内容正文:
第二节 烯烃 炔烃
第1课时 烯烃
栏目索引
基础落实 梳理必备知识
重难探究 提升关键能力
学以致用 发展学科素养
课程标准 核心素养目标
1.认识烯烃的组成和结构特点,比较烷烃、烯烃的组成、结构和性质的差异。
2.能够列举烯烃的典型代表物的主要物理性质;描述和分析烯烃的典型代表物的重要反应,能书写相应的反应式。 1.证据推理与模型认知:从化学键的视角分析顺反异构产生的原因,并能识别烯烃的顺式和反式结构,建构顺反异构体的认知模型。
2.宏观辨识与微观探析:从官能团和化学键等微观视角分析和认识烯烃的结构和性质,深化“结构决定性质”的化学基本观念。
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
3
一、烯烃的结构和性质
1.烯烃的组成和结构
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
2.烯烃的物理性质
烯烃的物理性质的递变规律与烷烃的____,沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐____,随着碳原子数的增加,其密度逐渐增大,都____水,都难溶于水。
相似
升高
小于
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
3.烯烃的化学性质
(1)加成反应
在一定条件下,烯烃可与卤素(X2)、卤化氢(HX)、H2O等发生加成反应,写出表中丙烯反应的化学方程式。
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
CH2===CHCH3+Br2―→
CH2BrCHBrCH3
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
(2)氧化反应
①燃烧反应:烯烃(CnH2n)在足量空气中完全燃烧生成CO2和H2O,其燃烧通式为______________________________________。
②与酸性KMnO4溶液反应
烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下,分子中的碳碳双键完全断裂,生成羧酸(RCOOH)、CO2或酮,而使酸性KMnO4溶液褪色。
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
(3)加聚反应
在一定条件下,含有碳碳双键官能团的有机化合物能发生类似乙烯的加聚反应。异丁烯发生加聚反应的化学方程式为
________________________________________________。
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
二、烯烃的立体异构
1.顺反异构现象和顺反异构体
(1)顺反异构现象
通过________连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间________不同,产生顺反异构现象。
(2)顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧,称为____结构;相同的原子或原子团位于双键两侧,称为____结构。例如:
碳碳双键
排列方式
顺式
反式
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
2.二烯烃
(1)概念
二烯烃是分子中含有两个________的烯烃,链状二烯烃的通式为______________(n≥4),如1,3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)等。
碳碳双键
CnH2n-2
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
(2)两种加成方式
1,3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)与Cl2按物质的量比为1∶1发生加成反应,有以下两种方式:
1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
◆拓展延伸
烯烃的系统命名法
(1)选主链:选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链,但不一定是烯烃分子中的最长碳链。
(2)编碳号:从靠近碳碳双键的一端开始编号。
(3)写名称:标明碳碳双键碳原子的位置,把双键碳原子的最小编号写在主链名称之前。例如:
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
◆名师点拨
烯烃的构造异构
(1)链状单烯烃的分子通式为CnH2n(n≥2),不饱和度为1。链状单烯烃与环烷烃的通式相同,互为官能团异构。
(2)链状单烯烃的构造异构包括三种类型:碳架异构、位置异构和官能团异构。
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
◆名师点拨
烯烃的顺反异构
(1)判断是否存在顺反异构的两个要点:①含有碳碳双键;②同一双键碳原子连有2个不同的原子或原子团。
(2)烯烃的顺反异构体的化学性质基本相同,但物理性质有一定的差异。
(3)烯烃的顺式和反式结构加氢后得到的烷烃只有1种结构。
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
◆微辨析(对的画“√”,错的画“×”)
(1)分子式为C3H6的烃一定能使酸性KMnO4溶液褪色( )
(2)丙烯只能发生加成反应,不能发生取代反应( )
(3)2丁烯存在顺反异构,1-丁烯则不存在( )
×
×
√
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
探究一 烯烃的立体异构
2-丁烯(CH3CH===CHCH3)是无色气体,不溶于水,溶于大多数有机溶剂,主要用于脱氢制丁二烯,也可经水合制取仲丁醇。2-丁烯有剧毒,在高浓度下,可取代标准空气,并使人因缺氧而导致窒息。
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
[问题设计]
(1)分别写出2-丁烯的顺式结构和反式结构的键线式,并写出二者加成氢气所得产物的结构简式。
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
(2)写出2-丁烯的其他烯烃类同分异构体的结构简式,并利用系统命名法予以命名。
