1.2 第2课时 确定有机物的实验式、分子式和分子结构（课件PPT）-【优化指导】2024-2025学年高中化学选择性必修3（人教版2019 不定项版）

第二节　研究有机化合物的一般方法 第2课时　确定有机物的实验式、分子式和分子结构 栏目索引 基础落实 梳理必备知识 重难探究 提升关键能力 学以致用 发展学科素养 课程标准 核心素养目标 1.知道红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 2．能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。 1.科学探究与创新意识：能列举物质组成和结构测定的仪器分析方法，能运用仪器分析的数据或图表推测简单物质的组成和结构。 2．证据推理与模型认知：结合李比希燃烧法，根据有机化合物的质量及生成CO2 、H2O的质量，确定有机化合物的分子式，形成定量研究有机化合物组成的认知模型。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 3 一、确定实验式和分子式 1．确定实验式 (1)元素定量分析的原理 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (2)李比希法的原理 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 2．确定分子式 (1)质谱法测定有机化合物的相对分子质量 ①质谱法的原理 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 6 ②质荷比 有机分子离子或碎片离子的________与______的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的________为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。 质谱图中质荷比的最大值等于该有机物的____________，与相对丰度无关。 (2)确定有机化合物的分子式 计算依据：有机物的相对分子质量＝实验式(最简式)的相对质量×n(n取整数)。 相对质量 电荷数 相对丰度 相对分子质量 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 二、确定分子结构——波谱分析 1．红外光谱 振动频率 吸收频率 化学键 官能团 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 2.核磁共振氢谱 (1)原理与作用 磁性 氢核 化学位移 氢原子数 氢原子 相对数目 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 9 (2)乙醇和二甲醚的核磁共振氢谱图比较 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 3.X射线衍射 原子 键长 键角 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R ◆名师点拨 元素的定性和定量分析 (1)元素的定性分析是利用化学方法测定有机化合物的元素组成。 (2)元素的定量分析是利用化学方法测定有机物中各元素的质量分数。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R ◆名师点拨 关于质谱法的解读 (1)质谱法并非只用于测定有机物的相对分子质量，借助质谱图中的碎片峰可测定有机物的分子结构。 (2)以质谱图中基峰(最大峰)的强度为100%，其余峰按与基峰的比值加以表示的峰强度即为相对丰度。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R ◆名师点拨 确定有机物分子结构的方法 (1)物理方法：主要有红外光谱法、核磁共振氢谱法、X射线衍射法等。 (2)化学方法：以官能团的特征反应为基础，确定有机物中含有的官能团。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R ◆名师点拨 核磁共振氢谱及应用 (1)核磁共振氢谱只能确定处于不同化学环境的氢原子种类及相对数目，不能确定不同类型氢原子的具体数目。 (2)两个关系： ①吸收峰组数＝有机物中不同化学环境的氢原子种类数； ②吸收峰面积比＝不同类型氢原子相对数目比。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R ◆微辨析(对的画“√”，错的画“×”) (1)某有机物完全燃烧生成CO2和H2O，则该物质一定含有碳、氢、氧元素(　　) (2)某有机物的核磁共振氢谱图显示含C—O、C—H和O—H的吸收峰，该物质的结构简式可能为CH3CH2OH(　　) (3)在核磁共振氢谱图中，CH3CH3和CH3OCH3都只有1组峰，但化学位移不同(　 　) × √ √ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 探究一 元素分析法确定有机物的实验式和分子式 化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R [问题设计] (1)装置C(燃烧管)中CuO的作用是什么？装置E中所盛放试剂及作用分别是什么？ 提示：使有机物充分氧化生成CO2和H2O；碱石灰或氢氧化钠；吸收CO2。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (2)若准确称取2.40 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后，管E质量增加3.52 g，管D质量增加1.44 g，试确定该有机物的实验式。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (3)已知在相同条件下该有机物蒸气相对氢气的密度为30，试确定该有机物的分子式。 提示：在相同条件下该有机物蒸气相对氢气的密度为30，则其相对分子质量为30×2＝60；设该有机物的分子式为(CH2O)n，则有30n＝60，n＝2，故该有机物的分子式为C2H4O2。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (1)推断有机物的组成元素 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (2)确定有机物分子式的基本思路 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (3)确定有机物分子式的常用方法 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 【例1】 (2024·湖北鄂东南示范高中改革联盟期中)元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置(部分装置略)对有机化合物进行C、H元素分析。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 回答下列问题： (1)将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先_______________，而后将已称重的U形管c、d与石英管连接，检查______________。依次点燃煤气灯______________，进行实验。 (2)O2的作用有______________________。CuO的作用是_________________________(举1例，用化学方程式表示)。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (3)c和d中的试剂分别是______、______(填标号)。c和d中的试剂不可调换，理由是___________________________________________ _______________________________________________________。 A．CaCl2　　　　　　　　 B．NaCl C．碱石灰(CaO＋NaOH)　 D．Na2SO3 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (4)Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：______________________________。取下c和d管称重。 (5)若样品CxHyOz为0.023 6 g，实验结束后，c管增重0.010 8 g，d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为________。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 34 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R B 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 探究二 通过核磁共振氢谱推断有机物的分子结构 有机物X是合成某抗菌消炎药物的中间体，其分子结构(键线式)及球棍模型如下： 　　 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 有机物X分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R [问题设计] (1)有机物X分子中含有哪些官能团？是否属于芳香族化合物？ 提示：羟基、酯基、酮羰基；不属于。 (2)有机物X分子中有几种不同化学环境的氢原子？键线式中的Et代表什么基团？ 提示：8种；Et为—CH2CH3。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (1)根据核磁共振氢谱确定有机物中不同化学环境的氢原子种类及数目之比 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (2)由分子式确定有机物结构简式的一般思路 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (3)不饱和度(Ω)在有机物分子结构确定中的应用(拓展应用) 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 【例2】 (2023·泰安高二统考)将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g的H2O和8.96 L(标准状况)的CO2，X的核磁共振氢谱图有4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱图与红外光谱如图。下列关于X的叙述错误的是(　　) C 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 2．(2024·深圳市七校联考)化合物M经李比希法和质谱法分析得知其分子式为C8H8O2，M的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，M分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱如图所示。下列关于M的说法正确的是(　　) A.M有酯基和苯基两种官能团 B．M在一定条件下可以发生加成反应、取代反应 C．符合题中M分子结构特征的有机物只有2种 D．M属于苯的同系物 B 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R D 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R A 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 60 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 3．(2023·九江高二统考)某有机物X质谱图、核磁共振氢谱图如下，则X的结构简式可能为(　　) A．CH3CH2OH B．CH3CHO C．CH3OCH3 D．CH3CH2COOH A 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 4．2022年北大—清华生命联合中心团队在《自然》刊发重大成果：运用小分子实现细胞命运的重编码。下图为药物常见有机小分子X，下列有关X的说法不正确的是(　　) A．化合物X含有官能团是羟基、羧基和碳碳双键 B．化合物X的质谱图中最大质荷比为180 C．化合物X在核磁共振氢谱图中有8组峰 D．化合物X中的所有原子一定共平面 D 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 5．芳香族化合物X具有浓郁的茉莉花香气，是一种重要的香料。X仅含C、H、O三种元素，取6.00 g X与纯氧在加热条件下充分反应，实验如图所示： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (1)实验结束后，发现装置B增重3.60 g，装置C增重15.84 g。X的最简式为________。 (2)装置D中盛装的药品为________，若省去装置D，会导致测得的X分子中________元素质量分数偏高。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 6．(2024·南阳高二期中)已知某有机物M含有碳、氢、氧三种元素，M中碳元素的质量分数为54.5%，氢元素的质量分数为9.1%。 (1)M的实验式为__________。 (2)已知M的蒸气密度是同温同压条件下二氧化碳密度的2倍，则M的分子式为________。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R (3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图所示。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R M中官能团的名称为__________，M的结构简式为________________。 (4)写出所有含有羧基的M的同分异构体的结构简式：____________________________。 (5)M的同分异构体中属于酯类的有_____种。 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 解析： 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 化学 选择性必修3 有机化学基础 R 课时梯级训练（4） 谢谢观看！ $$