
D.f 处产生明亮、伴有浓烟的火焰
C
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解析:
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[问题设计]
(1)请写出戊炔除1-戊炔外其他属于炔烃的同分异构体的结构简式,并进行系统命名。
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(1)炔烃的化学性质
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(2)烷烃、烯烃和炔烃的结构与性质的比较
项目 烷烃 烯烃 炔烃
通式 CnH2n+2
↓
链状烷烃(n≥1) CnH2n(n≥2)
↓
链状单烯烃 CnH2n-2(n≥2)
↓
链状单炔烃
代表物的
结构简式 CH3—CH3 CH2===CH2 CH≡CH
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项目 烷烃 烯烃 炔烃
分子结
构特点 C—C(单键)碳原子达到“饱和” (双键)碳原子未达到“饱和”,存在平面形结构 —C≡C—(三键)碳原子未达到“饱和”,存在直线形结构
物理性质 一般难溶于水,易溶于有机溶剂,密度比水的小
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项目 烷烃 烯烃 炔烃
化学性质 取代反应 能发生 结构中含有烷基的烯烃、炔烃均能与卤素单质发生取代反应
加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
加聚反应 不能发生 能发生
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项目 烷烃 烯烃 炔烃
化学性质 氧化反应 不能与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色
燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮,带黑烟 燃烧火焰很明亮,带浓重的黑烟
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B
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解析:
该物质含有C、H两种元素的有机物,且含苯环,故属于芳香烃,其分子式为C14H10,A正确;苯环是平面形结构,碳碳三键是直线形,通过单键相连,由于单键可以旋转,故该分子中所有原子不一定共平面,B错误;该物质含有碳碳三键,可发生加成反应和加聚反应,C正确;该物质含有碳碳三键,可与溴水发生加成反应,可被酸性KMnO4溶液氧化,故能使两种溶液褪色,但原因不同,D正确。
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C
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解析:
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1.(2023·南昌高二统考)下列关于炔烃的叙述正确的是( )
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃分子中只含有极性键
D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物
A
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A
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解析:
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B
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解析:
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4.某化学兴趣小组欲选用下列装置和药品制取纯净乙炔并进行有关乙炔性质的探究,试回答下列问题。
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(1)A中制取乙炔反应的化学方程式为________________________
_______________________________________________________。
(2)制乙炔时,旋开分液漏斗的活塞,使水缓慢滴下的原因是_______________________,通常用________________代替蒸馏水。
(3)用电石制得的乙炔中常含有H2S、PH3等杂质,除去杂质应选用________(填标号,下同)装置,气体应从________进;干燥乙炔最好选用________装置。
(4)制取乙炔时,为防止产生的泡沫涌入导气管,应采取的操作为___________________。
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答案:(1)CaC2+2H2O―→CH≡CH↑+Ca(OH)2
(2)控制反应速率,使产生的气流稳定,避免产生的泡沫进入导管 饱和氯化钠溶液
(3)C d D
(4)在导气管附近塞入少量棉花
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课时梯级训练(8)
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