提示:CH2===CHCH2CH3,1-丁烯;CH2===C(CH3)2,2-甲基丙烯。
(3)链状单烯烃与环烷烃互为同分异构体,试写出2-丁烯的环烷烃类同分异构体的键线式。
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
(1)烯烃的同分异构体的类别
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
(2)书写烯烃同分异构体的方法
①书写烯烃的同分异构体时,先写出直链碳架结构(不含支链),考虑其对称性,确定碳碳双键可能的位置(位置异构),再采用“减碳法”,写出带有支链的烯烃结构。
②分析①中所有烯烃类同分异构体,若碳碳双键上同一碳原子连有2个不同原子或原子团,还要考虑烯烃的顺反异构(顺式结构和反式结构)。
③若烯烃含有碳原子数大于等于3时,考虑官能团异构,写出可能的环烷烃类同分异构体的结构。
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
【例1】 某烯烃分子中含有一个碳碳双键,一定条件下与氢气加成所得产物的键线式如图所示,此烯烃可能的结构(不考虑顺反异构)有( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
C
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
解答本题的思路如下:
(1)从碳碳双键加氢前后结构的变化入手分析,逆向推理。
(2)分析加氢所得烷烃的键线式结构,确定碳碳双键可能所在位置,确定烯烃可能的结构种类。
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
解析:
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
D
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
解析:
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
探究二 烯烃的结构与性质关系
2023年3月以来,我国多地大面积暴发甲型流感,严重影响了人们的生产、生活和学习。佩戴口罩是阻断甲型流感传播的有效方式之一,口罩是用聚丙烯(PP)熔喷布制成,合成PP的基础原料是丙烯(CH3CH===CH2)。
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
[问题设计]
(1)写出丙烯在催化剂作用下反应生成聚丙烯的化学方程式,并指明反应类型。
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
(2)在催化剂、加热条件下,丙烯可与HBr发生加成反应,试写出所得产物可能的结构简式。
提示:CH3CH2CH2Br、CH3CHBrCH3。
(3)分别将丙烯通入酸性KMnO4溶液、溴水中,两溶液均褪色,其褪色原理是否相同?为什么?
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
1.常用于烃类有机物的鉴别和检验的试剂和方法
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
2.根据氧化产物确定烯烃结构
利用烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律,可以根据产物确定烯烃可能的结构。
基本步骤如下:
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
36
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
A
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
解析:
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
2.下列有机物不能由相应的烯烃发生加成反应制得的是( )
B
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
解析:
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
D
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
解析:
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
2.由丙烯(CH2===CHCH3)合成的聚丙烯可用于生产口罩滤芯材料。依据乙烯的性质推测,下列说法不正确的是( )
A.乙烯与丙烯互为同系物
B.丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.丙烯与溴发生加成反应的产物是CH2BrCH2CH2Br
D.聚丙烯的结构可表示为
C
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
解析:
乙烯与丙烯结构相似,分子组成上相差一个CH2原子团,都属于烯烃,互为同系物,A正确;丙烯中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;丙烯与溴发生加成反应的产物是CH2BrCHBrCH3,C错误;丙烯发生加聚反应生成聚丙烯的结构可表示为 ,D正确。
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
D
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
解析:
由结构简式可知,其分子式为C10H16,A正确;该结构中存在碳碳双键,碳碳双键易被氧化,能发生加成和加聚反应,同时饱和碳原子上的氢原子可发生取代反应,B正确;该分子中存在三种碳碳双键,可以分别与溴单质发生加成反应,还可以发生1,4加成反应,理论上产物大于3种,D错误。
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
4.(2024·浙江三锋联盟期中)某单烯烃与氢气加成后得到的饱和烃如下图所示,该单烯烃(不考虑顺反异构)可能的结构有( )
A.1种 B.2种
C.3种 D.4种
B
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
解析:
第二章 烃
化学 选择性必修3 有机化学基础 R
课时梯级训练(7)
谢谢观看!
$$